Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
FUNDAMENTACION............................................................................................................................................. 3
OBJETIVOS GENERALES. .................................................................................................................................. 3
EXPECTATIVAS DE LOGRO. .............................................................................................................................. 3
PROGRAMA DE LA MATERIA. ............................................................................................................................ 3
CRITERIOS DE EVALUACIÓN. ............................................................................................................................ 5
LA METALURGIA. ................................................................................................................................................. 6
EL PETROLEO COMO RECURSO. ..................................................................................................................... 8
EL CARBONO Y LOS HIDROCARBUROS. ........................................................................................................ 10
CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS I. ............................................................................................... 12
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS ACICLICOS. ................................................................. 14
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ACICLICOS. .............................................................. 16
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS CICLICOS....................................... 17
REACCIONES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS. .................................................................................. 19
ESTEQUIOMETRIA DE LOS HIDROCARBUROS. ............................................................................................ 21
LAS BIOMOLECULAS. ....................................................................................................................................... 23
LOS HIDRATOS DE CARBONO. ........................................................................................................................ 24
LOS LIPIDOS Y SUS PROPIEDADES................................................................................................................ 29
LIPIDOS SAPONIFICABLES: SIMPLES. ............................................................................................................ 30
LIPIDOS SAPONIFICABLES: COMPUESTOS. .................................................................................................. 32
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: TERPENOS E ICOSANOS. .......................................................................... 35
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: LOS ESTEROLES......................................................................................... 36
LOS AMINOACIDOS. .......................................................................................................................................... 38
LOS AMINOACIDOS Y LAS PROTEINAS. ......................................................................................................... 40
CLASIFICACION DE PROTEINAS. .................................................................................................................... 42
LAS FUNCIONES DE LAS PROTEINAS. ........................................................................................................... 43
LOS ACIDOS NUCLEICOS, EL ADN, LOS GENES Y LOS CROMOSOMAS. ................................................... 44
REPLICACION DE ADN Y SINTESIS DE PROTEINAS. .................................................................................... 46
LAS MUTACIONES DEL ADN. ........................................................................................................................... 48
ACTIVIDADES.
Si bien la bibliografía actual se adapta al curriculum vigente, existe una diferencia entre las posibilida-
des de nuestros alumnos para apropiarse del conocimiento y la propuesta pedagógica para cada nivel plantea-
da por el Ministerio de Educación Bonaerense. Es por ello que este manual es una adaptación de la bibliogra-
fía disponible que pretende acercar el elevado requerimiento educativo por parte del curriculum y el niilismo
(muy bajo interés por el conocimiento y muy bajo interés por el progreso y la cultura del trabajo) de nuestros
alumnos. Los textos son sencillos, con palabras, en su mayoría, de uso común, acompañados de imágenes
accesibles a la reproducción que resultan un poderoso complemento para desarrollar las muy básicas activida-
des que “obligan” a la lectura para desarrollar las muy básicas actividades planteadas como preguntas guías
acompañadas por ejercicios gráficos, numéricos, tablas y mapas conceptuales.
OBJETIVOS GENERALES.
1- Interpretar que el trabajo diario permite realizar una buena trayectoria pedagógica.
2- Cumplimentar los acuerdos institucionales de convivencia colaboran con el buen desempeño áulico.
3- Interpretar que al apropiarse del conocimiento científico pueden visualizarse los acontecimientos futu-
ros.
EXPECTATIVAS DE LOGRO.
PROGRAMA DE LA MATERIA.
Es posible que exista una discrepancia con respecto a qué contenidos sean más valiosos para esta
área, pero teniendo en cuenta los lineamientos de la materia no representa un grave problema hacer una se-
lección de los mismos, sino secuenciarlos de manera tal que el énfasis esté en establecer vínculos entre sí
para constituir una auténtica red. Es por ello que se modificó el orden de presentación en el currículum sin su-
primir contenidos obligatorios.
Lo importante es que los estudiantes exploren con una profundidad suficiente un número razonable de
ejemplos para que puedan adquirir el lenguaje básico de química.
CONTRATO PEDAGOGICO.
Seguidamente se dan los parámetros entre el docente y el estudiante, de forma que las normas implíci-
tas sean, normas explícitas, logrando que exista un “aula diversificada”.
etc.).
Las clases se desarrollaran en un clima ameno de trabajo, que tendrá como eje la tolerancia y el respe-
to mutuo, donde se irán compartiendo los logros alcanzados y las dificultades que puedan presentar las tareas
a través de la lectura de textos específicos, la exposición de ideas, la escucha atenta y el trabajo en grupo.
EL PROFESOR SE COMPROMETE A:
CRITERIOS DE EVALUACIÓN.
La explicitación de estos criterios tiene como objetivo evitar la arbitrariedad y posibilitar la construcción
de instrumentos de valoración e interpretación de datos sobre la evolución de los alumnos. Se tendrá en cuenta
en la calificación de los alumnos:
Ilustración 6: cuencas.
H C H
H
CH4 metano x
H C H H C H
x
x
x
1. Saturados (A).
a. A cíclicos. (A.1)
i. Alcanos (parafinas).
b. Cíclicos. (A.2)
i. Ciclalcanos.
1. Isocíclicos (A.2.1)
2. Heterocíclicos (A.2.2)
2. Insaturados (B)
a. A cíclicos.
i. Alquenos (1).
ii. Alquinos (2).
b. Cíclicos.
i. Aromáticos.(B.2)
1. Isocíclicos. (B.2.1)
a. Condensados. (B.2.1.1)
i. N______________.
ii. A______________.
iii. F______________.
2. Heterocíclicos.(B.2.2)
En esta clasificación agregue los nombres (ejemplos o ilustraciones) dados en el texto según corresponda.
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS ACICLICOS.
Como ya se ha dicho el nombre de los hidrocarburos depende de la cantidad de carbonos que tiene la molecu-
la excepto para los primeros 4, de allí en adelante los nombres son:
Tabla 2: nombre de los hidrocarburos.
5 Pentano/penteno/pentino 6 Hexano
7 Heptano 8 Octano
9 Nonano 10 Decano/decaeno/decaino
11 Undecano 12 Docecano
13 Tridecano 14 Tetradecano
15 Pentadecano 16 Hexadecano
17 Heptadecano 18 Octadecano
19 Nodadecano 20 Icosano/icoseno/icosino
21 Henicosado 22 Docosano
23 Tricosano/ticoseno/tricosino 24 Tetracosano
25 Pentacosano 26 Exacosano
27 Heptacosano 28 Octacosano
29 Nonacosano 30 Triacontano/triaconteno/triacontino
Obviamente si tienen doble o triple ligadura camba la terminación ano enoino (Tabla 2). Sin embargo, no
todas las cadenas son lineales, sino que pueden ser ramificadas, la Ilustración 24 y la Ilustración 25 son
CH3 CH3 Moléculas iguales pero
para saberlo es necesa-
H3C CH CH CH2 CH2 CH3 rio identificar la cadena
principal y luego nume-
CH2
rar los carbonos. Para
HC CH3
hacer este debemos
seguir los siguientes
CH2 pasos: 1) se elige la
CH3
cadena más larga como
Ilustración 24 cadena principal, que
H3C CH fija la raíz del nombre.
A) 6 carbonos si contamos en forma horizontal con 2) si hay dos o más
dos sustituciones. CH3
cadenas de igual longi-
B) 7 carbonos si contamos en ángulo recto con tres tud, se escoge la que
sustituciones.
C) 7 carbonos si contamos en forma de U con tres HC CH CH3 contiene el mayor nú-
mero de ramificaciones,
sustituciones. o se a la de mayor gra-
D) de cualquier otra forma que contemos dará cadena do de sustitución. En la
más corta con 3 sustituciones. CH3 Ilustración 24 contamos:
Por lo tanto la raíz del nombre es de 7 carbonos Ilustración 25
Si ahora contamos la Ilustración 25 veremos que tiene la cadena más larga es de 7 carbonos. No tenemos que
dejarnos engañar por la forma de la cadena carbonada siempre tenemos que contar la cadena más larga:
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H2C CH2 CH2
Ilustración 26
Si contamos ambas ilustraciones nos damos cuenta que las dos
moléculas son iguales y no tienen sustituciones. Ambas tienen 6 CH3 H2C CH3
carbonos. Ilustración 27
3) una vez que se eligió la cadena más larga, se numeran los carbonos, comenzando por el extremo que per-
mita atribuir los menores números (más bajos) a los carbonos que llevan las ramificaciones. Veamos:
CH3 CH3
HC CH3 HC CH3
2 6
CH3 CH3
1 7
Ilustración 28: correcta Ilustración 29: incorrecta.
Observe que las ramificaciones en la Ilustración 28 tienen los números 2, 3 y 4, mientras que en la Ilustración
29 le corresponden a 4, 5 y 6, esta última numeración no cumple con el paso 3 por lo tanto es incorrecta. De
esta manera podemos decir que la Ilustración 24 tiene: 7 carbonos por lo tanto es un heptano y que tiene tres
ramificaciones en los números 2, 3 y 4. En cada una de ellas hay un metano (un solo carbono) que como es
una ramificación se llama metil. En toda ramificación se cambia la terminación del nombre por “il”. Luego la
molécula se llama 2,3,4 trimetiheptano. Veamos algunos nombres de ramificaciones:
__ METIL Deriva de CH4 Metano
CH 3
__ ETIL Deriva de H3C CH3 Etano
CH2--CH 3
__ PROPIL Deriva de H3C CH2 CH3 Propano
CH2---CH 2---CH 3
__ H3C CH2 CH2 CH3 butano
CH2---CH 2---CH 2---CH 3 BUTIL Deriva de
Actividad 5: nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos.
1) En las siguientes ilustraciones determina: a) cadena más larga (márcala con un recuadro), b) numera los
carbonos, c) determina el nombre de la cadena más larga, d) determina la posición de las ramificaciones y
e) nombre de cada una de las ramificaciones. Haremos un ejemplo primero:
CH3 a) se marcó en la misma molécula.
b) se numeró la cadena con 7 carbonos.
c) heptano.
CH2 CH d) 2, 3 y 4.
4 e) 2 metil, 3 etil y 4 metil
H3C CH CH2
3 5
CH H2C
2 6
H3C CH3 CH3
1 7
Ilustración 30
H3C H3C CH CH2 CH CH2 CH3
CH2
H3C
CH3
CH CH2 CH2
Ilustración 32
H2C CH CH2 CH3
CH3
CH2 H2C
H3C CH2
H3C HC HC CH CH3
CH3
Ilustración 36
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ACICLICOS.
Los alquenos, también llamados etilénicos u olefinas, se nombran reemplazando la terminación ano por eno del
nombre correspondiente al número de carbonos que le corresponde (Ilustración 38). Si hay más de una doble
ligadura se nombran con las terminaciones dieno, trieno, etc. (Ilustración 39).
H3C CH2 CH2 CH CH CH3 H3C CH CH CH CH CH3
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
Ilustración 38: 2-hexeno. Ilustración 39: 2,4-hexadieno.
Los enlaces dobles reciben el número más bajo posible, si hay más de un doble enlace se debe dar los meno-
res números posibles a ellos tal como se hace en las cadenas carbonadas ramificadas. En los hidrocarburos
acíclicos no saturados con enlaces triples, también llamados acetilénicos, se nombran reemplazando la termi-
nación ano del correspondiente hidrocarburo saturado acíclico, por la terminación ino. Si se tienen dos o más
triples enlaces, se nombran con la terminación diino, triino, etc.
H3C CH2 CH2 C C CH3 H3C C C C C CH3
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
Ilustración 40: 2-hexino Ilustración 41: 2,4-hexadiino.
Los enlaces múltiples reciben los números más bajos posibles; cuando doble y triple enlace tienen igual posibi-
lidad de numeración, el menor número se asigna al doble enlace.
HC C CH CH CH CH2 H3C CH CH C CH
6 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
Ilustración 42: 1,3-hexadien-5-ino. Ilustración 43: 3-penten-1-ino.
Actividad 6: nombre de los hidrocaruros insaturados acíclicos.
1) En las siguientes ilustraciones determina: a) numera los carbonos, c) determina el nombre de la cadena
más larga, d) determina la posición de los dobles o triples enlace. haremos un ejemplo primero:
CH2 CH CH CH CH CH2 a) se marcó en la misma molécula. Observe que de
7 6 5 4 3 2 cualquier forma las dobles ligaduras tenían la mis-
H3C H3C ma numeración.
8 1
b) octino.
Ilustración 44
c) 3,5.
CH2 H2C CH2
C C Ilustración 46
H3C C C
HC C
CH3 CH3
Ilustración 45 Ilustración 47
CH CH CH2 CH3 CH2
H3C CH CH CH2
H 2C C
Ilustración 48
Ilustración 49
CH2
H2C CH
CH2
CH CH
CH3 H2C
H2C CH
CH2 CH
HC
CH2 C CH
CH C
CH C
CH2 C HC CH2
Ilustración 50
CH2
H3C
Ilustración 51
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS CICLICOS.
Los hidrocarbros saturados monociclicos (cicloalcanos) llevan los nombres de los hidrocarburos aciclicos satu-
rados (alcanos), precedidos por el prefijo ciclo.
CH2 CH2 CH2
H 3C
Ilustración 73 Ilustración 75
H3C
Ilustración 74
H2C CH3 CH3
CH3
Ilustración 77 CH3
Ilustración 76 Ilustración 78
CH3 CH3 CH3
H3C
H3C
CH3
H3C Ilustración 83
Ilustración 82 CH3
CH3
Ilustración 84
Tomemos un ejemplo: en la Ilustración 85 tenemos una molécula com- CH3
pleja veamos cómo resolver el punto 1. Para el inciso a) tenemos las 3
siguientes posibilidades de numeración: 1-2-4-5 para la izquierda; para 2
1
la derecha también es 1-2-4-5 pero cambian los nombres de los sustitu-
yentes. Las posibilidades 1-3-4-6 y 1-3-4-6 deben ser descartadas por-
que tienen números mayores. Como las posiciones 1-2-4-5 son equiva- H3C 4
5 6
lentes debemos tener en cuenta el orden alfabético para nombrar los
sustituyentes empezando a numerar desde la izquierda porque soy sur- 1
do. Luego el punto a) queda 1-2-4-5. La numeración de los sustituyentes 3
comienza de nuevo desde el anillo bencénico. b y c) 1,2,4 trimetil y 5 2 CH3
propen1-eno. d) 1,2,4- trimetil- 5- propen 1-eno-benceno.
CH3
Ilustración 85
REACCIONES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS.
La palabra "combustión" se utiliza para las oxidaciones que producen gran desprendimiento de luz y calor. Ade-
más, en toda combustión se producen dióxido de carbono y agua en estado gaseoso. Durante una reacción
química ocurre la ruptura de los enlaces presentes en los reactivos y la formación de nuevos enlaces en los
productos. Si se tiene en cuenta que en el primer caso es necesario aportar energía y en el segundo se des-
prende energía, se puede suponer, de manera aproximada, que la variación de energía, también llamada en-
talpia de una reacción, está relacionada con el balance energético correspondiente a la ruptura y formación de
enlaces. Cada sustancia que interviene en una reacción tiene una cierta energía interna llamada entalpia y se
simboliza H. Cuando ocurre una reacción química, la variación de entalpia (H), es decir, Hreactivos - Hproduc-
tos dará cuenta del balance energético de la reacción. Las reacciones químicas que liberan calor se denominan
exotérmicas; mientras que las transformaciones que ocurren con absorción de calor del medio se denominan
endotérmicas. Si se considera la variación de entalpia de una reacción a presión constante como la diferencia
entre las entalpias de los productos y las de los reactivos (H = Hreactivos - Hproductos), se cumple que: a) en
una reacción exotérmica, la entalpia de los productos es menor que la de los reactivos (H < 0, es decir es
negativa); b) en una transformación endotérmica, la entalpia de los reactivos es menor que la de los productos
(H > 0, es decir positiva). En las reacciones de combustión, la entalpia es llamada calor de combustión. El
calor de combustión de una sustancia es la variación de entalpia que se produce cuando un mol de compuesto,
como el metano, reacciona con oxígeno para formar los productos indicados en la Ecuación 5.
Ecuación 5: combustión metano completa. Este es un ejemplo de
o combustión completa, en el
t (calor de activación)
que todos los reactivos se
CH4 2O2 + +
CO 2 2 H2O +
kJ/mol transforman en agua y
dióxido de carbono.
Por otro lado, el acetileno (etino) es un gas que arde fácilmente con oxígeno atmosférico y manifiesta una llama
amarilla y débil, ya que en la reacción se libera poca cantidad de calor y además de dióxido de carbono y agua
se producen partículas sólidas de carbón, comúnmente llamado hollín, (Ecuación 6) el mismo que se genera al
quemar una vela. En este caso, la combustión es incompleta, parte del combustible no interviene y se forman
Ecuación 6: combustión del acetileno incompleta. nuevos productos, además quedan partículas de
CH carbón como residuo (humo negro, C). Esto ocu-
2
CH
+ 3O2 2CO2
+2H2O +
2C rre porque la proporción de oxígeno es insufi-
ciente. Por lo general, para que se inicie una
reacción química es necesario entregar energía al sistema, ya que la energía del sistema debe ser mayor que
la que posee las moléculas reaccionantes. Esta energía entregada bajo la forma de calor, luz, electricidad o por
la intervención de catalizadores, etc., forma con los reactivos un complejo activado que inicia la reacción. La
energía necesaria para que se forme el complejo activado es llamada energía de activación. Los hidrocarburos
saturados son poco reactivos debido a que los enlaces entre carbono-carbono y carbono-hidrógeno son fuer-
tes, y es necesaria una elevada energía de activación para romperlos. Por lo general, las reacciones son lentas
y se realizan a elevadas temperaturas y presiones o ante la presencia de catalizadores 1. En contraste con los
alcanos, los hidrocarburos no saturados alquenos y alquinos son más reactivos debido a la existencia de enla-
ces múltiples C=C y CC. Las reacciones químicas que con mayor frecuencia experimentan los hidrocarburos
son, además de la combustión, la sustitución y la adición. En las reacciones de sustitución, uno o más átomos
de hidrógeno son sustituidos por otro átomo o bien por otros grupos de átomos. El mecanismo de reacción
depende de la naturaleza del hidrocarburo. Los alcanos reaccionan con los halógenos en condiciones ade-
cuadas para dar halogenuros de alquilo. Por ejemplo, el metano en presencia de luz ultravioleta o temperaturas
superiores a los 300 °C reacciona con cloro para dar clorometano (Ecuación 7). Luego, la reacción continúa
Ecuación 7: sustitución con halógenos. hasta remplazar todos los átomos de
Cl hidrógeno por cloro. Así se obtienen
h dicloro- metano (CH2CI2), triclorome-
Cl
CH4 + 2
o
H3C Cl Cl C Cl
tano (CHCI3) y tetraclorometano,
también llamado tetracloruro de car-
t >300°C
Clorometano bono. Los alquenos y alquinos expe-
Cl rimentan reacciones de halogenacion
Tetracloruro de carbono al doble y tripel enlace
Respectivamente, de moléculas de halógenos y daño como productos de la reacción halogenureos de alquilo
en presencia de un catalizador (Ecuación 8 y Ecuación 9). También pueden adicionar hidrácidos como HBr
(ácido bromidrico) o HCl (ácido clorhídrico), Ecuación 10 y Ecuación 11. Las reacciones más importantes en el
grupo de hidrocarburos aromáticos (bencénicos) son las de sustitución, en las que un átomo de hidrógeno del
anillo aromático se sustituye por otro átomo o grupo de átomos. Estas reacciones tienen gran interés desde el
punto de vista de la síntesis, ya que permiten la introducción de varios grupos funcionales en el anillo aromáti-
co, lo que le confiere propiedades de importancia para el hombre. El mecanismo de las reacciones de sustitu-
ción implica el ataque electrofílico (de los electrones) sobre el anillo bencénico, por lo que la reacción se deno-
mina sustitución electrofílica. Un ejemplo representativo de sustitución electrofílica es la halogenación de ben-
1
Catalizador: sustancia que acelera la reacción química bajando la energía de activación. Por lo general son metales.
ceno. El cloro reacciona con el benceno en presencia de un catalizador, el cloruro férrico (FeCl3), para dar clo-
robenceno, muchos detergentes se fabrican con derivados sustituidos del benceno (Ecuación 12).
Ecuación 8: 1,2-dibromopropano. Ecuación 9: 1,2-diblomopropeno.
Br Br
H2C H2C HC HC
CH + Br Br C + Br Br
CH C
H3C H3C
H3C Br H3C Br
Ecuación 10: 2-bromopropano. Ecuación 11: 2-cloropropano y 2,2-dicloropropano.
HC CH3 CH3
CH
CH2
C + H Br C + H Cl + H Cl H3C C Cl
CH C
H3C CH3
H3C Br H3C Cl Cl
Otras reacciones de sustitución electrofílica son la nitración y la sulfonación, en las que los reactivos elec-
trofílicos son NO2 y SO3; respectivamente.
Ecuación 12: sustitución electrofílica. Ecuación 13: nitración.
Cl -
CH O + O
HC CH FeCl3 CH Cl C Cl N
HC CH
HC CH
+Cl Cl
HCl +
C C
C
CH HC CH C C HC CH
C Cl C Cl
Cl HC CH
Cl CH
Clorobenceno Hexaclorobenceno
Este grupo de compuestos es el de los derivados monosustituidos del benceno (Ecuación 13). Muchos de los
productos obtenidos en estas reacciones son de gran importancia en la industria de detergentes, explosivos,
insecticidas y colorantes.
Actividad 8: reacciones químicas de los hidrocarburos.
1- Que es una combustión?
2- Define entalpia.
3- Define energía de enlace.
4- Define calor de combustión.
5- Da ejemplos de reacciones de combustión completa e incompleta. Justifica.
6- Cuál es la diferencia de entalpía en una reacción endotérmica y exotérmica.
7- Qué es la energía de activación en una reacción química?
8- Por qué razón los hidrocarburos saturados son poco reactivos?
9- Por qué razón los hidrocarburos no saturados son más reactivos que los anteriores?
10- Qué es una reacción química de sustitución en los hidrocarburos?. Da ejemplos.
11- Indica qué es un reactivo electrofílico y da ejemplos.
12- Explica la cloración, sulfonación y nitración del benceno.
13- Completa las siguientes ecuaciones teniendo en cuenta la sustitución por halógenos e hidrácidos:
CH3 CH3
+ _____ ______ HBr + ______ Cl Cl + ______ +
CH 3 H2C Cl
Ilustración 86 Ilustración 87
Ecuación 14 Ecuación 15
CH H3C
______ C
C + H F + H F ______
C + Br Br ______
CH3 CH2
H3C
Br CH3
+ _____ + ______
+ _____
Ilustración 88 Ilustración 89
ESTEQUIOMETRIA DE LOS HIDROCARBUROS.
Ya hablamos de los hidrocarburos y del petróleo. Vimos que los distintos hidrocarburos pueden participar de
reacciones de adición y de sustitución y tratamos puntualmente las combustiones y el uso de combustibles.
Ahora veremos cómo medir las masas y volúmenes de las reacciones químicas de combustión. La química que
estudia las relaciones cuantitativas (de cantidad) entre las sustancias que reaccionan y la cantidad de sustancia
que se produce en una reacción química se llama estequiometria. Vamos a analizar cuatro casos: a) cálculo de
masa, b) cálculo de volúmenes, c) reactivos limitantes y d) rendimiento de una reacción química. Una ecuación
química brinda información acerca de la relación de masas entre reactivos y productos. Dado que la masa de
un mol de moléculas o masa molar (M) de cualquier sustancia es el peso de la molécula expresado en gramos,
podemos establecer la relación entre los moles y las masas en una reacción química, por ejemplo, para la
combustión de metano:
Ecuación 16: combustión del metano. Buscando en la tabla periódica se sacan las masas
de los átomos: C:12 gr; H: 1g; O2: 16 g. luego ha-
to (calor de activación) llamos el peso de cada molécula: CH4: 12+(1x4)=
CH 4 +2O 2
CO 2+2 H O2
16 gr:
O2: 16x2= 32gr pero hay 2 moléculas de oxígeno en
los reactivos por lo tanto hay 64 gr de oxígeno en
total. Hacemos lo mismo con los productos y….
Podemos observar que la suma de las masas de las sustancias que reaccionan (80 g) es igual a la suma de las
masas de los productos de la reacción (80 g), de acuerdo con la ley de Lavoisier o ley de conservación de la
masa. Ahora bien, a partir de relaciones estequiométricas, es posible calcular los gramos de un producto a
partir de una masa cualquiera de reactivo. Por ejemplo, si disponemos de 100 g de metano y cantidad suficien-
te de oxígeno, podemos calcular las masas de CO2 y H2O que se producen: sabemos que
16 gr de CH444 gr de CO2 16 gr de CH436 gr de H2O 16 gr de CH464 gr de O2
100 gr de CH4(100grX44gr)/16gr = 275 gr 100 gr de CH4(100grX36gr)/16gr = 225 gr 100 gr de CH4(100grX64gr)/16gr = 400
de CO2 de H2O gr de O2
Ecuación 17: gr. de CO2. Ecuación 18: gr. de agua. Ecuación 19: gr. de oxígeno.
También podemos calcular la masa de O2 que intervino en la reacción. Veamos otro ejemplo.
Ejemplo 1: cálculo de masa.
Se hacen reaccionar tres moles de etano con cantidad suficiente de oxígeno según la Ecuación 20. Calcular: a)
masa de oxigeno que reaccionará, b) moles de dióxido de carbono que se obtendrán y c) masa de agua que se
produce.
Ecuación 20: combustión etano. Lo primero que tenemos que hacer es balancear la
CH3 ecuación mediante el método de tanteo. Luego cal-
culamos las masas de los productos y los reactivos.
C C
+ Cu(NH 3)4Cl
CH2
+ NH 4Cl + 3NH3
CH2
CH3 CH3
Ilustración 91
+
CH C Cu
C C
+ Ag(NH3)2NO 3
CH2
+ NH 4NO 3 + NH3
CH2
CH2 H2C
CH3
CH3
Ilustración 92
O
+
H2C O N
H2C Cl -
Ag O
-
O
+ H3C CH
H3C CH
+ O N AgCl +
H3C C CH3
H3C C CH3 O
CH3
CH3
Ilustración 93
LAS BIOMOLECULAS.
Así como todas las mesas de madera tienen distintas formas, colores y tamaños, pero están compuestas por el
mismo material -madera-, todos los seres vivos estamos formados por los mismos componentes. Estos están
presentes en una planta, un elefante y, desde luego, una persona. Se los llama biomolécuias y se los puede
clasificar en cuatro grandes categorías: a) hidratos de carbono, b) las proteínas, c) los lípidos y d) los ácidos
nucleicos. Dentro de las células, los hidratos de carbono cumplen funciones muy importantes, como las energé-
ticas y las estructurales. Están conformados por unidades o monómeros de tres a cinco átomos de carbono,
que se unen y forman polímeros2 con masas moleculares desde muy pequeñas hasta enormes. Las proteínas
también son polímeros, pero con funciones más complejas. Están asociados a la regulación del metabolismo -
como las enzimas-, a la comunicación celular -como las hormonas-, a las funciones de sostén y muchas otras.
Los lípidos, por su parte, tienen el rol central de conformar las membranas biológicas; no se trata de polímeros,
sino de un conjunto de sustancias insolubles en agua, con estructura diversa. Finalmente, los ácidos nucleicos
cumplen una función muy importante, que es la de almacenar la información genética de las células. Además,
tienen un rol central en el metabolismo energético de las células, e intervienen en la función de muchas enzi-
mas. Además de estos cuatro grupos de moléculas complejas, hay en nuestro organismo muchas otras que
cumplen importantes funciones. Así, hay ciertos nucleótidos - que son ácidos nucleicos- con una modificación
química, como el NAD y el FAD, que cumplen muchas tareas centrales en el metabolismo celular. Además, los
hidratos de carbono pueden combinarse con las proteínas, para dar las glucoproteínas, o con los lípidos, para
dar los glucolípidos. No podemos dejar de mencionar las vitaminas que intervienen en cientos de procesos
biológicos. Sin olvidarnos de los minerales, que aunque no son biomolécuias forman parte de algunas proteí-
nas, enzimas y hormonas. Todas estas moléculas y sustancias están disueltas en un solvente, el agua. Se trata
de una molécula pequeña, polar y no cargada que proporciona un medio ideal para todas las reacciones quími-
cas que ocurren dentro de la célula. Nuestro organismo no aprovecha todas estas moléculas por igual. Por esta
razón, llamamos nutrientes a las moléculas y sustancias que incorporamos con la dieta y que contribuyen al
crecimiento y el desarrollo de nuestro organismo, como son los hidratos de carbono, las proteínas, los lípidos,
los minerales, las vitaminas y el agua.
OH
H2C
C O
HO C H
O P O
- CH3 H2C
OH
Ilustración 94: cadena alfa O Ilustración 96: fructosa.
Hemoglobina.
NH2
N
CH2 HC CH2 Actividad 10:
C
O HC C
N
biomoléculas.
HO O O
P
O
CH2 N
C
CH 1) Clasifica las biomolecu-
N O C
HO O C O lar.
HC
CH2 CH2
CH
CH 2) Qué son y qué función
CH H2C H2C
O
cumplen los Hidratos de
HO CH2
O CH C CH2 C.?
HO NH
P
O
HC H2C H2C 3) Qué son y qué función
CH2 C
N CH2 CH2
O HC O O cumplen las proteínas?
CH CH NH2 H2C H2C 4) Qué son y qué función
CH
CH C CH2 CH2 cumplen los Lípidos?
O HO
N
HO
P HC
H2C HC
CH
5) Qué son y qué función
O
CH2
O N
C O CH2 cumplen los ac. Nuclei-
O HC H2C
CH
H2C
CH2
cos?.
CH
CH
O
CH2 6) Qué son las glicoproteí-
H2C
O
HO N
C C
H2C
CH2
nas y los glucolípidos?
HC
HO P
O C
NH CH2 7) Nombra las sustancias
CH2 N H2C
O
N C H2C que no son biomolécu-
O HC NH2 CH2
CH
CH2 las pero intervienen en
CH H2C
CH H2C procesos metabólicos
HO C
HO CH3 H3 del organismo.
Ilustración 98: ARN.
Ilustración 97: fosfolípido.
2
Polímero: resulta de la unión de muchas unidades llamadas monómeros. El almidón es un polímero de glucosas.
LOS HIDRATOS DE CARBONO.
Los hidratos de carbono son polifuncionales formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, en una proporción
Cn(H2O)n (con n 3). Esta relación no implica que el carbono esté unido a las moléculas de agua, solo repre-
senta su fórmula general, de la cual deriva el nombre de carbohidratos o hidratos de carbono. Por ejemplo, la
glucosa está formada por seis átomos de carbono y tiene la fórmula general C 6(H2O)n, es decir, C6H2O6.
Los HdC poseen dos grupos funcionales: a) al-
O
HC OH cohol representado por la unión de un oxígeno y
un hidrogeno (-OH) En la Ilustración 99 puede
H2C verse que los círculos representan muchos gru-
pos alcoholes en la molécula por ello son molécu-
H C OH C O las con polialcoholes. b) aldehídos representado
por la unión de un carbono, un hidrogeno y un
oxigeno (-CHO). Puede notarse en la Ilustración
HO C H HO C H 99 que en el grupo funcional aldehído el oxígeno
está unido al carbono por doble ligadura. Cuando
H C OH H C OH las moléculas tienen la función aldehído se las
llama aldosas mientras que si en la molécula
aparece un grupo funcional cetona se las llama
H C OH H C OH cetosas. El grupo funcional cetona resulta de la
unión de un carbono con un oxigeno (=C=O). En
la Ilustración 100, la función cetona tiene un car-
2 H C H 2 C bono unido con doble ligadura al oxígeno y con
OH OH simple a los demás carbonos. No existe una mo-
lécula con ambos grupos. Tanto el grupo aldehí-
Ilustración 99: glucosa. Ilustración 100: fructosa. do como el cetona se encuentran bloqueados
mediante la unión con otros carbonos de la propia molécula por lo que funcionalmente prevalecen los alcoho-
les. Como la glucosa es el monosacárido fundamental de las células, a los hidratos de carbono se los denomi-
na también glúcidos. La palabra sacáridos, con la que también se conocen estos compuestos significa azúcar,
aludiendo al "gusto dulce" que se les atribuye a algunos de ellos. Los hidratos de carbono se clasifican de
acuerdo con su complejidad, según se hidrolicen 3 o no, en las siguientes dos categorías: a) No Hidrolizables u
Osas o Monosacáridos, grupo que a su vez se subdivide según la cantidad de átomos de carbono en triosas (3,
gliceraldehído), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6) como la glucosa y heptosas (7).cada una de estas sub-
divisiones pueden ser, según la estructura de Fischer, aldosas o cetosas. Veamos algunos ejemplos muy im-
portantes:
H O O O OH OH OH
C H C H C H2C H 2 C H 2C
H C OH H C OH C O C O
H C OH C O
HO C H HO C H H C OH
H C OH H C OH H C OH
HO C H H C OH HO C H
H H C OH
Ilustración H C OH H H C OH H C OH
101: gliceral- H2C Ilustración 104:
dehido. OH H2C H 2C
dihidroxiacetona. H2C
Ilustración OH OH OH
102: ribosa Ilustración Ilustración Ilustración
103: galactosa 105: fructosa. 106: sorbosa.
MONOSACARIDOS ALDOSAS MONOSACARIDOS CETOSAS
Según la estructura lineal de Fischer, todos los monosacáridos son “D- Monosacaridos”, es decir que el último
carbono (6) tiene la función hidroxilo (-HO) a la derecha de la molécula sin embargo, debido a la rotación del
hidroxilo del carbono 1 se presentan dos formas la D- monosacárido y la D- monosacárido. Esto puede
explicarse solo con la existencia de estructuras cíclicas en soluciones acuosas. El químico inglés Sir Walter
Norman Haworth sugirió nombrar los ciclos de modo que demuestren su relación con alguno de los heteroci-
clos pirano y furano (Ilustración 108 y Ilustración 107). De este modo, las hexosas que forman un anillo hexa-
gonal se llamarán piranosas, y sus derivados serán los piranósidos. Las que forman un anillo de cinco átomos
son furanosas, y sus derivados, furanósidos. La relación entre la estructura de Fischer y Haworth se puede ver
en la Ilustración 109. Cuando se agrega glucosa al agua (solución acuosa) el oxígeno del carbono 1 se enlaza
con el carbono 5. Como consecuencia de ello, el oxidrilo –OH) en el carbono 5 se traslada al carbono 1 pu-
diendo adoptar dos posiciones (izquierda o derecha). Si el –OH queda del lado izquierdo se denomina forma .
Por otro lado, si el –OH queda del lado derecho se denomina forma . De esta manera cuando se adopte la
estructura de Haworth el oxidrilo (–OH) de la forma se lo coloca arriba mientras que la se coloca abajo.
3
Hidrólisis: es la reacción entre una molécula orgánica y el agua por lo que la parte orgánica se divide en fragmentos pequeños.
Debe notarse que todos los –OH que se encuentran a la derecha se colocarán por debajo mientras que los de
la izquierda en la estructura de Fischer se colocarán arriba en la estructura de Haworth. Para construir la fruc-
tosa según la estructura de Haworth a partir de las proyecciones de Fischer, el hidroxilo del carbono 2 debe ser
orientado hacia la derecha cuando el puente oxígeno es proyectado hacia atrás para la forma .
H H H Queda entonces el –CH2OH hacia la izquierda, luego
H el carbono 6 debe orientarse a la izquierda. De esa
C C C H
H C manera tanto el carbono 1 como el 6 quedan por
C
arriba en el ciclo en la estructura de Haworth:
C C C Fischer Haworth Denominación
H C
O H H O H Izquierdo arriba forma .
Ilustración 107: furano. Ilustración 108: pirano. Derecha abajo forma .
HO C H OH b) Por otro lado, los glúcidos Hidrolizables
H OH
u Ósidos pueden fraccionarse mediante la
C H O OH hidrólisis dando origen a otros glúcidos.
HO C H H
OH H Cuando la hidrólisis origina solo Osas, se
O
HC H C OH H O H clasifican en a) oligosacáridos hasta diez
O
H C H OH moléculas de osas y b) polisacáridos los
H C OH
que producen más de 10 moléculas de
HO C H H2C OH
osas. Cuando los oligosacáridos se hidroli-
H C OH zan en dos moléculas de monosacáridos se
OH
H C OH H C OH los llama Disacáridos, entre ellos tenemos:
H OH H O H Maltosa (dos moléculas de D glucosas),
H2C OH C H
OH H Lactosa (Ilustración 111), se encuentra en
HO C H
HO OH la leche y Sacarosa (glucosa y fructosa).
D-Glucosa H C OH
H OH Los azúcares de los alimentos son, en ge-
O
H C neral, una mezcla de monosacáridos y
disacáridos. La fructosa abunda en las
H2C OH
frutas y en la miel, donde también encon-
Ilustración 109: estructura de Ficher - Haworth. Piranosa. tramos glucosa, y la sacarosa forma el
azúcar refinado.
HO CH2 C OH HO OH
1 2 HO CH2 C OH
1 2 CH2 O H2C
OH HO C H HO C H
6 1
H2C 3 C C
O 3 H HO
1 H C OH H C OH O 5 2
C O 4 H OH
4 C C
2 H C 4 3
C
HO C H 5
HO CH
6
2 5 H OH H
3 H2C
H C OH 6 OH
4
D- Fructosafuranosa.
H C OH
5 OH
H2C HO C CH2 HO CH2 OH HO
6 1 C
OH 2 2 1
CH2 OH
HO C H 6 O
3
HO C H
D-Fructosa 3 C H HO C
H C OH O O 5 2
4
H C OH
4 H C C H2C
H C C 4 3 1
5 HO CH2 H OH
6 5 OH H
H2C
6 OH
D- Fructofuranosa. Ilustración 111: hidrolisis de lactosa
Ilustración 110: estructuras Fischer - Haworth. Furanosa. (1.galactosa y 2.glucosa).
OH OH OH
H2C H2C H2C
C O H O
H C O H H C O H H H2C HO
H H H
C OH C C OH H C C
H C OH H C C
OH H
HO C C O H
HO C C C C OH
O HO CH2 C C
H OH
H OH H OH H OH
Ilustración 112: maltosa. Ilustración 113: Sacarosa.
Los polisacáridos son polímeros de gran masa molecular, por lo tanto, se hidrolizan y dan numerosas molécu-
las de monosacáridos. Solo veremos los Homopolisacáridos que están formados solamente por numerosas
unidades de Osas. Muchos de los alimentos, la ropa y los materiales que utilizamos diariamente están com-
puestos esencialmente por polisacáridos, como el almidón de las papas y la celulosa de la tela y la madera. En
las paredes de las células de las plantas, las fibras de celulosa están embebidas por una matriz formada por
varios polisacáridos. La molécula de almidón adopta una disposición en hélice, dando una vuelta por cada 6
moléculas de glucosa, además, cada 12 glucosas, presenta ramificaciones por uniones 1 6. El almidón se
reconoce fácilmente por teñirse de violeta con disoluciones de iodo (solución de Lugol). Se encuentra en abun-
dancia en las semillas de los cereales y en el tubérculo de patata. Por hidrólisis total, da solo glucosa; en eta-
pas intermedias se obtienen, sucesivamente, dextrinas, luego maltosa y finalmente glucosa. El olor a pan coci-
do es característico de la aparición de dextrinas. Los almidones naturales son polímeros de D-glucosas, y las
uniones son 1,4 glucosídicas (Ilustración 114); en cambio en la celulosa las uniones son 1,4 D glucosídicas
y la unidad que se repite en la celobiosa (Ilustración 115). El almidón es poco soluble en agua, forma engrudo
mientras que la celulosa es totalmente insoluble en agua. La quitina está presente en el exoesqueleto de los
insectos (Ilustración 116). Son uniones 1,4 D glucosídicas en capas superpuestas.
H OH H OH HO H
H OH H OH H OH
Ilustración 117: D-Gliceraldehido.
H OH H OH
OH OH
Ilustración 118: D-Ribosa Ilustración 119: D-Arabinosa.
O O OH
H OH H OH O
HO H HO H HO H
H OH HO H H OH
H OH H OH H OH
OH OH OH
Ilustración 120: D-Glucosa. Ilustración 121: D-Galactosa. Ilustración 122: D-Fructosa.
a) represente cada una de estas ilustraciones completando la molécula con los carbonos e hidrógenos co-
rrespondientes. b) Represente la forma piranosa de las ilustraciones Ilustración 120 y Ilustración 121.
También la forma furanosa de la Ilustración 122.
16) Teniendo en cuenta la clasificación de glúcidos completa la red siguiente.
HIDRATOS DE CARBONO
NO
--------------
T TE PE H O
AL A D H
GL AR X G M SA A QU
CH2
CH CH2
O (CH 2)16 H2C
H2C CH2
C O
OH O
O O O HO P O
O CH2 P
C P
CH O
O -
O O
(CH 2)16 HO
H2C CH2
H3C
O
Ilustración 135: ácido fosfatídico.
H C NH
Los fosfolípidos (fosfoglicérido) son C
moléculas anfipáticas, es decir que O (CH 2)16
contienen dos zonas con propieda- C O
H C OH
des bien diferenciadas en cuanto a
su polaridad: la cabeza hidrofílica CH3 (H 2C) 16
(soluble en agua, Ilustración 139, A) Ilustración 136: fosfatidilcolina. CH2
y la cola (el resto hidrocarbonado) no polar, hidrofóbica. (Ilustración 139, HC CH3
B). Esta característica permite que los fosfolípidos sean los constituyentes
mayoritarios de los lípidos de las membranas biológicas. La membrana
celular o plasmática, una barrera semipermeable que separa una célula del (CH 2)12
medio que la rodea, está constituida, aproximadamente, por el 60% de H3C
proteínas, el 35% de lípidos y el 5% de H. de carbono (Ilustración 138). Ilustración 137: esfingomie-
lina.
Entre los lípidos -aparte de los fosforados- se encuentran los glucolípidos y algunos esteroides. La composición
química de la membrana celular y su estructura se relacionan con sus funciones principales: estructural, de
permeabilidad selectiva y receptora o emisora de señales. Los fosfolípidos de la membrana celular contribuyen
a su mayor o menor fluidez, que depende del porcentaje de ácidos grasos saturados que intervienen en la
composición de los fosfolípidos: cuanto mayor es la proporción de ácidos grasos saturados, más rígida es la
membrana, y es más fluida si hay mayores cantidades de ácidos grasos insaturados ( Ilustración 142). Los
lípidos de las membranas celulares están dispuestos en una doble capa: hacia el exterior de estas (los medios
intercelular e intracelular, ambos acuosos) se ubican los extremos polares (hidrófilo) de los fosfolípidos, mien-
tras que las colas hidrofóbicas se enfrentan entre sí, ubicándose en el interior de la doble capa. Las proteínas
de la membrana cumplen funciones enzimáticas o de reconocimiento (receptoras de información química); de
acuerdo con su ubicación, pueden ser periféricas (ubicadas hacia el exterior de la membrana, si se eliminan no
se altera la estructura de la membrana) o integrales (atraviesan la bicapa o se colocan en su interior). Algunas
proteínas integrales forman canales que permiten el paso de ciertas sustancias a través de la membrana. Cier-
tas proteínas periféricas actúan como receptores, distinguiendo señales químicas del exterior y traduciéndolas
hacia el interior para permitirle a la célula elaborar una respuesta adecuada. Los hidratos de carbono de las
membranas se encuentran unidos a lípidos (forman parte de los glucolípidos) o a proteínas (glucoproteínas).
Están ubicados hacia el exterior de la membrana y cumplen funciones de reconocimiento celular y de sostén.
Tanto en la sangre humana como en la leche vacuna y en la yema del huevo, la mayoría de los lípidos se en-
cuentran asociados a proteínas. En el plasma -la fracción líquida no celular de la sangre- se forman complejos
entre los triglicéridos (no polares) que se asocian a fosfolípidos (polares), a colesterol y a las proteínas para
poder ser transportados a través de ese medio acuoso (Ilustración 140). Estos complejos se denominan lipo-
proteínas, y pueden clasificarse, en función de su densidad, en cinco tipos generales: A) Los quilomicrones
(QM), las lipoproteínas de mayor tamaño, transportan los lípidos exógenos (ingeridos con la dieta) al tejido
adiposo, al muscular y al cardíaco. B) Las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) están formadas por pro-
teínas unidas a triglicéridos, y llevan los lípidos de síntesis endógena (hepática) a los tejidos periféricos. Cuan-
do las VLDL pierden un gran porcentaje de sus triglicéridos, se transforman en C) lipoproteínas de baja densi-
dad (LDL), que llevan el colesterol al plasma y a todas las células para su utilización. Si hay exceso de LDL (el
colesterol que contiene es el llamado "colesterol malo"), puede depositarse en las paredes de las arterias y
provocar lesiones que estrechan su luz, produciendo la denominada aterosclerosis (Ilustración 141).
H3C
+ CH3
N
H2C
CH3
A CH2
O
-
O P O
O
H2C
B CH
O CH2
C O O
H2C O C
CH2 H2C
H2C CH2
Ilustración 138: membrana plasmática.
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH H2C
HC CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
C CH2
H3
CH3
5 H3C C
6 1
CH
7 10
8 9 H2C
Ilustración 143: ciclopentanoperhidrofenantreno. Ilustración 144: 2-metil- 1,3-butadieno.
Los terpenoides son polímeros del isopreno (que es el 2-metil-1,3- butadieno, Ilustración 144) y de sus deriva-
dos oxigenados, comunes en muchos tejidos vegetales. Es un grupo muy numeroso y variado que puden ser
de cadena lineal, cíclica o la combinación de ambas. Por ejemplo los derivados de los ácidos grasos, como el
ácido araquidónico (icosanoides, Ilustración 145). En esta familia se incluyen también los carotenoides (vitami-
nas), como los pigmentos de la zanahoria y otros cumplen funciones de tipo hormonal en los tejidos de los ver-
tebrados. Cuando se realiza una destilación de un macerado (molido) vegetal, se obtiene un líquido insoluble
H2 H2 H H H2 H H2 H H2 En agua
HO C C C C C C C C C CH3 pero so-
C 2 C 4 C 6 C 8 C 10 C 12 C 14 C 16 C 18 C 20 luble en
1
H2 H H2 H H H2 H2 H H2 solventes
O 3 5 7 9 11 13 15 17 19 orgánicos
Ilustración 145: acido araquidónico.
denominado genéricamente aceite esencial. Esta denominación es muy parecida a la que utilizamos con los
ácidos grasos. Sin embargo, cuando hablamos de "ácidos grasos esenciales", nos referimos a aquellos que
nuestro organismo no puede producir y, por lo tanto, debe ingerir con la dieta. Aquí nos referimos al aceite que
forma la "esencia" del vegetal. Tenemos geraniol, componente del geranio (malvón, Ilustración 146), el citral,
(Ilustración 147) de la corteza del fruto del limón. También el mentol, (Ilustración 148) de la planta de menta.
H3C CH CH2 CH CH2 H
C CH2 C CH2 H3C CH CH2 CH C
OH C CH2 C CH2
CH3 CH3 O
CH3 CH3
Ilustración 146: geraniol. Ilustración 147: citral.
CH3 CH3
CH
HO C CH2
H2C CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3
H H
H H
HO HO
Ilustración 150: colesterol. Ilustración 151: provitamina D 2.
H3C CH3
H H H H
HO HO
Ilustración 152: provitamina D 3. Ilustración 153: sitoesterol.
B) Los ácidos biliares poseen en su estructura uno, dos o tres grupos oxhidrilo (OH), y una cadena lateral de
cinco carbonos que finaliza con un grupo carboxilo, como ocurre en los ácidos cólico (Ilustración 154) y desoxi-
cólico. En la bilis humana se hallan conjugados mediante una unión amídica con los aminoácidos glicina o tau-
rina (ac. glicólico, Ilustración 155). Estos ácidos se sintetizan en el hígado a partir del colesterol y se segregan
como parte de la bilis en forma de sales de sodio y potasio de los ácidos conjugados, llamadas sales biliares.
H H3C O
OH
OH OH
CH3 CH3
O NH
H H
H H
O O
Ilustración 156: progesterona. Ilustración 157: testosterona.
Por un lado, se produce una atrofia de los órganos sexuales responsables de la síntesis de las hormonas natu-
rales (testículos); por otro, causan la esterilidad masculina, la aparición de conductas agresivas, aumento del
colesterol y arritmias cardíacas, entre otros. En las mujeres producen hipertrofia del clítoris, aparición de vello
en el pecho y cambio del tono de la voz. La exposición prenatal a hormonas como los andrógenos tiene lugar
durante el tratamiento de la madre gestante para mantener el embarazo. Este tratamiento conlleva a una mas-
culinización de la función reproductora y de las conductas correspondientes en las niñas expuestas a tales
sustancias. Sin embargo, los andrógenos también pueden ser segregados de manera endógena por los ovarios
o las glándulas suprarrenales por una enfermedad de la madre.
CH3 OH
OH H2C
O
CH2
H C
CH3 OH
HO
H H H3C H
HO H H
Ilustración 158: estradiol.
O
Ilustración 159: cortisol
C.4) Los estrógenos (hormonas femeninas) - como el estradiol (Ilustración 158)- promueven el crecimiento de
los folículos ováricos, aumentan el flujo sanguíneo en el útero e intervienen en el mantenimiento de los caracte-
res sexuales secundarios femeninos. Se originan en el ovario y en la corteza suprarrenal (salvo el estradiol,
exclusivo del ovario).
Actividad 16: lípidos no saponificables. Los esteroles.
1) Clasifica los lípidos no saponificables esteroides.
2) Dibuja la estructura química del colesterol. Explica cómo se
llama el núcleo principal y la función orgánica que lo forma?
3) Nombra algunos ejemplos de esteroles animales y vegetales.
Dibuja.
4) Cómo están formadas las sales biliares?
5) Clasifica las hormonas esteroideas.
6) Qué función tiene la progesterona? Dibuja la estructura de la
progesterona y la testosterona, qué diferencia existe entre
ellas?.
7) Clasifica los corticoides y explica su función en el organismo.
8) Qué función tienen los estrógenos en el cuerpo femenino?
9) Explica el efecto anabólico de la testosterona.
10) Nombra los efectos adversos de los anabólicos sintéticos?
11) Completa hasta terminar la lista multinivel de los lípidos y
luego realiza una red conceptual.
R
NH2 CH2 CH2
Ilustración 161: aminoácido primario. Ilustración 162: alanina. Ilustración 163: prolina.
Los nombres de los aminoácidos suelen derivar de los nombres de la fuente de la que se aislaron por primera
vez: por ejemplo, la asparagina deriva del espárrago (Asparragus officinalis). Por convención, los aminoácidos
se pueden nombrar con las tres primeras letras de su nombre o, si existen dos similares, se cambia la tercera
letra: por ejemplo, Asp es el ácido aspártico, y Asn, la asparagina. Los aminoácidos son sólidos cristalinos ióni-
cos, en general solubles en agua, y poseen puntos de fusión semejantes a los de otros compuestos iónicos y
mucho mayor que los de los compuestos orgánicos de masa molecular semejante. La presencia en la misma
molécula de un grupo amino y de otro carboxilo, con características básicas y ácidas, respectivamente, le con-
fiere un carácter anfótero, en forma de dipolos eléctricos (ion doble), donde el grupo carboxilo se encuentra
como anión carboxilato (R–COO-) y el grupo amino, como catión amonio (R–H3N+). En soluciones fuertemente
ácidas, los aminoácidos se presentan en forma catiónica (con el catión amonio en vez del grupo amino); en
soluciones fuertemente básicas, se presentan como aniones (anión carboxilato en lugar del grupo carboxilo)
(Ver Ilustración 164, Ilustración 166 e Ilustración 166). Cuando el pH es tal que la concentración (cantidad) de
formas amónicas y catiónicas es igual, se dice que corresponde al punto isoeléctrico. Este punto depende de la
naturaleza del grupo “R” que acompaña al aminoácido. Los aminoácidos pueden clasificarse de acuerdo con
O O O
O
H3C C H3C C - H3C C -
CH OH H3C C CH O CH O
CH OH
+ +
NH3 NH3 NH2
NH2
Ilustración 164: solución Ilustración 166: solución
ácida. Ilustración 165: Ion doble. básica
las características del grupo “R” unido al carbono alfa ( ), ya que de ese grupo dependen las distintas propie-
dades de los aminoácidos: A) Aminoácidos neutros (monoamino - monocarboxílicos) todo este grupo se carac-
teriza por no poseer carga o porque sus cargas están equilibradas. Según el grupo R se subdividen en: A.1)
Aminoácidos con grupo R alifático o acíclico: cuanto más voluminoso es el grupo R resultan hidrofóbicos, es
decir no son solubles en agua. Ejemplos: la valina, (Ilustración 168) la alanina (Ilustración 169) y la leucina
(Ilustración 167), permiten interacciones hidrofóbicas en las proteínas.
O CH3 O O
H3C CH2 C H3C C
CH CH OH CH C CH OH
H3C CH OH
CH3 NH2 NH2
Ilustración 167: leucina (Leu). NH2 Ilustración 169: alanina (Ala).
Ilustración 168: valina (Val).
O CH3 O O
H
N C H3C CH C
CH OH H2N C
H2C CH2 CH OH CH2 OH
CH2 CH2 NH2 Ilustración 172: glicina (Gly).
Ilustración 170: prolina (Pro). Ilustración 171: isoleucina (Ile).
A.2) Aminoácidos con grupo R aromático: los aminoácidos de este grupo son relativamente hidrófobos. Pueden
subdividirse en A.2.1) homocíclicos cuando solo presentan un núcleo bencénico como la fenilalanina
(Ilustración 174) o la tirosina (Ilustración 173). A.2.2) heterocíclicos cuando además del benceno, este está unido
a otro núcleo diferente como por ejemplo el Triptofano (Ilustración 175). B) Aminoácidos con grupo R polar, sin
carga: son aminoácidos hidrófilos, es decir que son más solubles en agua. Algunos de ellos pueden formar inte-
racciones por B.1) puentes de hidrógeno, como la serina (Ilustración 176) y la treonina (Ilustración 177), que
poseen grupos hidroxilos, y la asparagina (Ilustración 178) y la glutamina (Ilustración 179), que poseen grupos
amidas. Por otro lado los que pueden formar B.2) puente disulfuro como la cisteína (Ilustración 180) y la metio-
nina (Ilustración 181) porque poseen grupos –SH.
O O O
C CH NH2 HC C CH NH2
HO CH
HC CH NH2 CH NH
Ilustración 173: tirosina (Tir).
CH Ilustración 175: triptófano (Trp).
Ilustración 174: Fenilanina (Phe).
C) Aminoácidos con grupo R cargado positivamente a pH neutro (di amino – mono carboxílico): poseen un
segundo grupo amino en la cadena carbonada, lo que les confiere su carga positiva y su basicidad. En este
grupo tenemos: lisina (Ilustración 182), histidina (Ilustración 184) y arginina (Ilustración 183).
O CH3 O O
CH2 C CH C H2N CH2 C
HO CH OH HO CH OH C CH OH
NH2 NH2 O NH2
Ilustración 176: serina (Ser). Ilustración 177: treonina (Tre). Ilustración 178: asparagina (Asn).
D) Aminoácidos con grupo R cargado negativamente a pH neutro (mono amino- di carboxílicos): poseen un
segundo grupo carboxilo, lo que les confiere su carga negativa y su acidez. En este grupo tenemos: ácido as-
pártico (Ilustración 185) y ácido glutámico (glutamato, Ilustración 186).
NH2 O O O
C CH2 C CH2 C S CH2 C
O CH2 CH OH HS CH OH H3C CH2 CH OH
NH2 NH2 NH2
Ilustración 179: glutamina (Glu). Ilustración 180: cisteina (Cys). Ilustración 181: metionina (Met).
E) aminoácidos cíclicos: la prolina forma un ciclo al unirse asimismo con el grupo amino (Ilustración 163).
O NH2 O O
Ilustración 194: e. terciaria con secundaria hoja y hélice. Ilustración 195: e. cuaternaria.
Actividad 18: los aminoácidos y las proteínas.
1) Explica que es un enlace peptídico. Dibuja. Cómo se forma un oligopéptido?
2) En la bradikinina dibuja los residuos terminales según la reacción polipetídica y los modelos moleculares.
3) Qué es una proteína? Da ejemplos y dibuja.
4) Explica la estructura tridimensional de las proteínas identificadas por Linus C. Pauling y Robert Corey.
5) Dibuja cada tipo de estructura de las proteínas.
CLASIFICACION DE PROTEINAS.
Existe un cierto número de proteínas que, además de la cadena de aminoácidos, posee otro grupo químico,
denominado grupo prostético de gran importancia biológica debido a su función. El grupo prostético es una
molécula de origen no proteico fuertemente unido a la proteína con el cual la proteína adquiere actividad bioló-
gica. Por ejemplo, la hemoglobina está formada por un grupo prostético (llamado grupo hemo, Ilustración 195)
y un grupo proteico. El grupo prostético pose un atomo de hierro, y el proteico la globina (cadena de aminoaci-
dos). De acuerdo con la naturaleza y la función de este grupo, las proteínas pueden clasificarse en alguna de
las siguientes categorías: a) lipoproteínas, contienen lípidos como la lipasa gástrica humana; b) glucoproteínas:
contienen hidratos de carbono como la fibrilina que es importante en la formación de fibras elásticas en el tejido
conectivo; c) nucleoproteínas: contienen desoxirribonucleótidos o ribonucleótidos como las histonas que tienen
la función de condenzar el ADN (estabilizar el cromosoma); d) flavoproteínas: contienen nucleótidos de flavina
como el FAD; e) fosfoproteínas: contienen grupos fosfato como la caseína de la leche; f) metalproteínas: con-
tienen átomos de metales, como el hierro, el cinc o el cobre como la ceruloplasmina que trasporta cobre en el
plasma sanguineo; g) hemoproteínas: contienen un grupo hemo (con un átomo de metal unido a un anillo de
porfirina) como la hemoglobina sanguínea. En general, estos grupos prostéticos cumplen una función biológica
importante. Por ejemplo, el grupo hemo de la hemoglobina del ser humano y otros animales es capaz de trans-
portar el oxígeno de los pulmones a las células, y dióxido de carbono de las células a los pulmones. Esta pro-
teína -combinada con el hierro- le confiere a la sangre su color característico. Y su ausencia, originada por la
deficiencia de los niveles de hierro en el organismo, conduce a una enfermedad llamada anemia. Teniendo en
cuenta la estructura terciaria de las proteínas, estas pueden clasificarse en dos grandes grupos: las proteínas
fibrosas y las proteínas globulares. A) Las proteínas fibrosas se ordenan formando filamentos u hojas de gran
extensión, en general conformadas por un único tipo de estructura secundaria. Todas ellas son insolubles en
agua debido a la alta concentración de aminoácidos hidrofóbicos (es decir, no polares), que se encuentran
tanto en el interior como en la superficie de estas proteínas. Algunos ejemplos son: la queratina formada por
varias cadenas de hélices que le otorga gran resistencia y flexibilidad, se la encuentra en cabellos, uñas,
lana, plumas y cuernos (Ilustración 196).
N
N
NH2
Ilustración 200: nucleótido de adenina
O
H3C
NH
HO N O
O
O
HO P O
Ilustración 202: enlaces de las bases OH
Ilustración 201: nucleótido de timina.
El orden en que están los nucleótidos (A, C, G y T) en la doble hélice, constituyen el código en que están "es-
critas" las instrucciones en los genes. Cada gen tiene una secuencia (orden) particular, es decir que está for-
mado por una determinada cantidad de nucleótidos ubicados en un orden determinado. De esta forma, la se-
cuencia de nucleótidos que forma el gen es única y exclusiva para ese gen y determinará una característica
particular en el individuo. A pesar de que en todos los seres vivos los genes están formados a partir de los
mismos cuatro tipos de nucleótidos, la diferencia en la cantidad de genes y en sus secuencias determina la
enorme diversidad de seres vivos existentes en la Tierra. Cada especie tiene una cantidad determinada de cro-
mosomas en sus células. En la Tabla 4 puede notarse que la cantidad de cromosomas no está relacionada
Tabla 4: cantidad de pares de cromosomas.
ESPECIE PARES DE CROMOSOMAS con la complejidad del organismo. La especie humana tiene
HOMBRE 23 46 cromosomas (Ilustración 204) en sus células somáticas
Chimpancé 24 (es decir, todas las células del organismo con excepción de
Perro 39 las sexuales) y 23 cromosomas en las células sexuales. Los
Gato 19 46 cromosomas que se hallan en las células somáticas son
Raton 20 más precisamente, 23 pares. Los cromosomas están agru-
Pollo 39 pados de a pares y uno de origen paterno y el otro materno
Rana 13 llamados cromosomas homólogos. Si bien llevan informa-
Carpa (pez) 52 ción para la misma característica en cada cromosoma pue-
Mosca 4 den existir variantes llamadas alelos (Ilustración 203). Es
decir que los alelos de un gen están ubicados en cromoso-
Pino 12
mas homólogos, en la misma posición. Hagamos una analo-
Guisante 7
gía con el calzado. Los zapatos siempre van de a pares pero
Tabaco 24
uno es izquierdo y otro derecho, es decir que no son iguales
Maiz 10
sino homólogos. Dentro de cada zapato tengo los dedos pero si pinto el dedo meñique de color azul y el otro
rojo así obtengo los alelos.
TERCERA LETRA