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UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAPÁ

SÍNTESE DO ÁCIDO 2-ACETOXIBENZÓICO


Letícia Pereira Almeida [1]
[1]
Acadêmica de Engenharia Química da Universidade do Estado do Amapá

RESUMO
Experimento realizado no laboratório de Química Orgânica e Bioquímica da Universidade do
Estado do Amapá – UEAP, que teve como objetivo principal a obtenção do ácido 2-
acetoxibenzóico, conhecido popularmente como aspirina. O composto foi produzido pela
síntese do ácido 2-hidroxibenzóico mediante acetilação com Ácido Acético. Ao final do
experimento houve 2-hidroxibenzóico que não reagiu, sendo necessária a purificação por
recristalização.

1 INTRODUÇÃO
2 OBJETIVO
Uma das sínteses mais importantes
é a da aspirina (Acetilsalicílico, nome Síntese do Ácido Acetilsalicílico a partir
IUPAC: ácido 2-acetoxibenzóico). O
do Ácido Salicílico na presença do Ácido
Ácido Acetilsalicílico é um dos remédios
Acético e um catalisador ácido.
mais populares existentes, este fármaco de
estrutura relativamente simples, possui Determinação do rendimento da Aspirina.
propriedades analgésicas, antiinflamatórias
e antipiréticas, que atuam no corpo
3 PARTE EXPERIMENTAL
humano.
A síntese da Aspirina é efetuada  SÍNTESE
por acetilação do Ácido Salicílico. O
Inicialmente, pesou-se 2 g de
processo de acetilação consiste na
ácido 2-hidroxibenzóico, transferindo para
esterificação da função fenol do Ácido
um erlenmeyer de 125 mL. Em seguida,
Salicílico mediante Anidrido Acétido (no
foi adicionado 5 mL de Ácido Acético,
experimento foi utilizado Ácido Acético),
seguida por 5 gotas de Ácido Sulfúrico
com presença de gotas de Ácido Sulfúrico
concentrado, o frasco foi agitado
(catalizador).
lentamente até a dissolução do 2-
hidroxibenzóico.
O frasco foi levado a banho de férrico a cada tubo, anotando as colorações

água com temperatura próxima a 40°C, por obtidas.

um tempo equivalente a 10 minutos. Em Após o teste de pureza, iniciou-se o

sequencia, deixando-o esfriar em procedimento de purificação.

temperatura ambiente. O produto reacional foi transferido

Nesse período, não foi observado a para um béquer de 150 mL e adicionou-se

formação de cristais a partir da mistura 25 mL de uma solução saturada de

reacional. Atritaram-se as paredes do bicarbonato de sódio. Agitou-se até que

erlenmeyer com bastão de vidro, todos os sinais de reação se cessassem.

provocando a cristalização. Filtrou-se a solução através de um

O precipitado foi coletado por funil de Buchner. Na sequencia, lavou-se o

filtração a vácuo em um funil de Buchner, béquer e o funil com 10 mL de água.

até a obtenção de cristais secos. Preparou-se uma mistura de 3,5 mL

de ácido clorídrico concentrado com 10

 PURIFICAÇÃO mL de água em um béquer, colocou-se

Primeiramente houve um teste de cuidadosamente o filtrado, em pequenas

pureza, utilizando 3 tubos de ensaios porções, agitando-o constantemente.

contendo 5 mL de água. No primeiro tubo, Observou-se a precipitação do

acrescentou-se 1 mL de solução de fenol, ácido 2-acetoxibenzóico. Resfriou-se a

no segundo tubo foram adicionados alguns mistura em um banho de gelo e o sólido foi

cristais de ácido 2-hidroxibenzóico, no filtrado em um funil de Buchner. Os

terceiro tubo colocou-se alguns cristais do cristais foram lavados com água destilada

produto reacional. gelada.

Em seguida, adicionaram-se O produto foi pesado e calculou-se

algumas gotas de uma solução de cloreto o rendimento. Em seguida, testou-se a

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presença do 2-hidroxibenzóico, usando a moléculas em retículos cristalinos, com
formação de cristais grandes e puros.
solução de cloreto férrico, como descrito

anteriormente.
Mecanismo de Reação

O mecanismo de reação utilizado


4 RESULTADOS E DISCUSSÃO no processo é dado por uma catálise ácida,
a primeira etapa consiste na protonação da
O procedimento trata-se da síntese
carbonila do ácido acético pelo ácido
da aspirina, que pode ser descrita pela
sulfúrico. Formando-se então um
seguinte equação global:
carbocátion.

Sabe-se que, em procedimentos


Na segunda etapa, o nucleófilo do
farmacológicos, necessita-se da purificação
do Ácido Acetilsalicílico. Esta necessidade Ácido Salicílico ataca o centro do
foi comprovada a partir do teste de pureza, carbocátion
onde foi possível observar uma coloração
violeta escuro, indicando a presença de 2-
hidroxibenzóico.
Para esta situação, utilizou-se o
método da recristalização.
A lavagem do produto da
Na terceira etapa ocorre a migração
recristalização foi realizada com água
gelada, pois o Ácido Acetilsalicílico é do hidrogênio
pouco solúvel a baixas temperaturas. Este
procedimento impede a solubilização do
mesmo.
O resfriamento no processo de
recristalização foi efetuado de maneira .
lenta, para permitir a disposição das

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Na quarta etapa ocorre uma 1 mol de Á. Salicílico--------1 mol de Á.

eliminação da molécula de água. Na Acetilsalicíico

sequência ocorre a liberação do 140,12 g/mol ------ 180,16 g/mol

hidrogênio, regenerando o catalisador 4 g -------------------------- m

(ácido sulfúrico). Massa teórica = 5, 14g (Ácido

Acetilsalicílico)

A partir dos valores obtidos pode-se

calcular o rendimento:

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑡𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑅= 𝑥100
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎

2,637
𝑅= 𝑥100
5,143

𝑅 = 51,27%
Cálculo do Rendimento

O rendimento de reação pode ser


5 CONCLUSÃO
calculado pelo quociente da quantidade de
A síntese do Ácido
produto real obtido e sua quantidade
Acetilsalicílico foi efetuada com sucesso,
teórica. foram obtidos cristais puros com coloração

A massa experimental encontrada branca.


Obteve-se através de cálculos
foi de 2, 637g.
estequiométricos um rendimento de
A partir da reação balanceada pode- 51,27%. O rendimento pode ser

se calcular o rendimento da aspirina considerável satisfatório, porém abaixo do


esperado. O valor obtido pode ter sido
obtida. Considerando a massa do Ácido
causado por perdas no processo de
Salicílico utilizada igual a 4 g, tem-se a filtração.

seguinte relação estequiométrica:

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6 REFERÊNCIAS
[3] Universidade Federal de Santa
[1] SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B.
Catarina. Roteiro: Sítese do Ácido
Química Orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro:
Acetilsalicílico.(Campus Florianópolis).
LTC, 2002.
Disponível em:< http://www.qmc.ufsc.br
[2] Síntese do Ácido Acetilsalicílico. /organica/aula01/in dex.ht ml>.Acesso em:
Disponível em:< 15 de mai.
http://www.ebah.com.br/content/ABAAA
BPKYAK/sintese-acido-acetilsalicilico>
Acesso em: 15 de mai.

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