OS AMINOÁCIDOS

L: Relação estequiométrica com o L. Gliceraldeido

: C adjacente ao COOH

COOH CHO CHO COOH

H2N - C - H HO - C - H H - C - OH H - C - NH2

R HO – CH2 H2C - OH R

L.aa L. Gliceraldeído D-Gliceraldeído D-aa

 OS AMINOÁCIDOS
IMPORTÂNCIA

 Unidades monoméricas das proteínas;

 Metabólitos energéticos, sendo alguns, nutrientes
essenciais;
 Papeis especializados.

As proteínas são construídas a partir de um conjunto de 20 aa

( L--aa), geneticamente codificados.
 OS AMINOÁCIDOS

CARACTERÍSTICAS

 Diferem entre si , quanto:

 Acidez /basicidade
 Tamanho
 Forma
 Carga
 Capacidade de formar ligações H e ligações cruzadas
 Reatividade química
 Flexibilidade conformacional
 OS AMINOÁCIDOS
CLASSIFICAÇÃO
alifático
• Quanto à natureza hidroxilado
do grupo R dicarboxílicos e suas amidas
básicos
aromáticos
sulfurados
iminoácidos

não polares (R=hidrocarb., alif., arom.)

• Quanto à polaridade polares carregados (R ionizável na faixa do pH fisiológico)
do grupo R não carregados (R ñ ionizável:OH, amidas, ...)

essenciais - não podem ser sintetizados pelo organismo.

• Quanto a Devem ser administrados na dieta.
essencialidade* não essenciais - podem ser sintetizados
pelos organismos.
*Depende do organismo ( é  para cada espécie )
AMINOÁCIDOS
E ESTRUTURA pK pI
CLASSIFICAÇÃO
_____________________________________________________________
1 – Ác. Aspartico D Asx – B pKa= 2,09
(Asp) H H pKR= 3,86 (COOH) 2,98
HOOC - C - C - COOH pKb= 9,82
H 
NH2

2 – Ác. Glutâmico E Glx – Z pKa = 2,19

(Glu) H H H pKR = 4,25 (COOH) 3,22
HOOC - C - C - C - COOH pKb= 9,67
H H 
NH2
3 – Alanina A
(Ala) H H pKa = 2,35 6,02
HC - C - COOH pKb = 9,69
H 
NH2
4 – Arginina R
(Arg) H H H H pKa = 2,17
HN - C - C - C - C - COOH pKb = 9,04 10,16
 H H H  pKR = 12,48 (guanidino)
C=NH NH2
H 2N
AMINOÁCIDOS
E ESTRUTURA pK pI
CLASSIFICAÇÃO
_____________________________________________________________
5 – Asparagina N
(Asn) H H H pKa = 2,02 5,41
H2N -C - C - C - COOH pKb = 8,80
 H 
O NH2
6 – Cisteina C
(½ cis ou ½ cys) H H pKa = 1,71
H C - C - COOH pKR = 8,33 (sulfidrila) 5,0 2
  pKb = 10,78
HS NH2
7 – Fenilanina F
(Fen ou Phe) H H pKa = 2,58
- C - C - COOH pKb = 9,24 5,97
H 
NH2
8 – Glicina G
(Gli ou gly) H pKa = 2,34
H C - COOH pKb = 9,60 5,97

NH2
AMINOÁCIDOS
E ESTRUTURA pK pI
CLASSIFICAÇÃO
_____________________________________________________________
9 – Glutamina Q
(Gln) H H H pKa = 2,17
H2N - C - C - C - C - COOH pKb = 9,13 5,65
 H H 
O NH2
10 – Histidina H H H pKa = 1,82
(His) C - C - COOH pKR = 6,0 (imidazol) 7,58
HN H  pKb = 9,17
N NH2

11- Isoleucina I
(Ile) H H pKa = 2,36
CH3 - CH2 - C - C - COOH pKb = 9,68 6,02
 
H3C NH2
12 – Leucina L
(Leu) H H H pKa = 2,36
CH3 - C - C - C - COOH pKb = 9,60 5,98
 H 
H3C NH2
AMINOÁCIDOS
E ESTRUTURA pK pI
CLASSIFICAÇÃO
_____________________________________________________________
13 – Lisina K
(Lis ou lys) H H H H H pKa = 2,18
HC - C - C - C - C - COOH pKb = 8,95 9,74
 H H H  pKR = 10,53
NH2 NH2

14 – Metionina M
(Met) H H H pKa = 2,28
H C - C - C - COOH pKb = 9,21 5,75
 H 
H3C- S NH2
15 – Prolina P
(Pro) pKa = 1,99
pKb = 10,60 6,10
N COOH
H
16 – Serina S
(Ser) H H pKa = 2,20
H C - C - COOH pKb = 9,15 5,68
 
HO NH2
AMINOÁCIDOS
E ESTRUTURA pK pI
CLASSIFICAÇÃO
_____________________________________________________________
17 – Tirosina Y
(Tir ou tyr) H H pKa = 2,20
HO C - C - COOH pKb = 9,11 5,65
H  pKR = 10,07 (OH fenólica)
NH2
18 – Treonina T
(Tre ou Thr) H H H pKa = 2,63
H C - C - C - COOH pKb = 10,43 6,53
H  
HO NH2
19 –Triptofano W H H
(Trp) C - C - COOH pKa = 2,38
H  pKb = 9,39 5,88
N NH2
H
20 – Valina V
(Val) H H pKa = 2,32
CH3 - C - C - COOH pKb = 9,62 5,97
 
CH3 NH2
 OS AMINOÁCIDOS

PROPRIEDADES FÍSICO QUÍMICAS

• PF – 200-300…
• SOLUBILIDADE - hidrofílico
• ALTERAÇÃO DA CONSTANTE DIELÉTRICA DO MEIO-
• TENSÃO SUPERFICIAL - 
• ATIVIDADE OPTICA – exceto glicina (não tem C assimétrico)
• ACIDEZ E BASICIDADE – atuam como ác./base
• PONTO ISOELÉTRICO – média de 2 valores de pK
• ABSORÇÃO NO UV – Tir,Trp,Fen devido a presença dos
grupamentos aromáticos
 REVISÃO DE QUIMICA GERAL
 EQUILIBRIO ÁCIDO BASE
HA  H+ + A- Ka = [H+] [A-]  Ka . [HA] = [H+]
[HA] [A-]

Aplicando o log e x(-1): - log Ka – log [HA] = - log [H+]

[A-]

- log [H+] = - log Ka + log [A-]  pH = pKa + log [A-]

[HA] [HA]

Equação de Henderson-Hasselbalch
 REVISÃO DE QUIMICA GERAL
 EQUILIBRIO ÁCIDO BASE
CH3COOH  CH3COO- + H+ Quando [A-] = [HA]

NH4+  NH3 + H+ pH = pKa

Eq OH-

1,0
0,8
0,6
0,4 pKa
0,2

2 4 6 8 10 2 4 6 8 10
pH pH

Teremos [ ] equimoleculares

Faixa de tamponamento: pK 1,0 50% de cada espécie

 OS AMINOÁCIDOS

PROPRIEDADES FÍSICO QUÍMICAS

• ACIDEZ E BASICIDADE –
o atuam como ácidos e bases devido à presença de NH 3+ e COO-.

o Podem ser titulados, dependendo do pH onde se encontra: COO -

recebe H+ / NH3+ doa H+.
 OS AMINOÁCIDOS
 PROPRIEDADES: ÁCIDO/BASE
Moléculas com dois grupamentos ionizáveis ( Ex: aa )

NH3+ NH3+ NH2

R - C - COOH  R - C – COO-  R - C – COO-

H H H
(+) (0) (-)

2,0
iii 50% (0) 50%(-)
NaOH 1,5 50% (+) 50%(0)
ii  
1,0
i 1 3 5 7 9
0,5 i ii iii

1 3 5 7 9 pKa = 3,0 pKb = 7,0

pI
pH
 OS AMINOÁCIDOS

PROPRIEDADES FÍSICO QUÍMICAS

• PONTO ISOELÉTRICO – média de 2 valores de pK

NH3+ NH3+ NH2

R - C - COOH  R - C – COO-  R - C – COO-

H H H
(+) (0) (-)

Ka = [ O ] [ H+]
[+] Ka . Kb = [ H+ ]2 [ - ] No pI: [-] = [+] e
Kb = [ - ] [ H+] [ +] são mínimas
[O]

[ H+ ]2 = Ka.Kb  [ H+ ] = Ka.Kb = (Ka.Kb)½

Aplicando log e (x -1) : -log [ H+] = -log (Ka.Kb)½

pH = -1 (log Ka + log Kb) = -log Ka – log Kb

2 2
  
pI pKa pKb

pI = pKa+pKb
2
 OS AMINOÁCIDOS

PROPRIEDADES FÍSICO QUÍMICAS

• PONTO ISOELÉTRICO – média de 2 valores de pK

• Dependendo do aa pode ser pKa e pKb, pKa e pKR ou pKb e
pKR . Usar sempre o raciocínio feito em sala par não errar

• Construção do raciocínio com exercício no quadro e mais
exercícios na lista 1 (para casa)
 OS AMINOÁCIDOS
Seqüências (cadeias) de diferentes formas e
tamanhos se ajustam de modo a apresentar
formas compactas e com poucos orifícios

proteínas diferentes

Proteínas diferentes (c / diferentes funções) são

decorrentes da ordem com que estes aa se
ligam, bem como da interação entre estes
diferentes aa, ou seja, da conformação da
proteína