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Profesora: Sonia Aguilar González

Instituto Politécnico Nacional Rodríguez Carreón Marco Antonio


Vera Salazar Angélica
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
25/Feb/2016
Ingeniería Bioquímica Equipo: 4
2IM1

Practica No. 3
“Recristalización”
Objetivos

Identificar a la recristalización como un método de purificación de un compuesto orgánico solido

Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y la polaridad de los compuestos.

Conocer la manera adecuada de la selección del disolvente requerido para la recristalización

Observaciones
IF= insoluble en frio, SF= soluble en frio, SC= soluble en caliente y P= precipitado.

𝑯𝟐 𝑶 Acetona EtOH AcOEt 𝑬𝒕𝟐 𝑶

Acetanilida SC y P SF SF SF SF

Ácido salicílico SC y P SF SF SF SF

Dibenzalacetona Insoluble SC y P SC y P SF SC
(DBACTA)

Resultados
Experiencia A: Pruebas de Solubilidad
La mejor opción para cristalizar la Acetanilida y el Àcido Salicílico es el agua y el mejor para
el Dibenzalacetona es la acetona. Podemos observar en la tabla que según nuestros
resultados las sustancias solubles en frio no tienen una gran diferencia entre sus constantes
dieléctricas, mientras que con el agua, en el caso de la acetanilida la diferencia es mucho
mayor, razón por la cual se requiere de un factor externo tan como la temperatura para
aumentar las interacciones entre las moléculas de ambas sustancias, y este caso es muy
parecido a lo que ocurre con el ácido salicílico.
En cambio con el Dibenzalacetona fue más difícil que se disolviera con las sustancias cuya
constante dieléctrica fuera muy parecida, sin embargo de las tres mezclas que tuvieron que
calentarse sólo cristalizó con la acetona.
Compuesto Constante dieléctrica

Acetanilida 2.9

Ácido Salicílico 2.6

Dibenzalacetona 24

Agua 82

Acetona 21

Etanol 24

Acetato de etilo 6,0

Éter Etilico 4.3

Experiencia B: Re cristalización de un compuesto orgánico solido obtenido por síntesis.

𝑪𝟔 𝑯𝟕 𝑵 + 𝑪𝟒 𝑯𝟔 𝑶𝟑  𝑪𝟖 𝑯𝟗 𝑶𝑵 + 𝑪𝟐 𝑯𝟒 𝑶𝟐 (Está balanceada)
𝑔𝑟 𝑔𝑟
𝜌𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 1.02 𝜌𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜 = 1.08
𝑚𝑙 𝑚𝑙
1.02𝑔𝑟
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = (2.5𝑚𝐿) ( ) = 2.55𝑔𝑟
𝑚𝐿
1.08𝑔𝑟
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 = (4𝑚𝐿) ( ) = 4.32𝑔𝑟
𝑚𝐿

Peso Molar de la anilina Peso Molar del Peso Molar de la


𝑔𝑟 anhídrido acético acetanilida
93 𝑔𝑟 𝑔𝑟
𝑚𝑜𝑙 102 135
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

Como la anilina es el reactivo limitante la cantidad máxima de Acetanilida que


podemos obtener es:
135 𝑔𝑟
𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
(2.55𝑔𝑟 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎) ( 𝑚𝑜𝑙 ) = 3.702 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
93 𝑔𝑟
𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
𝑚𝑜𝑙
Obtuvimos 2.1 g de Acetanilida

Rendimiento:
𝐶𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎 2.1
( ) 𝑥100 = ( ) 𝑥100 = 56.72% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜
3.702 3.702

Y encontramos que funde a 114 °C

Análisis de Resultados
Pudimos comprobar la polaridad de los compuestos es un factor importante para la
solubilidad pero también comprobamos que al aplicar temperatura podemos hacer que
algunas sustancias que no son solubles entre si puedan solubilizarse (la temperatura
dependerá de cada sustancia).
Respecto a los cristales una muestra contaminada hará que los cristales sean amorfos
mientras que una muestra pura se evidencia cuando los cristales tienen una forma bien
definida. También podemos concluir que la forma en que se enfrían es un factor importante
para su tamaño; Los impuros los enfriamos de golpe y eran muy pequeños pero al dejar en
contacto solo las paredes con hielo obtuvimos cristales más grandes.
CUESTIONARIO
1.- Explicar para qué sirve el carbón activado
El carbón activado adsorbe las impurezas coloridas, ya que las retiene en su superficie
2.- Indicar por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración
de una solución caliente
Porque si se evapora muy rápido el líquido donde tenemos disperso el componente que
queremos filtrar, podría ser que los compuestos sólidos que sean solubles en el líquido y
que no queremos filtrar, al momento de evaporarse el líquido, se queden también en el
papel filtro, y no podrían separarse completamente de los sólidos que si deseamos

3.- En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, explicar si es


aconsejable enfriar la solución rápida o lentamente.
Que se enfrié rápidamente provocaría la formación de cristales pequeños y por lo tanto un
mayor rendimiento, por lo que un proceso de enfriamiento lento sería lo más recomendable
con la finalidad de conseguir cristales más grandes, y una mejor separación del producto
cristalino de la mezcla, sin embargo una cristalización demasiado lenta provocaría una
mayor absorción de impurezas.
4.- Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados, no coinciden con
los reportados. Indica que interpretación se daría a este hecho y proponga que
procedimientos seguiría con base en su interpretación.
Se debe a que el compuesto está contaminado, ya que el procedimiento no se llevó bajo
estrictas condiciones ideales, y lo que podría hacerse es otra re cristalización cuidando la
calidad del procedimiento.

5.- Explicar por qué aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al aumentar


la temperatura
Para que suceda la solvatación (interacción de un soluto con un solvente que conduce a la
estabilización de las especies del soluto en la solución), se necesita la liberación de los iones
individuales de la red cristalina en la que están presentes, para esto es necesario romper
las atracciones que los iones tienen entre sí, por lo tanto se requiere de energía para
lograrlo, la energía a utilizar será la calorífica. Así, un aumento de temperatura beneficiara
a la liberación de iones individuales y lograr que la solubilidad del compuesto aumente. Sin
embargo, no en todos los compuestos ocurre esto, ya que los gases liberan tanta energía al
calentarse que se volatilizan lo que causa que no exista solubilidad
6.- Indicar que condiciona que una sustancia (soluto) se solubiliza en otra (disolvente)
Las condiciones varían según las estructuras y la acción de fuerzas intermoleculares entre
el soluto y el disolvente, así como la polaridad entre ambas sustancias. La temperatura es
un factor externo que puede favorecer la interacción entre moléculas por el aumento de
energía cinética y así mismo la solubilidad

Conclusión:
El conocimiento de la técnica de re cristalización para la purificación de compuestos
orgánicos es de utilidad en la industria y es necesario conocer los factores importantes que
intervienen en el rendimiento de la técnica como el punto de ebullición y la polaridad. Sin
embargo, además de adquirir conocimientos sobre nuevos términos característicos de
cristalización, consideramos como objetivo principal el aprender cómo realizar la selección
del disolvente en una re cristalización para purificar compuestos, o demás aplicaciones en
las que esta técnica está involucrada, sin tener que elaborar pruebas de solubilidad como
lo realizamos en la primera parte experimental de la práctica, tomando en cuenta las
características y estructura de los solventes.

Bibliografía

L. McCabe, Warren. OPERACIONES UNITARIAS EN INGENIERÍA QUÍMICA. McGraw-Hill. México. 7ª


edición. 2007. Pp 971-981

Francis A. Carey. Química Orgánica. McGraw-Hill. México. 6ª edición. 2006. Pp 577

Morrison T. Robert. Química Orgánica. Pearson Education. 5ª edición. México. 1998. Pp 495, 937,
948

Brown C., Frederick. Física de los sólidos. Editorial Reverté. Barcelona. 1970. Pp. 215