QUIMICA ORGANICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N° O4
OBTENCIÒN DE ETILENO Y PROPIEDADES

INTRODUCCIÒN
La deshidratación total de alcoholes (eliminación de una mol de agua por cada mol de
alcohol ) es un procedimiento de laboratorio sencillo para preparación de alquenos.
La deshidratación se puede efectuar calentando alcohol en presencia de un catalizador
àcido .En el laboratorio ,lo mas cómodo es calentar en un matraz con un àcido protónico
no volátil ,como los ácidos sulfúrico o fosfórico.
La facilidad relativa de deshidratación de los distintos tipos de alcoholes disminuye en
el siguiente orden: Terciario es mayor que el secundario y este es mayor que el primario.
Los alcoholes primarios como el alcohol etílico , se deshidratan solamente a
temperaturas elevadas ,mientras que muchos alcoholes terciarios se deshidratan por
acción de los ácidos
La manera mas practica de obtener un hidrocarburo como el etileno es por el método
de deshidratación del alcohol etílico mediante acido sulfúrico concentrado. Un alcohol
se convierte en alqueno por deshidratación con la eliminación de una molécula de agua.
El acido sulfúrico (H2SO4) reacciona en frio con los alcoholes dando un sulfato acido de
alquilo. En particular, cuando el sulfato acido de etilo se calienta a 179°C, se
descompone regenerando el acido sulfúrico y formando una olefina (un alqueno), el
etileno.
 QUIMICA ORGANICA

EL ETILENO
El eteno es un gas incoloro, con un olor
ligeramente dulce, y su fórmula es C2H4 Es
ligeramente soluble en agua, y se produce
comercialmente mediante craqueo y
destilación fraccionada del petróleo, así
como del gas natural. El eteno arde con una
llama brillante. Debido a su doble enlace, el
eteno es muy reactivo y forma fácilmente
numerosos productos como el bromo
etano, el 1,2-etanodiol (etilenglicol) y el
polietileno. En agricultura se utiliza como
colorante y agente madurador de muchas
frutas. El eteno tiene un punto de fusión de
-169,4 °C y un punto de ebullición de -103,8 °C. Es con mucho la materia prima
petroquímica más importante.
La experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un alqueno es por
medio de la decoloración de una disolución diluida fría y neutra de permanganato
(prueba de Bayer), desaparece el color purpura, que es remplazado por dióxido de
manganeso que es de color café. Otra alternativa es la decoloración del agua de bromo.
El etileno, también conocido bajo el nombre de eteno es un compuesto orgánico,
perteneciente a la familia de los hidrocarburos insaturados, dentro de los cuales, el
etileno es el más simple. Su estructura química se caracteriza por la unión de dos
carbonos a través de un doble enlace, dando lugar a la fórmula CH2CH2. Dichos átomos
pueden girar en torno al doble enlace, encontrándose todos ellos en un igual plano, pues
hablamos de una molécula de tipo plana. Los grados del ángulo que forma el enlace
carbono-hidrógeno es cercano como valor al típico de las hibridaciones tipo sp2.

En condiciones normales se encuentra en estado gaseoso, con un característico aroma

no desagradable. Puede considerarse como uno de los compuestos químicos de mayor
importancia para la industria.
La mayoría de las reacciones donde interviene el etileno son del tipo “nucleófilo ataca
electrófilo”, donde el nucleófilo es el doble enlace de la molécula que nos ocupa. Es por
tanto participe en reacciones de adición. Otra reacción característica del etileno, es la
formación del alcohol, etanol, a través de la hidratación, al reaccionar con agua, y en
presencia de un catalizador. Dichas reacciones tienen en numerosos casos interés de
tipo comercial, ya que el etileno se encuentra muy presente en la industria
petroquímica, donde viene transformado en infinidad de productos, que van desde los
plásticos, hasta las sustancias anticongelantes, pasando por diferentes polímeros como
fibras y elastómeros.
 QUIMICA ORGANICA

La gran parte del etileno de producción mundial se consigue a través del procedimiento
conocido como steam cracking, o lo que es lo mismo, un craqueo con presencia de
vapor, en sustancias típicas de refinerías como es el caso del gasoil, el propano, o etano
entre otros. Otra forma de obtención del etileno, es partiendo de las naftas y su proceso
químico de refinamiento, partiendo del gas natural. A pequeña escala, en laboratorios,
también es posible obtener etileno, si oxidamos alcoholes.

El etileno se encuentra de forma natural en las plantas, considerándosele como una

hormona en el mundo vegetal (fitohormona). Dicha hormona es la encargada de los
procesos de estrés a los que se ven sometidas las plantas, incluyendo procesos tan
importantes como la maduración frutal. Así pues, la creencia popular, de que cuando
una fruta está en mal estado, si se encuentra junto a otras, puede estropear a las frutas
sanas, se explica precisamente por la acción del etileno, pues cuanto más madura esté
la fruta más etileno desprende, acelerando notablemente la maduración del resto de
frutas cercanas.
El etileno se puede biosintetizar, partiendo del compuesto SAM (S- Adenosil metionina),
para dar, tras una oxidación sencilla provocada por una enzima y la participación del
oxígeno, etileno, y dos productos más, el CO2 y el ácido cianhídrico.

Estructura
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el
mismo plano. El ángulo entre los dos enlacescarbono-hidrógeno es de 117°, muy
próximo a los 120° correspondientes a una hibridación sp2.

Reactividad química
La región un enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro
nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través
de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar
derivados halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea
un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es
reversible.A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se
puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.

Producción
La producción mundial de etileno fue de más de 150 millones de toneladas en 2016. La
mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por la ruptura mediante
vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo,
principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado
catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM).
También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación
de Alcoholes.
 QUIMICA ORGANICA

Proceso Industrial
El etileno es producido en la industria petroquímica a través de la ruptura
mediante craqueo, deshidrogenando el etano. En este proceso, los hidrocarburos
gaseosos o líquidos livianos son calentados, mediante hornos, hasta 750–950 °C. Esta
alta temperatura produce el rompimiento de enlaces, así que la formación de etileno se
ve acompañada de la creación de otros productos secundarios no deseados, que son
separados posteriormente por destilación o absorción.

Etileno como hormona vegetal

Artículo principal: Etileno (Biología)
El etileno es la responsable de los procesos de estrés en las plantas, así como la
maduración de los frutos, además de la senescencia de hojas y flores y de la abscisión
del fruto.

Biosíntesis
El etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual forma
un intermediario, el ácido 1-aminociclopropilcarboxílico, por acción de la enzima 1-
Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el intermediario
se oxida por acción de oxígeno y la enzima aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC
1.4.17.4), la cual utiliza ácido ascórbico como cofactor, dando como productos
etileno, ácido cianhídrico y dióxido de carbono.
 QUIMICA ORGANICA

PROCEDIMIENTO
En la balanza pesa 1 gr de sulfato de cobre e insértalo dentro del matraz. En el matraz
kitazato de 250 ml se colocan los 10 ml de alcohol etílico y cuidadosamente se le añade
10 ml de acido sulfúrico concentrado (use la pipeta, para evitar que la solución se pase
por el tubo lateral del matraz), se mezcla bien y una vez que este fría la disolución
formada, se le colocan las perlas de ebullición, y se le pone al matraz un tapón mono
horadado, en el orificio se introduce un termómetro, cuyo bulbo deberá penetrar casi al
fondo de la capa liquida, una vez que se han instalado el termómetro, se sella con
parafina, para evitar fugas.
Por otro lado se instala el soporte universal, con la pinza para matraz y la parrilla
eléctrica. El tubo lateral del matraz va unido mediante un trozo de manguera de látex a
un tubo de vidrio, el cual se introduce en la cuba hidroneumática conteniendo agua.
El etileno se recoge en tubos de ensayo por desplazamiento de agua (llene los tubos
al ras, coloque un tapón . Caliente suavemente el matraz con parrilla eléctrica, hasta que
la mezcla alcance una temperatura entre 160-170° C. Tan pronto empiece a fluir el gas
en el tubo de ensayo, se le recoge por desplazamiento de agua. Antes de que quede
totalmente lleno de gas sácalo, y al mismo tiempo tapa con un papel húmedo la boca
del tubo de ensayo e inmediatamente haz la prueba de Bayer y la del agua de bromo.
Prueba de Bayer. Agrega a uno de los tubos de ensayo 2 ml de una disolución al 1% de
permanganato de potasio, inserta dentro del líquido la punta del tubo de vidrio de la
manguera de látex. Observa lo que sucede.
Prueba de agua de bromo. Añade a un tubo de ensaye una disolución acuosa de bromo
al 1%, de nuevo inserta dentro de la disolución la punta de vidrio. Observa lo que sucede
Reacción con Iodo.- En un tubo de ensayo coloca 1 ml de solución alcohólica de iodo y
se hace reaccionar con etileno y se agita fuertemente .Observar el resultado.
Prueba con oxígeno. Sacar el tapòn al tubo que contiene etileno y deja que el gas de
etileno salga al aire libre, inmediatamente usa el encendedor y enciéndelo, acércalo a la
punta de vidrio. Observa lo que sucede.
 QUIMICA ORGANICA

CUESTIONARIO
1.- Describa las propiedades físicas del etileno

Propiedades físicas

Apariencia Incoloro

Densidad 1.1780 kg/m3; 0,001178 g/cm3

Masa molar 28,05 g/mol

Punto de fusión 104 K (-169 °C)

Punto de ebullición 169,5 K (-104 °C)

Temperatura crítica 282,9 K (10 °C)

Presión crítica 50,7 atm

2.- Escriba las reacciones en cada experimento

Etileno + Permanganato de potasio:

CH2=CH2 + KMnO4 ------> HCOOH + CO2 + H2O

Etileno + Iodo:

Etileno + Bromo:
 QUIMICA ORGANICA

3.- Que compuesto se forma en la prueba de Baeyer?

Solo se forma el dióxido de manganeso (MnO2)
4.- Esquematice sus experiencias
10 gr de CuSO4
10 gr piedra pómez o arena
10 ml de C2H2O5
10 ml de H2SO4

2 ml 2 ml 2 ml

Solución de Br solución de I solución de KMnO4

 Con el bromo se vuelve incoloro.

 Con el Iodo de pone amarillento.
 Con el KMnO4 se vuelve marrón y se forma dióxido de manganeso.
 Con la prueba de oxigeno el gas que libera al aire libre ya no es etileno sino
SO2.
 QUIMICA ORGANICA

•Luego •Calentarlo
•Pesar la agregarlo al entre 160°
arena. matraz, mas el a 170°
CuSO4 Y
H2SO4.

•Se hace •Poe ultimo se

reaccionar con el prende un
bromo, iodo y cerillo y se
permanganto de acerca al
potasio. nuevo gas.

•Asi queda
la reaccion