PRÁCTICA No.

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PROPIEDADES IÓNICAS DE LOS AMINOÁCIDOS

Andrea Castillo (201604066)1​ ​, Aron Del Cid (201516816)​1​, Stefanie Espina (201603990)1​ ​,
Lennin Guerra (201611058)1​ ​, Luis Morales (201604400)​1​.
Departamento de Bioquímica, Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia, Universidad de
San Carlos de Guatemala, Carrera de Química Farmacéutica.

INTRODUCCIÓN
Los aminoácidos son los monómeros que conforman las proteínas, los cuales se caracterizan por
tener un grupo carboxilato, cargado negativamente (donador de protones) y un grupo amino
protonado (aceptor de electrones) unidos al mismo carbono α, otorgándoles propiedades de
ionización, ya que pueden tener carácter ácido y básico (Schlimme, 2007; Walstra & Jennes, 2005).
Asimismo, algunos aminoácidos presentan grupos en la cadena R que pueden ser disociados cuando
están unidos al carbono α (Walstra & Jennes, 2005). Al finalizar la práctica el estudiante, a través de
curvas de titulación ácido- base de los aminoácidos, podrá determinar gráficamente el punto
isoeléctrico, los valores de pk​1 y pk​2​, y ubicar las regiones que manifiestan la presencia de las formas
iónicas.

METODOLOGÍA valoración del grupo amina. (​Donald, Voet,

Se determinaron los valores de pka de la 2004, 76​)
glicina por medio de su curva de
titulación. Los aminoácidos son anfóteros RESULTADOS
dependiendo del pH. Esta característica se
debe a que en su estructura poseen un Gráfica No.1 ​Curva de titulación de Glicina
grupo carboxilo y un grupo amino con HCl y NaOH
(asumiendo que no posee cadena R
disociable), por lo que tendrá dos pka.
(​Donald, Voet, 2004, 76​)Para un ácido, a la
mitad de su neutralización, el pH medido
por el potenciómetro corresponde a su
pKa. Puesto que el aminoácido contiene
dos grupos ionizables se realiza una curva
de titulación bifásica, es decir habrá dos
porciones separada o inflexiones en la
curva de titulación. (​Donald, Voet, y Pratt, Fuente: ​Datos experimentales, obtenidos en
2009, 86​) Partiendo la zwitterion de la el laboratorio de Bioquímica, T-12, USAC.
glicina (​+​H​3​NCH​2​COO​-​), se determina la
primera porción (lado izquierdo de la Se realizaron dos titulaciones por separado;
curva) corresponde a la titulación del 0.5 equivalentes de la curva con NaOH, y 0.5
grupo carboxilo. Y la segunda proporción equivalentes con HCl. Se unificaron los datos
(lado derecho) corresponde a la para hacer una única gráfica.
Gráfica No.2 ​pKa​1 y​ pKa​2 de
​ la curva de valores de pka de un aminoácido, se
titulación de la Glicina determinan mediante una titulación
ácido-base del mismo. (Fornanguera y Gómez,
2004)

Los valores de pka de la glicina se

determinaron mediante dos titulaciones del
aminoácido, en la primera se utilizó como
agente titulante al ácido clorhídrico (para
titular el grupo carboxilo) y la segunda
titulación se utilizó al hidróxido de sodio (para
Fuente: ​Datos experimentales, obtenidos en titular al grupo amino), cabe mencionar que
el laboratorio de Bioquímica, T-12, USAC. en ambas titulaciones se partió de un pH
próximo a 6.
En la gráfica No. 2 se observan los puntos
pKa​1 y​ pKa​2 de
​ la glicina. Los valores se Con los datos obtenidos se realizó la curva de
calcularon a partir de la titulación titulación de la glicina (Ver gráfica No. 1).
realizada. Dado que se partió de un pH casi neutro, los
valores de la titulación con el ácido clorhídrico
corresponden a la parte izquierda de la curva
Tabla No. 1 ​Puntos experimentales y
desde el punto isoeléctrico, y la parte derecha
teóricos basados en la curva de titulación
corresponden a los valores de la titulación con
de la glicina hidróxido de sodio.
Valor Valor
Experimental teórico* Además se construyó la gráfica No 2, en
donde se puede observar que los picos más
pKa​1 2.32 2.34 altos corresponden a los pKa​1 y al pKa​2​, los
pKa​2 9.69 9.60 cuales son similares a los teóricos (Ver tabla
No. 1). Asimismo, el punto isoeléctrico
P.I. 6.00 5.97 experimental no difiere mucho con el teórico
Fuente: ​Datos experimentales, obtenidos en (Ver tabla No. 1). (Fornanguera y Gómez,
el laboratorio de Bioquímica, T-12, USAC. 2004)
*(Nelson, Cox, 2008)
Los valores de pka dependen únicamente de
En la tabla No. 1 se comparan los valores los valores de presión y temperatura
experimentales con los teóricos. Se puede (Jiménez, 2004), por lo tanto la ligeras
observar que la diferencia es poca, lo que variaciones en los pKa experimentales con los
significa que el procedimiento fue realizado teóricos se debe a que estos últimos fueron
correctamente. tomados a una temperatura de 25°C y 1
atmósfera de presión, mientras que los datos
obtenido en el laboratorio se encontraba a
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
19°C de temperatura y a 0.845 atmosferas de
La glicina es el aminoácido más simple de
presion. (INSIVUMEH, 2018). También, el
todos, de estructura (​+​H​3​NCH​2​COO​-​), con dos
punto isoeléctrico varió debido a dichas
grupos ionizables, por lo que presentará dos
condiciones meteorológicas, ya que fue
pka, el pka​1 corresponde al del grupo (-COOH)
y el pka​2 al grupo (-NH3). Para obtener los
calculado matemáticamente en base a los Schlimme, E. (2007) ​Aminoácidos
valores de pka (Ver anexo No. 1). Propiedades quimicas y fisicas.​ España:
Acribia, S.A.
CONCLUSIONES Walstra, P. & Jennes, R. (2005)
Quimica y fisica de las proteínas.​ España:
1. Se determinó que para la glicina, el Acribia, S.A.
pka​1 correspondiente al grupo
carboxilo fue de 2.34 y el pka​2 ​del ANEXOS
grupo amina fue de 9.60.
2. El punto isoeléctrico experimental de Anexo No.1 ​Cálculo del punto isoeléctrico
la glicina fue de 6. experimental
3. Los valores de pka y punto
isoeléctrico variaron debido a las P .I = 2.13 + 9.94
= 6.035
2
condiciones climáticas y atmosféricas.
4. Los valores de pka y el punto
Fuente: ​Datos experimentales, obtenidos en
isoeléctrico experimentales, no
el laboratorio de Bioquímica, T-12, USAC.
coincidieron con los valores teóricos.

En el anexo No. 1, se observa el cálculo

experimental del punto isoelectrico de la
REFERENCIAS
Donald, V. Voet, J. (2004). Bioquímica. glicina.
(3ra. Ed.). Argentina; Editorial Medica
Panamericana
Donald, V., Voet, J. y Pratt, C. (2009).
Fundamentos De Bioquímica: La vida a nivel
molecular. (2da. Ed.). Argentina. Editorial
Medica Panamericana
Fornanguera, F. y Gómez, G. (2004)
Bioquímica: la Ciencia de la Vida​.​ C
​ osta Rica;
EUNED
Instituto Nacional de Sismología,
Vulcanología, Metereología e Hidrología.
(2018) Meteorología Guatemala. Recuperado
de:
http://www.insivumeh.gob.gt/meteorologia.h
tml
Jiménez, J. (2004) La influencia la
temperatura en la constante de equilibrio.
Universidad Autónoma de México.
Recuperado de:
https://www.uam.es/personal_pdi/ciencias/j
uansqui/complequifi5.htm
Nelson, D., Cox, M., (2008) ​Lehninger
Principles of Biochemestry (​ 5th Edition) W.H.
Freeman Company: New York