1) OBJETIVOS:

 OBJETIVO GENERAL

Purificar por recristalización la aspirina obtenida previamente en laboratorio

 OBJETIVOS ESPECIFICOS.-
 Aprender el método de purificación por re cristalización
 Reconocer el solvente adecuado
 Saber manipular bien los instrumentos de laboratorio para este fin
2) FUNDAMENTO TEORICO:

2.1 Introducción

Punto de fusión

El punto de fusión de un sólido cristalino se puede definir como la temperatura a la cual la

sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. En una sustancia pura el cambio de estado es
generalmente muy rápido y la temperatura es característica. Por esto el punto de fusión es una
constante muy utilizada en la identificación de sólidos.
Una sustancia cristalina pura presenta generalmente un punto de fusión característico y un
rango de las temperaturas de fusión muy pequeño, aproximadamente de 0.5 a 1.0 °C.
La presencia de impurezas producen generalmente una disminución de la temperatura de
fusión, es decir, el compuesto empieza a fundir a temperatura inferior a la esperada, esto trae
como consecuencia que el rango de fusión se incremente, mientras mayor es la cantidad de
impurezas mayor es la depresión del punto de fusión y por tanto mayor también el intervalo de
fusión.
La depresión en el punto de fusión producida por las impurezas es una consecuencia de los
efectos que estos compuestos producen en la presión de vapor de la mezcla sólida, la presencia
de contaminantes solubles produce una disminución en la presión de vapor de la mezcla y
simultáneamente un descenso en la temperatura de fusión.
Tomando como base este fenómeno, la determinación de esta constante física se usa
frecuentemente como criterio de identidad y de pureza.

Cristalización

La cristalización es un proceso típico de laboratorio en el que un sólido cristalino en solución se

separa de una mezcla a través de cambios en su solubilidad la disminución en este parámetro
conlleva a la producción de soluciones saturadas y sobresaturadas que resultan en la formación
de cristales a partir de la solución. El proceso de cristalización depende del grado de
sobresaturación que se logre en la solución, formación de núcleos y el crecimiento de cristales o
partículas amorfas.
La sobresaturación se puede alcanzar por: evaporación del disolvente de la solución, por el
enfriamiento de la solución por la adición de otros solutos, o por el cambio de los disolventes.
Dependiendo de las condiciones de la cristalización, es posible controlar o modificar la
naturaleza de los cristales obtenidos. Una variante a la cristalización simple es el proceso
fraccionado que también es muy útil. La disolución de sólidos similares puede evaporarse hasta
que empieza la cristalización.
Los cristales serán más ricos en un sólido que en otro. Cristalizaciones repetidas
(recristalización) conducen a la preparación de cristales más puros del componente menos
soluble y a una disolución que contiene solamente disolvente con el componente más soluble.

~1~
Frecuentemente el uso de una mezcla de dos disolventes en el proceso de cristalización es más
satisfactorio que un solo disolvente, esta mezcla debe ser homogénea totalmente, es decir, los
componentes deben ser miscibles y uno de los disolventes debe disolver fácilmente al compuesto
a separar, mientras que el otro sólo debe disolverlo ligeramente.
Es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los
cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento excluya las impurezas que pudieran estar
presentes.
El proceso de cristalización consta de los siguientes pasos:
* Disolver la sustancia en el disolvente a una temperatura elevada.
* Adicionar máximo 0.5 gramos de carbón activado para eliminar las impurezas coloridas
* Filtrar la solución caliente para remover las impurezas insolubles y el carbón activado
adicionado anteriormente
* Dejar enfriar la solución para que se depositen los cristales de la sustancia.
* Filtrar la solución fría para separar los cristales de la solución sobrenadante (conocida como
agua madre).
* Lavar los cristales para remover el licor madre adherido.
* Secar los cristales para remover las trazas del disolvente.
Las impurezas pueden colocarse en las siguientes categorías: impurezas mecánicas (partículas
insolubles en la mayoría de los disolventes comunes, se pueden eliminar filtrando la solución
caliente), impurezas coloridas (el color puede eliminarse por la adición de algún adsorbente
como el carbón activado y filtrando la solución en caliente) y las impurezas solubles
(compuestos que se remueven por cristalización, dado que al ser altamente soluble en el
disolvente se retienen en el líquido madre).

2.2 Descripción de la técnica

Elección del disolvente

El solvente seleccionado debe tener un elevado poder disolvente sobre la sustancia a purificar
en caliente y bajo poder disolvente en frio; a su vez la impureza debe ser muy soluble en él. Por
otro lado, el disolvente no debe reaccionar con el soluto, no debe ser inflamable, tóxico y debe
ser barato y volátil para que sea fácil de eliminar de los cristalesO L I T E C N I C Se prefiere
elegir un solvente que posea un punto de ebullición menor que el punto de fusión de la
sustancia a recristalizar, de lo contrario la sustancia puede fundir antes de evaporarse el
solvente. En este caso podría llegar a formarse un aceite que no es soluble en el disolvente y
durante el enfriamiento no cristalizaría sino que se formarían cristales amorfos que contengan
impurezas.
Aunque el disolvente se elige en forma experimental, existe una regla empírica según la cual
“un sólido se disolverá en un líquido de composición y estructura análoga”.
Cuando no se conoce la naturaleza de la sustancia a recristalizar, se elige el disolvente
adecuado en forma experimental, siguiendo el esquema 1.1. Para esto se coloca en un tubo de
ensayos pequeño, de 50 a 100 mg de la sustancia y se agregan de 0,5 a 1 mL del solvente. Si la
muestra se disuelve inmediatamente, el solvente no es el adecuado y por lo tanto se descarta.
En cambio si al calentar a ebullición, no se disuelve todo el sólido, es necesario agregar solvente
(hasta un volumen de 3 mL) y calentar nuevamente a ebullición.
(1) El soluto tiene un coeficiente de solubilidad muy alto en el solvente elegido.
(2) El soluto tiene un coeficiente de solubilidad muy bajo en el solvente elegido.

Lavado de cristales

Finalizada la filtración a presión reducida o en vació, se agrega una pequeña cantidad de

solvente puro y fría. Luego se reanuda la succión.

Secado de cristales

~2~
 En esta etapa los cristales se colocan en un vidrio de reloj previamente tarado y se seca en
desecador o en la estufa a la temperatura adecuada.

3) Método experimental:

 Materiales y reactivos:

TEM MATERIAL CARACTERÍSTICAS CANTIDAD ITEM MATERIAL CARACTERÍS CANTIDAD

1 Kitasato 1 10 Varilla de vidrio 10 cm 1

2 Vaso precipitado 100 ml 1 11 Balanza Eléctrica 1

3 Vaso precipitado 50 ml 1 12 Tubos capilares Vidrio 2

4 Termómetro 1 13 Pinza Metálico 1

5 Estufa 1 14 Piseta 500ml (plástica) 1

6 Papel filtro 2 15 Toallitas 1

7 Vidrio de reloj D = 10 cm 1 16 Cepillo P/ Tubo 1

8 Embudo 1 17 Espátula recta Metálica 1

9 Embudo buchner 25 ml 1

TEM MATERIAL CARACTERÍSTICAS CANTIDAD

1 Acido benzoico Concentrado 0.8 g

2 Ácido oxálico Concentrado 0.2 g

3 Carbón activado 5g

 Procedimiento experimental:
 0.2 g de cristales secos se pulverizan en un mortero.
 Se introduce el capilar por su extremo abierto en el interior del solido pulverizado. Una
pequeña cantidad se queda en la parte superior del tubo capilar. La longitud ideal es alrededor
de 1mm de longitud
 Se golpea por el extremo cerrado en la superficie de la meseta con mucho cuidado hasta que el
sólido llegue al fondo del tubo.
 Se lleva el tubo capilar al aparato para determinar el punto de fusión realizando un
calentamiento rápido.
 Se inserta el capilar en el tubo de Thiele.
 Se calienta de manera rápida hasta 10°C por debajo del punto de fusión esperado y a partir de
ahí se calienta lentamente
 La primera gota de liquido representa a la temperatura mas baja del rango de fusión y la
temperatura a la cual la muestra se convierte completamente en liquido es la teperatura
superior del rango de fusión .
 Purificación por recristalizacion :

 Realizar el punto de fusión de ambas muestras

 Se llena el tubo capilar con la muestra aproximadamente hasta 2mm de altura
 Se inserta el capilar en el tubo de thiele

~3~
 Se calienta de manera rápida a 10°C por debajo del punto de fusión esperado y a partir de ahí
se calienta lenta mente
 La temperatura a la cual aparece la primera gota de líquido es el punto más bajo del rango de
fusión y la temperatura cuando ya se convierte completamente en liquido es la temperatura
superior del rango de fusión

4) DATOS CALCULOS Y RESULTADOS:

Análisis de la grafica T(temperatura) vs S (solubilidad)

Solubilidad
Temperatura

0,21 10
0,27 18
2,75 80
6,8 95

120
100
Temperatura

80
60
40
20
0
0 1 2 3 4 5 6 7 8
Solubilidad

Analisis de la grafica:

𝑦 = 𝑎 + 𝑏𝑥

𝑎 = −0.8222

𝑏 = 0.0656

𝑦 = (−0.8222) + 0.0656(89)

𝑦 = 5.0162

Entonces:

5.0162 𝑔 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

𝑆𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 =
100 𝑐𝑐 𝑎𝑔𝑢𝑎

Haciendo el calculo para 0.8 g de ácido benzoico

~4~
 100 𝑐𝑐 𝐻2 𝑂
0.8 𝑔 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 ∗ = 15.95𝑚𝑙
5.0162 𝑔

Datos :

𝑚𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 = 0.8 𝑔

𝑚𝐴.𝑜𝑥𝑎𝑙𝑖𝑐𝑜 = 0.2 𝑔

𝑚𝑎𝑔𝑢𝑎 = 15.95𝑔

𝑚𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛 𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑎𝑑𝑜 = 0.5 𝑔

𝑚𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 = 𝑚𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 + 𝑚𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑒𝑛 𝑎𝑔𝑢𝑎𝑠 𝑚𝑎𝑑𝑟𝑒𝑠 + 𝑚𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑒𝑟𝑑𝑖𝑑𝑜

0.8 𝑔 = 0.516 𝑔 + 0.035 𝑔 + 𝑚𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑒𝑟𝑑𝑖𝑑𝑜

0.8 − 0.516 − 0.035 = 𝑚𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑒𝑟𝑑𝑖𝑑𝑜

0.249 𝑔 = 𝑚𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑒𝑟𝑑𝑖𝑑𝑜

𝑐𝑎𝑙𝑐𝑢𝑙𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑒𝑙 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜:

𝑚𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝜂= *100%
𝑚𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

0.516
𝜂= ∗ 100%
0.8

𝜂 = 64.5%
Calculando el punto de fusión:
Primero teníamos:
IMPURO :
𝑇𝑖 = 111°𝐶
𝑇𝑓 = 119°𝐶
Y después de realizar el procedimiento de purificación obtuvimos:

PURO :

𝑇𝑓 = 127°𝐶
𝑇𝑖 = 124°𝐶

~5~
5) DISCUSION DE RESULTADOS:

A lo largo de este laboratorio vimos que en el material se pierde bastante compuesto al

pasar de vaso en vaso, en las filtraciones y en este caso mucho se nos quedó en el embudo
debido al descenso de temperatura, se cristalizo antes de tiempo.
Otro problema que tuvimos fue el cálculo del volumen ya que en el vaso de precipitado no
nos mostraba una medición muy precisa pero al pasarlo a la pipeta habríamos perdido
mezcla por lo que nos dimos cuenta que dicha perdida es inevitable lo importante es
tratar de perder lo menos posible.

6) CONCLUSIONES:

Se pudo purificar el ácido benzoico de la mezcla por el método de re cristalización

comprobando su pureza con el cálculo del punto de fusión
El solvente que utilizamos fue el adecuado es un elemento principal en laboratorio es
barato , no es toxico y se disuelve con nuestro compuesto a purificar
Aprendimos el uso del material de filtración a vacío

7) CUESTIONARIO:

1. En la purificación de un solido por re cristalización en un disolvente ¿Qué es mas

aconsejable enfriar la solución rápida o lentamente?

se debe hacer enfriar lentamente para formar cristales grandes y lograr mayor pureza sin
que intervengan otras partículas en la re cristalización

2. ¿ seria adecuado la succión a través de un buchner para filtrar un solución en la que

haya utilizado éter como disolvente?

No es adecuado ya que se perderían muchos cristales en el filtro

3. ¿ que ventajas presenta el agua como disolvente de re cristalización? ¿Qué ventajas

tendrá el tetracloruro de carbono sobre el éter y el benceno?
El agua es polar, no es volátil, no es inflamable y disuelve fácilmente las sustancias
polares mientras que el tetracloruro de carbono es no polar, el éter es volátil y el
benceno toxico
4. ¿Por qué es importante reducir al mínimo la evaporación del disolvente durante la
filtración de una solución caliente?

Porque el disolvente al evaporarse necesita una cantidad de calor para cambiar de estado
liquido a gaseoso, por lo tanto al reducir la evaporación se evita la perdida de calor del
sistema, el mismo que es necesario para que la muestra no se enfríe rápidamente de este
modo los cristales no taparan el filtro

5. Cuando se filtra un sólido por succión en buchner ¿Por qué se debe interrumpir la
succión antes de cerrar la trompa de agua?

~6~
 Para evitar la inundación del sistema provocada por el vacio
6. Prediga razonablemente que compuesto de cada pareja será más soluble en agua y éter

Acido oxálico agua

Glioxal agua

Etilendiamina agua

Tetra meti letilendiamina éter

Ácido malonico agua

Malonato de etilo éter

Glicerina agua

Trimetil éter

7. Por que debe cerrarse ambos extremos del tubo capilar cuando se determina el punto de
fusion de un compuesto que sublima

Para que no exista perdida de sustancia debido a la sublimación

8. Se determina experimentalmente el punto de fusion de un compuesto puro desconocido

X resultando este comprendido en el intervalo 158-159°C . A continuacion se
determinan los siguientes puntos de fusion, con los resultados indicados en cada caso
Puntos de fusion de una mezcla de X con acido salisilico 130-135°
Punto de fusion de X con benzanilida 158-159
Punto de fusion de una mezcla de X con p-metilbenzamida 138-143

Benbenzamilida es el compuesto

9. Que comprimidos analgesicos traen acido acetilsalisilico?

Principalmente la aspirina y el paracetamol

10. Si el compuesto a recristalizar es el acido acetil salicilico en un comprimido analgesico

cuales serian las impurezas?
11. Cual es la estructura del acido acetil salicilico?

12. Señale las funciones organicas que pueden identificar en la formula molecular de este
compuesto

Presenta un anillo bencénico y dos grupos carboxilo

~7~
 13. Consulte las propiedades fisicas del acido salisilico

Su punto de fusión es 138°C y el de ebullición es de 140°C su solubilidad en agua es 1mg/ml

a 20°C densidad de 1.4 g/ml

14. Que es una hidrolisis?

Es un proceso en el cual el agua actúa para formar nuevos iones o nuevos compuestos

15. Consule las propiedades fisicas del acido salicilico

Punto de fusión 158°C , punto de ebullición 211°C, incoloro

16. Explique el fenomeno de coprecipitacion

Es la formación de compuestos insolubles, paralelos al compuesto que se desea purificar

17. En donde se pueden encontrar las tablas de solubilidad de compuestos?

Se pueden encontrar en libros, revistas, internet etc.

18. Es mejor obtener cristales pequeños o grandes? ¿Qué procedimiento puede utilizar
para obtener cristales pequeños o grandes?

Grandes para lo cual en enfriamiento se debe hacer de forma lenta

19. Explique por que para evitar las reacciones de hidrolisis, se puede purificar con un
sistema de soluvilizacion en alcohol y reprecipitacion en agua o bien utilizando una
mezcla de solventes con acido acetico y agua

El alcohol no reacciona con el compuesto a purificar, el acido acetico o reacciona en

hidrolisis y si sucede seria muy pequeña

20. Se le ha encomendado recristalizar la sustancia A para lo cual dispones de los solventes

X,Y y Z, con las siguientes propiedades:

Solvente Punto de ebullición Solubilidad de A Solubilidad

en frio de A en
caliente
X 35°C Concentrado 12 g/100ml
Y 80°C Concentrado 13 g/100ml
Z 74°C 15 g/100ml

Cuál de todos ellos consideras el más adecuado para el procedimiento y porn que?

El más adecuado es Z ya que sus solubilidad en frio es mínima y la solubilidad en caliente es

máxima

21. Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que el matraz donde
recibe el filtrado deben estar previamente calentados?

~8~
Para evitar una cristalización prematura tapando así el embudo con el descenso de
temperatura

8) BIBLIOGRAFIA:
 Pomilio, A. y Vitale, A. Métodos Experimentales de Laboratorios en Química Orgánica
 M. S. Camargo Sánchez, L. F. Esquivel Ruiz, E. V. García-Báez, B. Rizo Zúñiga; Laboratorio De
 Química Orgánica Aplicada: Manual De Prácticas, México D.F., 2008.
 L. R. Galagovsky Kurman, Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio, FCEyN UBA,
Editorial universitaria de Buenos Aires
 Durst y Gokel. Química orgánica experimental. Editorial Reverté, sa 1985.

~9~