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LOS ÉTERES

Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ángulo entre
los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones estéricas
entre grupos voluminosos.

En el caso de los épóxidos la característica más relevante es la tensión del anillo,


debida a angulos de enlace muy distantes a los 109º.

El enlace C-O-C presenta un


ángulo de 61º.

Los éteres son moléculas muy polares. Así, el Dietil éter presenta un momento
dipolar de 1,2 D. Este momento dipolar es aún más importante en éteres cíclicos
(oxaciclopropano, tetrahidrofurano) que presentan momentos dipolares sobre 1,8
D, similares al agua.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS


ÉTERES
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se
establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

NOMENCLATURA DE ÉTERES - REGLAS IUPAC


Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos
(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de


dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la
palabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La
numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del
nombre del ciclo.

Aromaticidad del benceno


El benceno es un sistema cíclico de 6 electrones π deslocalizados. Está formado
por 6 carbonos con hibridación sp2 cuyos orbitales p solapan formando una nube
que permite la deslocalización de los electrónes p y confiere al benceno una
gran estabilidad.

Reglas de Hückel
Esta energía de estabilización, llamada aromaticidad, está presente en otras
moléculas que podemos identificar siguiendo las reglas de Hückel:
Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp3 en el
ciclo)
Regla 2.- Existe conjugación cíclica de los dobles enlaces.
Regla 3.- El número de electrones p del sistema aromático cumple la fórmula 4n +
2, con n = 0, 1, 2, 3 ......
Introducción de halógenos en el anillo
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis,
sustituyendo uno de sus hidrógenos por el halógeno.

Mecanismo de la halogenación
El catalizador interacciona con uno de los átomos de Br polarizando el enlace de
manera que el otro bromo adquiere la suficiente polaridad positiva como para ser
atacado por el benceno. La segunda etapa de la reacción consiste en la
recuparación de la aromaticidad del anillo por pérdida de un protón

Etapa 1. Ataque del benceno al electrófilo (bromo). El catalizador polariza la


molécula de bromo

Etapa 2. Rearomatizacion del benceno

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos usados en procesos químicos e


industriales, que naturalmente provienen de grasas, aceites vegetales, lácteos,
frutos cítricos.
Se caracterizan por estar formados por un conjunto de átomos unidos entre sí
mediante enlaces covalentes carbono-carbono, denominado grupo carboxilo,
que cuando se unen a otros elementos como hidrógeno, oxígeno o
nitrógeno, integran una infinidad de compuestos diferentes.
Estos ácidos se clasifican de acuerdo a la cantidad de grupos carboxilos que
posea cada átomo:
 Monocarboxílicos, una molécula contiene un solo grupo carboxilo, como
por ejemplo el ácido fórmico, acético, palmítico, esteárico, valérico.
 Dicarboxílicos, cada átomo incluye dos grupos carboxilos, entre ellos están
el ácido oxálico, malónico, glutárico, adípico, pimélico, subérico, sebácico.
 Tricarboxílicos o policarboxílicos, una misma partícula dispone
de tres grupos carboxilos, prototipo de ello son el ácido cítrico, aconítico,
tricarbalítico.
Propiedades de los ácidos carboxílicos.
Las cualidades que caracterizan a las ácidos carboxílicos son las siguientes:
La estructura molecular se presenta en forma trigonal plana.
 Generalmente son sólidos y contienen más de ocho átomos de carbono, al
menos que posean doble enlace, lo que impide una formación compacta.
 A medida que aumenta la cadena de carbono disminuyen su solubilidad en
agua, en este sentido, cuando pasan de diez átomos de carbono son
insolubles, contrariamente, son muy disolubles en alcoholes, debido a que
forman enlaces de hidrógeno.
 El comportamiento químico de estos ácidos está determinado por el grupo
carboxilo.
 Aunque el olor es el característico de cada ácido, a mayor cantidad de
carbonos este disminuye.
 Con el grupo hidroxilo generan hidrógeno ácido y se comportan como
bases sobre el oxígeno carbonílico.
 Poseen un punto de ebullición superior al de los alcoholes, cetonas o
aldehídos, debido a la fuerte presencia del hidrógeno.
 Reaccionan con álcalis originando sales sódicas, que se emplean para
hacer jabones.
 Cuando responden a alcoholes dan lugar a ésteres, compuestos que
generan una gran cantidad de fragancias afrutadas.
 Unidos a un ácido orgánico pierden agua produciendo anhídridos, que
causan el efecto de efervescencia en las bebidas de cola.
 Se convierten en cloruros de ácido al contacto con el cloruro de tionilo y
oxalilo formando subproductos gaseosos.
 Forman alcoholes primarios en su aleación con el hidruro de litio y aluminio.
 Las propiedades de fusión también varían de acuerdo a la cantidad de
moléculas de carbonos, que a partir de seis átomos empieza a ser irregular.
Aplicaciones de los ácidos carboxílicos.
No solamente los ácidos carboxílicos son importantes, sino el grupo carboxilo, del
cual se generan una gran cantidad de compuestos que son usados por diferentes
sectores industriales:
La industria alimentaria los aplica como:
 Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de alcalinidad,
agente antimicrobiano, acidulante en bebidas carbonatadas.
 Ayudante a la maduración del queso suizo (ácido propiónico), elaboración
de col fermentada y bebidas suaves (ácido láctico).
El sector farmacéutico los emplea en la fabricación de medicamentos:

 Antipiréticos y analgésicos (ácido acetilsalicílico), antimicóticos (ácido


benzoico), vitamina C (ácido ascórbico), fungicidas (ácido caprílico) y
laxantes (ácido hidroxibutanodioico).
Otras aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicos es la obtención de
componentes, necesarios en la manufactura de:

 Plásticos, lubricantes (ácido sórbico), barnices, adhesivos transparentes


(ácido acrílico), pinturas (ácido linoleico), pasta dental (ácido salicílico),
tintes (ácido metanoico), materiales impermeables, secantes de
pinturas (ácido palmítico), perfumes (ácido benzoico), poliéster (ácido
tereftálico), velas de parafina (ácido esteárico).
 Jabones, detergentes, cosméticos, productos de limpieza (ácido oleico),
síntesis aromáticas, mantequillas (ácido butanóico), películas fotográficas,
fijadores de color (ácido acético).
En sus formas más simples y naturales, estos ácidos se encuentran en el
vinagre (ácido acético) y en la sustancia que inyectan las hormigas y abejas al
picar (ácido fórmico).
Beneficios y desventajas de los ácidos carboxílicos.Normalmente los ácidos
carboxílicos no tienen un efecto nocivo para la salud del ser humano, debido a
que la mayoría de estos componentes provienen de la naturaleza, y como hemos
evidenciado, muchos se usan para el consumo humano.
En cuanto a los beneficios de los ácidos carboxílicos encontramos:
Forman parte de una gran cantidad de células corporales, constituyendo los
fosfolípidos y triacilglicéridos, que son ácidos grasos que se encuentran en las
membranas celulares, neuronas, músculo cardíaco y tejido nervioso.
 Están presentes en procesos fundamentales como el ciclo metabólico de las
células en el organismo, llamado Ciclo de Krebs.
 La biotina como ácido carboxílico interviene en el metabolismo de hidratos
de carbono y algunos aminoácidos como factor de crecimiento.
Las desventajas de los ácidos carboxílicos son muy pocas, pero no hay que dejar
de tomarlas en cuenta:
El ácido acético concentrado es corrosivo y puede causar quemaduras en la piel
o daños en los ojos.
 Otro ácido que puede ser perjudicial a largo plazo, ya que origina
ulceración del esófago y estómago, es el propiónico.
 Todos los medicamentos derivados de los ácidos carboxílicos deben
ser consumidos de acuerdo a prescripción médica, para evitar efectos
colaterales.
 Su manipulación sobre todo en el área industrial requiere de sumo cuidado
y conocimiento de las reacciones con otros componentes.

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