Exercícios “Agentes anti-histamínicos”

Profa. Mônica – Química Farmacêutica l

NH 2

ANTAGONISTAS H1
NH2
Cl
1a geração S
HN N histamina
HN N histamina

Me ANTAGONISTAS H2
Me
Me H H
N N N
N S Me
N Me Me Me HN
N N
dexclorfeniramina prometazina CN
cimetidina
(polaramine) (fenergan) (tagamet, cimecol)

ANTAGONISTAS H1 H H
2a geração N N
S Me
HO N
O
Me NO2
Me
COOH ranitidina
fexofenadina N (antak)
(Allegra) HO Me
Me

O
N
H H
N N
N COOH Me
S
S
N
nizatidina NO2
Me
(axid)
N
cetirizina
(zyrtec) Me
Cl

1. Quais os usos terapêuticos dos antagonistas H1 e H2?

2. Quais as principais diferenças estruturais gerais entre os antagonistas H1 e H2?
3. Que fatores estruturais devem ser importantes para o reconhecimento molecular de antagonistas H1?
4. Quais as principais diferenças estruturais gerais observadas entre antagonistas H1 de primeira e segunda geração?
Como estas diferenças devem interferir na atividade ou efeitos colaterais destes fármacos?
5. Que fatores estruturais devem ser importantes para o reconhecimento molecular de antagonistas H2?
6. As estruturas abaixo estão numa seqüência cronológica simplificada que levou ao desenvolvimento de fármacos
antagonistas H2. Analise-as em comparação com as figuras da próxima página e sugira uma explicação para a
importância das subunidades estruturais assinaladas em D para o antagonismo H2.

NH2 H H H
N NH2 N N
CH3
HN N histamina
HN N NH HN N
A B S
burimamida

H3 C H H
H3C H H N N
N N
S CH3
S CH3
HN N D N
HN N C S cimetidina CN
metiamida

cadeia lateral
H H
N N
S CH3

O E N
ranitidina NO2

H3 C N

CH3 1
2