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O sabor do Kiwi se O removedor de esmalte

deve a uma é um composto que


substância chamada pertence
hex – 2 – enal à classe funcional
aldeído

O que é CLASSE FUNCIONAL


Qual a classe funcional do ácido metanóico?
Como reconhecer a classe funcional de um composto?

As formigas quando picam


alguém liberam uma
substância que causa
irritação na pele chamada
ÁCIDO METANÓICO
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É o conjunto de compostos que apresentam propriedades
QUÍMICAS SEMELHANTES
Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um
GRUPO FUNCIONAL

É um átomo ou grupo de átomos que é comum


a todos os compostos da mesma função

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H3 C CH2 OH álcool

H3C O CH3 éter

O
H3C C ácido carboxílico
OH

O
H3C C aldeído
H

H3C C CH3 cetona Prof. Agamenon Roberto


O
H3C C éster
O CH3
O
H3C C amida
NH2

NH2 CH3 amina primária

NH CH3
amina secundária
CH3
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OH fenol
Como poderíamos lhe

perguntar sobre

CLASSES FUNCIONAIS?

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01)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com
propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar
comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das
alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no
Aspartame?
O O
amida éster

amina H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3

CH2 CH2

ácido carboxílico COOH

a) éster, cetona, amida.


b) cetona, álcool, ácido carboxílico.
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c) aldeído, amida, amina.
d) éter, aldeído, amina.
e) amina, ácido carboxílico, éster.
02) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela
fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções
orgânicas:

H H H
O
CH3 3– (CHOH)
CH C C2 – CHNH
C C2 – CO2H
OH
OH OH NH2 ÁCIDO
CARBOXÍLICO
ÁLCOOL AMINA

a) álcool, ácido carboxílico e amina.


b) amida, aldeído e álcool.
c) álcool, cetona e fenol.
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d) álcool, carbilamina e aldeído.
e) fenol, amina e ácido carboxílico.
ÁLCOOL

O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO

Usado em ...

 ... limpeza doméstica.

 ... bebidas alcoólicas.

 ... combustíveis.
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O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui
por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...
Efeitos do ETANOL no organismo

O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui


por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...

 ... euforia ou tranquilidade.


 ... diminuição ou perda do controle motor.
 ... descontrole emocional.
 ... inconsciência.
 ... estado de coma.
 ... morte.

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Classe Funcional dos Alcoóis

Possui a oxidrila ( – OH) ligada diretamente a um


CARBONO SATURADO

C OH

H H H H

H – C – OH H – C – C – OH H – C = C – C – OH

H H H H H H

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Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL”

H3C – OH METANOL

H3C – CH2 – OH ETANOL


3 2 1

H3C – CH2 – CH2 – OH PROPAN – 1 – OL


1 2 3
H3C – CH – CH3 PROPAN – 2 – OL

OH
A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA

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PROCESSO INDUSTRIAL DE PRODUÇÃO DE AÇÚCAR E ETANOL

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OH pent
5 4 3 2 1
H3C – CH = C – CH – CH3 3 – en 3-metil pent – 3 – en – 2 – ol
2 – ol
CH3

1
4 OH 3 – etil – ciclo – pentanol

3 2
CH2 – CH3

 A numeração tem início no carbono da OXIDRILA

 Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor

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2 – metil 4 – etil
CH3 CH2 – CH3
1 2 3 4 5
H3C – C – CH = C – CH – CH3 5 – metil

OH CH2 – CH2 – CH3 oct – 3 – en – 2 – ol


6 7 8

4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol

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01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo
radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se
a fórmula estrutural de um:

a) ácido carboxílico com 3 átomos de carbono.


b) aldeído com 3 átomos de carbono.
c) álcool com 4 átomos de carbono. Pág. 122
Ex. 15
d) aldeído com 4 átomos de carbono.
e) álcool com 3 átomos de carbono.

H3C – CHH2 C H
OH

H
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02) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) 2 – metil – butan – 2 – ol;
CH3

H3C – C – C
CH–2C– CH3

OH Pág. 121
Ex. 10
b) 1 – metil – ciclo – hexanol;

H3C OH

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03) Escreva o nome dos seguintes alcoóis: Prof. Agamenon Roberto

OH

a) H2C – CH – CH3 2 – metil propan – 1 – ol

CH3 Pág. 121


Ex. 11
OH

d) H3C – CH – CH – CH3 3 – metil butan – 2 – ol

CH3

OH

e) 2 – metil – ciclo – hexanol

CH3
04) (Uneb-BA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que
apresenta a fórmula estrutural a seguir é:
H H H H
5 4 3 2 1

H3C – C – C – C – C – CH3

6 CH2 H H OH

7 CH3

Pág. 122
5 – metil – heptan – 2 – ol
a) 5 – metil – 2 – heptanol. Ex. 14
ou
b) 2 – etil – 2 – hexanol. 5 – metil – 2 – heptanol
(nome mais antigo)
c) 5 – etil – 2 – hexanol.
d) 2 – etil – 5 – hexanol.
e) 3 – metil – 5 – heptanol. Prof. Agamenon Roberto
05) Metanol e etanol são empregados como combustíveis.
a) Equacione a combustão completa de cada deles

metanol: CH3OH + 3/2 O2  CO2 + 2 H2O

etanol: C2H5OH + 3 O2  2 CO2 + 3 H2O

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06) Alguns cogumelos produzem e liberam oct-1-en-3-ol, que atua
como repelente natural de lesmas, evitando que elas se alimentem
desses cogumelos.
Escreva a fórmula estrutural dessa substância.

1 2 3 4 5 6 7 8

H2 C = C H CH C H2 CH2 C H2 C H2 C H3

OH

Pág. 122
Ex. 16
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07) O mentol é uma substância usada em balas, gomas de mascar e
medicamentos, sendo responsável pelo aroma de menta.

6 1
OH Prof. Agamenon Roberto

5 2
H3 C CH – CH3 mentol Pág. 122
Ex. 18
4 3
CH3

a) A cadeia carbônica desse composto é aromática?


Não, pois não possui o grupo benzênico

b) Qual a fórmula molecular desse composto?


C10H20O
c) Trata-se de um álcool? Explique.
Sim, pois possui a OXIDRILA ligada diretamente a um carbono
saturado
c) Dê o nome sistemático, IUPAC, do mentol
2 – isopropil – 5 – metil – ciclo – hexanol
Nomenclatura vulgar dos alcoóis

Álcool + radical ligado à oxidrila + ICO

H3C – OH álcool metílico

H3C – CH2 – OH álcool etílico

H3C – CH2 – CH2 – OH álcool propílico

H3C – CH – CH3 álcool isopropílico

OH

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Podemos classificar o ÁLCOOL quanto
ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:

PRIMÁRIO SECUNDÁRIO TERCIÁRIO

H H CH3

H3C C OH H3C C OH H3C C OH

H CH3 CH3

A oxidrila se encontra A oxidrila se encontra A oxidrila se encontra


em um em um em um
carbono primário carbono secundário carbono terciário

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Pode-se também classificar os álcoois quanto
ao número de oxidrilas presentes na molécula em:

MONOÁLCOOL ou MONOL DIÁLCOOL ou DIOL

Possui uma única oxidrila Possui duas oxidrilas

H3C CH2 CH CH3 H3C CH CH CH3

OH OH OH

TRIÁLCOOL ou TRIOL

Possui três oxidrilas

H2C CH CH CH3

OH OH OH Prof. Agamenon Roberto


01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:

a) alicícliclo, monol, secundário.


b) aromático, poliol, terciário.
OH
c) aromático, poliol, secundário.
d) alicícliclo, monol, primário.
ALICÍCLICO
e) aromático, monol, terciário.
MONOL
SECUNDÁRIO

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02) O tetrametil butanol é um álcool:

a) primário.
b) secundário. tetrametil butanol
but anol
c) terciário.
d) quaternário. H CH3 CH3 H

e) nulário.
H C C C C H

H CH3 CH3 OH

CARBONO PRIMÁRIO

ÁLCOOL PRIMÁRIO

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ALDEÍDOS

São compostos que apresentam o grupo funcional

O
C ou CHO
H

O O
H3C – CH2 – C H3C – CH – C
H H
CH3

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Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL”

O
H3C – CH2 – C PROPANAL
H

O
H3C – CH – C METIL – PROPANAL
H
CH3

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5 4 3 2 1 O
H3C – CH – C = CH – C pent – 2 – enal
H
4 – metil CH3 CH2

CH3 3 – etil

3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal

 A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL

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01) Escreva o nome do seguinte aldeído:

5 4 3 2 1
O
H3C – CH – CH – CH – C 2, 3, 4 – trimetil pentanal
H
CH3 CH3 CH3
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Pág. 125
Ex. 26 (c)
02)(Fuvest-SP) Pentanal, conhecido também como valeraldeído,
apresenta a seguinte fórmula molecular:

a) C3H6O. O
b) C4H8O. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C
c) C4H8O2. H
d) C5H10O.
C5H10O
e) C5H10O2.

Pág. 125
Ex. 27

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ACETONA
ACETONA
CETONAS

A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA

Que pertence à classe funcional das CETONAS

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CETONAS

São compostos que possuem o grupo funcional C ou – CO –


entre radicais orgânicos

O O O

H3C – C – CH3 H3C – C – CH2 – CH3 H3C – C – CH – CH3

CH3

PROPANONA BUTANONA METIL - BUTANONA

Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS

Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”


01) Dê o nome das seguintes substâncias:

a) H3C – C – CH – CH3 metil - butanona


Pág.129
CH3
Ex.39
O
5 4 2 1
b) H3C – CH – C – CH – CH3 2, 4 - dimetil – pentan – 3 – ona
3

CH3 CH3

C) 6
5 1
2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona
4 2
H3 C – 3 – CH3

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02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima
diferente das demais? Pág.129
2 – butanol  C4H10O Ex.44
a) 2 – butanol.
H3C – CH – CH2 – CH3
b) 2 – buten – 1 – ol.
c) 3 – buten – 1 – ol. OH
d) butanal.
e) butanona. 2 – buten-1-ol  C4H8O 3 – buten-1-ol  C4H8O
H2C – CH = CH – CH3 H2C – CH2 – CH = CH2

OH OH

O O
H3C – CH2 –CH2 – C
H H3C – C – CH2 – CH3
butanal  C4H8O butanona  C4H8O
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Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá
prioridade para a numeração da cadeia carbônica

O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica

H3C CH CH C CH3
5 4 3 2 1

pent – 3 – en – 2 – ona

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Uma nomenclatura comum manda escrever
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional
seguidos da palavra cetona

H3C CH2 C CH3

etil – metil cetona

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Uma experiência com a PROPANONA (Acetona)
A pele humana
possui glândulas que
produzem e liberam
ácidos carboxílicos

O composto que causa a


irritação na pele chamada
ÁCIDO METANÓICO Prof. Agamenon Roberto
(ácido fórmico)
ÁCIDO CARBOXÍLICO
É todo composto orgânico que possui o grupo funcional

O
C ou COOH
OH

O
O
H3 C CH2 CH C
H3 C CH2 C OH
OH
CH3

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A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do
hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “

O
CH2 ácido propanóico
H3C C
OH
Havendo necessidade de numeração,
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional

4 3 2 1 O
H3C CH2 CH C
OH
CH3
ácido – 2 – metil – butanóico

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CH3 CH3
5 4 2 1 O
H3C C C CH C
3 OH
CH2

CH3

2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetil pent – 3 – enóico

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2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico

CH3
6 5 4 3 2 1 O
H3 C C H2 CH C CH C
OH
CH3 CH3 CH2

CH3

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01)(UECE) O ácido “ 3 – metil – hex – 2 – enóico causa o odor
desagradável, no processo que ocorre na pele humana durante a
transpiração. Ele é produzido por bactérias que se alimentam do
material liberado por glândulas que temos nas axilas. As peças
numeradas de 1 a 6 representam partes de moléculas.
CH3
1 CH3 – (CH2)2 – CH2 – 2 CH3 – CH2 – CH2 – 3
– CH2 – C = CH –

O CH3 O
4 5 6
–C–H – CH = CH –
– C – OH

Para se formar a fórmula estrutural desse ácido deve-se usar a


seguinte sequência de peças: Prof. Agamenon Roberto

CH3 O
a) 2, 5, 4. Pág.133
b) 1, 5, 6. Ex.56
CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH –– C – OH
c) 2, 5, 6.
2 5 6
d) 2, 3, 6.
FUNÇÕES ORGÂNICAS – NOMENCLATURA
ÉTERES

São compostos que possuem o grupo funcional


R – O – R’
onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos

H3C O CH2 CH3

H3C O CH CH3

CH3

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A nomenclatura IUPAC é:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO HIDROCARBONETO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO + OXI + CORRESPONDENTE
RADICAL MENOR AO MAIOR RADICAL

H3C – O – CH2 – CH3


metoxi – etano
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:

ÉTER + NOME DO + NOME DO + ICO


RADICAL MENOR RADICAL MAIOR

H3C – O – CH2 – CH3 éter metil etílico


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01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades
anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado
como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para
essa substância

Fórmula estrutural: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

Outro nome: etoxi – etano

Pág. 143
Ex. 02

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ÉSTERES
São compostos resultantes da substituição do
hidrogênio ionizável do ácido
por radicais derivados dos hidrocarbonetos

O
Possui o grupo funcional: C ou – COO –
O

O
H3C CH2 C
O CH3

H3C CH COO CH3

CH3 Prof. Agamenon Roberto


REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO

Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um


ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL

O
H3C C +
OH HO CH3

+ H 2O

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Prof. Agamenon Roberto Ácido benzóico

OH
O
+
C 6H 5 C
O CH2CH3
+ H

H 2O etanol
Nomenclatura dos ésteres

parte derivada do ácido radical derivado do álcool


de
com terminação OATO com terminação ILA

O
H3C CH2 C
O CH3

propanoato de metila

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01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com
as estruturas dos dois ésteres dados abaixo:
O aroma da banana
CH3 – C
OCH2CH2CH2CH2CH3
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etanoato de pentila
O Pág. 147
aroma do abacaxi Ex. 16
CH3CH2CH2 – C
OCH2CH3
butanoato de etila
Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das
duas substâncias orgânicas:

a) acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) pentanoato de acetila e etanoato de butila.
e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila.
02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem
fórmula:
O
H3 C – C
OC8H17

O nome oficial desse composto é:


Pág. 147
Ex. 18
a) butanoato de metila.
b) butanoato de etila.
c) etanoato de n – octila. Prof. Agamenon Roberto

d) etanoato de n – propila.
e) hexanoato de etila.
03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o
aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses
compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de
éster que pode ser usado como aditivo alimentar é:
Pág. 149
a) CH3COOH. Ex. 31
b) CH3CH2COCH2CH3.
c) CH3CH2CH2OH. O
–C ou – COOR
d) CH3CH2CH2COOCH2CH3. O–R
e) C6H5OCH3.

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04)(UEMA) O nome do composto abaixo, que pode ser usado para dar
o sabor de morango a balas e refrescos é:

O
H3C – CH2 – CH2 – C
O – CH2 – CH3

butanoato de etila
a) butanoato de metila.
b) ácido etil – n – propil – metanóico.
c) propanoato de metila. Pág. 149
Ex. 32
d) butanoato de etila.
e) etanoato de butila.

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Sais de ácidos carboxílicos

Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS


pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE

O
H3C C + Na+OH
NaOH
O
OHH

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+ H2O
sal de ácido carboxílico
Nomenclatura dos sais de
ácidos carboxílicos

parte derivada do ácido


de cátion derivado da base
com terminação OATO

O
H3C CH2 C
O Na

propanoato de sódio

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ANIDRIDOS

Podemos obter um ANIDRIDO a partir


da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O O
CH3 – C CH3 – C
O H
O + H2O
O H
CH3 – C O CH3 – C O

ANIDRIDO

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O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam:

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Anidrido + NOME DO ÁCIDO

O
CH3 – C
O Anidrido etanóico ou anidrido acético

CH3 – C O
O
CH3 – CH2 – C
O Anidrido propanóico

CH3 – CH2 – C O

O
CH3 – C
O Anidrido etanóico – propanóico

CH3 – CH2 – C O

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AMINAS

São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição


de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes
derivados dos hidrocarbonetos

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AMÔNIA

H– N–H
I
H
CHH3 – N – H 3–
CHH – N–H CHH3 – N – CH
H 3
I I I
H H 3
CH H 3
CH
amina primária amina secundária amina terciária
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA
após os nomes dos radicais

CH3 – NH – CH2 – CH3 etil metil amina

CH3 – N fenildimetil amina


I
CH3

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O odor dos peixes deve-se às aminas
principalmente a amina de fórmula

H3 C N CH3

CH3

Qual o seu nome? trimetil amina

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A anilina (nome aceito pela IUPAC)

NH2
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fenilamina

é outra amina muito importante

É usada nas industrias de


cosméticos e tecidos
6 5 4 3 2 1
H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 NH2

Outra nomenclatura: 5 – metil – hexan – 3 – amina

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AMIDAS

São compostos que possuem o grupo funcional

O
C
N

O O
H3C – CH2 – C H3C – CH – C
I NH – CH3
NH2 CH3

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As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS

H O H O H O H O

C–C–N–C–C–N–C–C–N–C–C–N–

R1 H R2 H R3 H R4 H

Proteína

(R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra)

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A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente

O
propanoamida
H3C – CH2 – C
NH2

O
metil propanoamida
H3C – CH – C
I NH2
CH3

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4 3 2 1 O
H3C CH CH C
NH
CH3 CH2

CH3

2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanoamida

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NITRILOS

São compostos que apresentam o grupo funcional:

–C N

H3C CΞN etanonitrilo

A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o


nome do hidrocarboneto correspondente

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O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical
ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto

H3C C N

cianeto de metila

H2C CH C N

cianeto de vinila

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NITROCOMPOSTOS

São compostos que possuem o grupo funcional – NO2,


denominado de NITRO

H 3C NO2

H 3C CH2 NO2

H 3C CH CH3

NO2

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A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro
seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado

H 3C NO2 nitro metano

H 3C CH2 NO2 nitro etano

3 2 1

H3 C CH CH2

CH3 NO2
1 – nitro – 2 – metil propano

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HALETOS ORGÂNICOS

São compostos obtidos quando


se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do
hidrocarboneto por átomos dos halogênios

H3C Br

H3C CH2 Br

H3C CH CH2

CH3 Br

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A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical

H3C Br bromo metano

H3C CH2 Br bromo etano

1 2 3 4

H3C CH CH CH3

Br CH3 2 – bromo – 3 – metil butano

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A nomenclatura usual é dada com o
nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado

H3C Br brometo de metila

H3C CH2 Br brometo de etila

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01) O nome do composto abaixo é:
5 4 3 2 1

H3C CH CH2 CH CH3

CH3 Cl
a) 2 – metil pentano.
2 – cloro – 4 – metil pentano
b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.
c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.
d) 2 – cloro hexano.
e) 2, 4 – dimetil pentano.

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02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:
3 2 1

H3C CH CH2 Br

CH3

a) brometo de n-propila. 1 – bromo – 2 – metil propano


b) brometo de isopropila.
c) 2 – metil – butano.
d) 1 – bromo – 2 – metil propano.
e) 3 – bromo – 2 – metil propano.

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COMPOSTOS DE GRIGNARD

É todo composto que possui RMgX


onde:
R é um radical orgânico.
X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)

H 3C Mg Br

H 3C CH2 Mg Br

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A IUPAC recomenda a seguinte regra:

nome do de nome do magnésio


halogeneto radical

H 3C Mg Br brometo de metil magnésio

H 3C CH2 Mg Br brometo de etil magnésio

Prof. Agamenon Roberto


FUNÇÕES MISTAS
É quando temos a presença de vários grupos funcionais

O
ÁCIDO CARBOXÍLICO
H 3C CH C
OH
NH2

AMINA

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Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades

A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:

ÁCIDO
CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL

3 2 1
O
H3C CH C ácido – 2 – amino propanóico
OH
NH2

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