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Lo que vale es la pregunta que se hace el que aprende…

ÍNDICE GENERAL DE ACTIVIDADES.

FUNDAMENTACION............................................................................................................................................. 3
OBJETIVOS GENERALES. .................................................................................................................................. 3
EXPECTATIVAS DE LOGRO. .............................................................................................................................. 3
PROGRAMA DE LA MATERIA. ............................................................................................................................ 3
CRITERIOS DE EVALUACIÓN. ............................................................................................................................ 5
LA METALURGIA. ................................................................................................................................................. 6
EL PETROLEO COMO RECURSO. ..................................................................................................................... 8
EL CARBONO Y LOS HIDROCARBUROS. ........................................................................................................ 10
CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS I. ............................................................................................... 12
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS ACICLICOS. ................................................................. 14
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ACICLICOS. .............................................................. 16
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS CICLICOS....................................... 17
REACCIONES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS. .................................................................................. 19
ESTEQUIOMETRIA DE LOS HIDROCARBUROS. ............................................................................................ 21
LAS BIOMOLECULAS. ....................................................................................................................................... 23
LOS HIDRATOS DE CARBONO. ........................................................................................................................ 24
LOS LIPIDOS Y SUS PROPIEDADES................................................................................................................ 29
LIPIDOS SAPONIFICABLES: SIMPLES. ............................................................................................................ 30
LIPIDOS SAPONIFICABLES: COMPUESTOS. .................................................................................................. 32
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: TERPENOS E ICOSANOS. .......................................................................... 35
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: LOS ESTEROLES......................................................................................... 36
LOS AMINOACIDOS. .......................................................................................................................................... 38
LOS AMINOACIDOS Y LAS PROTEINAS. ......................................................................................................... 40
CLASIFICACION DE PROTEINAS. .................................................................................................................... 42
LAS FUNCIONES DE LAS PROTEINAS. ........................................................................................................... 43
LOS ACIDOS NUCLEICOS, EL ADN, LOS GENES Y LOS CROMOSOMAS. ................................................... 44
REPLICACION DE ADN Y SINTESIS DE PROTEINAS. .................................................................................... 46
LAS MUTACIONES DEL ADN. ........................................................................................................................... 48

ACTIVIDADES.

Actividad 1: metalurgia. ......................................................................................................................................... 7


Actividad 2: el petróleo. ......................................................................................................................................... 9
Actividad 3: el carbono y los hidrocarburos. ........................................................................................................ 11
Actividad 4: clasificación hidrocarburos. .............................................................................................................. 13
Actividad 5: nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos. ........................................................................... 15
Actividad 6: nombre de los hidrocaruros insaturados acíclicos. .......................................................................... 16
Actividad 7: nombre de los hidrocarburos saturado e insaturados cíclicos. ........................................................ 18
Actividad 8: reacciones químicas de los hidrocarburos. ...................................................................................... 20
Actividad 9: estequiometria de los hidrocarburos. ............................................................................................... 21
Actividad 10: biomoléculas. ................................................................................................................................. 23
Actividad 11: los hidratos de carbono. ................................................................................................................. 26
Actividad 12: lípidos y sus propiedades............................................................................................................... 29
Actividad 13: lípidos saponificables simples. ....................................................................................................... 31
Actividad 14: lípidos saponificables compuestos. ................................................................................................ 34
Actividad 15: lípidos no saponificables. terpenos e icosanos. ............................................................................. 35
Actividad 16: lípidos no saponificables. Los esteroles. ........................................................................................ 37
Actividad 17: los aminoácidos. ............................................................................................................................ 39
Actividad 18: los aminoácidos y las proteínas. .................................................................................................... 41
Actividad 19: clasificación de las proteínas. ........................................................................................................ 42
Actividad 20: función de las proteínas. ................................................................................................................ 43
Actividad 21: los ácidos nucleicos, el ADN, los genes y los cromosomas. .......................................................... 45
Actividad 22: replicación del ADN y síntesis de proteínas. .................................................................................. 47
Actividad 23: las mutaciones del ADN. ................................................................................................................ 48
FUNDAMENTACION.

Si bien la bibliografía actual se adapta al curriculum vigente, existe una diferencia entre las posibilida-
des de nuestros alumnos para apropiarse del conocimiento y la propuesta pedagógica para cada nivel plantea-
da por el Ministerio de Educación Bonaerense. Es por ello que este manual es una adaptación de la bibliogra-
fía disponible que pretende acercar el elevado requerimiento educativo por parte del curriculum y el niilismo
(muy bajo interés por el conocimiento y muy bajo interés por el progreso y la cultura del trabajo) de nuestros
alumnos. Los textos son sencillos, con palabras, en su mayoría, de uso común, acompañados de imágenes
accesibles a la reproducción que resultan un poderoso complemento para desarrollar las muy básicas activida-
des que “obligan” a la lectura para desarrollar las muy básicas actividades planteadas como preguntas guías
acompañadas por ejercicios gráficos, numéricos, tablas y mapas conceptuales.

OBJETIVOS GENERALES.

Que al finalizar el ciclo básico del secundario los alumnos logren:

1- Interpretar que el trabajo diario permite realizar una buena trayectoria pedagógica.
2- Cumplimentar los acuerdos institucionales de convivencia colaboran con el buen desempeño áulico.
3- Interpretar que al apropiarse del conocimiento científico pueden visualizarse los acontecimientos futu-
ros.

EXPECTATIVAS DE LOGRO.

A partir de las expectativas de logro propuestas en el currículum y en consonancia con el diagnóstico


realizado, se espera que los alumnos/as:

 Identifiquen el conjunto de variables relevantes para la explicación del comportamiento de diversos


sistemas químicos.
 Utilicen conceptos, modelos y procedimientos de la Química en la resolución de problemas cualita-
tivos y cuantitativos relacionados con los ejes temáticos trabajados.
 Establezcan relaciones de pertinencia entre los datos experimentales relevados y los modelos teó-
ricos correspondientes.
 Diseñen y realicen trabajos experimentales de química escolar utilizando instrumentos y dispositi-
vos adecuados que permitan contrastar las hipótesis formuladas acerca de los fenómenos quími-
cos vinculados a los contenidos específicos.
 Lean textos de divulgación científica o escolares relacionados con los contenidos de química y co-
muniquen, en diversos formatos y géneros discursivos, la interpretación alcanzada.
 Escriban textos sobre los diversos temas de química que se trabajen, para comunicar sus ideas, a
través de las diferentes actividades propuestas: investigaciones bibliográficas, informes de labora-
torio, ensayos, entre otros.
 Interpreten las ecuaciones químicas y matemáticas y cualquier otra forma de representación para
dotarlas de significado y sentido, dentro del ámbito específico de las aplicaciones químicas.

PROGRAMA DE LA MATERIA.

Es posible que exista una discrepancia con respecto a qué contenidos sean más valiosos para esta
área, pero teniendo en cuenta los lineamientos de la materia no representa un grave problema hacer una se-
lección de los mismos, sino secuenciarlos de manera tal que el énfasis esté en establecer vínculos entre sí
para constituir una auténtica red. Es por ello que se modificó el orden de presentación en el currículum sin su-
primir contenidos obligatorios.
Lo importante es que los estudiantes exploren con una profundidad suficiente un número razonable de
ejemplos para que puedan adquirir el lenguaje básico de química.

1) El petróleo como recurso.


a) Demandas de energía a lo largo del tiempo.
b) Requerimientos energéticos de las sociedades en la actualidad.
c) Proyección de usos y reservas de combustibles fósiles.
d) Reservas de combustibles fósiles.
e) Usos del petróleo, separación y destilación.
f) Grupos funcionales orgánicos.
i) Fórmulas molecular, desarrollada y condensada.
g) Masa molar, cantidad de sustancia.
h) Relaciones estequiométricas.
i) Reactivo limitante y rendimiento de una reacción química.
j) Ecuación del gas ideal. Calores molares de combustión.
k) Reacciones exotérmicas y endotérmicas. Octanaje.
2) Química y Alimentos
a) Principales grupos de biomoléculas.
i) Carbohidratos: mono, oligo y polisacáridos.
(1) Solubilidad.
(2) Los carbohidratos como fuente de energía.
(3) Representación de monosacáridos en fórmulas de cadena abierta y de Haworth.
(4) Enlace glicosídico. Polímeros de condensación.
ii) Lípidos.
(1) Clasificación. Grasas y aceites: triésteres del glicerol.
(2) Ácidos grasos comunes: denominaciones y representaciones.
(3) Solubilidad. Las grasas como reserva de energía.
(4) Ácidos grasos saturados e insaturados.
(5) Jabones y detergentes.
(6) Miscelas y bicapas.
iii) Aminoácidos esenciales.
(1) Proteínas Estructuras, función y propiedades.
(2) Desnaturalización proteica.
(3) Factores que alteran la estructura proteica.
(4) Enzimas. Acción enzimática.
b) Alimentos, actividad y energía.
c) Dietas y energía necesaria para los procesos vitales de acuerdo a la actividad.
d) Metabolismo basal.
e) Sustancias presentes en los alimentos en pequeña proporción:
i) vitaminas,
ii) minerales,
iii) aditivos.
f) Alimentos y energía química.
i) Aditivos alimentarios.
g) Metabolismo.
i) Anabolismo - catabolismo.
(1) Respiración y fermentación.
3) Química y procesos industriales.
a) Procesos de equilibrio.
i) Constante de equilibrio, cociente de equilibrio y sus usos operacionales.
ii) Principio de Le Chatelier.
iii) Producción de Amoníaco.
(1) El proceso Bosch para la producción de hidrógeno a partir de agua y carbón mineral.
(2) El proceso Haber de producción de amoníaco a partir de nitrógeno y de hidrógeno.
iv) Producción de óxido nitroso a partir de amoníaco con el proceso Ostwald.
b) Metales y Metalurgia.
i) Minerales. Mena y ganga. Estequiometría.
ii) Pureza de los reactivos y cálculo de pureza.
iii) Rendimiento de las reacciones químicas.
c) Cálculos energéticos.
i) Reacciones endotérmicas y exotérmicas.
ii) Procesos redox para separar metales de sus menas.

CONTRATO PEDAGOGICO.

Seguidamente se dan los parámetros entre el docente y el estudiante, de forma que las normas implíci-
tas sean, normas explícitas, logrando que exista un “aula diversificada”.
etc.).

ORGANIZACIÓN Y DINAMICA DE LA CLASE.

Las clases se desarrollaran en un clima ameno de trabajo, que tendrá como eje la tolerancia y el respe-
to mutuo, donde se irán compartiendo los logros alcanzados y las dificultades que puedan presentar las tareas
a través de la lectura de textos específicos, la exposición de ideas, la escucha atenta y el trabajo en grupo.

LOS ALUMNOS SE COMPROMETEN A:


1- Respetar los horarios de entrada y salida a la clase propuestos por la institución.
2- Contar con el material bibliográfico solicitado y estar al día con su lectura.
3- Estar actualizados en caso de ausencia.
4- Tener la carpeta completa y ordenada.
5- Colaborar con la promoción a un clima de escucha y respeto mutuo sin utilizar expresiones inadecuadas.
6- Poseer una actitud positiva, participativa y atenta frente al desarrollo de las clases.
7- Concurrir a las clases correctamente vestidos de acuerdo a lo expresado en los A.I.C. (acuerdos institucio-
nales de convivencia).
8- Saludar respetuosamente a directivos, docentes, auxiliares y otros alumnos que ingresen al aula.
9- Cuidar el mobiliario del colegio evitando infringirle cualquier tipo de daño o denunciando a quien lo haga.
10- Contribuir con un clima de higiene y limpieza en el aula y en todo el colegio.
11- No utilizar celular, MP3, cámaras u otros equipos que no correspondan con el desarrollo de la clase.
12- Contar siempre con el cuaderno de comunicaciones.

EL PROFESOR SE COMPROMETE A:

1- Favorecer un clima áulico agradable, de trabajo, escucha y respeto.


2- Atender las necesidades, dudas y preocupaciones de los alumnos respecto al desarrollo de los contenidos.
3- Respetar los tiempos y capacidades diversas de cada uno de los alumnos.
4- Evaluar de manera individual y permanente los logros de los alumnos, utilizando un criterio justo que tenga
en cuenta la diversidad.
5- Entregar en tiempo adecuado las correcciones de las actividades y/o exámenes.

CRITERIOS DE EVALUACIÓN.

La explicitación de estos criterios tiene como objetivo evitar la arbitrariedad y posibilitar la construcción
de instrumentos de valoración e interpretación de datos sobre la evolución de los alumnos. Se tendrá en cuenta
en la calificación de los alumnos:

1- Presentación de las actividades.


a. La organización y la coherencia.
b. La prolijidad.
c. Cumplimiento en fecha de entrega.
2- Presentación de la carpeta completa.
a. Previo a la finalización de cada trimestre.
b. Previo al final del ciclo lectivo.
3- Resultado de evaluaciones escritas.
a. Tipo tradicional: valora el conocimiento retenido por el alumno sobre actividades especialmente se-
leccionadas.
b. Tipo libro abierto: valora la interpretación del texto y el manejo del vocabulario.
4- Respeto por el trabajo personal y grupal.
LA METALURGIA.
Un mineral es un sólido homogéneo, inorgánico que se presenta de manera natural y que posee una estructura
y composición química definida o que varía dentro de ciertos límites, lo que le confiere propiedades físicas de-
terminadas. Los minerales están presentes fundamentalmente en las rocas y el suelo generalmente en depósi-
tos o yacimientos naturales. Las minas son yacimientos de minerales o rocas útiles que pueden estar a cielo
abierto o ser subterráneas. Las canteras son un tipo de minas de los que se extraen rocas y otros minerales
que se emplean en la construcción como el granito, el mármol y la piedra caliza. Dado que los metales útiles
para el hombre se encuentran dentro de las rocas, formando compuestos químicos diversos cuando se extrae
material de una mina se obtiene una mena que es la parte de un yacimiento que contiene el mineral del que se
extraerá el metal útil. Junto con él, la mena lleva una parte que no tiene interés económico y se desecha deno-
minada ganga. Debe tenerse en cuenta que algunos minerales considerados ganga, si se les encuentra aplica-
ciones redituables, pueden ser transformados en materiales útiles, por ejemplo para relleno de suelos bajos.
Existen categorías de minerales clasificados por su función química según:
Tabla 1: clasificación de minerales.
Categoría Función química Ejemplos
1 Elementos puros Oro (Au) y Azufre (S)
2 Sulfuros Pirita (FeS). Calcopirita (CuFeS2)
3 Halogenuros Fluorita (CaF2), Halita (NaCl), Cinabrio (HgS)
4 Óxidos e Hidróxidos Casiterita (SnO2), Magnetita (Fe3O4) Cuarzo (SiO2), Cuprita
(Cu2O)
5 Nitratos, Carbonatos y boratos. Calcita o piedra caliza (CaCO3), Dolomita (CaMg(CO2)2)
6 Sulfatos Yeso (CaSO4), Baritina (BaSO4)
7 Fosfatos Fluorapatita (Ca10(PO4)6)F2)
8 Silicatos Mica (AlSi3O10Al2(OH)2K)
9 Sustancias orgánicas. Ambar (C12H20O), Oxalatos (CaC2O4)
Se conoce como metalurgia al conjunto de técnicas de obtención y tratamiento de los metales. La metalurgia,
en general, comprende las siguientes etapas: a) Extracción de la mena del yacimiento: comienza con la locali-
zación geográfica del yacimiento mineral y la evaluación económica, es decir, si es conveniente su extracción
desde el punto de vista comercial. Para ello se tienen en cuenta los costos de extracción y el valor que posee
en el mercado. Los modernos procesos metalúrgicos intentan aprovechar todos los materiales obtenidos, es
decir, buscan utilizar la ganga como un producto redituable y no considerarla un residuo. Otro aspecto muy
importante en la primera etapa del proceso metalúrgico es considerar el impacto ambiental que puede producir.
La extracción del mineral
o primera etapa de los
procesos metalúrgicos es
la que más contamina el
ambiente. b) Separación
de la ganga para obtener
el mineral y/o metal
deseado, generalmente
por el proceso de reduc-
ción. La separación con-
siste en la concentración
del mineral útil mediante
distintos métodos: b.1)
Levigación: Se utiliza
cuando la mena y la gan-
ga tienen muy diferente
densidad. El mineral es
sometido a una corriente
de agua que arrastra a
las partes
Ilustración 1: metalurgia del hierro.
menos pesadas, y las más pesadas (mena) van al fondo. b.2) Separación magnética: Se utiliza cuando la mena
presenta propiedades magnéticas (hierro). El mineral se pasa por una cinta en la cual hay un electroimán, la
ganga cae al suelo y la mena queda pegada a la cinta. b.3) Flotación: Procedimiento que se utiliza cuando la
mena es hidrófoba, es decir que no se mojada por agua pero si por el aceite, el mineral finalmente triturado se
mete en un deposito con agua agitando la mezcla, la mena flota y la ganga se hunde. b.4) Tostación o calcina-
ción: Tiene por objeto transformar el mineral en oxido mediante el quemado para eliminar residuos de la ganga
que se transforman en gases (CO2). La tostación se realiza cuando el metal es un sulfuro como por ejemplo la
metalurgia del hierro (Ilustración 1), mientras que cuando es a base de carbono o un hidróxido se lo somete a
calcinación. Esto reduce el volumen porque gran parte de la ganga se elimina. c) Purificación: eliminación de
las impurezas que quedan en el metal, consiste en retirar las impurezas de mineral mediante diferentes méto-
dos, generalmente se realiza en hornos a altas temperaturas como por ejemplo los altos hornos para el hierro.
d) Otros tratamientos del metal, como formación de aleaciones para facilitar y mejorar sus aplicaciones. Al hie-
rro se lo mezcla con carbono para formar el Acero dándole mayor dureza y resistencia. No solo existen yaci-
mientos de minerales solidos sino que también pueden encontrarse en forma de líquido y gas como por ejem-
plo el petróleo y el gas, ambos fuentes de carbono, elemento que se utiliza entre otras aplicaciones como fuen-
te de energía. Debido a la gran importancia del carbono en la vida de la tierra se lo estudiará posteriormente.
Actividad 1: metalurgia.
1. Define mineral.
2. Qué diferencia existe entre ganga y mena?
3. Qué es un yacimiento?
4. Teniendo en cuenta la clasificación de minerales, nombra todos aquellos que contengan carbono (C) en su
molécula.
5. Define metalurgia.
6. Nombra las etapas de la metalurgia.
7. En qué consiste la extracción de la mena?
8. Qué es la separación de la mena?
9. Describe los distintos métodos de separación de la mena.
10. Qué diferencia existe entre calcinación y tostación?
11. Qué es la purificación de la mena?
12. Da un ejemplo de aleación de metales.
13. Los yacimientos son solo de minerales solidos o pueden estar en otros estados de la materia? Nombra un
ejemplo.
EL PETROLEO COMO RECURSO.
El petróleo es un combustible fósil que se formó durante un largo proceso iniciado hace millones de años. En
ese lapso, los restos de animales y plantas se almacenaron bajo la superficie terrestre formando yacimientos
petrolíferos caracterizados por la lenta degradación y el escaso nivel de oxígeno. Al depositarse nuevos sedi-
mentos, se dieron condiciones de elevadas temperaturas y presiones, capaces de convertir los restos organi-
cos en un producto de dos fases, un líquida llamada petróleo crudo y otra gas denominada gas natural Ilustra-
ción 7). El petróleo es un recurso natural no renovable, es decir que no se regenerará en un corto plazo. Se
trata de un líquido oleoso bituminoso compuesto por la mezcla de diferentes sustancias principalmente hidro-
carburos compuestos de carbono e hidrogeno que pueden ser sólidos, líquidos y gaseosos, estas fracciones
pueden ser separadas por medio de la destilación. Además, puede contener pequeñas cantidades de azufre,
nitrógeno y oxígeno. La composición y las propiedades del petróleo dependen de su origen. En la actualidad, y
desde hace unos cuantos años, el petróleo y el gas natural constituyen la principal fuente de energía primaria
(energía disponible en la naturaleza antes de ser transformada en otro tipo de energía) que utilizamos los seres
humanos. Por ejemplo, los combustibles, como la nafta y el diésel, son las fuentes de energía de la mayoría de
los transportes, la industria y se emplean para producir electricidad en las plantas termoeléctricas. Además, el
petróleo está asociado a una gran cantidad de actividades humanas, desde la explotación de yacimientos hasta
la transformación en compuestos como los plásticos. Hoy, en las refinerías, el petróleo crudo sufre una serie de
procedimientos; estos permiten obtener mezclas de determinados hidrocarburos que se destinan a diversos
usos: como combustible para la producción de energía, el transporte y la calefacción. Solo el 7% del petróleo
extraído se emplea en la industria petroquímica. Sin embargo, la demanda energética por parte de las mega-
ciudades va en aumento por lo que se estima que el petróleo y el carbón como fuentes de energía primaria
continuaran aportando el 80% de la energía hasta el 2030. Al ritmo actual de consumo mundial de las reservas,
es posible decir que disponemos de alrededor de cuarenta años para el petróleo, sesenta años para el gas
natural y doscientos para el carbón. Sin embargo, estas estimaciones no incluyen el hallazgo de nuevos yaci-
mientos. Actualmente, la producción de petróleo de Centroamérica y Sudamérica alcanza el 9,1% del total
mundial por ciento. La República Argentina posee en su territorio reservas de petróleo bastante considerables.
En la actualidad existen diecinueve cuencas sedimentarias, de las cuales cinco producen petróleo y otras pro-
bablemente lo produzcan. Las cinco cuencas y sus reservas de petróleo comprobadas son: Noroeste, Cuyana,
Neuquina, Golfo de San Jorge y Austral o de Magallanes (Ilustración 6). Las refinerías de petróleo se ubican
cerca de los yacimientos de petróleo crudo o de ciudades de alto consumo de petróleo en estas industrias se
realiza la destilación fraccionada del petróleo crudo (Ilustración 5). La primera destilación, conocida como desti-
lación primaria o topping, se realiza a presión atmosférica una vez separada la fracción gaseosa que el petróleo
pueda contener. Se calienta el crudo en hornos, y los vapores ascienden por la columna o torre de fracciona-
miento, y se separan a diferentes temperaturas las siguientes fracciones líquidas: naftas (una mezcla de hidro-
carburos de 5 a 11 átomos de carbono, Ilustración 2) hasta 175 °C; querosén (hidrocarburos de 12 a 15 átomos
de carbono, Ilustración 4) desde 175 °C hasta 275 °C; gasoil (hidrocarburos de 16 a 25 átomos de carbono) de
275 °C a 300 °C y fueloil, o petróleo residual. Las fracciones de hidrocarburos gaseosos: metano, etano y, en
mayor proporción, propano y butano. Estos compuestos son hidrocarburos simples de uno, dos, tres y cuatro
átomos de carbono, y sus puntos de ebullición están entre -160 °C y 0 °C (Ilustración 4Ilustración 3).
H3C CH3 H3C H 3C En la base de la torre
H3C CH4 CH queda un residuo líquido
CH2 CH2 2
CH2 H 2C viscoso y negro llamado
CH3 H3C
H2C CH2 fueloil, cuyos hidrocarbu-
H3C ros poseen más de 25
H2C H 2C
CH2 CH2 átomos de carbono y que
CH2 CH2
puede ser destilado nue-
H3C H2C H 2C vamente a menor presión
H2C CH2 que la atmosférica me-
CH3 H C diante la destilación con-
CH2 2
Ilustración 3: metano, CH2 servativa, llamada así
H3C etano, propano y bu- H 2C porque la estructura de
Ilustración 2: naftas. tano. los hidrocarburos se con-
CH2
serva, y se obtienen acei-
H 2C
tes lubricantes, vaselina,
CH2 asfalto (una mezcla de
H 3C hidrocarburos sólidos) y
Ilustración 4: queroseno. coque de petróleo.
Algunas fracciones producto de la destilación primaria se someten a la destilación secundaria o craqueo. Du-
rante este proceso se produce la ruptura de las largas cadenas carbonadas de hidrocarburos, para obtener
otros de cadenas más pequeñas. El craqueo térmico permite que las moléculas, sometidas a altas presiones y
temperaturas (700 °C), se rompan. En cambio, el craqueo catalítico ocurre por la acción de catalizadores ade-
cuados a temperaturas más bajas (500 °C). Aunque los mejores catalizadores utilizados en el craqueo catalíti-
co son costosos -porque se emplean metales como el platino, el paladio, el rodio y el iridio-, este método se
prefiere al craqueo térmico, ya que resulta menos contaminante, se obtienen productos más específicos y re-
quiere menor gasto de energía. Las reacciones ocurren en las superficies de los metales, de allí que se estu-
dien con métodos muy precisos las irregularidades que aquellas puedan presentar, para optimizar al máximo el
proceso catalítico. El craqueo catalítico permite obtener muchos de los hidrocarburos empleados en la industria
petroquímica y naftas útiles para los motores actuales.

Ilustración 5: torre destilación y craqueo.

Ilustración 6: cuencas.

Ilustración 7: origen petróleo.


Actividad 2: el petróleo.
1. Cómo se originó el petróleo?
2. Define petróleo crudo.
3. Por qué el petróleo es la principal fuente de energía del planeta?
4. Cuánto aporta la cuenca Centroamericana y sudamericana a la producción mundial.
5. En un mapa marca las cuencas petrolíferas de la república Argentina.
6. Qué se obtiene con la destilación primaria? Dibuja algunas fracciones.
7. En qué consiste la destilación conservativa y cuáles son sus productos?
8. Qué se obtiene con la destilación secundaria?
9. Qué diferencia existe entre el craqueo térmico y el catalítico.
10. Dibuja el procedimiento de destilación del petróleo.
EL CARBONO Y LOS HIDROCARBUROS.
Los hidrocarburos no solo se encuentran en el petróleo, sino que pueden ser sintetizados de manera artificial
en una gran proporción y su abundancia es fenomenal esto se debe a por un lado, los átomos de carbono son
capaces de unirse entre sí y formar cadenas estables. Por otra parte, tienen la posibilidad de formar enlaces
múltiples no solo con otros átomos de carbono, sino también con átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno. Esto
es así porque el átomo de carbono, cuya configuración electrónica es 1s22s22p2, (Ilustración 8) en teoría dispo-
ne solo de dos orbitales semiocupados en su nivel más externo; sin embargo, mediante la promoción de un
electrón 2s a un orbital 2p vacío adquiere la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes con otros átomos y
completar así su octeto (Ilustración 11).

Ilustración 8: carbono. Ilustración 9: benceno. Hidrocarburo cicleno.


Las uniones que se establecen entre átomos de carbono son relativamente fuertes y, por otra parte, el tamaño
pequeño de los átomos de carbono permite el acercamiento y la formación de enlaces múltiples (dobles o tri-
ples). Todas las posibilidades de enlace explican no solo el elevado número de compuestos orgánicos diferen-
tes conocidos, sino también su gran variedad estructural. Esto implica que, en la mayoría de los casos, no re-
sulte suficiente representarlos con su fórmula molecular: (Ilustración 10) es preciso recurrir a otras formas de
representarlos, como las fórmulas estructurales (Ilustración 11) y los modelos moleculares (Ilustración 12).
C2H6 etano H

H C H
H
CH4 metano x
H C H H C H
x

x
x

Ilustración 10: molecular.


H H
Ilustración 11: estructural/Lewis. Ilustración 12: metano
El carbono fue conocido desde los primeros tiempos de la humanidad como carbón vegetal y negro de humo; y
también, como diamante. En forma libre se presenta como grafito o diamante. Combinado, forma carbonatos
(sales del ácido carbónico: CO3H2), dióxido y monóxido de carbono (CO 2; CO), y combinado con H, O y N, for-
ma numerosísimos compuestos integrantes de los seres vivos, llamados Biomolecular. La forma libre del car-
bono se presenta dos variedades alotrópicas a) el Diamante que son guijarros ásperos de bordes redondeados
pequeños o grandes constituido por carbono puro en forma de cristal. Normalmente es incoloro. También sue-
le ser ligeramente coloreado de azul, amarillo, rosado o verde, debido a pequeñísimas impurezas. Cuando es
de fuerte coloración oscura, pierde su valor como joya, llamándose entonces diamante negro destinándoselo,
por su dureza a usos industriales. Es una de las sustancias más duras de la naturaleza. b) el Grafito se pre-
senta en masas cristalinas grises brillantes. Es blando, untuoso al tacto, negro brillante, y cristaliza en láminas
hexagonales. Es incombustible y buen conductor del calor y la electricidad. Existe una gran variedad de estos
compuestos, debido a 3 características de los átomos de carbono: 1) Poder saturar entre ellos sus valencias
formando cadenas arborecentes. Los C se llaman primarios, secundarios o terciarios, según que se unan res-
pectivamente a uno, dos o tres átomos de carbono. En el último ejemplo de cadenas arborescentes, marcamos
C1 a los primarios, C2 a los secundarios y C3 a los terciarios (Ilustración 13). 2) Poder formar uniones o ligadu-
ras simples (intercambio de 1 valencia, dobles (intercambio de 2 valencias) o triples (intercambio de 3 valen-
cias). Ilustración 14.
CH3 El C1 es primario, el H2C
1 CH3 CH2
H3C C 2 es terciario por- H C
8 CH 3
C 2 CH3
que está unido a 3 H 2C CH2
H2C 3 6 átomos de carbono. CH2 CH C
4 CH3 El C 3 es cuaternario H2C CH2
7 y el carbono 4 es
CH3 H C CH CH 2
5 secundario por estar 3
Ilustración 13: tipos H3C
unido a dos átomos
carbonos. de carbono. Ilustración 14: alcano, alqueno, alquino y cicloalcano.
Los hidrocarburos que sólo poseen ligaduras simples, se llaman saturados, alcanos o parafinas. Los demás se
denominan no saturados, y se subdividen en etilénicos (con una doble ligadura) y acetilénicos (con una triple
ligadura). 3) La cadena de carbonos puede cerrarse para formar un ciclo o anillo dando lugar a los hidrocarbu-
ros cíclicos que pueden ser saturados o no saturados. Los cicloalcanos son anillos de carbonos unidos por
ligaduras simples mientras que los bencénicos o aromáticos anillos de carbonos que posee dobles ligaduras y
simples alternadas.
Actividad 3: el carbono y los hidrocarburos.
1) Dibuja el átomo de carbono y sus enlaces con el hidrogeno.
2) Por qué los enlaces del carbono son fuertes y que ventaja brinda esto? Dibuja las formulas representativas.
3) Describe las variedades alotrópicas del carbono.
4) Describe las tres características del carbono que le permiten gran variedad de compuestos.
5) Describe los diferentes tipos de hidrocarburos. Dibuja.
CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS I.
Como se vio anteriormente los hidrocarburos se dividen en dos grandes grupos A) saturados y B) no saturados
de acuerdo a la cantidad de hidrógenos que tienen se unen con los carbonos en su molécula. Los saturados
tienen la máxima cantidad de hidrógenos por cada carbono, es decir 3 hidrógenos en los carbonos terminales y
2 en los intermedios (Ilustración 15), en cambio los no saturados tienen menor cantidad de hidrógenos ya que
algunas de las uniones entre carbonos son dobles o triples (Ilustración 17, Ilustración 18 y Ilustración 19). A su
vez, tanto los saturados como los insaturados pueden ser A o B.1) a-cíclicos, es decir cadena abierta o, A o
B.2) cíclicos, es decir cadena cerrada formando un anillo. Veamos la Ilustración 15, Ilustración 17 y Ilustración
18 de cuatro carbonos:
CH2 CH3 H H3C C C CH3
H3C CH2 Ilustración 18: 2 butino.
Ilustración 15: butano.
C CH3 H
CH2 H3C C
H C H
C C
H2C CH2 H
Ilustración 17: 2- buteno. C C
Trazo negó de la unión significa H C H
por delante del plano.
CH2 CH2 H
Ilustración 16: ciclopentano. Ilustración 19: benceno.
En todos los hidrocarburos el nombre tiene tres partes a) la raíz, que indica el número de átomos de carbono
que componen el esqueleto más largo. b) la terminación o sufijo, que indica el grado de saturación y c) el prefi-
jo, que indica con un número la posición de los enlaces o de las ramificaciones de la cadena principal. El sufijo
para los hidrocarburos saturados es “ano”. Los primeros cuatro de la serie de hidrocarburos saturados de ca-
dena lineal son el metano, etano, propano y butano, ya vistos anteriormente. Para los que tienen más de cuatro
átomos se utilizan para las raíces los numerales latinos Penta (5), Hexa (6)…Deca (10) etc. Estos hidrocarbu-
ros poseen las siguientes propiedades: a) En condiciones normales de temperatura y presión son: gaseosos
los 4 primeros (hasta 4 C); líquidos, los que poseen 5 a 16 C; y sólidos, los de 17 o más C. b) Todos son me-
nos densos que el agua e insolubles en ella; y solubles en alcohol, éter y benceno. c) Todos son muy estables
y resistentes a los reactivos, por cuya razón se han denominado parafinas (parum: poca; affinis: afinidad). d)
Son combustibles, ardiendo con llama luminosa, con luminosidad que aumenta con el número de C., los ga-
seosos forman con el aire mezclas explosivas. e) los halógenos (F, Cl, Br, I) remplazan sus H formando deriva-
dos de sustitución (Ecuación 1). Los restos de elementos no sustituidos, forman radicales cuyos nombres son
los de los hidrocarburos respectivos, con su terminación cambiada por: ilo, por ejemplo el metilo (-CH3), el etilo
(-CH2-CH3). Ecuación 2 .
Ecuación 1: monocloro etano. Ecuación 2: 2-metiButano. CH 2
H3C H3C H3C
1 4 CH
CH3 CH2 2
CH2 CH 3
2
2
CH3
+ Cl 2
H2C
2
+ 4
CH
H3C 2 CH3
+ H2
Cl 3
1
CH 2
CH3
4 Ilustración 20: etileno.
Los hidrocarburos no saturados a cíclicos, se clasifican en dos grupos: 1) los Alquenos que tienen dobles liga-
duras, se los nombra con el sufijo “eno” (Ilustración 20) y 2) los Alquinos que tienen triples ligaduras, se los
nombra con el sufijo “ino”. Los Hidrocarburos Alquenos presentan una o más doble/s ligadura/s en su cadena
de C. Por lo tanto, tienen 2 H menos que el saturado del mismo número de C. Se denominan como los satura-
dos, cambiando sus terminaciones. La doble ligadura puede repetirse, para originar un hidrocarburo dietilénico.
Los alquenos tienen las siguientes propiedades: a) En condiciones normales de presión y temperatura, son:
gaseosos, los que poseen 2 a 5 C; líquidos, los que poseen 6 a 18 C; y sólidos, los que poseen 19 o más C.
Ecuación 3: dibromoetano. Ecuación 4: tetrabromoetano. b) Todos son insolu-
Br Br bles en agua y solu-
Br Br bles en alcohol, éter y
CH2 CH CH
CH2 CH benceno. c) Son com-
+ Br2
H2C
+ Br2
HC
+ Br2
CH
bustibles, ardiendo
CH2 CH con llama más lumino-
Br Br
sa que los hidrocarbu-
Br Br ros saturados
con igual número de C, porque poseen un mayor porcentaje de este elemento, que es quien al ponerse incan-
descente da luminosidad a la llama. Los gaseosos forman con el aire mezclas explosivas. d) Se caracterizan
por una gran actividad química, diferenciándose en este aspecto de los hidrocarburos saturados. e) Los haló-
genos rompen su ligadura doble, transformándola en simple, al agregarse para dar derivados de adición
(Ecuación 3). Por otro lado los alquinos, poseen una o más triple/s ligadura/s; en consecuencia, poseen 4 H
menos que el hidrocarburo saturado del mismo número de C. Se nombran como los saturados, cambiando su
terminación por ino. La triple ligadura puede repetirse en la molécula, formándose entonces un hidrocarburo
diacetilénico. Tienen las siguientes propiedades: a) En condiciones normales de presión y temperatura, son:
gaseosos, los que poseen 2 ó 3 C; líquidos, los que poseen 4 a 14 C; y sólidos, los que poseen 15 ó más C. b)
Todos son menos densos que el agua e insolubles en ella. c) Se disuelven en alcohol, éter y benceno. d) Son
combustibles y arden con llama muy luminosa, por sus altos porcentajes de C. Los gaseosos forman mezclas
explosivas con el aire. e) Con los halógenos forman dos clases de compuestos de adición: se agregan trans-
formando primero la ligadura triple en doble; y luego, la doble en simple (Ecuación 4). Como ya mencionamos
antes, tanto los hidrocarburos saturados como los insaturados pueden ser cíclicos, veamos primeros los ci-
cloalcanos, es decir los que son saturados cíclicos. A.2) Los cicloalcanos pueden estar formados por una anillo
que sea de carbonos solamente llamados A.2.1) isociclicos o pueden tener un anillo de carbono y otros ele-
mentos, como el O, S o N llamándose A.2.2) heterocíclicos. Sus nombres se forman anteponiendo el prefijo
ciclo al nombre del hidrocarburo saturado del mismo número de C. Se asemejan a los hidrocarburos saturados,
por sus propiedades. También existen compuestos cíclicos de dobles y triples ligaduras pero los más importan-
tes son el grupo denominado B.2) Hidrocarburos aromáticos. Todos los hidrocarburos aromáticos derivan del
benceno (ciclohexatrieno) que consta de seis átomos de carbono unidos con simples y dobles enlaces alterna-
dos (Ilustración 19). Se los llama así porque poseen perfumes característicos. Se subdividen, como los anterio-
res, en B.2.1) isocíclicos y B.2.2) heterocíclicos. Son bastante estables, a pesar de las dobles ligaduras, que no
se rompen para formar compuestos de adición. Aunque su propiedad más importante es que pueden unirse
entre sí (B.2.1.1. condensados) para formar grandes moléculas con muchos anillos que tienen gran importancia
en la biología (Ilustración 21, Ilustración 22 y Ilustración 23).
CH CH CH CH CH CH
8 9 1 HC 3 CH
HC C CH HC C C CH 4 2
7 2
HC C C CH HC CH C CH
5 C C 1
HC C CH 6 CH CH CH 3 6
CH CH 5 10 4
HC C CH
Ilustración 21: naftaleno. Ilustración 22: antraceno. 7 10
CH CH
8 9
Ilustración 23: fenantreno.
Actividad 4: clasificación hidrocarburos.
1) En qué se fundamenta la clasificación en saturados y no saturados de los hidrocarburos?.
2) Dibuja ejemplos de hidrocarburos cíclicos y acíclicos.
3) Cómo se construye el nombre de los hidrocarburos?
4) Construye una tabla que compare las propiedades de los hidrocarburos saturados y no saturados acíclicos.
Escribe las ecuaciones de sustitución.
5) Como se construye el nombre de los hidrocarburos alcanos, alquenos y alquinos. Da ejemplos y dibuja.
6) Qué es un hidrocarburo aromático y cómo se clasifican? Dibuja.
7) A modo de ejemplo construiremos una lista multinivel con la clasificación de los hidrocarburos teniendo en
cuenta las letras indicadas en el texto anterior según:

1. Saturados (A).
a. A cíclicos. (A.1)
i. Alcanos (parafinas).
b. Cíclicos. (A.2)
i. Ciclalcanos.
1. Isocíclicos (A.2.1)
2. Heterocíclicos (A.2.2)
2. Insaturados (B)
a. A cíclicos.
i. Alquenos (1).
ii. Alquinos (2).
b. Cíclicos.
i. Aromáticos.(B.2)
1. Isocíclicos. (B.2.1)
a. Condensados. (B.2.1.1)
i. N______________.
ii. A______________.
iii. F______________.
2. Heterocíclicos.(B.2.2)
En esta clasificación agregue los nombres (ejemplos o ilustraciones) dados en el texto según corresponda.
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS ACICLICOS.
Como ya se ha dicho el nombre de los hidrocarburos depende de la cantidad de carbonos que tiene la molecu-
la excepto para los primeros 4, de allí en adelante los nombres son:
Tabla 2: nombre de los hidrocarburos.
5 Pentano/penteno/pentino 6 Hexano
7 Heptano 8 Octano
9 Nonano 10 Decano/decaeno/decaino
11 Undecano 12 Docecano
13 Tridecano 14 Tetradecano
15 Pentadecano 16 Hexadecano
17 Heptadecano 18 Octadecano
19 Nodadecano 20 Icosano/icoseno/icosino
21 Henicosado 22 Docosano
23 Tricosano/ticoseno/tricosino 24 Tetracosano
25 Pentacosano 26 Exacosano
27 Heptacosano 28 Octacosano
29 Nonacosano 30 Triacontano/triaconteno/triacontino
Obviamente si tienen doble o triple ligadura camba la terminación ano enoino (Tabla 2). Sin embargo, no
todas las cadenas son lineales, sino que pueden ser ramificadas, la Ilustración 24 y la Ilustración 25 son
CH3 CH3 Moléculas iguales pero
para saberlo es necesa-
H3C CH CH CH2 CH2 CH3 rio identificar la cadena
principal y luego nume-
CH2
rar los carbonos. Para
HC CH3
hacer este debemos
seguir los siguientes
CH2 pasos: 1) se elige la
CH3
cadena más larga como
Ilustración 24 cadena principal, que
H3C CH fija la raíz del nombre.
A) 6 carbonos si contamos en forma horizontal con 2) si hay dos o más
dos sustituciones. CH3
cadenas de igual longi-
B) 7 carbonos si contamos en ángulo recto con tres tud, se escoge la que
sustituciones.
C) 7 carbonos si contamos en forma de U con tres HC CH CH3 contiene el mayor nú-
mero de ramificaciones,
sustituciones. o se a la de mayor gra-
D) de cualquier otra forma que contemos dará cadena do de sustitución. En la
más corta con 3 sustituciones. CH3 Ilustración 24 contamos:
Por lo tanto la raíz del nombre es de 7 carbonos Ilustración 25
Si ahora contamos la Ilustración 25 veremos que tiene la cadena más larga es de 7 carbonos. No tenemos que
dejarnos engañar por la forma de la cadena carbonada siempre tenemos que contar la cadena más larga:
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H2C CH2 CH2
Ilustración 26
Si contamos ambas ilustraciones nos damos cuenta que las dos
moléculas son iguales y no tienen sustituciones. Ambas tienen 6 CH3 H2C CH3
carbonos. Ilustración 27
3) una vez que se eligió la cadena más larga, se numeran los carbonos, comenzando por el extremo que per-
mita atribuir los menores números (más bajos) a los carbonos que llevan las ramificaciones. Veamos:
CH3 CH3

H3C CH CH CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH2 CH2 CH3


3 4 5 6 7 5 4 3 2 1

HC CH3 HC CH3
2 6

CH3 CH3
1 7
Ilustración 28: correcta Ilustración 29: incorrecta.
Observe que las ramificaciones en la Ilustración 28 tienen los números 2, 3 y 4, mientras que en la Ilustración
29 le corresponden a 4, 5 y 6, esta última numeración no cumple con el paso 3 por lo tanto es incorrecta. De
esta manera podemos decir que la Ilustración 24 tiene: 7 carbonos por lo tanto es un heptano y que tiene tres
ramificaciones en los números 2, 3 y 4. En cada una de ellas hay un metano (un solo carbono) que como es
una ramificación se llama metil. En toda ramificación se cambia la terminación del nombre por “il”. Luego la
molécula se llama 2,3,4 trimetiheptano. Veamos algunos nombres de ramificaciones:
__ METIL Deriva de CH4 Metano
CH 3
__ ETIL Deriva de H3C CH3 Etano
CH2--CH 3
__ PROPIL Deriva de H3C CH2 CH3 Propano
CH2---CH 2---CH 3
__ H3C CH2 CH2 CH3 butano
CH2---CH 2---CH 2---CH 3 BUTIL Deriva de
Actividad 5: nombre de los hidrocarburos saturados acíclicos.
1) En las siguientes ilustraciones determina: a) cadena más larga (márcala con un recuadro), b) numera los
carbonos, c) determina el nombre de la cadena más larga, d) determina la posición de las ramificaciones y
e) nombre de cada una de las ramificaciones. Haremos un ejemplo primero:
CH3 a) se marcó en la misma molécula.
b) se numeró la cadena con 7 carbonos.
c) heptano.
CH2 CH d) 2, 3 y 4.
4 e) 2 metil, 3 etil y 4 metil
H3C CH CH2
3 5

CH H2C
2 6
H3C CH3 CH3
1 7

Ilustración 30
H3C H3C CH CH2 CH CH2 CH3
CH2
H3C
CH3
CH CH2 CH2
Ilustración 32
H2C CH CH2 CH3

CH3
CH2 H2C
H3C CH2
H3C HC HC CH CH3

CH3 CH3 CH3


Ilustración 31 Ilustración 33
CH3 H3C CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH2
H3C C CH2 C CH2 CH3
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3 CH3
Ilustración 34
Ilustración 35
CH3 H3C CH2 CH CH CH2 CH3
CH2
H2C CH2 CH3

CH2 CH CH2 CH3


H3C CH CH2 CH3
Ilustración 37
CH2
H2C

CH3
Ilustración 36
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ACICLICOS.
Los alquenos, también llamados etilénicos u olefinas, se nombran reemplazando la terminación ano por eno del
nombre correspondiente al número de carbonos que le corresponde (Ilustración 38). Si hay más de una doble
ligadura se nombran con las terminaciones dieno, trieno, etc. (Ilustración 39).
H3C CH2 CH2 CH CH CH3 H3C CH CH CH CH CH3
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
Ilustración 38: 2-hexeno. Ilustración 39: 2,4-hexadieno.
Los enlaces dobles reciben el número más bajo posible, si hay más de un doble enlace se debe dar los meno-
res números posibles a ellos tal como se hace en las cadenas carbonadas ramificadas. En los hidrocarburos
acíclicos no saturados con enlaces triples, también llamados acetilénicos, se nombran reemplazando la termi-
nación ano del correspondiente hidrocarburo saturado acíclico, por la terminación ino. Si se tienen dos o más
triples enlaces, se nombran con la terminación diino, triino, etc.
H3C CH2 CH2 C C CH3 H3C C C C C CH3
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
Ilustración 40: 2-hexino Ilustración 41: 2,4-hexadiino.
Los enlaces múltiples reciben los números más bajos posibles; cuando doble y triple enlace tienen igual posibi-
lidad de numeración, el menor número se asigna al doble enlace.
HC C CH CH CH CH2 H3C CH CH C CH
6 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
Ilustración 42: 1,3-hexadien-5-ino. Ilustración 43: 3-penten-1-ino.
Actividad 6: nombre de los hidrocaruros insaturados acíclicos.
1) En las siguientes ilustraciones determina: a) numera los carbonos, c) determina el nombre de la cadena
más larga, d) determina la posición de los dobles o triples enlace. haremos un ejemplo primero:
CH2 CH CH CH CH CH2 a) se marcó en la misma molécula. Observe que de
7 6 5 4 3 2 cualquier forma las dobles ligaduras tenían la mis-
H3C H3C ma numeración.
8 1
b) octino.
Ilustración 44
c) 3,5.
CH2 H2C CH2
C C Ilustración 46
H3C C C
HC C
CH3 CH3
Ilustración 45 Ilustración 47
CH CH CH2 CH3 CH2
H3C CH CH CH2
H 2C C
Ilustración 48
Ilustración 49
CH2
H2C CH
CH2
CH CH
CH3 H2C
H2C CH
CH2 CH
HC
CH2 C CH
CH C
CH C
CH2 C HC CH2

Ilustración 50
CH2
H3C
Ilustración 51
NOMBRE DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS CICLICOS.
Los hidrocarbros saturados monociclicos (cicloalcanos) llevan los nombres de los hidrocarburos aciclicos satu-
rados (alcanos), precedidos por el prefijo ciclo.
CH2 CH2 CH2

H2C H2C CH2


H2C CH2 CH2
Ilustración 52: ciclopropano. CH2 CH2 CH2
Ilustración 53: ciclobutano. Ilustración 54: ciclopentano.
Es común representar tanto a los hidrocarburos acíclicos como a los cíclicos, abreviadamente, mediante figuras
geométricas, omitiendo los símbolos de los átomos de carbono y de hidrógenos entendiendo que en cada vérti-
ce (o ángulo) de la figura, se representa un átomo de carbono con sus correspondientes hidrógenos.
H3C
CH3
Ilustración 55: octano.
Ilustración 56: ciclopropano. Ilustración 57: ciclohexano.

Ilustración 58: ciclobutano. Ilustración 60: propano.


Ilustración 59: ciclopentano.
Los nombres de los cicloalquenos se forman de manera análoga al de los cicloalcanos; se procede en forma
similar para nombrar los cicloalquinos, cicloalcadienos, etc.

Ilustración 62: ciclohexino. Ilustración 63: 1,3-ciclopetadieno.


Ilustración 61: ciclobuteno
Se utiliza el nombre benceno para el 1,3,5-ciclohexatrieno dada la importancia de este hidrocarburo cíclico
insaturado por sus derivados en la industria. Se le ha dado un grupo aparte denominado hidrocarburos bencé-
nicos. Este núcleo bencénico puede tener sustituyentes de cualquier tipo. Para numerar el anillo se debe dar a
los atomos del anillo que tienen sustituyentes el conjunto de números más bajo.
CH3 H3C En la Ilustración 65, las posibilidades de
numeración son: 1-3-4; 1-4-5; 1-2-5; 1-2-
4; 1-3-6 y 1-4-6. Si se comparan las pri-
meras cifras, todas son 1. No se decide.
H3C CH3 Si se procede con la siguiente cifra, te-
nemos 2-3 y 4, seleccionamos el 2 pero
H3C CH3
Ilustración 65 quedan dos posibilidades: 1-2-5 y
Ilustración 64: 1,3,5-trimetilbenceno.
1-2-4 como el 4 es menor al 5, se selecciona la numeración 1-2-4 como la final y luego se nombra el compues-
to como 1,2,4 trimetilciclobenceno. Otros ejemplos: Ilustración 67 e Ilustración 68.
6 CH3 CH3
H3C 2
5 6 1 CH3 3 4 5
1
5 4 3 2
1 6
4 H3C
H3C 2 CH3 CH3
3 Ilustración 68: 1-metil, 2-
Ilustración 66: 1,2,4-trimetilbenceno. CH3
propil, 4- metilbenceno.
Ilustración 67: 1-metil, 2-etil,
4-propilbenceno.
Cuando dos o más sustituyentes tienen la misma posibilidad de numeración se ordenan alfabéticamente para
nombrar primero el radical que empiece con la menor letra del alfabeto.
5 En la Ilustración 69 el número más bajo es 1,2,3 pero puede darse el 1 al metil
6 4 o al propil, para resolver esto se usa el orden alfabético. El nombre queda así:
3 2-etil, 1-metil, 3 propilbenceno. Otra propiedad del grupo benceno es que pue-
2 den unirse formando moléculas polinucleadas. En este caso la asignación de
H3C 1
las posiciones numéricas esta predeterminada. Los núcleos fusionados tienen
dos carbonos en común entre sí. Los núcleos más simples son el naftaleno (2
H3C CH3 nucleos), antraceno (tres nucleos) y fenantreno (tres nucleos en L)
Ilustración 69
Las posiciones números 1, 4, 5 y 8 son equivalentes; también lo son entre sí las 2, 3, 6 y 7; y las 9 y 10. Es
decir que son intercambiables (Ilustración 70, Ilustración 71 y Ilustración 72.
8 1 8 9 1 3 Observe deteni-
7 2 7 2 4 2 damente la nu-
5 meración. Los
6 3 6 3
6 1 carbonos comu-
nes NO se nu-
5 4 5 10 4
7 10 meran y los
Ilustración 70: naftaleno. Ilustración 71: antraceno.
8 9 nros. 9 y 10
Ilustración 72: fenantreno. saltan un núcleo.
Actividad 7: nombre de los hidrocarburos saturado e insaturados cíclicos.
1) En las siguientes ilustraciones realiza: a) numera la molécula, b) determina la posición de los sustitu-
yentes, c) nombra los sustituyentes y d) construye el nombre de la molécula.
CH3

H 3C
Ilustración 73 Ilustración 75
H3C
Ilustración 74
H2C CH3 CH3

CH3

Ilustración 77 CH3
Ilustración 76 Ilustración 78
CH3 CH3 CH3

H3C H3C CH3 H3C CH3


Ilustración 79 Ilustración 80 Ilustración 81
CH3 CH3 CH3

H3C
H3C
CH3
H3C Ilustración 83
Ilustración 82 CH3

CH3
Ilustración 84
Tomemos un ejemplo: en la Ilustración 85 tenemos una molécula com- CH3
pleja veamos cómo resolver el punto 1. Para el inciso a) tenemos las 3
siguientes posibilidades de numeración: 1-2-4-5 para la izquierda; para 2
1
la derecha también es 1-2-4-5 pero cambian los nombres de los sustitu-
yentes. Las posibilidades 1-3-4-6 y 1-3-4-6 deben ser descartadas por-
que tienen números mayores. Como las posiciones 1-2-4-5 son equiva- H3C 4
5 6
lentes debemos tener en cuenta el orden alfabético para nombrar los
sustituyentes empezando a numerar desde la izquierda porque soy sur- 1
do. Luego el punto a) queda 1-2-4-5. La numeración de los sustituyentes 3
comienza de nuevo desde el anillo bencénico. b y c) 1,2,4 trimetil y 5 2 CH3
propen1-eno. d) 1,2,4- trimetil- 5- propen 1-eno-benceno.

CH3
Ilustración 85
REACCIONES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS.
La palabra "combustión" se utiliza para las oxidaciones que producen gran desprendimiento de luz y calor. Ade-
más, en toda combustión se producen dióxido de carbono y agua en estado gaseoso. Durante una reacción
química ocurre la ruptura de los enlaces presentes en los reactivos y la formación de nuevos enlaces en los
productos. Si se tiene en cuenta que en el primer caso es necesario aportar energía y en el segundo se des-
prende energía, se puede suponer, de manera aproximada, que la variación de energía, también llamada en-
talpia de una reacción, está relacionada con el balance energético correspondiente a la ruptura y formación de
enlaces. Cada sustancia que interviene en una reacción tiene una cierta energía interna llamada entalpia y se
simboliza H. Cuando ocurre una reacción química, la variación de entalpia (H), es decir, Hreactivos - Hproduc-
tos dará cuenta del balance energético de la reacción. Las reacciones químicas que liberan calor se denominan
exotérmicas; mientras que las transformaciones que ocurren con absorción de calor del medio se denominan
endotérmicas. Si se considera la variación de entalpia de una reacción a presión constante como la diferencia
entre las entalpias de los productos y las de los reactivos (H = Hreactivos - Hproductos), se cumple que: a) en
una reacción exotérmica, la entalpia de los productos es menor que la de los reactivos (H < 0, es decir es
negativa); b) en una transformación endotérmica, la entalpia de los reactivos es menor que la de los productos
(H > 0, es decir positiva). En las reacciones de combustión, la entalpia es llamada calor de combustión. El
calor de combustión de una sustancia es la variación de entalpia que se produce cuando un mol de compuesto,
como el metano, reacciona con oxígeno para formar los productos indicados en la Ecuación 5.
Ecuación 5: combustión metano completa. Este es un ejemplo de
o combustión completa, en el
t (calor de activación)
que todos los reactivos se
CH4 2O2 + +
CO 2 2 H2O +
 kJ/mol transforman en agua y
dióxido de carbono.
Por otro lado, el acetileno (etino) es un gas que arde fácilmente con oxígeno atmosférico y manifiesta una llama
amarilla y débil, ya que en la reacción se libera poca cantidad de calor y además de dióxido de carbono y agua
se producen partículas sólidas de carbón, comúnmente llamado hollín, (Ecuación 6) el mismo que se genera al
quemar una vela. En este caso, la combustión es incompleta, parte del combustible no interviene y se forman
Ecuación 6: combustión del acetileno incompleta. nuevos productos, además quedan partículas de
CH carbón como residuo (humo negro, C). Esto ocu-
2
CH
+ 3O2 2CO2
+2H2O +
2C rre porque la proporción de oxígeno es insufi-
ciente. Por lo general, para que se inicie una
reacción química es necesario entregar energía al sistema, ya que la energía del sistema debe ser mayor que
la que posee las moléculas reaccionantes. Esta energía entregada bajo la forma de calor, luz, electricidad o por
la intervención de catalizadores, etc., forma con los reactivos un complejo activado que inicia la reacción. La
energía necesaria para que se forme el complejo activado es llamada energía de activación. Los hidrocarburos
saturados son poco reactivos debido a que los enlaces entre carbono-carbono y carbono-hidrógeno son fuer-
tes, y es necesaria una elevada energía de activación para romperlos. Por lo general, las reacciones son lentas
y se realizan a elevadas temperaturas y presiones o ante la presencia de catalizadores 1. En contraste con los
alcanos, los hidrocarburos no saturados alquenos y alquinos son más reactivos debido a la existencia de enla-
ces múltiples C=C y CC. Las reacciones químicas que con mayor frecuencia experimentan los hidrocarburos
son, además de la combustión, la sustitución y la adición. En las reacciones de sustitución, uno o más átomos
de hidrógeno son sustituidos por otro átomo o bien por otros grupos de átomos. El mecanismo de reacción
depende de la naturaleza del hidrocarburo. Los alcanos reaccionan con los halógenos en condiciones ade-
cuadas para dar halogenuros de alquilo. Por ejemplo, el metano en presencia de luz ultravioleta o temperaturas
superiores a los 300 °C reacciona con cloro para dar clorometano (Ecuación 7). Luego, la reacción continúa
Ecuación 7: sustitución con halógenos. hasta remplazar todos los átomos de
Cl hidrógeno por cloro. Así se obtienen
h dicloro- metano (CH2CI2), triclorome-
Cl
CH4 + 2
o
H3C Cl Cl C Cl
tano (CHCI3) y tetraclorometano,
también llamado tetracloruro de car-
t >300°C
Clorometano bono. Los alquenos y alquinos expe-
Cl rimentan reacciones de halogenacion
Tetracloruro de carbono al doble y tripel enlace
Respectivamente, de moléculas de halógenos y daño como productos de la reacción halogenureos de alquilo
en presencia de un catalizador (Ecuación 8 y Ecuación 9). También pueden adicionar hidrácidos como HBr
(ácido bromidrico) o HCl (ácido clorhídrico), Ecuación 10 y Ecuación 11. Las reacciones más importantes en el
grupo de hidrocarburos aromáticos (bencénicos) son las de sustitución, en las que un átomo de hidrógeno del
anillo aromático se sustituye por otro átomo o grupo de átomos. Estas reacciones tienen gran interés desde el
punto de vista de la síntesis, ya que permiten la introducción de varios grupos funcionales en el anillo aromáti-
co, lo que le confiere propiedades de importancia para el hombre. El mecanismo de las reacciones de sustitu-
ción implica el ataque electrofílico (de los electrones) sobre el anillo bencénico, por lo que la reacción se deno-
mina sustitución electrofílica. Un ejemplo representativo de sustitución electrofílica es la halogenación de ben-

1
Catalizador: sustancia que acelera la reacción química bajando la energía de activación. Por lo general son metales.
ceno. El cloro reacciona con el benceno en presencia de un catalizador, el cloruro férrico (FeCl3), para dar clo-
robenceno, muchos detergentes se fabrican con derivados sustituidos del benceno (Ecuación 12).
Ecuación 8: 1,2-dibromopropano. Ecuación 9: 1,2-diblomopropeno.
Br Br
H2C H2C HC HC
CH + Br Br C + Br Br
CH C
H3C H3C
H3C Br H3C Br
Ecuación 10: 2-bromopropano. Ecuación 11: 2-cloropropano y 2,2-dicloropropano.
HC CH3 CH3
CH
CH2
C + H Br C + H Cl + H Cl H3C C Cl
CH C
H3C CH3
H3C Br H3C Cl Cl
Otras reacciones de sustitución electrofílica son la nitración y la sulfonación, en las que los reactivos elec-
trofílicos son NO2 y SO3; respectivamente.
Ecuación 12: sustitución electrofílica. Ecuación 13: nitración.
Cl -
CH O + O
HC CH FeCl3 CH Cl C Cl N
HC CH
HC CH
+Cl Cl
HCl +
C C
C
CH HC CH C C HC CH
C Cl C Cl
Cl HC CH
Cl CH
Clorobenceno Hexaclorobenceno
Este grupo de compuestos es el de los derivados monosustituidos del benceno (Ecuación 13). Muchos de los
productos obtenidos en estas reacciones son de gran importancia en la industria de detergentes, explosivos,
insecticidas y colorantes.
Actividad 8: reacciones químicas de los hidrocarburos.
1- Que es una combustión?
2- Define entalpia.
3- Define energía de enlace.
4- Define calor de combustión.
5- Da ejemplos de reacciones de combustión completa e incompleta. Justifica.
6- Cuál es la diferencia de entalpía en una reacción endotérmica y exotérmica.
7- Qué es la energía de activación en una reacción química?
8- Por qué razón los hidrocarburos saturados son poco reactivos?
9- Por qué razón los hidrocarburos no saturados son más reactivos que los anteriores?
10- Qué es una reacción química de sustitución en los hidrocarburos?. Da ejemplos.
11- Indica qué es un reactivo electrofílico y da ejemplos.
12- Explica la cloración, sulfonación y nitración del benceno.
13- Completa las siguientes ecuaciones teniendo en cuenta la sustitución por halógenos e hidrácidos:
CH3 CH3
+ _____ ______ HBr + ______ Cl Cl + ______ +
CH 3 H2C Cl
Ilustración 86 Ilustración 87
Ecuación 14 Ecuación 15
CH H3C

______ C
C + H F + H F ______
C + Br Br ______

CH3 CH2
H3C
Br CH3

+ _____ + ______
+ _____

Ilustración 88 Ilustración 89
ESTEQUIOMETRIA DE LOS HIDROCARBUROS.
Ya hablamos de los hidrocarburos y del petróleo. Vimos que los distintos hidrocarburos pueden participar de
reacciones de adición y de sustitución y tratamos puntualmente las combustiones y el uso de combustibles.
Ahora veremos cómo medir las masas y volúmenes de las reacciones químicas de combustión. La química que
estudia las relaciones cuantitativas (de cantidad) entre las sustancias que reaccionan y la cantidad de sustancia
que se produce en una reacción química se llama estequiometria. Vamos a analizar cuatro casos: a) cálculo de
masa, b) cálculo de volúmenes, c) reactivos limitantes y d) rendimiento de una reacción química. Una ecuación
química brinda información acerca de la relación de masas entre reactivos y productos. Dado que la masa de
un mol de moléculas o masa molar (M) de cualquier sustancia es el peso de la molécula expresado en gramos,
podemos establecer la relación entre los moles y las masas en una reacción química, por ejemplo, para la
combustión de metano:
Ecuación 16: combustión del metano. Buscando en la tabla periódica se sacan las masas
de los átomos: C:12 gr; H: 1g; O2: 16 g. luego ha-
to (calor de activación) llamos el peso de cada molécula: CH4: 12+(1x4)=
CH 4 +2O 2
CO 2+2 H O2
16 gr:
O2: 16x2= 32gr pero hay 2 moléculas de oxígeno en
los reactivos por lo tanto hay 64 gr de oxígeno en
total. Hacemos lo mismo con los productos y….
Podemos observar que la suma de las masas de las sustancias que reaccionan (80 g) es igual a la suma de las
masas de los productos de la reacción (80 g), de acuerdo con la ley de Lavoisier o ley de conservación de la
masa. Ahora bien, a partir de relaciones estequiométricas, es posible calcular los gramos de un producto a
partir de una masa cualquiera de reactivo. Por ejemplo, si disponemos de 100 g de metano y cantidad suficien-
te de oxígeno, podemos calcular las masas de CO2 y H2O que se producen: sabemos que
16 gr de CH444 gr de CO2 16 gr de CH436 gr de H2O 16 gr de CH464 gr de O2
100 gr de CH4(100grX44gr)/16gr = 275 gr 100 gr de CH4(100grX36gr)/16gr = 225 gr 100 gr de CH4(100grX64gr)/16gr = 400
de CO2 de H2O gr de O2
Ecuación 17: gr. de CO2. Ecuación 18: gr. de agua. Ecuación 19: gr. de oxígeno.
También podemos calcular la masa de O2 que intervino en la reacción. Veamos otro ejemplo.
Ejemplo 1: cálculo de masa.
Se hacen reaccionar tres moles de etano con cantidad suficiente de oxígeno según la Ecuación 20. Calcular: a)
masa de oxigeno que reaccionará, b) moles de dióxido de carbono que se obtendrán y c) masa de agua que se
produce.
Ecuación 20: combustión etano. Lo primero que tenemos que hacer es balancear la
CH3 ecuación mediante el método de tanteo. Luego cal-
culamos las masas de los productos y los reactivos.

CH3 + O2 CO 2 H+2 O Con la tabla periódica obtenemos los pesos atómicos


del C (carbono)= 12 gr; H (hidrogeno)= 1gr; y O (oxi-
geno) = 16 gr. Luego calculamos las masas molecu-
lares.
REACTIVOS PRODUCTOS Ecuación 21: balanceada por tanteo.
C2H6 (12x2)+(1x6)=30 g CO2 12+(16x2)=44g CH3
2
O2 16x2=32g
TOTAL: 62
H2O (1x2)+16=18g
TOTAL: 62 CH3 + 7O2 +
4CO 2 6 H2O
Considerando los coeficientes moleculares los totales cambiarán:
2 C2H6 60 g 4 CO2 176 g Observe que si bien cambian los totales la ley de
7 O2 224 g 6 H2O 108 g conservación de las masas se mantiene. Pasemos
Total: 284 g Total: 284 g ahora a resolver el problema. Se queman 3 moles
pero en la ecuación balanceada figuran 2:
Luego se queman:
2 moles de C2H67 moles de O2
3 moles de C2H63moles x 7moles/2moles=10,5 moles de Oxigeno se quemaron. Como un mol de oxigeno
pesa 32 g, se tiene 32gx10,5 moles= 336 gr de oxígeno. Se respondió el punto a). Para saber cuántos moles
de dióxido de carbono se obtienen sabemos que:
2 moles de C2H64 moles de dióxido de carbono.
3 moles de C2H6(3 moles x 4 moles)/ 2 moles= 6 moles de dióxido de carbono.
Para calcular la masa de agua que se produce realizamos el mismo planteo:
2 moles de C2H6 6 moles de agua.
3 moles de C2H6 9 moles de agua.
Con esto terminamos el problema.
Actividad 9: estequiometria de los hidrocarburos.
1) Define estequiometria.
2) Cómo se calcula la masa molar de los reactivos y los productos en una reacción química?
3) Qué dice la Ley de Lavoisier?
4) Da un ejemplo del cálculo de masa de CO2 y agua a partir de la combustión del metano.
5) Se queman 100 gr de C3H8 con oxígeno suficiente según la siguiente reacción: C 3H8+5O23CO2+4H2O.
a) Determina: a) cantidad en gr de dióxido de carbono y agua que se desprenden. b) cantidad de molécu-
las de los productos anteriores.
6) Se quema 300 gr de nitrometano con oxígeno suficiente según la siguiente reacción:
4CH3NO2+O24CO2+6H2O+2N2. Calcular cuánto gas nitrógeno se obtiene.
7) En las siguientes ecuaciones determinar si se cumple la ley de Lavoisier.
H2C OH
CH2
3
+ 2KMnO4 2H2O + 3 2KOH 2MnO2 + +
CH2 H2C OH
Ilustración 90
+
CH C Cu

C C
+ Cu(NH 3)4Cl
CH2
+ NH 4Cl + 3NH3
CH2

CH3 CH3
Ilustración 91
+
CH C Cu

C C
+ Ag(NH3)2NO 3
CH2
+ NH 4NO 3 + NH3
CH2

CH2 H2C
CH3
CH3
Ilustración 92
O
+
H2C O N
H2C Cl -
Ag O
-
O
+ H3C CH
H3C CH
+ O N AgCl +
H3C C CH3
H3C C CH3 O

CH3
CH3
Ilustración 93
LAS BIOMOLECULAS.
Así como todas las mesas de madera tienen distintas formas, colores y tamaños, pero están compuestas por el
mismo material -madera-, todos los seres vivos estamos formados por los mismos componentes. Estos están
presentes en una planta, un elefante y, desde luego, una persona. Se los llama biomolécuias y se los puede
clasificar en cuatro grandes categorías: a) hidratos de carbono, b) las proteínas, c) los lípidos y d) los ácidos
nucleicos. Dentro de las células, los hidratos de carbono cumplen funciones muy importantes, como las energé-
ticas y las estructurales. Están conformados por unidades o monómeros de tres a cinco átomos de carbono,
que se unen y forman polímeros2 con masas moleculares desde muy pequeñas hasta enormes. Las proteínas
también son polímeros, pero con funciones más complejas. Están asociados a la regulación del metabolismo -
como las enzimas-, a la comunicación celular -como las hormonas-, a las funciones de sostén y muchas otras.
Los lípidos, por su parte, tienen el rol central de conformar las membranas biológicas; no se trata de polímeros,
sino de un conjunto de sustancias insolubles en agua, con estructura diversa. Finalmente, los ácidos nucleicos
cumplen una función muy importante, que es la de almacenar la información genética de las células. Además,
tienen un rol central en el metabolismo energético de las células, e intervienen en la función de muchas enzi-
mas. Además de estos cuatro grupos de moléculas complejas, hay en nuestro organismo muchas otras que
cumplen importantes funciones. Así, hay ciertos nucleótidos - que son ácidos nucleicos- con una modificación
química, como el NAD y el FAD, que cumplen muchas tareas centrales en el metabolismo celular. Además, los
hidratos de carbono pueden combinarse con las proteínas, para dar las glucoproteínas, o con los lípidos, para
dar los glucolípidos. No podemos dejar de mencionar las vitaminas que intervienen en cientos de procesos
biológicos. Sin olvidarnos de los minerales, que aunque no son biomolécuias forman parte de algunas proteí-
nas, enzimas y hormonas. Todas estas moléculas y sustancias están disueltas en un solvente, el agua. Se trata
de una molécula pequeña, polar y no cargada que proporciona un medio ideal para todas las reacciones quími-
cas que ocurren dentro de la célula. Nuestro organismo no aprovecha todas estas moléculas por igual. Por esta
razón, llamamos nutrientes a las moléculas y sustancias que incorporamos con la dieta y que contribuyen al
crecimiento y el desarrollo de nuestro organismo, como son los hidratos de carbono, las proteínas, los lípidos,
los minerales, las vitaminas y el agua.
OH
H2C
C O
HO C H

Ilustración 95: vitamina C. H C OH


CH3
+ H C OH
CH2 CH2 N CH3
O

O P O
- CH3 H2C
OH
Ilustración 94: cadena alfa O Ilustración 96: fructosa.
Hemoglobina.
NH2
N
CH2 HC CH2 Actividad 10:
C
O HC C
N
biomoléculas.
HO O O
P
O
CH2 N
C
CH 1) Clasifica las biomolecu-
N O C
HO O C O lar.
HC
CH2 CH2
CH
CH 2) Qué son y qué función
CH H2C H2C
O
cumplen los Hidratos de
HO CH2
O CH C CH2 C.?
HO NH
P
O
HC H2C H2C 3) Qué son y qué función
CH2 C
N CH2 CH2
O HC O O cumplen las proteínas?
CH CH NH2 H2C H2C 4) Qué son y qué función
CH
CH C CH2 CH2 cumplen los Lípidos?
O HO
N
HO
P HC
H2C HC
CH
5) Qué son y qué función
O
CH2
O N
C O CH2 cumplen los ac. Nuclei-
O HC H2C
CH
H2C
CH2
cos?.
CH
CH
O
CH2 6) Qué son las glicoproteí-
H2C
O
HO N
C C
H2C
CH2
nas y los glucolípidos?
HC
HO P
O C
NH CH2 7) Nombra las sustancias
CH2 N H2C
O
N C H2C que no son biomolécu-
O HC NH2 CH2
CH
CH2 las pero intervienen en
CH H2C
CH H2C procesos metabólicos
HO C
HO CH3 H3 del organismo.
Ilustración 98: ARN.
Ilustración 97: fosfolípido.

2
Polímero: resulta de la unión de muchas unidades llamadas monómeros. El almidón es un polímero de glucosas.
LOS HIDRATOS DE CARBONO.
Los hidratos de carbono son polifuncionales formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, en una proporción
Cn(H2O)n (con n  3). Esta relación no implica que el carbono esté unido a las moléculas de agua, solo repre-
senta su fórmula general, de la cual deriva el nombre de carbohidratos o hidratos de carbono. Por ejemplo, la
glucosa está formada por seis átomos de carbono y tiene la fórmula general C 6(H2O)n, es decir, C6H2O6.
Los HdC poseen dos grupos funcionales: a) al-
O
HC OH cohol representado por la unión de un oxígeno y
un hidrogeno (-OH) En la Ilustración 99 puede
H2C verse que los círculos representan muchos gru-
pos alcoholes en la molécula por ello son molécu-
H C OH C O las con polialcoholes. b) aldehídos representado
por la unión de un carbono, un hidrogeno y un
oxigeno (-CHO). Puede notarse en la Ilustración
HO C H HO C H 99 que en el grupo funcional aldehído el oxígeno
está unido al carbono por doble ligadura. Cuando
H C OH H C OH las moléculas tienen la función aldehído se las
llama aldosas mientras que si en la molécula
aparece un grupo funcional cetona se las llama
H C OH H C OH cetosas. El grupo funcional cetona resulta de la
unión de un carbono con un oxigeno (=C=O). En
la Ilustración 100, la función cetona tiene un car-
2 H C H 2 C bono unido con doble ligadura al oxígeno y con
OH OH simple a los demás carbonos. No existe una mo-
lécula con ambos grupos. Tanto el grupo aldehí-
Ilustración 99: glucosa. Ilustración 100: fructosa. do como el cetona se encuentran bloqueados
mediante la unión con otros carbonos de la propia molécula por lo que funcionalmente prevalecen los alcoho-
les. Como la glucosa es el monosacárido fundamental de las células, a los hidratos de carbono se los denomi-
na también glúcidos. La palabra sacáridos, con la que también se conocen estos compuestos significa azúcar,
aludiendo al "gusto dulce" que se les atribuye a algunos de ellos. Los hidratos de carbono se clasifican de
acuerdo con su complejidad, según se hidrolicen 3 o no, en las siguientes dos categorías: a) No Hidrolizables u
Osas o Monosacáridos, grupo que a su vez se subdivide según la cantidad de átomos de carbono en triosas (3,
gliceraldehído), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6) como la glucosa y heptosas (7).cada una de estas sub-
divisiones pueden ser, según la estructura de Fischer, aldosas o cetosas. Veamos algunos ejemplos muy im-
portantes:
H O O O OH OH OH
C H C H C H2C H 2 C H 2C

H C OH H C OH C O C O
H C OH C O
HO C H HO C H H C OH
H C OH H C OH H C OH
HO C H H C OH HO C H
H H C OH
Ilustración H C OH H H C OH H C OH
101: gliceral- H2C Ilustración 104:
dehido. OH H2C H 2C
dihidroxiacetona. H2C
Ilustración OH OH OH
102: ribosa Ilustración Ilustración Ilustración
103: galactosa 105: fructosa. 106: sorbosa.
MONOSACARIDOS ALDOSAS MONOSACARIDOS CETOSAS
Según la estructura lineal de Fischer, todos los monosacáridos son “D- Monosacaridos”, es decir que el último
carbono (6) tiene la función hidroxilo (-HO) a la derecha de la molécula sin embargo, debido a la rotación del
hidroxilo del carbono 1 se presentan dos formas la  D- monosacárido y la  D- monosacárido. Esto puede
explicarse solo con la existencia de estructuras cíclicas en soluciones acuosas. El químico inglés Sir Walter
Norman Haworth sugirió nombrar los ciclos de modo que demuestren su relación con alguno de los heteroci-
clos pirano y furano (Ilustración 108 y Ilustración 107). De este modo, las hexosas que forman un anillo hexa-
gonal se llamarán piranosas, y sus derivados serán los piranósidos. Las que forman un anillo de cinco átomos
son furanosas, y sus derivados, furanósidos. La relación entre la estructura de Fischer y Haworth se puede ver
en la Ilustración 109. Cuando se agrega glucosa al agua (solución acuosa) el oxígeno del carbono 1 se enlaza
con el carbono 5. Como consecuencia de ello, el oxidrilo –OH) en el carbono 5 se traslada al carbono 1 pu-
diendo adoptar dos posiciones (izquierda o derecha). Si el –OH queda del lado izquierdo se denomina forma  .
Por otro lado, si el –OH queda del lado derecho se denomina forma . De esta manera cuando se adopte la
estructura de Haworth el oxidrilo (–OH) de la forma  se lo coloca arriba mientras que la  se coloca abajo.

3
Hidrólisis: es la reacción entre una molécula orgánica y el agua por lo que la parte orgánica se divide en fragmentos pequeños.
Debe notarse que todos los –OH que se encuentran a la derecha se colocarán por debajo mientras que los de
la izquierda en la estructura de Fischer se colocarán arriba en la estructura de Haworth. Para construir la fruc-
tosa según la estructura de Haworth a partir de las proyecciones de Fischer, el hidroxilo del carbono 2 debe ser
orientado hacia la derecha cuando el puente oxígeno es proyectado hacia atrás para la forma .
H H H Queda entonces el –CH2OH hacia la izquierda, luego
H el carbono 6 debe orientarse a la izquierda. De esa
C C C H
H C manera tanto el carbono 1 como el 6 quedan por
C
arriba en el ciclo en la estructura de Haworth:
C C C Fischer  Haworth  Denominación
H C
O H H O H Izquierdo  arriba  forma .
Ilustración 107: furano. Ilustración 108: pirano. Derecha  abajo  forma .
HO C H OH b) Por otro lado, los glúcidos Hidrolizables
H OH
u Ósidos pueden fraccionarse mediante la
C H O OH hidrólisis dando origen a otros glúcidos.
HO C H H
OH H Cuando la hidrólisis origina solo Osas, se
O
HC H C OH H O H clasifican en a) oligosacáridos hasta diez
O
H C H OH moléculas de osas y b) polisacáridos los
H C OH
que producen más de 10 moléculas de
HO C H H2C OH
osas. Cuando los oligosacáridos se hidroli-
H C OH zan en dos moléculas de monosacáridos se
OH
H C OH H C OH los llama Disacáridos, entre ellos tenemos:
H OH H O H Maltosa (dos moléculas de  D glucosas),
H2C OH C H
OH H Lactosa (Ilustración 111), se encuentra en
HO C H
HO OH la leche y Sacarosa (glucosa y fructosa).
D-Glucosa H C OH
H OH Los azúcares de los alimentos son, en ge-
O
H C neral, una mezcla de monosacáridos y
disacáridos. La fructosa abunda en las
H2C OH
frutas y en la miel, donde también encon-
Ilustración 109: estructura de Ficher - Haworth. Piranosa. tramos glucosa, y la sacarosa forma el
azúcar refinado.
HO CH2 C OH HO OH
1 2 HO CH2 C OH
1 2 CH2 O H2C
OH HO C H HO C H
6 1
H2C 3 C C
O 3 H HO
1 H C OH H C OH O 5 2
C O 4 H OH
4 C C
2 H C 4 3
C
HO C H 5
HO CH
6
2 5 H OH H
3 H2C
H C OH 6 OH
4
D- Fructosafuranosa.
H C OH
5 OH
H2C HO C CH2 HO CH2 OH HO
6 1 C
OH 2 2 1
CH2 OH
HO C H 6 O
3
HO C H
D-Fructosa 3 C H HO C
H C OH O O 5 2
4
H C OH
4 H C C H2C
H C C 4 3 1
5 HO CH2 H OH
6 5 OH H
H2C
6 OH
D- Fructofuranosa. Ilustración 111: hidrolisis de lactosa
Ilustración 110: estructuras Fischer - Haworth. Furanosa. (1.galactosa y 2.glucosa).
OH OH OH
H2C H2C H2C
C O H O
H C O H H C O H H H2C HO
H H H
C OH C C OH H C C
H C OH H C C
OH H
HO C C O H
HO C C C C OH
O HO CH2 C C
H OH
H OH H OH H OH
Ilustración 112: maltosa. Ilustración 113: Sacarosa.
Los polisacáridos son polímeros de gran masa molecular, por lo tanto, se hidrolizan y dan numerosas molécu-
las de monosacáridos. Solo veremos los Homopolisacáridos que están formados solamente por numerosas
unidades de Osas. Muchos de los alimentos, la ropa y los materiales que utilizamos diariamente están com-
puestos esencialmente por polisacáridos, como el almidón de las papas y la celulosa de la tela y la madera. En
las paredes de las células de las plantas, las fibras de celulosa están embebidas por una matriz formada por
varios polisacáridos. La molécula de almidón adopta una disposición en hélice, dando una vuelta por cada 6
moléculas de glucosa, además, cada 12 glucosas, presenta ramificaciones por uniones 1  6. El almidón se
reconoce fácilmente por teñirse de violeta con disoluciones de iodo (solución de Lugol). Se encuentra en abun-
dancia en las semillas de los cereales y en el tubérculo de patata. Por hidrólisis total, da solo glucosa; en eta-
pas intermedias se obtienen, sucesivamente, dextrinas, luego maltosa y finalmente glucosa. El olor a pan coci-
do es característico de la aparición de dextrinas. Los almidones naturales son polímeros de  D-glucosas, y las
uniones son 1,4  glucosídicas (Ilustración 114); en cambio en la celulosa las uniones son 1,4  D glucosídicas
y la unidad que se repite en la celobiosa (Ilustración 115). El almidón es poco soluble en agua, forma engrudo
mientras que la celulosa es totalmente insoluble en agua. La quitina está presente en el exoesqueleto de los
insectos (Ilustración 116). Son uniones 1,4  D glucosídicas en capas superpuestas.

Ilustración 115: molécula de celulosa.

Ilustración 114: almidón. 


Actividad 11: los hidratos de carbono.
1) Por qué a los hidratos de carbono se los llama
así?
2) Explica por qué los HdC son polifuncionales.
3) Qué es una aldosa? Dibuja.
4) Qué es una cetosa? Dibuja.
5) Por qué a los HdC se los llama glúcidos?
6) A qué categoría perteneces los monosacáridos
dentro de los HdC? Dibuja algunos monosacá-
ridos.
7) Por qué la Osas son D- monosacáridos según
la estructura lineal de Fischer?
8) Cómo se originan las formas  y  D- monosa-
cáridos y cómo pueden representarse.
9) Cómo se llaman los ciclos que tienen 5 y 6
átomos de carbono según Haworth?
Ilustración 116: quitina.
10) Dibuja y explica la relación entre las estructuras de Fischer y Haworth para las formas piranosas y furano-
sas.
11) Qué son los oligosacáridos? Da ejemplos de disacáridos y dibuja.
12) Qué son los polisacáridos? Da ejemplos y dibuja.
13) Qué diferencia existe entre el almidón y la celulosa?
14) Seguidamente se construirá una lista multinivel con la clasificación de los hidratos de carbono. Ud. deberá
completar los espacios que faltan leyendo el texto.
a) No Hidrolizables (Osas o ___________).
i) Triosas. (3)
(1) Aldotriosas (gliceraldehido)
(2) Cetotriosas.
ii) Tetrosas. (_)
iii) ___________. (_)
(1) Aldopentosas
(a) Xilosa.
(b) ___________.
(2) Cetopentosas
(a) Arabinosa
iv) Hexosas. (_)
(1) Aldohexosas.
(a) ___________.
(b) Galactosa.
(2) Cetohexosas.
(a) ___________.
b) ___________.
i) Oligosacaridos. (10)
(1) Disacaridos
(a) ___________.
(b) ___________.
(c) Celobiosa.
ii) Polisacáridos. (>10)
(1) Homopolisacaridos.
(a) ___________.
(b) ___________.
(c) ___________.
15) Al igual que se vio en los hidrocarburos, las moléculas de hidratos de carbono pueden representarse por
figuras geométricas en las dos estructuras (Fischer y Haworth) para ello veremos unos ejemplos.
O O O

H OH H OH HO H
H OH H OH H OH
Ilustración 117: D-Gliceraldehido.
H OH H OH

OH OH
Ilustración 118: D-Ribosa Ilustración 119: D-Arabinosa.
O O OH

H OH H OH O

HO H HO H HO H

H OH HO H H OH

H OH H OH H OH

OH OH OH
Ilustración 120: D-Glucosa. Ilustración 121: D-Galactosa. Ilustración 122: D-Fructosa.
a) represente cada una de estas ilustraciones completando la molécula con los carbonos e hidrógenos co-
rrespondientes. b) Represente la forma piranosa de las ilustraciones Ilustración 120 y Ilustración 121.
También la forma furanosa de la Ilustración 122.
16) Teniendo en cuenta la clasificación de glúcidos completa la red siguiente.
HIDRATOS DE CARBONO

NO
--------------

T TE PE H O

AL A D H

GL AR X G M SA A QU

Red 1: clasificación glúcidos.


C CE
LOS LIPIDOS Y SUS PROPIEDADES.
Además de los hidratos de carbono, otro de los cuatro grandes grupos de biomoléculas es el de los lípidos. Se
trata de un grupo de moléculas fundamentales para todos los seres vivos. En nuestra dieta aparecen en los
aceites, la leche entera, la manteca, ciertas galletitas y muchos otros alimentos. A diferencia de los otros gru-
pos de biomoléculas en los lípidos no hay una única estructura elemental que esté presente en todos sus
miembros por lo que el criterio por el cual los lípidos se agrupan no es su estructura sino su solubilidad. La
característica central de este conjunto de moléculas es la hidrofobia. Decimos que una sustancia es hidrofóbica
(Ilustración 124) cuando rechaza el agua, es decir que son sustancias insolubles en agua. Aunque muchas
personas consideran que los lípidos son perjudiciales para nuestra salud, ¡son imprescindibles!, ya que cum-
plen un rol fundamental en la estructura de las membranas biológicas de las células y a la vez regulan el paso
de sustancias desde y hacia el interior de las células. Sin embargo, cuando nos hablan de "grasas" -una de las
clases de lípidos- pensamos en "estar gordos". Lo que ocurre es que otra de las funciones de los lípidos es
acumularse en el tejido adiposo y servir como reservas energéticas de nuestro organismo, también forman
parte de las vitaminas y muchas hormonas. Todos los lípidos son de baja solubilidad o totalmente insolubles en
agua y solubles en solventes orgánicos. De esta manera, pueden ser extraídos a partir de los materiales natu-
rales en que se encuentran (tejidos vegetales o animales), por medio de solventes orgánicos, por ejemplo éter,
cloroformo, éter del petróleo, nafta, querosene entre otros hidrocarburos. De acuerdo con su estructura y sus
propiedades químicas, se los puede agrupar como a) hidrolizables o saponificables y b) no hidrolizables o no
saponificables. Decimos que un lípido es saponificable cuando puede reaccionar con un álcali -como el hidróxi-
do de sodio o de potasio- para dar un jabón, (Ilustración 123) es decir separándose en sus constituyentes bási-
cos. Esa cualidad se debe a la presencia de un grupo funcional químico del tipo carboxilo (-COOH). Por el con-
trario, decimos que es no saponificable cuando no puede ser hidrolizado o separado en sus partes constituyen-
tes ya que adoptan estructuras cíclicas o más complejas..
O K
H2C O CH2 (CH 2)14 CH3
H2C OH C O

HO- (CH 2)14


Aceite
HC O CH2 (CH 2)14 CH3 + 3KOH HC OH +
Hidróxido de potasio
CH3

H2C O CH2 (CH 2)14 CH3 H2C OH Palmitato de Potasio Agua


Glicerol (Jabón)
Palmitato de glicerilo
Ilustración 124:
Ilustración 123: saponificación. hidrofobia.
La hidrofobia de las grasas hace que al intentar limpiar manchas de grasa de una prenda sumergiéndola en
agua repetidas veces, no lo lograremos. Las manchas de suciedad están formadas por partículas de grasa y
aceite adheridas al tejido. Para remover esas manchas se necesita una sustancia que sea humectante (que
permita que el agua actúe "mojando" la superficie) y emulsionante al mismo tiempo (es decir que disuelva los
lípidos). Los jabones cumplen con esas características. Tienen una zona polar, soluble en agua (hidrofílica), y
un resto hidrocarbonado no polar que repele el agua (hidrofóbico). Cuando lavamos la ropa, las partículas no
polares de la suciedad se solubilizan en la región hidrofóbica del jabón y, como la otra zona es soluble en agua,
se forma una emulsión en la cual esas partículas, atrapadas por las moléculas de jabón, se dispersan para
luego ser removidas de la ropa junto al agua de lavado (Ilustración 125).
Actividad 12: lípidos y sus propiedades.
1) Cuáles son las fuentes de lípidos de la dieta humana?
2) Por qué no pueden clasificarse los lípidos por su es-
tructura y cuál es el criterio para su agrupación?
3) Qué es una sustancia hidrofóbica? Dibuja. Qué carac-
terística tienen los lípidos por esta razón?
4) Qué función tienen los lípidos en el cuerpo humano?
5) Explica cómo se clasifican los lípidos?.
6) Qué es la saponificación? Dibuja la ecuación de un
jabón.
7) Cuándo una sustancia es humectante y emulsionante?
8) Por qué un jabón es humectante y emulsionante al
mismo tiempo?. Dibuja.

Ilustración 125: efecto del jabón.


LIPIDOS SAPONIFICABLES: SIMPLES.
Dentro del grupo de los lípidos saponificables podemos encontrar dos grupos a) Simples y b) Compuestos. Los
lípidos simples están formados por la unión alcoholes y ácidos grados superiores (de cadena larga). Este tipo
de unión se llama esterificación dando origen al grupo Ester. Según el tipo de alcohol se distinguen dos grupos
a.1) Glicéridos, se forman por la unión de una molécula de glicerol con uno, dos o tres ácidos grasos saturados
o insaturados, lo que origina la familia de monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos (Ilustración 126 a 124).
H2C OH H2C OH O

H2C O C (CH 2)14 CH3


O
HC OH HC O C (CH 2)14 CH3 O
HC O C (CH 2)14 CH3
O O
O
H2C O C (CH 2)14 CH3 H2C O C (CH 2)14 CH3
H2C O C (CH 2)14 CH3
Ilustración 126: monoglicérido. Ilustración 127: diglicérido
Ilustración 128: triglicérido.
Los átomos del glicerol se designan como  el C 1 y el C 3 mientras que el carbono 2 se llama  . En un trilgi-
cerido si R1, R2 y R3 son iguales, se trata de un homoglicerido en cambio, si son diferentes se llaman hetero-
glicéridos (Ilustración 129). Cuando en un triglicérido predominan los ácidos grasos saturados, la sustancia es
sólida a 20°C y recibe el nombre de grasa. Cuando predominan los ácidos grados no saturados, el triglicérido
es líquido a 20°C y se llaman aceites. Los ácidos grados son mono carboxílicos de cadena lineal y generalmen-
te de número par de átomos de carbono, mayor que 10. Algunos ejemplos de Ac. Grasos saturados son: Acido
láurico (dodecanoico, C 12), A. mirístico (tetradecanoico, C 13) presente en el aceite de coco, Ac. Palmítico
(hexadecanoico, C 16), presente en casi todas las grasas, Ac. Esteárico (octadecanoico, C 18), presente en el
sebo vacuno, es una excepción el Ac. Butírico (C 4) presente en la manteca. Entre los ac. No saturados tene-
mos: Ac. Palimitoleico (7- hexadecenoico, Ilustración 130, A), Ac. Oleico (9-octadecenoico), linoleico (9,12-
octadecadienoico Ilustración 130, B). En las grasas naturales predominan los de dieciséis y dieciocho átomos
de carbono, pero en la manteca y en la leche, por ejemplo, los de menos carbonos. El ácido butanoico
(Ilustración 131) proviene de la manteca, el ácido láurico proviene del laurel y el ácido palmítico proviene de la
palma.
O OH
H2C O C R
 1
O (CH 2)7 CH C
7 1
H3C CH (CH 2) 5 O
HC O C R
 2 OH
O
H3C
H2C O C R CH CH2 CH C
 3 9 1
Ilustración 129: homo y hete- (CH 2) 4 CH CH (CH 2) 7 O
roglicérido. 12
Ilustración 130: Ac. palmitoleico y Ac. linoleico.
OH HO
2
1
O 4
O
3
6
5
8
7
10
9
CH3 12
11
Ilustración 131: A. Butanoico. 14
13
16
15
CH3
17 18
Ilustración 132: A. Esteárico.
Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos requeridos por el organis-
mo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se convierten con facilidad en ácidos grasos que se
almacenan en forma de triglicéridos (grasas). No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son inca-
paces de sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces por ello se los llama ácidos grasos
esenciales. En el ser humano es esencial la ingestión de un precursor en la dieta para dos series de ácidos
grasos, la serie del ácido linoleico (por ejemplo el 9,12 linoleico) y la del ácido linolénico (por ejemplo el 9,12,15
linolénico). Estos ácidos resultan importantes para el normal desarrollo de los sistemas inmunológico y nervio-
so. Los ácidos grasos esenciales se encuentran sobre todo en el pescado azul (atún, salmón, caballa, etc),
las semillas y frutos secos, como las de girasol o las nueces, en aceite de oliva o bacalao. Algunas de las pro-
piedades de los acilgliceridos son: Solubilidad. Son insolubles en agua (Ilustración 124); al agitarlos en esta
sustancia, se fraccionan en pequeñas gotitas y forman una emulsión. Pero esta emulsión resulta muy inestable
y, con el tiempo, las gotitas tienden a juntarse y formar dos capas. En presencia de jabones, detergentes o
ácidos y sales biliares, la emulsión se estabiliza. Saponificación (Ilustración 123). Por hidrólisis en medio alca-
lino - proceso llamado saponificación se recupera el glicerol y se forman las sales de los ácidos grasos (jabón).
Rancidez. En presencia de oxígeno atmosférico y luz, los ácidos grasos insaturados de los triglicéridos se oxi-
dan, y se obtienen ácidos grasos más simples, de olor desagradable. Hidrogenación. Cuando se hidrogena una
grasa neutra (es decir, se adiciona hidrógeno a los dobles enlaces C=C presentes en los ácidos grasos insatu-
rados) se obtienen grasas saturadas, de sabor más agradable pero más duras. Este tipo de proceso se utiliza
en la elaboración de las margarinas. A estas grasas suaves y que se funden con facilidad, como la manteca, se
las emulsiona con leche a la que se agregan bacterias para darle su sabor característico mediante procesos de
fermentación. Además, se agregan vitaminas, como la A y la D, y colorantes. Resulta interesante el hecho de
que la hidrogenación retarda o disminuye el proceso de rancidez (las margarinas resisten mejor el calor que la
manteca). a.2) Las ceras son lípidos sólidos formados por grandes moléculas de ésteres de ácidos grasos de
cadena larga, saturados e insaturados con mono alcoholes de 16 a 30 átomos de carbono. Son sólidos a 37°C
se funden a temperatura menor a 100°C, son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua Aquí se
incluyen, por ejemplo, Ceras animales como la de abejas, la lanolina que forma la lana de las ovejas
(Ilustración 133) o la de ballena. No debe confundirse con la parafina que es un hidrocarburo saturado de ca-
dena lineal con el que se fabrican las velas. Entre las ceras vegetales tenemos la cera de carnauba (Ilustración
134) que recubre las hojas y frutos evitando que pierdan agua. Los ácidos grasos superiores que suelen inte-
grar las ceras son: Ac. palmítico (C15H31COOH), esteárico (C17C35COOH), lignocérico (C23H47COOH), cerótico
(C25H51COOH), y melístico (C29H59COOH). Por otro lado, los alcoholes superiores son: Alcohol cetílico (1- he-
xadecanol, C16H33OH), cerítico (1- hexaicosanol, C26H53OH), mirícico (1- triacontanol, C30H61OH).
O O

H3C C24H48 C O C27H54 CH3 H3C C14H28 C O C15H30 CH3


Ilustración 133: cera de oveja. Ilustración 134: cera de carnauba.
Actividad 13: lípidos saponificables simples.
1) Qué característica tienen los lípidos saponificables simples?
2) Qué característica tienen los glicéridos respecto del número de ácidos grasos que los componen? Dibuja.
3) Cómo se forma un homo o un heteroglicerido?
4) Cómo se llaman los glicéridos que tienen un predominio de ácidos grasos saturados?
5) Cómo se llaman los glicéridos que tienen un predominio de ácidos grasos insaturados?
6) Nombra algunos ejemplos de ácidos grasos mono carboxílicos de cadena lineal mayor a 10 átomos de
carbonos saturados. Nombra ejemplos naturales que contienen estos ácidos grasos.
7) Nombra algunos ejemplos de ácidos grasos mono carboxílicos de cadena lineal mayor a 10 átomos de
carbonos insaturados. Nombra ejemplos naturales que contienen estos ácidos grasos. Cuál es el ácido
graso insaturado que tiene menor de 10 de átomos de carbono
8) Por qué existen ácidos grasos esenciales en el humano? Qué dos grupos de acidos grasos son esenciales
en el humano?. Cuál es su función? Nombra algunas fuentes de ácidos grasos esenciales. Dibuja.
9) Describe 4 propiedades de los acilgliceridos.
10) Qué efecto tiene la hidrogenación sobre la rancidez de las margarinas?
11) Qué son las ceras y cuáles son las características que las diferencian de las ceras minerales (parafinas).
12) Completa la siguiente lista multinivel de los lípidos:
a) H_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _.
i) _ _ _ _ _ _ s.
(1) _l_ _ _ _ _ _ _ s.
(2) _ _ _ _ _.
ii) C_ _ _ _ _ _ _ _ _.
b) No _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ s.
13) Con los datos anteriores construye una red.
LIPIDOS SAPONIFICABLES: COMPUESTOS.
Dentro de los lípidos hidrolizables compuestos (grupo b) tenemos a los b.1) fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos
se originan por la unión (esterificación) de una molécula de glicerol con dos ácidos grasos y una de ácido fosfó-
rico (Ilustración 135). Están presentes en todas las membranas biológicas, y pueden contener nitrógeno -como
la fosfatidilcolina (Ilustración 136) - o no poseerlo -como el ácido fosfatídico. b.2) Las esfingomielinas
(Ilustración 137) derivan de la esterificación de las moléculas de esfingol, un amino alcohol insaturado de dieci-
ocho átomos de carbono, con el ácido fosfórico. Son muy comunes en el sistema nervioso, donde forman parte
de la estructura de la vaina de mielina que sirve de aislante de la corriente que circula por las neuronas.
O CH3 CH3
H3C
+
N +
C CH3
H3C N CH3
CH3
O (CH 2)16
CH3 H2C

CH2
CH CH2
O (CH 2)16 H2C
H2C CH2
C O
OH O
O O O HO P O
O CH2 P
C P
CH O
O -
O O
(CH 2)16 HO
H2C CH2
H3C
O
Ilustración 135: ácido fosfatídico.
H C NH
Los fosfolípidos (fosfoglicérido) son C
moléculas anfipáticas, es decir que O (CH 2)16
contienen dos zonas con propieda- C O
H C OH
des bien diferenciadas en cuanto a
su polaridad: la cabeza hidrofílica CH3 (H 2C) 16
(soluble en agua, Ilustración 139, A) Ilustración 136: fosfatidilcolina. CH2
y la cola (el resto hidrocarbonado) no polar, hidrofóbica. (Ilustración 139, HC CH3
B). Esta característica permite que los fosfolípidos sean los constituyentes
mayoritarios de los lípidos de las membranas biológicas. La membrana
celular o plasmática, una barrera semipermeable que separa una célula del (CH 2)12
medio que la rodea, está constituida, aproximadamente, por el 60% de H3C
proteínas, el 35% de lípidos y el 5% de H. de carbono (Ilustración 138). Ilustración 137: esfingomie-
lina.
Entre los lípidos -aparte de los fosforados- se encuentran los glucolípidos y algunos esteroides. La composición
química de la membrana celular y su estructura se relacionan con sus funciones principales: estructural, de
permeabilidad selectiva y receptora o emisora de señales. Los fosfolípidos de la membrana celular contribuyen
a su mayor o menor fluidez, que depende del porcentaje de ácidos grasos saturados que intervienen en la
composición de los fosfolípidos: cuanto mayor es la proporción de ácidos grasos saturados, más rígida es la
membrana, y es más fluida si hay mayores cantidades de ácidos grasos insaturados ( Ilustración 142). Los
lípidos de las membranas celulares están dispuestos en una doble capa: hacia el exterior de estas (los medios
intercelular e intracelular, ambos acuosos) se ubican los extremos polares (hidrófilo) de los fosfolípidos, mien-
tras que las colas hidrofóbicas se enfrentan entre sí, ubicándose en el interior de la doble capa. Las proteínas
de la membrana cumplen funciones enzimáticas o de reconocimiento (receptoras de información química); de
acuerdo con su ubicación, pueden ser periféricas (ubicadas hacia el exterior de la membrana, si se eliminan no
se altera la estructura de la membrana) o integrales (atraviesan la bicapa o se colocan en su interior). Algunas
proteínas integrales forman canales que permiten el paso de ciertas sustancias a través de la membrana. Cier-
tas proteínas periféricas actúan como receptores, distinguiendo señales químicas del exterior y traduciéndolas
hacia el interior para permitirle a la célula elaborar una respuesta adecuada. Los hidratos de carbono de las
membranas se encuentran unidos a lípidos (forman parte de los glucolípidos) o a proteínas (glucoproteínas).
Están ubicados hacia el exterior de la membrana y cumplen funciones de reconocimiento celular y de sostén.
Tanto en la sangre humana como en la leche vacuna y en la yema del huevo, la mayoría de los lípidos se en-
cuentran asociados a proteínas. En el plasma -la fracción líquida no celular de la sangre- se forman complejos
entre los triglicéridos (no polares) que se asocian a fosfolípidos (polares), a colesterol y a las proteínas para
poder ser transportados a través de ese medio acuoso (Ilustración 140). Estos complejos se denominan lipo-
proteínas, y pueden clasificarse, en función de su densidad, en cinco tipos generales: A) Los quilomicrones
(QM), las lipoproteínas de mayor tamaño, transportan los lípidos exógenos (ingeridos con la dieta) al tejido
adiposo, al muscular y al cardíaco. B) Las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL) están formadas por pro-
teínas unidas a triglicéridos, y llevan los lípidos de síntesis endógena (hepática) a los tejidos periféricos. Cuan-
do las VLDL pierden un gran porcentaje de sus triglicéridos, se transforman en C) lipoproteínas de baja densi-
dad (LDL), que llevan el colesterol al plasma y a todas las células para su utilización. Si hay exceso de LDL (el
colesterol que contiene es el llamado "colesterol malo"), puede depositarse en las paredes de las arterias y
provocar lesiones que estrechan su luz, produciendo la denominada aterosclerosis (Ilustración 141).

H3C
+ CH3
N
H2C
CH3
A CH2
O
-
O P O
O
H2C

B CH
O CH2
C O O
H2C O C
CH2 H2C
H2C CH2
Ilustración 138: membrana plasmática.
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH H2C
HC CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2 H2C
C CH2
H3
CH3

Ilustración 139: fosfolípido.


Ilustración 140: quilomicrón.
Por su parte, las lipoproteínas de alta densidad (HDL) contienen el llamado "colesterol bueno" porque estas
partículas remueven el colesterol de los tejidos periféricos y lo transportan al hígado, a las glándulas adrenales
y a las gónadas, para su metabolización.

Ilustración 141: aterosclerosis.

Ilustración 142: tipo de membrana plasmática.


Todas las lipoproteínas plasmáticas poseen una estructura similar; están conformadas por un núcleo hidrofóbi-
co, en el cual se concentran los lípidos no polares transportados (como el colesterol), y una zona exterior, en la
que prevalecen los fosfolípidos y las porciones proteicas polares. Como la grasa es menos densa que el agua,
podemos decir que cuanto mayor sea el contenido de lípidos, menor será la densidad de la lipoproteína.
Actividad 14: lípidos saponificables compuestos.
1) Clasifica los lípidos hidrolizables compuestos.
2) De qué están formados los fosfolípidos y las esfingomielinas? Dibuja.
3) Qué función biológica cumplen en el organismo cada uno de estos grupos?
4) Explica por qué se dice que los fosfolípidos son moléculas anfipáticas?
5) Cuáles son los constituyentes químicos de las membranas biológicas y de qué depende ello?
6) Cómo se relaciona la mayor o menor fluidez de la M. Plasmática en la composición de fosfolípidos? Dibuja.
7) Explica cómo es la disposición de los constituyentes de la M.P.. Dibuja.
8) Cómo viajan los lípidos en el plasma sanguíneo?
9) Qué diferencia existe entre los QM y las VLDL? Dibuja un quilomicrón.
10) Qué es el colesterol malo y que el colesterol bueno?
11) Cuándo se produce la aterosclerosis? Dibuja.
12) Teniendo en cuenta la lista multinivel de la actividad anterior agrega la nueva clasificación de esta activi-
dad.
13) Construye una red con el nuevo modelo de clasificación.
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: TERPENOS E ICOSANOS.
Además de los ejemplos anteriores, hay algunos lípidos que no están conformados por ésteres de ácidos gra-
sos, sino por varios anillos pegados de 5 o 6 átomos de carbono (condensados), son lípidos no saponificables
pues no forman jabón con álcalis y se dividen en dos grupos a) esteroides y b) terpenoides e icosanoides. Los
esteroides tienen en común la presencia del anillo de ciclopentanoperhidrofenantreno (Ilustración 143). Inclu-
yen el a) colesterol, los b) ácidos biliares y las c) hormonas esteroideas.
3 CH2
4 2

5 H3C C

6 1

CH
7 10
8 9 H2C
Ilustración 143: ciclopentanoperhidrofenantreno. Ilustración 144: 2-metil- 1,3-butadieno.
Los terpenoides son polímeros del isopreno (que es el 2-metil-1,3- butadieno, Ilustración 144) y de sus deriva-
dos oxigenados, comunes en muchos tejidos vegetales. Es un grupo muy numeroso y variado que puden ser
de cadena lineal, cíclica o la combinación de ambas. Por ejemplo los derivados de los ácidos grasos, como el
ácido araquidónico (icosanoides, Ilustración 145). En esta familia se incluyen también los carotenoides (vitami-
nas), como los pigmentos de la zanahoria y otros cumplen funciones de tipo hormonal en los tejidos de los ver-
tebrados. Cuando se realiza una destilación de un macerado (molido) vegetal, se obtiene un líquido insoluble
H2 H2 H H H2 H H2 H H2 En agua
HO C C C C C C C C C CH3 pero so-
C 2 C 4 C 6 C 8 C 10 C 12 C 14 C 16 C 18 C 20 luble en
1
H2 H H2 H H H2 H2 H H2 solventes
O 3 5 7 9 11 13 15 17 19 orgánicos
Ilustración 145: acido araquidónico.
denominado genéricamente aceite esencial. Esta denominación es muy parecida a la que utilizamos con los
ácidos grasos. Sin embargo, cuando hablamos de "ácidos grasos esenciales", nos referimos a aquellos que
nuestro organismo no puede producir y, por lo tanto, debe ingerir con la dieta. Aquí nos referimos al aceite que
forma la "esencia" del vegetal. Tenemos geraniol, componente del geranio (malvón, Ilustración 146), el citral,
(Ilustración 147) de la corteza del fruto del limón. También el mentol, (Ilustración 148) de la planta de menta.
H3C CH CH2 CH CH2 H
C CH2 C CH2 H3C CH CH2 CH C
OH C CH2 C CH2
CH3 CH3 O
CH3 CH3
Ilustración 146: geraniol. Ilustración 147: citral.
CH3 CH3
CH
HO C CH2
H2C CH2 C C CH2 CH3 CH3 CH3

H2C CH C C C CH2 CH CH2 CH CH2 CH


HC OH H3C C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH CH3
H3C CH3
Ilustración 148: mentol.
Ilustración 149: tocoferol.
Por último, tenemos a la vitamina E (tocoferol, Ilustración 149), de función antioxidante y los carotenoides son
terpenoides que presentan una típica coloración roja, amarilla o naranja. Entre ellos se encuentran el licopeno
(pigmento del tomate) y el betacaroteno (presente en la zanahoria y el zapallo).
Actividad 15: lípidos no saponificables. terpenos e icosanos.
1) Clasifica los lípidos no saponificables.
2) Por qué estos lípidos no son saponificables?
3) Cómo están formados los terpenoides y cómo se subdividen según su función orgánica? Dibuja.
4) Qué función tiene el ácido araquidónico? Dibuja su estructura.
5) Qué diferencia existe entre un ácido graso esencial y un aceite esencial?
6) Qué diferencia existe entre el geraniol y el mentol? Dibuja.
7) Qué característica tiene el tocoferol que lo diferencia del geraniol o el mentol? Dibuja el tocoferol.
8) Incorpora la nueva clasificación de lípidos a la que venias realizando en la actividad anterior.
LIPIDOS NO SAPONIFICABLES: LOS ESTEROLES.
Los esteroides pueden clasificarse como A) esteróles, B) ácidos biliares y C) hormonas esteroideas. A) Los
esteroles son los derivados del ciclopentano- perhidrofenantreno que se caracterizan por tener como función
orgánica oxigenada, el alcohol (OH, Ilustración 150). Los esteroles más importantes, además del colesterol,
son el ergosterol -un precursor de la vitamina D2 (Ilustración 151)- y el colecalciferol -vitamina D3 (Ilustración
152)-. En los vegetales se hallan los fitosteroles, de los cuales el sitosterol (Ilustración 153) es el más represen-
tativo. En los seres humanos, niveles elevados de colesterol conducen a un estrechamiento de la luz de las
arterias, denominado aterosclerosis tema visto anteriormente.
H3C CH3 H3C

CH3 H3C CH3


H
CH3 CH3 H
CH3 H CH3
CH3

H H
H H
HO HO
Ilustración 150: colesterol. Ilustración 151: provitamina D 2.
H3C CH3

H3C CH3 H3C CH3


CH3 H CH3
CH3 H
CH3
CH3 CH3 H

H H H H
HO HO
Ilustración 152: provitamina D 3. Ilustración 153: sitoesterol.
B) Los ácidos biliares poseen en su estructura uno, dos o tres grupos oxhidrilo (OH), y una cadena lateral de
cinco carbonos que finaliza con un grupo carboxilo, como ocurre en los ácidos cólico (Ilustración 154) y desoxi-
cólico. En la bilis humana se hallan conjugados mediante una unión amídica con los aminoácidos glicina o tau-
rina (ac. glicólico, Ilustración 155). Estos ácidos se sintetizan en el hígado a partir del colesterol y se segregan
como parte de la bilis en forma de sales de sodio y potasio de los ácidos conjugados, llamadas sales biliares.
H H3C O
OH
OH OH
CH3 CH3
O NH

CH3 H CH3 H H2C


OH
H H H H C
HO OH HO O
OH
Ilustración 154: ac. colico. Ilustración 155: ac. glicolico.
C) Las hormonas esteroideas se clasifican, según su estructura química, en C.1) progestínicas, C.2) corticoi-
des, C.3) andrógenos y C4) estrógenos. C1) Entre las hormonas progestínicas, la más importante es la proges-
terona (Ilustración 156). Esta hormona femenina está vinculada a la preparación del útero para la recepción del
óvulo fecundado, la implantación del embrión y la estimulación de la producción de leche, entre otras funciones.
C.2) Los corticoides se sintetizan en la corteza de las glándulas suprarrenales, y se clasifican en C.2.1) minera-
locorticoides y C.2.2) glucocorticoides. Los primeros regulan el equilibrio salino y acuoso de los diferentes teji-
dos, y los glucocorticoides, como el cortisol (Ilustración 159) y la corticosterona- participan del metabolismo de
los hidratos de carbono, lípidos y proteínas. C.3) Los andrógenos -como la testosterona (Ilustración 157)- se
forman en el testículo y en la glándula suprarrenal (salvo la testosterona, exclusiva de la gónada masculina). La
testosterona tiene un poderoso efecto anabólico. Esto significa que posee la capacidad de inducir el crecimien-
to y el desarrollo de los tejidos, por ejemplo, el tejido muscular. Por esa razón, muchos deportistas han intenta-
do valerse de esta propiedad para aumentar su masa muscular. En este sentido, la industria química desarrolló
los anabólicos sintéticos, que son sustancias artificiales derivadas de la testosterona que pueden administrarse
por vía oral, y producen el mismo efecto que la testosterona natural. Así, es posible producir un incremento
drástico de la masa muscular en muy poco tiempo. Sin embargo, estas sustancias poseen numerosos efectos
adversos.
H3C O CH3 OH
CH3 H
CH3 H
CH3 H

H H
H H

O O
Ilustración 156: progesterona. Ilustración 157: testosterona.
Por un lado, se produce una atrofia de los órganos sexuales responsables de la síntesis de las hormonas natu-
rales (testículos); por otro, causan la esterilidad masculina, la aparición de conductas agresivas, aumento del
colesterol y arritmias cardíacas, entre otros. En las mujeres producen hipertrofia del clítoris, aparición de vello
en el pecho y cambio del tono de la voz. La exposición prenatal a hormonas como los andrógenos tiene lugar
durante el tratamiento de la madre gestante para mantener el embarazo. Este tratamiento conlleva a una mas-
culinización de la función reproductora y de las conductas correspondientes en las niñas expuestas a tales
sustancias. Sin embargo, los andrógenos también pueden ser segregados de manera endógena por los ovarios
o las glándulas suprarrenales por una enfermedad de la madre.
CH3 OH
OH H2C
O
CH2
H C
CH3 OH
HO

H H H3C H

HO H H
Ilustración 158: estradiol.
O
Ilustración 159: cortisol
C.4) Los estrógenos (hormonas femeninas) - como el estradiol (Ilustración 158)- promueven el crecimiento de
los folículos ováricos, aumentan el flujo sanguíneo en el útero e intervienen en el mantenimiento de los caracte-
res sexuales secundarios femeninos. Se originan en el ovario y en la corteza suprarrenal (salvo el estradiol,
exclusivo del ovario).
Actividad 16: lípidos no saponificables. Los esteroles.
1) Clasifica los lípidos no saponificables esteroides.
2) Dibuja la estructura química del colesterol. Explica cómo se
llama el núcleo principal y la función orgánica que lo forma?
3) Nombra algunos ejemplos de esteroles animales y vegetales.
Dibuja.
4) Cómo están formadas las sales biliares?
5) Clasifica las hormonas esteroideas.
6) Qué función tiene la progesterona? Dibuja la estructura de la
progesterona y la testosterona, qué diferencia existe entre
ellas?.
7) Clasifica los corticoides y explica su función en el organismo.
8) Qué función tienen los estrógenos en el cuerpo femenino?
9) Explica el efecto anabólico de la testosterona.
10) Nombra los efectos adversos de los anabólicos sintéticos?
11) Completa hasta terminar la lista multinivel de los lípidos y
luego realiza una red conceptual.

Ilustración 160: efecto testosterona.


LOS AMINOACIDOS.
Todos los aminoácidos están formados por un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-CO2H). Y si bien exis-
ten diferentes aminoácidos posibles de acuerdo con la ubicación de ambos grupos, los de mayor importancia
biológica y que intervienen en la estructura de las proteínas son los alfa-aminoácidos, es decir, que el grupo
amino está unido al átomo de carbono alfa, contiguo al grupo carboxilo y numerado como 2 (Ilustración 161).
Con excepción del aminoácido prolina, (Ilustración 163) los restantes aminoácidos que forman las proteínas
son aminas primarias que tienen un grupo funcional acido, un grupo funcional amino y una cadena carbonada
lateral de estructura, tamaño y carga eléctrica diferentes según cada aminoácido (Ilustración 162).
O O
OH
H
C
O H3C C N C
3 CH 1 OH CH OH
HC NH2 2 H2C

R
NH2 CH2 CH2
Ilustración 161: aminoácido primario. Ilustración 162: alanina. Ilustración 163: prolina.
Los nombres de los aminoácidos suelen derivar de los nombres de la fuente de la que se aislaron por primera
vez: por ejemplo, la asparagina deriva del espárrago (Asparragus officinalis). Por convención, los aminoácidos
se pueden nombrar con las tres primeras letras de su nombre o, si existen dos similares, se cambia la tercera
letra: por ejemplo, Asp es el ácido aspártico, y Asn, la asparagina. Los aminoácidos son sólidos cristalinos ióni-
cos, en general solubles en agua, y poseen puntos de fusión semejantes a los de otros compuestos iónicos y
mucho mayor que los de los compuestos orgánicos de masa molecular semejante. La presencia en la misma
molécula de un grupo amino y de otro carboxilo, con características básicas y ácidas, respectivamente, le con-
fiere un carácter anfótero, en forma de dipolos eléctricos (ion doble), donde el grupo carboxilo se encuentra
como anión carboxilato (R–COO-) y el grupo amino, como catión amonio (R–H3N+). En soluciones fuertemente
ácidas, los aminoácidos se presentan en forma catiónica (con el catión amonio en vez del grupo amino); en
soluciones fuertemente básicas, se presentan como aniones (anión carboxilato en lugar del grupo carboxilo)
(Ver Ilustración 164, Ilustración 166 e Ilustración 166). Cuando el pH es tal que la concentración (cantidad) de
formas amónicas y catiónicas es igual, se dice que corresponde al punto isoeléctrico. Este punto depende de la
naturaleza del grupo “R” que acompaña al aminoácido. Los aminoácidos pueden clasificarse de acuerdo con
O O O
O
H3C C H3C C - H3C C -
CH OH H3C C CH O CH O
CH OH
+ +
NH3 NH3 NH2
NH2
Ilustración 164: solución Ilustración 166: solución
ácida. Ilustración 165: Ion doble. básica

las características del grupo “R” unido al carbono alfa ( ), ya que de ese grupo dependen las distintas propie-
dades de los aminoácidos: A) Aminoácidos neutros (monoamino - monocarboxílicos) todo este grupo se carac-
teriza por no poseer carga o porque sus cargas están equilibradas. Según el grupo R se subdividen en: A.1)
Aminoácidos con grupo R alifático o acíclico: cuanto más voluminoso es el grupo R resultan hidrofóbicos, es
decir no son solubles en agua. Ejemplos: la valina, (Ilustración 168) la alanina (Ilustración 169) y la leucina
(Ilustración 167), permiten interacciones hidrofóbicas en las proteínas.
O CH3 O O
H3C CH2 C H3C C
CH CH OH CH C CH OH
H3C CH OH
CH3 NH2 NH2
Ilustración 167: leucina (Leu). NH2 Ilustración 169: alanina (Ala).
Ilustración 168: valina (Val).
O CH3 O O
H
N C H3C CH C
CH OH H2N C
H2C CH2 CH OH CH2 OH
CH2 CH2 NH2 Ilustración 172: glicina (Gly).
Ilustración 170: prolina (Pro). Ilustración 171: isoleucina (Ile).
A.2) Aminoácidos con grupo R aromático: los aminoácidos de este grupo son relativamente hidrófobos. Pueden
subdividirse en A.2.1) homocíclicos cuando solo presentan un núcleo bencénico como la fenilalanina
(Ilustración 174) o la tirosina (Ilustración 173). A.2.2) heterocíclicos cuando además del benceno, este está unido
a otro núcleo diferente como por ejemplo el Triptofano (Ilustración 175). B) Aminoácidos con grupo R polar, sin
carga: son aminoácidos hidrófilos, es decir que son más solubles en agua. Algunos de ellos pueden formar inte-
racciones por B.1) puentes de hidrógeno, como la serina (Ilustración 176) y la treonina (Ilustración 177), que
poseen grupos hidroxilos, y la asparagina (Ilustración 178) y la glutamina (Ilustración 179), que poseen grupos
amidas. Por otro lado los que pueden formar B.2) puente disulfuro como la cisteína (Ilustración 180) y la metio-
nina (Ilustración 181) porque poseen grupos –SH.
O O O

CH CH2 C CH CH2 C CH CH2 C


HC C CH OH HC C CH OH HC C C CH OH

C CH NH2 HC C CH NH2
HO CH
HC CH NH2 CH NH
Ilustración 173: tirosina (Tir).
CH Ilustración 175: triptófano (Trp).
Ilustración 174: Fenilanina (Phe).
C) Aminoácidos con grupo R cargado positivamente a pH neutro (di amino – mono carboxílico): poseen un
segundo grupo amino en la cadena carbonada, lo que les confiere su carga positiva y su basicidad. En este
grupo tenemos: lisina (Ilustración 182), histidina (Ilustración 184) y arginina (Ilustración 183).
O CH3 O O
CH2 C CH C H2N CH2 C
HO CH OH HO CH OH C CH OH
NH2 NH2 O NH2
Ilustración 176: serina (Ser). Ilustración 177: treonina (Tre). Ilustración 178: asparagina (Asn).
D) Aminoácidos con grupo R cargado negativamente a pH neutro (mono amino- di carboxílicos): poseen un
segundo grupo carboxilo, lo que les confiere su carga negativa y su acidez. En este grupo tenemos: ácido as-
pártico (Ilustración 185) y ácido glutámico (glutamato, Ilustración 186).
NH2 O O O
C CH2 C CH2 C S CH2 C
O CH2 CH OH HS CH OH H3C CH2 CH OH
NH2 NH2 NH2
Ilustración 179: glutamina (Glu). Ilustración 180: cisteina (Cys). Ilustración 181: metionina (Met).
E) aminoácidos cíclicos: la prolina forma un ciclo al unirse asimismo con el grupo amino (Ilustración 163).
O NH2 O O

H2N CH2 CH2 C C CH2 CH2 C N CH2 C


C CH OH
CH2 CH2 CH OH HN NH CH2 CH OH HC
CH NH2
NH2 NH2 N
H
Ilustración 182: lisina (Lyc). Ilustración 183: arginina (Arg).
Ilustración 184: histidina (His).
O O O
HO CH2 C C CH2 C
C CH OH HO CH2 CH OH
O NH2 NH2
Ilustración 185: acido aspártico (Asp). Ilustración 186: ácido glutamico (Glu).
Se conocen 150 aminoácidos en la naturaleza pero solo 20 de ellos forman parte de las proteínas de los seres
vivos. Solamente los vegetales pueden sintetizar todos los aminoácidos, por el contrario los animales pueden
sintetizar solo 12 de ellos. Los 8 aminoácidos restantes deben ser ingeridos por la dieta (con el alimento) y por
ello se los llama aminoácidos esenciales. Estos son: fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, treonina,
triptófano y valina. Estos aminoácidos pueden encontrarse en la leche, el huevo y las carnes.
Actividad 17: los aminoácidos.
1) Identifica los grupos funcionales de los aminoácidos. A qué llamamos alfa aminoácidos?. Dibuja.
2) Cómo se nombran los aminoácidos?. Da ejemplos.
3) Explica que es el carácter anfótero de los AA. Dibuja.
4) Clasifica en una lista multinivel los tipos de aminoácidos.
5) Explica las características de cada grupo de aminoácidos y da ejemplos. Dibuja.
6) Qué porcentaje de aminoácidos son utilizados por los seres vivos respecto del total conocidos?
7) Por qué existen aminoácidos esenciales para los animales?. Nómbralos.
8) Confecciona una lista multinivel con la clasificación de los aminoácidos.
LOS AMINOACIDOS Y LAS PROTEINAS.
Dos aminoácidos pueden unirse eliminando una molécula de agua, que está formada por el hidroxilo del grupo
carboxilo del extremo de un aminoácido, y un átomo de hidrógeno del grupo amino de otro aminoácido, para
dar lugar a la formación de un enlace -CO-NH- que pertenece a la familia de las uniones tipo amida. Esta reac-
ción es de condensación, un tipo frecuente en las células y el enlace se denomina peptídico (Ilustración 187).
O O CH3
O H2N C CH O
H3C C
H2N C + CH OH
- H2O
CH2 NH C + H2 O
CH2 OH OH
NH2
Glicina Glicilalanina
Alanina
Amino Terminal
Carboxilo Terminal
Ilustración 187: enlace peptídico.
Cuando dos aminoácidos se unen por medio de enlaces peptídicos, se forma un dipéptido; si son tres, se forma
un tripéptído; al unirse cuatro, resulta un tetrapéptido; al unirse cinco, un pentapéptido; etc. Cuando se une un
pequeño número de aminoácidos, se habla de oligopéptído. Y cuando se une un gran número de aminoácidos,
el producto es un polipéptido. En el caso de Ilustración 187, los residuos de los extremos de la molécula, se
conocen como residuos terminales y, en particular, se llama residuo amino-terminal (Ilustración 187, circulo) al
residuo que mantiene su grupo amino, y residuo carboxilo-terminal al que mantiene su grupo carboxilo. En ge-
neral las proteínas están formadas por muchos aminoácidos, por eso algunas veces se emplea la palabra "po-
lipéptido" como sinónimo de proteína. Pero otros autores prefieren reservar el término "proteína" para aquellos
compuestos de masa molecular superior a 10.000 dalton y nombrar como péptidos (oligopéptidos o polipépti-
dos) a los compuestos "más livianos", es decir, los de masa molecular inferior a 10.000 dalton. (1,66 10-20 gr).
La bradikinina es una sustancia que genera el organismo humano y el de otros mamíferos para inhibir la infl a-
mación como respuesta a las picaduras de las avispas y que causa un fuerte dolor. Se trata de una sustancia
constituida por nueve aminoácidos llamado nanopéptido o genéricamente oligopétido. Está formada por la si-
guiente secuencia: Arg-Pro-Pro-Gly-Fen-Ser-Pro-Feb-Arg. Por otro lado, una proteína puede contener, por
ejemplo, doscientos a cuatrocientos aminoácidos, con una masa molecular aproximada de 10.000 a 48.000
dalton (Da). Las proteínas más grandes pueden alcanzar masas moleculares del orden de 106 dalton. Una de
las proteínas más pequeñas que se conocen es el citocromo c humano, Ilustración 188, (forma parte de la mi-
tocondria e interviene en la cadena respiratoria), de masa molecular 13.000 dalton, que está formado por una
única cadena de 104 aminoácidos. Una de las proteínas más grandes que existen es la apolipoproteína B hu-
mana (Ilustración 189), responsable del transporte del colesterol, con una masa molar superior a los 500.000
dalton, su estructura se compone de una única cadena de más de 4.500 aminoácidos. Entre otros ejemplos
tenemos la zeina (presente en el maíz) con 35.000 Da, la ovoalbúmina de 45.000 Da (clara de huevo), la he-
moglobina humana de 65.000 Da y el virus de la gripe con 320.000.000 Da.

Ilustración 188: citocromo C.

Ilustración 189: apolipoproteina B humana.


Los químicos estadounidenses Linus C. Pauling (1901-1994) y Robert Corey (1897-1971), en 1939 iniciaron
una serie de estudios tendientes a determinar la estructura tridimensional de las proteínas, es decir, la disposi-
ción espacial de las cadenas de aminoácidos. Observaron que los átomos adyacentes en la cadena polipeptídi-
ca son coplanares, es decir, el enlace peptídico del grupo amida "se encuentra en un plano" (las uniones O =
C-N-H forman ángulos de 180°, Ilustración 190). A partir de estas investigaciones, los químicos llegaron a la
conclusión de que existen 4 niveles en la estructura de las proteínas según: 1) La estructura primaria: es la
secuencia lineal de los aminoácidos y la ubicación de los puentes disulfuro (Ilustración 190). 2) La estructura
secundaria: consiste en la disposición regular y repetitiva en el espacio de los residuos aminoácidos cercanos
en la cadena polipeptídica, estabilizada por las interacciones entre los puentes de hidrógeno, lo que permite su
plegamiento para maximizar el número de estos enlaces en una única dirección. Las estructuras secundarias
más habituales son: 2.a) la hélice , (Ilustración 192) se presenta cuando una cadena peptídica gira sobre sí
misma y se unen los sectores de la cadena por puentes de hidrógeno intramoleculares, es característica de la
miosina (proteína presente en los músculos) y la  queratina (proteína presente en los cabellos y las uñas). 2.b)
La hoja  , (Ilustración 191) en la que las moléculas se encuentran casi totalmente extendidas se da en la fi-
broína de la seda. 3) La estructura terciaria: incluye las interacciones entre segmentos laterales de la cadena
polipeptídica de los aminoácidos debido a las uniones puente hidrogeno, las interacciones hidrofílicas e hidro-
fóbicas y los puentes disulfuro, que forman el esqueleto completo de la proteína y que permiten un mayor grado
de plegamiento hasta adoptar la forma tridimensional final característica (Ilustración 193 y Ilustración 194). 4)
La estructura cuaternaria: son proteínas que tienen más de una cadena polipeptídica. Cada cadena polipeptí-
dica constituye una subunidad que se relaciona espacialmente con las restantes (Ilustración 195). Por ejemplo
la hemoglobina. No todas las proteínas adquieren la estructura cuaternaria.

Ilustración 190: e. primaria.

Ilustración 191: e. secundaria hoja beta.

Ilustración 192: e. secundaria hélice alfa. Ilustración 193: e. terciaria.

Ilustración 194: e. terciaria con secundaria hoja y hélice. Ilustración 195: e. cuaternaria.
Actividad 18: los aminoácidos y las proteínas.
1) Explica que es un enlace peptídico. Dibuja. Cómo se forma un oligopéptido?
2) En la bradikinina dibuja los residuos terminales según la reacción polipetídica y los modelos moleculares.
3) Qué es una proteína? Da ejemplos y dibuja.
4) Explica la estructura tridimensional de las proteínas identificadas por Linus C. Pauling y Robert Corey.
5) Dibuja cada tipo de estructura de las proteínas.
CLASIFICACION DE PROTEINAS.
Existe un cierto número de proteínas que, además de la cadena de aminoácidos, posee otro grupo químico,
denominado grupo prostético de gran importancia biológica debido a su función. El grupo prostético es una
molécula de origen no proteico fuertemente unido a la proteína con el cual la proteína adquiere actividad bioló-
gica. Por ejemplo, la hemoglobina está formada por un grupo prostético (llamado grupo hemo, Ilustración 195)
y un grupo proteico. El grupo prostético pose un atomo de hierro, y el proteico la globina (cadena de aminoaci-
dos). De acuerdo con la naturaleza y la función de este grupo, las proteínas pueden clasificarse en alguna de
las siguientes categorías: a) lipoproteínas, contienen lípidos como la lipasa gástrica humana; b) glucoproteínas:
contienen hidratos de carbono como la fibrilina que es importante en la formación de fibras elásticas en el tejido
conectivo; c) nucleoproteínas: contienen desoxirribonucleótidos o ribonucleótidos como las histonas que tienen
la función de condenzar el ADN (estabilizar el cromosoma); d) flavoproteínas: contienen nucleótidos de flavina
como el FAD; e) fosfoproteínas: contienen grupos fosfato como la caseína de la leche; f) metalproteínas: con-
tienen átomos de metales, como el hierro, el cinc o el cobre como la ceruloplasmina que trasporta cobre en el
plasma sanguineo; g) hemoproteínas: contienen un grupo hemo (con un átomo de metal unido a un anillo de
porfirina) como la hemoglobina sanguínea. En general, estos grupos prostéticos cumplen una función biológica
importante. Por ejemplo, el grupo hemo de la hemoglobina del ser humano y otros animales es capaz de trans-
portar el oxígeno de los pulmones a las células, y dióxido de carbono de las células a los pulmones. Esta pro-
teína -combinada con el hierro- le confiere a la sangre su color característico. Y su ausencia, originada por la
deficiencia de los niveles de hierro en el organismo, conduce a una enfermedad llamada anemia. Teniendo en
cuenta la estructura terciaria de las proteínas, estas pueden clasificarse en dos grandes grupos: las proteínas
fibrosas y las proteínas globulares. A) Las proteínas fibrosas se ordenan formando filamentos u hojas de gran
extensión, en general conformadas por un único tipo de estructura secundaria. Todas ellas son insolubles en
agua debido a la alta concentración de aminoácidos hidrofóbicos (es decir, no polares), que se encuentran
tanto en el interior como en la superficie de estas proteínas. Algunos ejemplos son: la queratina formada por
varias cadenas de hélices  que le otorga gran resistencia y flexibilidad, se la encuentra en cabellos, uñas,
lana, plumas y cuernos (Ilustración 196).

Ilustración 196: queratina. Ilustración 197: proteína globular.


B) las proteínas globulares (Ilustración 197), las cadenas peptídicas se pliegan en forma esférica y tienen una
estructura más compleja que las anteriores, ya que en general puede haber más de una estructura secundaria
en la misma molécula (Ilustración 197). Son solubles en agua y, en general, los residuos no polares se encuen-
tran en el interior de la molécula, denominado "centro" o "corazón" mientras que los polares se ubican en la su-
perficie. Entre este grupo tenemos la hemoglobina, el citocromo c y la lisozima que rompe los enlaces del almi-
dón.
Actividad 19: clasificación de las proteínas.
1) Qué es el grupo prostético de una proteína? Da un ejemplo.
2) Construye una lista multinivel con la clasificación de las proteínas según el tipo de grupo prostético, da las
características de cada uno y un ejemplo.
3) Construye una lista multinivel con la clasificación de las proteínas según su estructura terciaria, da ejem-
plos de cada una.
4) Da tres características de las proteínas fibrosas.
5) Da tres características de las proteínas globulares.
6) Dibuja la estructura terciaria de la queratina y de una proteína globular.
LAS FUNCIONES DE LAS PROTEINAS.
Las proteínas representan por lo menos el 50% del peso seco de la mayoría de los organismos, y debido a esta
abundancia cumplen variadísimas funciones biológicas. Algunas de ellas las cumplen en el sitio donde son
sintetizadas -funciones "locales"- y otras las cumplen desplazándose por el organismo -funciones "a distancia"-.
Dentro de las A)funciones locales tenemos: A.1) estructural: una gran cantidad de estructuras celulares está
constituida por proteínas que actúan como filamentos y "anclas" de soporte. Por ejemplo, el colágeno es una
proteína fibrosa que forma parte de los tendones y los cartílagos, de gran resistencia a la tensión; la elastina
constituye los ligamentos, mientras que la queratina forma el pelo y las uñas. Por su lado, la seda es una pro-
teína fibrosa que forma parte del capullo que producen los gusanos de seda. A.2) contráctil o de movimiento:
algunas proteínas permiten que la célula o determinados orgánelos se muevan, cambien de forma, etc. La con-
tracción de los músculos se realiza a expensas de dos proteínas, la miosina y la actina. Las integrinas y las
tubulinas, por su lado, mueven el sistema citoesquelético de la célula, y la dineína de las cilias y los flagelos
también se incluyen en este grupo. A.3) nutrición y reserva: algunas proteínas sirven como nutrientes celulares,
por ejemplo, la caseína de la leche y la ovoalbúmina del huevo. A.4) transporte: algunas proteínas transportan
sustancias a ambos lados de la membrana plasmática, y otras, en los líquidos extracelulares. Por ejemplo, la
hemoglobina de los glóbulos rojos transporta oxígeno a los tejidos, la bomba de sodio y potasio es una proteína
trasportadora a nivel de membrana celular. B) dentro de las funciones a distancia tenemos: B.1) hormonal:
estas proteínas permiten regular la actividad fisiológica y metabólica de las células, y actúan como mensajeros
químicos que disparan acciones determinadas en los órganos blanco. En esta categoría se incluyen la insulina,
la tiroxina y la hormona del crecimiento. B.2) defensa: algunas proteínas defienden el organismo ante una inva-
sión o agresión externa. Los anticuerpos son proteínas que permiten reconocer y neutralizar bacterias y virus,
la trombina y el fibrinógeno, por su parte, son proteínas que actúan en la coagulación de la sangre. B.3) enzi-
mátíca: muchas proteínas globulares, como las catalasas, las permeasas, las peroxidasas y los citocromos,
son capaces de acelerar la velocidad de las reacciones químicas, es decir, actúan como catalizadores biológi-
cos. Por ejemplo, la pepsina rompe las proteínas en péptidos pequeños, y la renina separa la leche en fraccio-
nes líquidas y sólidas, mientras que la lipasa actúa sobre las grasas. Las enzimas son importantes proteínas
cuya función es acelerar la velocidad de las reacciones químicas. Muchas reacciones no podrían ocurrir en las
condiciones de pH neutro y de temperatura del cuerpo si no fueran catalizadas por las enzimas. Pero, por otra
parte, las enzimas requieren, para su actividad óptima, un pH y una temperatura determinados. La inmensa
mayoría de las enzimas son proteínas globulares, y su función depende de su estructura tridimensional. Existe
un lugar en el interior de las enzimas que se conoce como sitio activo donde se fija, por interacciones débiles,
la molécula sobre la que actúa específicamente la enzima, denominada sustrato (Consultar manual de biología
de 4to, tema enzimas). La unión del sustrato con la enzima (complejo enzima-sustrato) puede inducir un cam-
bio de conformación (una ligera alteración de la estructura enzimática) que permite una mejor interacción del
complejo. Es muy usual denominar las enzimas empleando el nombre de la función que desempeñan y la ter-
minación "-asa". Las enzimas pueden clasificarse, de acuerdo con la reacción que catalizan, en seis grandes
grupos: B.3.1) Oxidorreductasas: reacciones en las que se transfieren electrones. (cadena respiratoria de la
mitocontria, consultar manual Biologia 4to). B.3.2) Transferasas: reacciones en las que se transfieren grupos
químicos. B.3.3) Hidrolasas: reacciones de hidrólisis. B.3.4) Liasas: adición de grupos a dobles enlaces o for-
mación de dobles enlaces por eliminación de grupos.B.3.5) Isomerasas: transferencia de grupos dentro de mo-
léculas que dan formas isoméricas. B.3.6) Ligasas: formación de enlaces C~C, C~S, C-O y C-N mediante
reacciones de condensación.
Actividad 20: función de las proteínas.
1) Construye una lista multinivel con la clasificación funcional de las proteínas dando ejemplos de cada una.
2) Da una característica de cada uno de estos grupos funcionales.
3) Qué función tienen las enzimas?. A que grupo funcional visto anteriormente pertenecen?
4) Qué diferencia existe entre sitio actico y sustrato?
5) Clasifica en una lista las distintas enzimas según la reacción que catalizan.
6) Construye una lista multinivel con la clasificación de las funciones proteicas.
LOS ACIDOS NUCLEICOS, EL ADN, LOS GENES Y LOS CROMOSOMAS.
En cada núcleo celular existe la cromatina, esta sustancia que se tiñe al agregarle colorante está constituida
por unidades separadas llamadas cromosomas. El humano posee 46 cromosomas que se agrupan de a pares,
es decir 23 pares. Cada cromosoma está formado por un filamento muy largo de ADN. Este filamento sesta
superenrrollado y condensado sobre unas proteínas especiales llamadas Histonas. Cada porción del cromo-
soma, se denomina gen (Ilustración 198). Cada gen es una fracción de ADN que determina una característica,
por ejemplo el color de pelo, el color de los ojos, el color de la piel de un individuo o la fabricación de hormonas,
enzimas o proteínas.

Ilustración 199: estructura del ADN


Ilustración 198: cromosoma, gen y ADN.
Una molécula de ADN está constituida por dos cadenas enfrentadas (Ilustración 199). Su forma en el espacio
se asemeja a una larga escalera caracol, en la que las bases nitrogenadas (Adenina, Timina, Citosina y Guani-
na) están unidas a una molécula de un azúcar, la desoxirribosa. Este conjunto se llama nucleótido (Ilustración
200, Ilustración 201). A su vez cada nucleótido está unido al siguiente mediante un enlace fosfórico. Las bases
nitrogenadas se orientan hacia el interior de la molécula formando los escalones unidas entre sí por puente
hidrogeno, mientras que las moléculas de azúcar y fosforo forman las barandas de la escalera. Los escalones
se forman siguiendo una regla:
Tabla 3: reglas de acoplamiento de bases.
Bases nitrogenadas púricas Bases nitr. pirimidínicas. OH
A (adenina)  T (tiamina) HO P O
G (guanina)  C (citocina)
O
Las bases púricas siempre se unen con las primidínicas, la
unión entre estas se realiza mediante puente hidrogeno. O
HO N N

N
N

NH2
Ilustración 200: nucleótido de adenina
O
H3C
NH

HO N O
O

O
HO P O
Ilustración 202: enlaces de las bases OH
Ilustración 201: nucleótido de timina.
El orden en que están los nucleótidos (A, C, G y T) en la doble hélice, constituyen el código en que están "es-
critas" las instrucciones en los genes. Cada gen tiene una secuencia (orden) particular, es decir que está for-
mado por una determinada cantidad de nucleótidos ubicados en un orden determinado. De esta forma, la se-
cuencia de nucleótidos que forma el gen es única y exclusiva para ese gen y determinará una característica
particular en el individuo. A pesar de que en todos los seres vivos los genes están formados a partir de los
mismos cuatro tipos de nucleótidos, la diferencia en la cantidad de genes y en sus secuencias determina la
enorme diversidad de seres vivos existentes en la Tierra. Cada especie tiene una cantidad determinada de cro-
mosomas en sus células. En la Tabla 4 puede notarse que la cantidad de cromosomas no está relacionada
Tabla 4: cantidad de pares de cromosomas.
ESPECIE PARES DE CROMOSOMAS con la complejidad del organismo. La especie humana tiene
HOMBRE 23 46 cromosomas (Ilustración 204) en sus células somáticas
Chimpancé 24 (es decir, todas las células del organismo con excepción de
Perro 39 las sexuales) y 23 cromosomas en las células sexuales. Los
Gato 19 46 cromosomas que se hallan en las células somáticas son
Raton 20 más precisamente, 23 pares. Los cromosomas están agru-
Pollo 39 pados de a pares y uno de origen paterno y el otro materno
Rana 13 llamados cromosomas homólogos. Si bien llevan informa-
Carpa (pez) 52 ción para la misma característica en cada cromosoma pue-
Mosca 4 den existir variantes llamadas alelos (Ilustración 203). Es
decir que los alelos de un gen están ubicados en cromoso-
Pino 12
mas homólogos, en la misma posición. Hagamos una analo-
Guisante 7
gía con el calzado. Los zapatos siempre van de a pares pero
Tabaco 24
uno es izquierdo y otro derecho, es decir que no son iguales
Maiz 10
sino homólogos. Dentro de cada zapato tengo los dedos pero si pinto el dedo meñique de color azul y el otro
rojo así obtengo los alelos.

Ilustración 203: cromosomas homólogos.

Ilustración 204: genoma humano.


Actividad 21: los ácidos nucleicos, el ADN, los genes y los cromosomas.
1) Qué relación existe entre gen y cromosoma? Dibuja.
2) Cómo está formado el ADN?. Dibuja.
3) Cuáles son las bases púricas y pirimidinicas? Cómo se enlazan en el ADN? Dibuja.
4) Qué determina el orden (secuencia) de los nucleótidos en el ADN?
5) Qué determina la gran diversidad de seres vivos si los nucleótidos son siempre los mismo en ADN?
6) Qué son los cromosomas homólogos?
7) Qué diferencia existe entre gen u alelo? Dibuja
REPLICACION DE ADN Y SINTESIS DE PROTEINAS.
Cuando una célula se reproduce en dos o más, el ADN de cada cromosoma debe duplicarse y formar nuevas
cadenas que trasmitan su propia información a las demás células hijas. Esta etapa se conoce como autodupli-
cación o replicación del ADN y es posible gracia a una enzima llamada polimerasa (Ilustración 205) que es la
encargada de unir los nucleótidos para formar la cadena final de ADN. Para respetar la igualdad de las copias
cada una de las ramas de ADN actúan como un molde en la replicación. La polimerasa es la encargada de unir
los nucleótidos para formar la cadena final de ADN. Es por ello que el proceso es semiconservativo, es decir,
siempre se conserva una de las cadenas y se forma una nueva (Ilustración 206).

Ilustración 205: replicación adn. Ilustración 206: replicación semiconservativa.


La información genética contenida en el ADN permite el proceso de fabricación (o síntesis) de una proteína con
la intervención del ARN y los ribosomas. De acuerdo a cómo están ordenados los nucleótidos en el gen, se
ordenan los aminoácidos en la proteína. El proceso de síntesis de una proteína consta fundamentalmente de
tres etapas: 1) Transcripción: fabricación de una molécula de ARN (denominado ARN mensajero, ARNm) a
partir de una hebra del ADN, proceso que ocurre en el núcleo de la célula (Ilustración 208). Siguiendo las mis-
mas reglas de acoplamiento que las hebras de ADN (Tabla 3) se fabrica una hebra de ARNm. Es decir que, si
en la hebra de ADN que se transcribe, el nucleótido es C, en el ARN se colocará G y viceversa. Por otro lado,
si en el ADN hay T, en el ARN se unirá un A mientras que si en el ADN hay una A en el ARN se remplaza por
una base U (uracilo) es la única excepción. De esta manera no existe T en el ARNm. 2) Traslado del ARNm,
esta molécula es una sola hebra (no es doble hélice como el ADN) por lo que, al ser pequeña, puede atravesar
los poros de la pared del núcleo y trasladarse hasta un ribosoma que se encuentra en el citoplasma celular
(Ilustración 208, flechas). 3) Traducción: el ARNm se une al Ribosoma (molécula en forma de hongo), luego
esta molécula comienza a leer el código del ARNm deslizándose por él.
Tabla 5: codones del código genético.
SEGUNA LETRA
U C A G
UUU Fenilalanina UCU UAU Trosina UGU Cisteína U
UUC UCC Serina UAC UGC C
U UUA leucina UCA UAA Código UGA C. parada A
UUG UCG UAG parada UGG Triptófano G
CUU CCU CAU Histidina CGU U
PRIMERA LETRA

TERCERA LETRA

CUC Leucina CCC Prolina CAC CGC Arginina C


C
CUA CCA CAA Glutamina CGA A
CUG CCG CAG CGG G
AUU ACU AAU Asparagina AGU Serina U
AUC Isoleucina ACC Treonina AAC AGC C
A AUA ACA AAA Lisina AGA Arginina A
AUG Metionina ACG AAG AGG G
(iniciación)
GUU GCU GAU Acido GGU U
GUC Valina GCC Alanina GAC Aspártico GGC Glicina C
G
GUA GCA GAA Acido GGA A
GUG GCG GAG Glutámico GGG G
A medida que lo hace, van "leyendo" la secuencia de nucleótidos del ARN. El ribosoma "lee" los nucleótidos de
a tres, lo que constituye un codón. Por ejemplo, CCA, UCG, CUA, etcétera. Existen 64 combinaciones posibles
de cuatro nucleótidos en tripletes. Los codones o tripletes se corresponden con aminoácidos. Existen 20 tipos
de aminoácidos diferentes. En la Tabla 5, se representan los distintos codones para cada aminoácido. Observe
que existen códigos de iniciación que son los codones donde se finjan al iniciar la lectura del ADN y códigos de
parada que son los codones donde se liberan las enzimas luego de finalizar la lectura del ADN. Según cuál sea
el codón "leído", se unirá un aminoácido particular a la proteína. Los aminoácidos son capturados del citoplas-
ma celular mediante los ARNt (ARN de trasferencia) que tienen forma de + (mas). De esta forma, se realiza la
traducción del código de nucleótidos al código de aminoácidos, estos se unen entre si y van formando la pro-
teína. Cuando se termina la lectura la proteína se desprende y el ARNm se desprende del ribosoma y es elimi-
nado. Los genes contienen información para fabricar la enorme variedad de proteínas que constituyen el orga-
nismo. Entre ellas, las enzimas, que hacen posible que otras reacciones químicas se lleven a cabo. Sin embar-
go, las proteínas no son las únicas sustancias orgánicas que componen el organismo. Las células están forma-
das, además, por lípidos, glúcidos y ácidos nucleicos. Sin embargo, esas "recetas" no están en el ADN. Pero
las células fabrican lípidos, glúcidos y ácidos nucleicos gracias a la acción de las enzimas. Es decir que la i n-
formación de los genes se traduce directamente a proteínas y, a través de ellas, se fabrica el resto de los com-
ponentes del organismo.
Ilustración 207: codón y aminoácidos.

Ilustración 209: traduccion


Ilustración 208: transcripcion.
Actividad 22: replicación del ADN y síntesis de proteínas.
1. Qué es la replicación del ADN? Dibuja.
2. Por qué se dice que la replicación es semiconservativa? Dibuja.
3. Cuáles son las dos etapas de la síntesis de proteínas?
4. Cómo es la cadena de ARN mensajero respecto del ADN?
5. Describe las reglas de acoplamiento de los nucleótidos en ARNm en la transcripción. Dibuja.
6. Qué organelo realiza la traducción o lectura del ARNm y dónde se produce? Dibuja.
7. Qué es un Codón? Da un ejemplo
8. Un fragmento de la cadena de ADN que codifica la oxitocina tiene la siguiente secuencia de bases:
9. 3'TTAGCAGTATATTTGATTACACGGTAGCCCCAT5'.
10. Determina la secuencia de bases del trascrito en el ARN.
11. Basándote en la tabla de aminoácidos escribe la estructura primaria del péptido codificado por el segmento
de ADN siguiente: 3' T-A-C-G-T-A-C-C-G-T-A-T-C-A-T-A-T-C 5'
12. Cómo se forma una proteína?
13. Qué relación existe entre las proteínas fabricadas en el ribosoma y los componentes de un organismo vivo.
LAS MUTACIONES DEL ADN.
Durante el proceso de replicación, es posible que ocurran errores al momento de sintetizar la nueva cadena de
ADN, lo que genera cambios en la información genética. Existen enzimas como la ADN polimerasa que es ca-
paz de corregir muchos errores que ocurren durante el proceso de replicación, eliminando los nucleótidos que
no estén correctamente apareados y remplazándolos por los correctos. Si la reparación no se produce, la alte-
ración se transmite a los ADN de las células hijas. Una mutación es la alteración o cambio en la información
genética de un ser vivo (muchas veces por contacto con agentes mutágenos) que: a) va a producir un cambio
de características en éste, b) que se presenta súbita y espontáneamente, y c) que se puede transmitir o here-
dar a la descendencia. Una célula somática que ha mutado puede transmitir esa variación a las células hijas.
Por ejemplo, una célula de la piel mutante puede multiplicarse y forma un grupo de células con la misma ca-
racterística, como sucede en el cáncer de piel. Este tipo de mutación no se trasmite a la descendencia de este
organismo. Cuando la mutación ocurre en las células sexuales (óvulos o espermatozoides), la alteración en la
información genética estará presente en todas las células del organismo que se formen a partir de la fecunda-
ción. La mutación es, en este caso, hereditaria y se tramite de generación en generación. Existen diferentes
tipos de mutaciones: a) mutación puntual: cuando la mutaciones implican la sustitución, pérdida o adición de
uno o varios nucleótidos enteros. Puede alterarse la lectura de la secuencia por lo que la proteína resulta de-
fectuosa. Este tipo de mutaciones solo afecta a un gen y ocasionan las vulgarmente llamadas enfermedades
genéticas como la hemofilia. Ilustración 212 o la anemia falciforme (Ilustración 210). b) mutaciones cromosó-
micas: implican grandes modificaciones del material genético alterando a muchos genes. Por ejemplo el sín-
drome de Turner o de Klinefelter provocadas por la alteración en la distribución de los cromosomas sexuales
(Ilustración 213). Las mutaciones pueden tener consecuencias perjudiciales para los individuos porque altera
su viabilidad (capacidad de vida) o la capacidad de tener descendencia. Sin embargo, las mutaciones son una
fuente primaria de variabilidad genética y hereditaria entre los individuos de una población contribuyendo a la
evolución de las especies.

Ilustración 211: mutación


Ilustración 210: anemia falciforme.

Ilustración 212: hemofilia. Ilustración 213: enfermedades cromosómicas.


Actividad 23: las mutaciones del ADN.
1. Es posible que ocurran errores en la replicación del ADN? Pueden ser reparados?
2. Defina mutación. Da un ejemplo. Dibuja.
3. Cuándo una mutación se transmite a la descendencia (hijos)?
4. Explica los distintos tipos de mutaciones. De ejemplos. Dibuja una mutación puntual
5. Explique cómo el organismo se defiende de las mutaciones.
6. Las mutaciones, son benéficas o perjudiciales? Explique.
7. Lea el texto y responda:
Una investigación realizada en la Universidad de Copenhagen, en Dinamarca, precisó el origen histórico de la
modificación genética que generó los ojos azules de todos los habitantes del planeta. Los científicos calculan
que esta mutación evolutiva ocurrió entre 6 y 10.000 años atrás. Y de ese ancestro común descienden todos
los hombres y mujeres de ojos azules de la Tierra.
El trabajo se publicó en la edición de enero de la revista
científica Human Genetics e implicó analizar y comparar
muestras ejemplares de ADN mitocondrial proveniente de
personas de variados colores de ojos provenientes de
diversos países. Originalmente, las personas tenían los
ojos marrones, afirmó el Profesor Hans Eiberg del Depart-
mento de Medicina Celular y Molecular de la Universidad.
Pero una modificación genética aleatoria afectó al gene
conocido como OCA2 en el cromosoma humano y se ge-
neró una especie de interruptor biológico capaz de apagar
el funcionamiento de otros genes que son los responsa-
bles de generar los ojos marrones. Justamente, el gene
OCA2 es el responsable de codificar la proteína denomi-
nada P, que está directamente relacionada con la produc-
ción de melanina, el pigmento que le da su color a la piel,
el pelo y también los ojos. El switch, que se encuentra
Ilustración 214: color de ojos. físicamente cercano en los cromosomas- al gene OCA2 es
capaz de moderar la producción de proteína P que termina
en el iris de cada ojo y modela su color, sin impedir su
producción total.
Así con menos melanina se diluye el color marrón y va apareciendo el azul. De hecho, cuando esto pasa y la
función del OCA2 y la producción de la melanina es totalmente silenciada, prácticamente no hay generación de
este pigmento y se produce el albinismo. Otro detalle que destacó Eiberg es que, según su opinión, esta muta-
ción es relativamente neutra en términos de representar mejoras o desventajas en la carrera de la superviven-
cia genética y en la evolución. Algo similar a lo que ocurre con ser pelado, o tener algunas manchas en la piel.
Es, simplemente, el resultado de las constantes mutaciones aleatorias que prueba y descarta la madre natura-
leza. Fuente: www.saludyciencias.com.ar Por E.G.
a- Qué color de ojos es original en la población humana.
b- Cómo opera la mutación ojos azules.
c- Cuando se produce el albinismo.

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