UNIVERSIDAD NACIONAL DE FORMOSA

FACULTAD DE RECURSOS NATURALES

INGENIERIA FORESTAL

QUIMICA ORGANICA

Temas: -Materiales actuales de Hidrocarburos

-Polímeros del Eteno.

Docentes:
Profesor: Adj. Horacio Gorostegui
Adj. Gutkosky Teresa
JTP. Arce Pietkiewicz, Aldana
Alumnos: Azcona, Fernando Sebastián
Espinola, Alexis Blas

AÑO 2018
Introducción:
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que solo contienen átomos de
carbono e hidrógeno en sus moléculas. Las clases principales son los alcanos,
alquenos y alquinos.
En forma líquida son extraídos directamente de formaciones geológicas que es
el caso del petróleo. Mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se
los conoce como gas natural.
En la actualidad, los hidrocarburos son fuente de energía y un recurso para la
fabricación de múltiples materiales de usos cotidianos en nuestra vida.
Los alcanos son los componentes principales de los gases para la calefacción
(gas natural y gas licuado de petróleo), de la gasolina, de los combustibles para
aviones, gasóleo, aceite de motor, aceite combustible y “cera” de parafina.
El alquino de mayor uso es el acetileno (etino). Es un gas que cuando se quema
en presencia de oxígeno produce una llama de aproximadamente 2800º C por lo
que se utiliza en soldaduras. La mayor parte de los alquinos se fabrican en forma
de acetileno. También se encuentran alquinos en medicamentos llamados
citostaticos ampliamente utilizados en el tratamiento de cáncer.
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes
productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar
fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales.
El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates.
en la antigüedad se utilizó como anestésico y en la fabricación del gas mostaza
(utilizado como gas de combate).
Son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos
farmacéuticos y otros productos químicos.
Entre los alquenos de mayor importancia a escala industrial se encuentran el
eteno (etileno) y el propeno (propileno).
El etileno y el propileno se utiliza, por ejemplo, para sintetizar cloruro de vinilo,
polipropileno, tetrafluoretileno.
Los polímeros son macromoléculas formadas por la unión de moléculas más
pequeñas llamadas monómeros.
Un polímero muy importante es el polietileno, que surge por la polimerización del
etileno. Puede ser un plástico fuerte, de usos como tambores o tubos, y también
un plástico suave, de usos como embalaje de alimentos, juguetes, etc.
Desarrollo:

En el aspecto industrial la mayoría de los productos orgánicos comerciales se

obtienen de los hidrocarburos que se encuentran en el petróleo o el gas natural
o se derivan del carbón. Las dos ramas más importantes de la industria son la
petroleoquímica (derivados del petróleo) y la carboquimica (derivados del
carbón).

Materiales actuales derivados de los Hidrocarburos

Alcanos

La mayor parte de los alcanos se utiliza como combustibles, disolventes y

lubricantes. Son compuestos importantes ya que forman en su gran mayoría los
hidrocarburos, base de la economía mundial. El petróleo contiene más o menos
la mitad de alcanos y cicloalcanos, de la destilación del petróleo se obtiene, por
ejemplo, gas de refinería, gasolina ligera, gasóleos, etc.

El petróleo:

El petróleo es un líquido viscoso, oscuro y maloliente que está formado por una
mezcla muy compleja de hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos, de todos
tipos de isomerías, la mayoría de ellos tiene de 1 a 40 carbonos. Es la fuente de
energía más importante en la actualidad además es materia prima en numerosos
procesos de la industria. Se encuentra en estratos porosos y está retenido por
rocas impermeables Los derivados del petróleo son las sustancias y materias
primas que se obtienen tras el proceso de refinación del crudo, donde se separan
las moléculas de hidrocarburos.
Las gasolinas:

Tienen la mayor demanda por su empleo en los motores de explosión y esto se

debe a una conjunción de propiedades esenciales: volatilidad, rendimiento
energético, punto de inflamación, tiempo de combustión de las mezclas con aire.
Su intervalo de destilación es variable, entre 70ºC y 200ºC, con hidrocarburos de
distintos tipos y tienen de 6 a 12 carbonos.

Una cualidad importante de la gasolina es su combustión lenta dentro del cilindro.

Actualmente, los motores de gasolina se fabrican con altos índices de

compresión para conseguir rendimientos y velocidades grandes, lo cual exige el
uso de gasolinas de alto poder antidetonante, que se mide por el llamado “índice
de octanaje”

El 2,2,4-trimetilpentano (isooctano), tiene gran poder antidetonante, es decir que

resiste compresiones elevadas sin detonar y se le asigna convencionalmente el
IO=100.

El n-heptano detona con bajas compresiones y se le asigna un IO = 0. Una

gasolina de IO = 86, tiene el poder antidetonante que una mezcla de 86% de
isooctano y 14% de n-heptano.

En casi todas las gasolinas comerciales se aumenta el IO mediante aditivos, el

más general es el tetraetilplomo (TEP), 1,2-dibromoetano y 1,2-dicloroetano.
El queroseno y el gasóleo:

El queroseno es el combustible más utilizado para los motores de reacción y

tractores y en calefacción domestica e industrial.

El gasóleo (gasoil) es el combustible para los motores diésel. En estos, el aire

se comprime en los cilindros hasta aproximadamente 40atm, alcanzando
temperaturas de 400 a 500ºC y en ese momento se inyecta el gasóleo líquido y
pulverizado que se inflama espontáneamente. La calidad del gasóleo se mide
con el índice del cetano. El cetano (n-hexadecano) se inflama muy bien en el
motor y se le asigna un IC = 100, el n-metilnaftaleno, necesita más presión, se
inflama con retraso e incompletamente, se le da un IC = 0.

Solventes

Dado que el momento dipolar entre el carbono y el oxígeno es muy bajo, los
alcanos no presentan polaridad de enlace por lo que sirven a la perfección como
solventes apolares.

Compuestos como el pentano, el hexano, el isohexano y el heptano son usados

en el laboratorio y en la industria como solvente para reacciones en un medio no
polar. (Petroleum.co.uk, 2015).

Lubricantes

Los alcanos con 17 o más moléculas de carbono son usados como lubricantes y
anticorrosivos, ya que su naturaleza hidrófoba significa que el agua no puede
alcanzar la superficie metálica. Dada su densidad y su viscosidad son perfectos
para este uso.

Los aceites lubricantes de diferentes viscosidades pueden mezclarse entre sí, y

es esta capacidad de mezclarlos que hace que algunos aceites sean tan útiles.

Asfalto

El asfalto está presente en el petróleo crudo y consiste en una mezcla de

hidrocarburos en especial alcanos de cadena de 35 carbonos o más. El asfalto
tiene una consistencia viscosa y semisólida.
Su principal uso es la construcción de caminos debido que al agregar arena o
grava al asfalto se produce una mezcla sólida ideal para este tipo de uso.

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono.

Un enlace doble carbono-carbono es su parte más reactiva. Los alquenos de
hasta cuatro carbonos son gases a temperatura ambiente, aquellos con 4 a 18
carbonos son líquidos y los más largos son sólidos.

En el mundo vegetal los alquenos son bastante abundantes y tienen roles

fisiológicos muy significativos, como la regulación del proceso de maduración de
frutos o la filtración de ciertas radiaciones solares.

El etileno (C2H4), es el alqueno de mayor consumo y su producción corresponde

al 30% de todos los productos petroquímicos con más de 50ton/año: le siguen el
propileno y los butenos. Son las materias primas para obtener plásticos,
cauchos, disolventes y otros muchos productos útiles.

Los alquenos de cadenas largas (c10 a c18) se producen también en grandes

cantidades para las industrias de detergentes, plastificantes y lubricantes.

La principal fuente de etileno y propileno es el craqueo térmico al vapor, por un

mecanismo de radicales libres.
El poliestireno (C12H4)n, es un polímero en espuma que se usa en vasos
desechables, y como aislamiento térmico, etc. También puede ser sólido y se
usa en juguetes.

El orlón es un polímero que se usa en prendas de vestir, cobertores y alfombras.

Por polimerización del cloruro de etileno se obtiene el cloruro de polivinilo

comúnmente llamado PVC, (C2H3Cl)n, el cual es un producto que se ha hecho
indispensable y se usa en tubos para electricidad, agua y drenaje, trampas para
lavabo, tarjetas de crédito, juguetes, tapetes, y tapicería de automóviles, etc.

El teflón (C2F4)n, es un polímero que se usa como recubrimiento anti-adhesivo

de superficies en utensilios de cocina, válvulas, etc.

Existen otro tipo de polímeros conocidos como lo son la poliamida y el poliéster

como nylon, Dacrón y cinta Mylar.

El nylon (C12H22N2O2)n, es una de las fibras sintética que presenta múltiples

usos como por ejemplo en la elaboración de ropa, vela de embarcaciones, bikini,
medias, paracaídas, cepillos, peines, engranes, alfombras y empaques.

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos insaturados con al menos un enlace triple entre
dos átomos de carbonos, el alquino más sencillo es el etino o acetileno.

El acetileno es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en

presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800ºC por lo que
se utiliza en soldaduras. A partir de él se sintetizan también gran cantidad de
compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por

ejemplo en la síntesis de PVC (adición de HCl) de caucho artificial, etc.

Este grupo está presente en algunos fármacos citostaticos, son un grupo de

medicamentos ampliamente utilizados para el tratamiento del cáncer.

La obtención de acetileno en gran escala se realiza mediante procesos que

utilizan materias básicas baratas (carbón e hidrogeno) ya que es la materia prima
para muchas síntesis industriales. Los métodos de obtención son:
 a) Deshidrohalogenacion de derivados diahalogenados
vecinos: es una eliminación bimolecular de halógenos, y el reactivo es
el KOH.

b) Deshalogenación de tetrahalogenuros: Se puede lograr con la

acción de zinc metálico, ocurriendo la eliminación de los 4 átomos de
halógeno y la consecuente formación del triple enlace en esos mismos
carbonos.

Polímeros del etileno

La palabra polímeros deriva del griego poli y meros, que significan mucho y
partes respectivamente. Algunos científicos prefieren utilizar el término de
macromoléculas. Otros sostienen que los polímeros sintéticos y los polímeros
naturales deben estudiarse en cursos diferentes. Gran parte de los químicos se
hallan involucrados en algún aspecto de la ciencia o de la tecnología de los
polímeros.

Las diferencias entre los polímeros vienen determinadas principalmente por las
fuerzas intermoleculares (entre moléculas) e intermoleculares (dentro de cada
molécula individual) y por los grupos funcionales presentes.
Polietileno

Las moléculas no polares como el etano (H(CH2)2H) y el polietileno se atraen

entre sí mediante fuerza de dispersión de London débiles que resultan de la
interacción inducida dipolo-dipolo. Las energías de estas fuerzas se sitúan
entorno a las 2 kcal por unidad tanto en polímeros polares como no polares.

El polietileno es un sólido céreo, esto se debe al aumento de la masa molecular

como al aumento de las fuerzas de London por molécula a medida que se
incrementa la longitud de la cadena.
Actualmente se fabrican en gran escala dos tipos de polietilenos: los amorfos o
de baja densidad y los cristalinos o de alta densidad. Los de baja densidad tienen
un PM más bajo y sus cadenas son ramificadas (aproximadamente una cadena
lateral cada 50 átomos de carbono), los de alta densidad tienen un PM mayor y
sus cadenas son lineales, lo que repercute en sus propiedades.
Hay también polietilenos céreos y lubrificantes, que son ramificados de bajo PM,
y otros, muy moldeables, lineales de PM intermedio.

Polietilenos de baja densidad:

Los polietilenos de baja densidad se fabrican iniciando la reacción con peróxidos,
a 1000-2000 atm y 200ºC; a esta temperatura el etileno está por encima de su
punto crítico. El monómero se introduce en el reactor de presión por potentes
compresores, junto con el iniciador.
Usos: algunos usos del polietileno de baja densidad son las bolsas de
supermercado, envolturas de alimentos, espuma de polietileno para empaque de
artículos, etc.

Polietileno de alta densidad:

Los polietilenos de alta densidad o polietilenos lineales son polímeros
altamente cristalinos y contienen menos de una cadena lateral por
cada 200 átomos de carbono de la cadena principal. Su punto de
fusión se encuentra alrededor de los 130ºC.
Usos: algunos usos del polietileno lineal son las películas y láminas,
el aislamiento de cable y conductores, fabricación de tubos y
conductos, producción de botellas y recipientes, para artículos de
envasado o empaquetado, juguetes, muebles como mesas de
plásticos, etc.
Conclusión:
De acuerdo a toda la información recaudada, seleccionada, analizada, y llevada
a este informe sobre los materiales actuales de derivados de los hidrocarburos y
polímeros del eteno, se logró un mejor entendimiento de los temas ya dados,
teniendo en cuenta la utilización de varias bibliografías, fuentes de información,
páginas de internet.
El combustible líquido es uno de los materiales más utilizados en la actualidad,
con una gran variedad de gasolinas, el diésel y el queroseno, dándole un abanico
de usos; al día de hoy se lo considera con insustituible, por otra parte, todos
estos materiales acarrean la contaminación ya desde su inicio en los cuales
fueron introducidos a la vida global cotidiana, debido a su excesivo uso en la
actualidad se está dando lugar a investigaciones de posibles sustitutos a
mediano plazo. Una de estas iniciativas fue realizar por las cadenas de
supermercados al dejar de entregar las bolsitas de polietileno que tienen una
duración de vida de 150 años, y los sectores que más se ven afectados son el
suelo y el agua, que esto a su vez se refleja en nuestros bosques. También los
viveros e grandes escalas han dejado de usar este tipo de material y lo
suplementan con bolsas biodegradables con tan solo 2 años de duración, esto
beneficia al suelo y es amigable con el medio ambiente.
Bibliografía:
YURKANIS BRUICE, PAULA. 2008. QUIMICA ORGANICA. Quinta edición.
PEARSON EDUCACION, México.
L.G. Wade. Jr… (2011). Química Orgánica. Volumen 1. México: Pearson
Educación.
EDUARDO PRIMO, YUFERA. (1996). Química Orgánica básica y aplicada: de
la molécula a la industria. Barcelona: Reverte.
CARL S. Marvel. (1962). Introducción a la Química Orgánica de las
macromoléculas de la síntesis. Zaragoza, España: Reverte.
CHARLES E. Carraher, Jr. (1995). Introducción a la Química de los polímeros.
Barcelona, España: reverte.
K. Weissermel. (1978). Química Orgánica Industrial. Encarnación, España:
Reverte.
https://www.textoscientificos.com/quimica/etileno.
https://www.researchgate.net/publication/262639386_FUNDAMENTOS_DE_P
OLIMEROS.
https://es.slideshare.net/quimicamil/obtencin-del-etileno-20761580.