PRUEBAS CARACTERÍSTICAS PARA ALCOHOLES Y ÉTERES.

PRACTICA #3

JAVIER DAVID BADEL GOMEZ

MARIA JOSE BARRETO ESQUIVIA
FARLYS ANDREA VILLANUEVA NARANJO

19/09/2018

UNIVERSIDAD DE SUCRE
FACULTAD DE INGENIRIA
INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
SINCELEJO – SUCRE
2018
 Objetivos.

Identificar experimentalmente alcoholes, fenoles, éteres realizando

ensayos químicos cualitativos.
Observar las diferencias que presentan los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.

Marco Teórico.

Los alcoholes son compuestos de fórmula general ROH, donde R es

cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. El grupo puede ser de cadena
abierta o cíclica; puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno,
un anillo aromático, o grupos hidroxilo adicionales. Se puede pensar en los
alcoholes como derivados del agua donde uno de sus hidrógenos ha sido
reemplazado por grupos hidrocarbonados.

Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios y terciarios, de

acuerdo con el tipo de carbono que tiene el grupo funcional hidroxilo (-
OH). Las variadas posiciones que puede adoptar el grupo funcional –OH
pueden afectar la velocidad de ciertas reacciones y el tipo de reacción.
Los fenoles son compuestos de fórmula general ArOH, donde Ar es fenilo,
fenilo sustituido, o alguno de los demás grupos arilo. Los fenoles difieren
de los alcoholes por tener el grupo –OH directamente unido al anillo
aromático.

Los fenoles y los alcoholes contienen el grupo –OH, por lo que ambas
familias hasta cierto punto se asemejan. Por ejemplo, tanto fenoles como
alcoholes pueden convertirse en éteres y ésteres. Sin embargo, en la
mayoría de sus propiedades, como en su preparación, ambos compuestos
difieren ampliamente, por lo que merecen ser clasificados como familias
diferentes.

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión;
tienen puntos de ebullición bastante elevados, debido al hecho de que
forman puentes de hidrógeno. El fenol mismo tiene cierta solubilidad en
agua (9g por 100g de agua), probablemente por la formación de puentes de
hidrógeno con ella. La mayoría de los otros fenoles es, esencialmente,
insoluble. El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presenta un
puente de hidrógeno, la proporción de –OH respecto a la cantidad de
carbonos es muy baja

Los alcoholes, fenoles y éteres tienen grandes propiedades. Una de ella es

que pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares con moléculas
del agua. los alcoholes de bajo peso C1-C3 son muy solubles en agua, la
solubilidad comienza a disminuir de C4 en adelante para alcoholes de
cadena normal, esto se debe al efecto de la cadena R donde empieza a
predominar la estructura no polar del grupo R sobre la porción
polar del grupo –OH.

Otra propiedad es que reaccionan con solución alcalina debido a

que los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes y que el
agua. Esto se d e b e a q u e e l i o n f e n ó x i d o e s u n a b a s e m á s
débil que el ion alcóxido e
hidróxido ya que se halla estabilizado por resonancia. Por
e s t a r a z ó n muchos fenoles son convertidos en sus respectivas
sales (fenóxidos) por tratamiento con una solución alcalina.
Además estos compuestos pueden reaccionar con sodio metálico. El sodio
metálico es una base más fuerte que el grupo-OH, es por esto que cuando
se hacen reaccionar los alcoholes y f e n o l e s c o n s o d i o m e t á l i c o ,
e s t o s s e c o m p o r t a n c o m o á c i d o s . E n e s t a reacción el sodio
desplaza al hidrógeno del grupo –OH de la misma manera que lo hace con
el agua. El desprendimiento de hidrógeno es una evidencia de la presencia de
hidrógenos activos en la molécula.
 Procedimiento.

Datos y Resultados.

Alcohol x Dicromato sodio yodo Lucas

de Sodio
Primario n-Butanol Reacciona Reacciona Precipitado No se
rápido lento quedando observó
así turbidez
transparente
Secundario Sec-butanol Más o Precipitado Se observó
menos 2 Reacciona quedando un poco de
min para lento así entre turbidez
reaccionar transparente
y fucsia
terciario Ter-butanol No reacciona Reacciona Precipitado Mayor
muy rápido de color turbidez
fucsia comparada
con los
anteriores
 Análisis.

DICROMATO DE SODIO: El primero en reaccionar fue el tubo de ensayo marcado

como numero 1 el cual contenía butanol más la solución, lo cual quiere decir que
pertenece a un alcohol primario, debido a que estos reaccionan más rápido que los
demás, el segundo en reaccionar fue el sec-butanol o alcohol secundario, este se
caracteriza por reaccionar, pero muy lentamente, al final el alcohol terciario o ter-
butanol no tuvo ningún cambio, porque este no reacciona con este tipo de soluciones.

CON SODIO: Los alcoholes son ácidos y bases débiles, como bases
débiles se protonan de manera reversible por acidos fuertes, para
pr o d u c i r i o n e s o x o n i o R O H 2 c o m o a c i d o s d é b i l e s ,
s e d i s o c i a n ligeramente en disolución acuosa diluida tomando un protón lo
que genera H3O y un ion alcóxido (RO), o un ion fenoxido (ArO), debido a que los
alcoholes son acidos débiles, no reaccionan con bases débiles, sin embargo, los
alcoholes reaccionan con metales alcalinos y con bases fuertes como el sodio (Na)
metálico, en donde ocurre un desplazamiento del hidrogeno del grupo –O por parte
del metal.

por actuar como acidos débiles, los alcoholes requieren de bases fuertes o metales
alcalinos para reaccionar esta es una reacción de tipo redox en la que el metal (en
este caso, el sodio). Se oxida, mientras que el ion hidrogeno se reduce para dar lugar a
la formación de gas hidrogeno, finalmente se obtiene la sal de sodio del ion alcoxido.
Entre más acidos sean los alcoholes, más rápido se llevara a cabo la reacción. El
orden de acidez, de mayor a menor, de los alcoholes es: metanol, alcoholes primarios,
alcoholes secundarios, alcoholes terciarios, este criterio de dicha acidez se debe a que
la acidez disminuye conforme aumenta la sustitución de los grupos alquinos, porque
una mayor sustitución de los grupos alquinos decrece el fenómeno de solvatación del
ion alcoxido por impedimento estérico. El desprendimiento de hidrogeno será más
rápido para el terc-butanol y lento para el n-butanol.

CON YODO: El yodo se disuelve en solventes no oxigenados produciendo

color rojo purpura. Con solventes oxigenados se producen coloraciones
carmelitas. Por consiguiente, si a una solución de yodo en un solvente no
oxigenado se le añade a un compuesto que contiene oxígeno, y el color de
la solución vira a carmelita, el compuesto es oxigenado. Esta prueba es un
complemento del ensayo del ferrox para diferenciar compuestos
oxigenados de hidrocarburo.
CON LUCAS: Los alcoholes terciarios son los más reactivos, seguidos por los
secundarios y por último los primarios. Al producirse la reacción de
halogenación, tras aplicar el reactivo de Lucas a los alcoholes, se pudo
apreciar que la solución que contiene terc-butanol, presentó una turbidez
inmediata debido a la formación de halogenuro de alquilo. Mientras que,
en el caso del sec-butanol, la turbidez se produjo al cabo de unos minutos
y para el n-butanol, nunca se presentó dicha turbidez.

CON CLORURO DE HIERRO:

 Conclusión

Los resultados obtenidos en casi todos los ensayos fueron satisfactorios, es

decir, que fueron los esperados según lo analizado teóricamente. Se pudo
observar con claridad las diferencias físicas y químicas que presentan los
alcoholes. Se identificó con el reactivo de Lucas, la distinta reactividad de
los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en una reacción de
halogenación. En la experiencia se observó para el caso de los alcoholes
terciarios la reacción ocurría inmediatamente y para el caso de los
secundarios ocurrió luego de unos minutos. Los primarios, en cambio,
reaccionan con la presencia de un catalizador.

Cuestionario.

1) Consultar sobre alcoholes de interés biológico.

En general muchas de las interacciones que ocurren entre los seres

vivos se explican por la intervención de compuestos orgánicos. Son
compuestos liberados por plantas y animales al medio ambiente que
provocan efectos perjudiciales o benéficos en los ecosistemas.

2) Escribir las ecuaciones de las reacciones anteriores.

Prueba con sodio

Figura 1. Reacción entre los alcoholes (primario, secundario y terciario) y el sodio metál
Oxidación (Dicromato)

Figura 2. Reacciones entre los alcoholes y el dicromato de sodio.

Prueba de Lucas

Figura 3. Reacción entre el reactivo Lucas y los alcoholes.

 Bibliografías.

blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/category/alcoholes/

es.wikipedia.org/wiki/Prueba_del_cloruro_férrico