Práctica Nº5:

“SÍNTESIS DE ACETANILIDA”

RESUMEN

Esta práctica tuvo como objetivo sintetizar acetanilida por medio de la reacción de
la anilina con el anhídrido acético. Para esto se agregó anilina en una solución de
ácido clorhídrico con agua destilada, con el propósito de solubilizarla. Se procedió
a filtrar por gravedad para limpiar la muestra y se añadió el anhídrido acético. Se
calentó la solución en baño de María por 10 minutos y luego se dejó enfriar a
temperatura ambiente, para luego sumergirla en un baño de hielo que facilitaría la
precipitación de la acetanilida. Se filtró al vacío y se secó en la estufa, para
finalmente medir el peso obtenido de acetanilida, que fue de 4.056 g. Según la
reacción y la cantidad de reactivos utilizados se determinó que la anilina es el
reactivo limitante, y para los 5 mL utilizados de ésta se determinó, que se debieron
obtener 7.4275 g, lo que indica que la reacción tuvo un rendimiento de 54.61%.

INTRODUCCIÓN

La síntesis orgánica es la construcción planificada de moléculas orgánicas,

mediante reacciones químicas. A menudo las moléculas orgánicas pueden tener
un mayor grado de complejidad comparadas con los compuestos puramente
inorgánicos. Así pues la síntesis de compuestos orgánicos se ha convertido en
uno de los ámbitos más importantes de la química orgánica. Hay dos campos de
investigación principales dentro del campo de la síntesis orgánica: la síntesis total
y la síntesis parcial, que se diferencian por el origen y la complejidad de los
precursores químicos utilizados. En el primer caso son, a menudo, compuestos
derivados del petróleo, de estructura simple, y en el segundo productos naturales
de estructura más compleja.

Las reacciones orgánicas pueden ocurrir por diversos mecanismos. Uno de los
mecanismos más comunes es el SN2, en el cual el nucleófilo ataca un centro
electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. La
aproximación del nucleófilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo
saliente, llamado ataque dorsal. Este es un mecanismo que ocurre en un solo
paso, es decir, de manera concertada.

La acetanilida es una sustancia química sólida, con apariencia de escamas o

copos de color blanco, y un característico olor. También es conocida como N-
fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de antifebrina. Se
utiliza como inhibidor en el peróxido de hidrogeno y para estabilizar barnices de
éster de celulosa. También se encontraron usos en la intermediación como
acelerador de la síntesis de caucho y tintes, síntesis de alcanfor, colorante. Fue
usada antiguamente como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros
medicamentos y sus intermedios. Es el fármaco madre de los derivados para-
aminofenol (fenacetina,acetaminofeno) ya que, tiene propiedades analgésicas y
para la reducción de fiebre, por lo que, está en la misma clase de fármacos como
el paracetamol. Luego de un tiempo de investigación, se descubrió que la
acetanilida es mucho más toxica en estas aplicaciones que otros fármacos,
causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y
los riñones. Por consecuencia, ha sido reemplazada en gran parte por fármacos
menos tóxicos, como el acetaminofén, el cual es un metabolito de la acetanilida.
También fue uno de los compuestos utilizados como reveladores fotográficos
experimentales.

El objetivo de la práctica consiste en sintetizar acetanilida con la finalidad de hacer

una construcción planificada de moléculas orgánicas mediante la reacción de
anilina con anhídrido acético.

MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
 Matraz Erlenmeyer 250mL
 Cilindro graduado 100mL
 Cilindro graduado 5mL
 Cilindro graduado 10mL
 Vaso de precipitado 50 mL
 Vaso de precipitado 250mL
 Vaso de precipitado 400mL
 Agitador de vidrio
 Embudo
 Soporte universal
 Anillo de hierro
 Hielo
  Pinza metálica
 Mechero
 Trípode
 Rejilla metálica
 Papel filtro
 Vidrio de reloj
 Estufa
 Equipo de filtrado al vacío
 Balanza analítica

Reactivos
 Agua destilada
 Ácido clorhídrico concentrado
 Anilina
 Anhídrido acético

PROCEDIMIENTO

Se adicionaron 100mL de agua destilada en un matraz erlenmeyer de 250mL al

cual, se le agregaron posteriormente 4.5 mL de ácido clorhídrico concentrado y
5mL de anilina, con agitación continua hasta observar una completa disolución.
Luego, se filtró por gravedad para limpiar la muestra y eliminar impurezas.
Seguidamente, se añadieron 6.5mL de anhídrido acético;se agitó por un momento
y se dejó reposar por 2 minutos aproximadamente. Se calentó la solución en baño
de maría por 10 minutos y se dejó enfriar a temperatura ambiente. Luego,se
introdujo en un baño de hielo hasta que precipitara el producto. Finalmente, se
filtró al vacío y se lavó 3 veces con 25mL de agua helada, se secó en la estufa a
60ºC por 10 minutos y se pesó en la balanza analítica para determinar el
rendimiento de la muestra.
 RESULTADOS Y DISCUSIÓN

En esta práctica se realizó la síntesis de acetanilida a través de anilina y anhídrido

acético. Primeramente, se añadieron 100 mL de agua destilada y 4.5 mL de HCl
concentrado en un matraz Erlenmeyer. Se le agregaron 5 mL de anilina, se
disolvió y se filtró por gravedad. Luego, se le añadieron 6.5 mL de anhídrido
acético. Se calentó la solución por 10 minutos y luego al enfriarse se sumergió en
un baño de hielo hasta observar el precipitado. Se filtró al vacío y se secó en la
estufa a 60 °C por 10 minutos.
Especies reaccionantes:

Figura 1. De izquierda a derecha: Estructura de la anilina clorhidrato, anilina y

anhídrido acético.
El mecanismo propuesto para esta reacción es el siguiente:

Primeramente, se utiliza una solución de agua y ácido clorhídrico con la finalidad

de solubilizar a la anilina, formando la anilina clorhidrato (figura 1). Además, el
agua a su vez hidroliza una parte del anhídrido acético, formando ácido acético en
equilibrio con el ion acetato.
La anilina clorhidrato a su vez, reacciona con el ion acetato para producir anilina y
ácido acético. La anilina actúa como un nucleófilo y mediante una sustitución
nucleofílica aromática II (SN2) el par de electrones libres que posee se adiciona a
uno de los grupos carbonilos del anhídrido acético. El doble enlace carbono-
oxígeno se deslocaliza por resonancia, dejando al oxígeno con una carga negativa
y al nitrógeno con una carga positiva. Cuando el par de electrones del oxígeno
regresa al carbono, el éster (-OOCH3) se elimina, ya que es un buen grupo
saliente. El ion acetato, al poseer una carga negativa, toma el protón de la amina
con la finalidad de estabilizarla y estabilizarse a sí mismo, formándose así los
productos finales que son la acetanilida y el ácido acético.

Una vez finalizada la experiencia, se procedió a calcular el rendimiento teórico,

determinando el reactivo limitante:
1.0235 g de anilina 1 mol de anilina
5 mL de anilina x x
1 mL de anilina 93.128 g de anilina
= 0.054951 moles de anilina
1.0830 g de AA 1 mol deAA
6.5 mL de anhídrido acético (AA)x x
1 mL de AA 102.0896 g de AA
= 0.068954 moles de anhídrido acético

El reactivo limitante es la anilina, ya que está presente en menor cantidad.

Asumiendo una relación 1:1, se tiene teóricamente que:
 1 mol de acetanilida 135.165 g de acetanilida
0.054951 moles de anilina x x
1 mol de anilina 1 mol de acetanilida
= 7.4275 g de acetanilida

Los cristales, una vez lavados y filtrados al vacío, se llevaron a la estufa por diez
minutos, para posteriormente pesarlos. Se obtuvieron un total de 4.056 g. Se
procedió a calcular el rendimiento obtenido asumiendo una conversión del 100%:
4.056 g
Rendimiento = x100 = 54.61%
7.4275 g

CONCLUSIÓN

En la presente práctica se realizó la síntesis de acetanilida, a través de una

reacción entre la anilina y el anhídrido acético la cual ocurre por un mecanismo de
sustitución nucleofílica aromática 2 (SN2), en el que la anilina actúa como
nucleófilo formando dos productos finales; la acetanilida y el ácido acético. Se
lograron evidenciar abundantes cristales de color blanco, en forma de hojuelas,
característicos de la acetanilida; obteniendo un peso total de 7.4275g y por
consecuencia un rendimiento de 54.61%.Estos resultados son satisfactorios e
indican que se logró cumplir con el objetivo de la práctica que consistía en la
síntesis de acetanilida.

RECOMENDACIONES
Para esta práctica recomendamos tener sumo cuidado al manejar los reactivos
tales como el ácido clorhídrico ya que el contacto con este podría causar daños a
la salud. También al momento de filtrar se debe tener precisión para que no se
pierda parte del producto, sino que este sea aprovechado al máximo y se
obtengan los mejores resultados. De igual manera, al calentar en la estufa, esta no
debe estar muy caliente ya que esto ocasionaría pérdidas de la muestra, lo que
afectaría los resultados.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 https://es.scribd.com/doc/147602553/Informe-de-Laboratorio-de-
Quimica-Organica-II-Sintesis-de-la-Acetanilida
 https://es.wikipedia.org/wiki/Acetanilida
 https://www.fisicanet.com.ar/quimica/organica/lb02_acetanilida.php
 http://www.salud180.com/salud-z/acetanilida
 https://www.ecured.cu/Acetanilida