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RAMA INTERM

OG
PR

ED I
CIE O
NCIAS BÁSICAS Guía
Propiedades del carbono e hidrocarburos

A continuación, se presentan los siguientes ejercicios, de los cuales sugerimos responder


el máximo posible y luego, junto a tu profesor(a), revisar detalladamente las preguntas
más representativas, correspondientes a cada grado de dificultad estimada. Solicita a tu
profesor(a) que resuelva aquellos ejercicios que te hayan resultado más complejos.

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Ejercicios PSU

Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
CB33GUI015INT-A18V1

23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9


19 20
K Ca
39,1 40,0

Cpech 1
Ciencias Básicas QUÍMICA

1. ¿Cuál de las siguientes alternativas corresponde a la estructura de Lewis del carbono?

A) B) C) D) E)

··
·C ·C·· · ··
C ·· ·
·C ··
·C

··
··
·· ··

2. ¿Cuál de las siguientes alternativas corresponde a la configuración electrónica del carbono con
hibridación sp2?

A) 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1


B) 1s2 2s1 (2sp2)1 2py1 2pz1
C) 1s2 (2sp2)1 (2sp2)1 2py1 2pz1
D) 1s2 (2sp2)1 (2sp2)1 (2sp2)1 2pz1
E) 1s2 (2sp2)1 (2sp2)1 (2sp2)1 (2sp2)1

3. Los hidrocarburos son compuestos binarios formados solo por

A) hidrógeno y nitrógeno.
B) carbono y oxígeno.
C) carbono y agua.
D) carbono e hidrógeno.
E) carbono.

4. ¿Qué tienen en común el carbón, el petróleo y el gas natural?

A) El carbono es uno de sus componentes principales.


B) Tienen propiedades físicas similares.
C) Son formas alotrópicas del carbono.
D) Son mezclas de hidrocarburos.
E) Se originan por descomposición de materia orgánica en condiciones aeróbicas.

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Cpech
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5. ¿Cuál(es) de los siguientes elementos se encuentra(n) en todos los compuestos orgánicos?

I) Hidrógeno
II) Carbono
III) Nitrógeno

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) Solo II y III

6. En el enlace carbono – carbono del vinilo (CH2 = CH–) intervienen

A) 2 electrones.
B) 3 electrones.
C) 4 electrones.
D) 5 electrones.
E) 6 electrones.

7. A continuación se representa la estructura química del benceno:


H

H C H
C C

C C
H C H

¿Qué tipo de hibridación poseen los átomos de carbono en este compuesto?

A) Solo sp2
B) Solo sp3
C) sp2 y sp3
D) sp y sp2
E) sp3 y sp

8. Las siguientes fórmulas moleculares corresponden a compuestos químicos que pueden estar
presentes en el petróleo crudo. ¿Cuál de ellos se separará primero en una destilación fraccionada?

A) C3H8 D) C20H42
B) C6H14 E) C25H52
C) C8H18

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9. ¿Cuál de los siguientes compuestos se puede clasificar como un hidrocarburo alifático?

A) CH3-CH2- CH2- CHBr- CH3


B) CH3-CH2- CH2-NH2
C) COOH-CH2-CH2-CH3
D) CH3-CH2- O-CH2- CH3
E) CH3-CH2- CH2-C≡CH

10. La tetravalencia del carbono nos indica que, para completar su octeto, este elemento necesita

A) 2 electrones.
B) 3 electrones.
C) 4 electrones.
D) 5 electrones.
E) 6 electrones.

11. Con respecto al siguiente compuesto orgánico:

CH2 = CH2

¿Cuál de las siguientes características es correcta?

A) Sus átomos de carbono presentan hibridación sp2 y sp3.


B) Se trata de un compuesto aromático.
C) Corresponde a un alquino.
D) Tiene 5 enlaces σ y 1 enlace π.
E) Presenta ángulos de enlace de 109,5° en torno a los átomos de carbono.

12. La gasolina se puede clasificar como

A) un compuesto.
B) un hidrocarburo.
C) una mezcla de hidrocarburos.
D) una mezcla de hidrocarburos y alcoholes.
E) una mezcla de hidrógeno y fenoles.

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13. A continuación se muestra la representación gráfica de algunas moléculas de hidrocarburos:

Figura 1: archivo Cpech

Sabiendo que las esferas más oscuras corresponden a átomos de carbono y las más claras
representan átomos de hidrógeno, ¿cuál de las siguientes afirmaciones es una conclusión
correcta con respecto a los hidrocarburos?

A) El número de átomos de hidrógeno que presentan está determinado por el tipo de enlaces
entre los átomos de carbono.
B) El número de átomos de carbono que presentan está determinado por el número de átomos
de hidrógeno.
C) La geometría de las moléculas de hidrocarburos depende solo del número de átomos de
carbono.
D) Todos poseen el mismo porcentaje de hidrógeno y de carbono.
E) Poseen dos átomos de hidrógeno por cada átomo de carbono.

14. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un hidrocarburo aromático?

A) OH B)

C) CH3 D)

E)

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15. La siguiente imagen muestra la disposición espacial de los átomos de carbono en dos de sus
formas alotrópicas:

Alótropo 1 Alótropo 2

Figura 2: archivo Cpech

Al respecto, ¿cuál de las siguientes opciones muestra correctamente la hibridación de los átomos
de carbono en cada una de ellas?

Alótropo 1 Alótropo 2
A) sp sp3
B) sp sp2
C) sp2 sp
D) sp3 sp
E) sp3 sp2

16. Si un compuesto tiene como fórmula molecular C6H12, puede corresponder a un hidrocarburo

I) saturado lineal.
II) insaturado.
III) alicíclico.

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y III
E) Solo II y III

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17. Entre los átomos de carbono del siguiente compuesto


CH2 CH C C CH3
existen

A) 5 enlaces σ y 2 enlaces π.
B) 4 enlaces σ y 3 enlaces π.
C) 3 enlaces σ y 4 enlaces π.
D) 7 enlaces σ.
E) 7 enlaces π.

18. La siguiente figura ilustra el proceso de destilación fraccionada del petróleo:

20 ºC 1
150 ºC

200 ºC

300 ºC

2
370 ºC

400 ºC

Horno de
destilación

Figura 3: archivo Cpech

Al respecto, es correcto afirmar que

A) los productos obtenidos en 1 corresponden a gases como butano y propano.


B) los productos obtenidos en 1 se encuentran líquidos a temperatura y presión ambiente.
C) los combustibles pesados se obtienen en 2.
D) los productos obtenidos en 3 se utilizan como combustibles para vehículos.
E) en la salida 3 se espera la obtención de petróleo crudo.

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19. Con respecto a los siguientes compuestos:

es correcto afirmar que ambos

A) son aromáticos.
B) son alifáticos.
C) son compuestos saturados.
D) son alquinos.
E) son compuestos de cadena abierta.

20. El siguiente diagrama de orbitales corresponde a un átomo de carbono:

Estado 1
2p
2s

Estado 2
2p
2s

Estado 3
2p
Orbitales híbridos

Al respecto, es correcto inferir que

A) el estado 1 corresponde al estado excitado.


B) el estado 2 corresponde a una hidridación de tipo sp3.
C) los orbitales híbridos del estado 3 son de tipo sp2.
D) el átomo de carbono formará tres enlaces σ y un enlace π.
E) la geometría alrededor del átomo de carbono será lineal.

21. Dentro de la refinación del petróleo, ¿cuál de los siguientes procesos se clasifica como un proceso
físico?

A) Polimerización
B) Alquilación
C) Cracking catalítico
D) Destilación fraccionada
E) Desulfuración

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22. El diamante es una forma alotrópica del carbono, que está formada por átomos con hibridación
sp3. A partir de lo anterior, ¿cuál de las siguientes estructuras podría corresponder al diamante?

A) B)

C) D)

E)

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23. ¿Cuántos enlaces sigma (σ) y pi (π) presenta el siguiente compuesto?

O
O

Enlaces σ Enlaces π
A) 12 8
B) 15 4
C) 29 8
D) 31 4
E) 33 4

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24. El siguiente gráfico muestra el consumo global de energía y su proyección a futuro en un rango
de 40 años:

18

Toneladas de petróleo equivalente (en miles de millones)


Renovables (eólica, solar)
15 Hidroeléctrica
Nuclear

12
Carbón

Metano (gas natural)


6

3
Petróleo

0
1990 2000 2010 2020 2030
Año

Respecto al gráfico, es correcto afirmar que

I) de aquí al 2030, el consumo de combustibles fósiles (carbón, gas y petróleo) seguirá


creciendo en términos absolutos.
II) la energía nuclear no presentará un crecimiento en términos porcentuales.
III) el uso de energías renovables se incrementa a partir de la década de los 90 y presentará un
pequeño crecimiento en el futuro.

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo I y II
D) Solo I y III
E) Solo II y III

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25. Dado el siguiente compuesto:


H
C
H H
H

¿Cuál de los siguientes diagramas de energía representa correctamente el proceso de hibridación


que se lleva a cabo en el átomo de carbono de este compuesto?

A)
Energía

Hibridación

B)
Energía

Hibridación

C)
Energía

Hibridación

D)
Energía

Hibridación

E)
Energía

Hibridación

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Tabla de corrección

Ítem Alternativa Habilidad Dificultad estimada


1 Comprensión Fácil
2 Comprensión Media
3 Reconocimiento Fácil
4 Reconocimiento Fácil
5 Reconocimiento Fácil
6 Comprensión Fácil
7 Comprensión Media
8 Comprensión Media
9 Reconocimiento Media
10 Reconocimiento Fácil
11 Comprensión Media
12 Reconocimiento Media
13 ASE Media
14 Reconocimiento Media
15 ASE Difícil
16 Comprensión Media
17 Comprensión Media
18 ASE Media
19 Reconocimiento Media
20 ASE Difícil
21 Reconocimiento Media
22 Comprensión Media
23 Comprensión Difícil
24 ASE Difícil
25 ASE Difícil

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Resumen de contenidos

Uno de los elementos químicos más versátiles que se encuentra en la naturaleza es el carbono, debido
a la capacidad que tiene para formar variados compuestos, tanto orgánicos como inorgánicos.

Dada la hibridación de sus orbitales s y p, cuando se unen dos o más átomos de carbono lo
pueden hacer a través de enlaces simples, dobles o triples, lo cual explica la enorme cantidad de
compuestos orgánicos existentes. Los más simples son los denominados hidrocarburos, puesto que
están constituidos solo por carbono e hidrógeno. Si la estructura de estos compuestos es una cadena
abierta, se clasifican como alifáticos y, si la cadena es cerrada, como alicíclicos o cíclicos. Cuando
un compuesto de cadena cerrada presenta enlaces simples y dobles en forma alternada, se denominan
aromáticos.

Cuando la unión entre los átomos de carbono es simple, los compuestos alifáticos se denominan
alcanos. Si existe una unión doble hablaremos de alquenos, y si existe un enlace triple serán alquinos.

La principal fuente de obtención de estos compuestos es el petróleo, el que luego de ser sometido a
una destilación fraccionada, da como resultado una serie de hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos
que serán utilizados principalmente como combustibles o materias primas para la obtención de otros
productos.

Propiedades del carbono

El carbono, por su posición en la tabla periódica y con cuatro electrones de valencia, no es muy
electronegativo, ni tampoco muy electropositivo; de este modo, el carbono se une a otros elementos,
principalmente compartiendo pares de electrones, es decir, por enlaces covalentes. Sin embargo, la
característica más llamativa del carbono es la capacidad de unirse a otros átomos formando cadenas
largas estables.

Hidrocarburos alifáticos y aromáticos

Las moléculas orgánicas están formadas por un esqueleto de átomos de carbono con átomos de
hidrógeno, que puede llevar además otros tipos de átomos.

Las moléculas formadas solo por C e H reciben el nombre de hidrocarburos y son los más simples de
los compuestos orgánicos. Estos se clasifican en:

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H H

Alcanos → Fórmula molecular general CnH2n+2 H C C H


Saturados
H H
Alifáticos H
Alquenos → Fórmula molecular general CnH2n H
C=C−C−H
(Si el alqueno posee solo 1 enlace doble) H
Insaturados H H
Alquinos → Fórmula molecular general CnH2n-2
H3C − CH2 − C CH
(Si el alquino posee solo 1 enlace triple)
CH2
Saturados Cicloalcanos → Fórmula molecular general CnH2n
CH2 CH2
Alicíclicos
o Cíclicos
Cicloalquenos → Fórmula molecular general CnH2n-2
(Si el cicloalqueno posee solo 1 enlace doble)
Insaturados
Cicloalquinos → Fórmula molecular general
CnH2n–4
(Si el cicloalquino posee solo 1 enlace triple)

Formados por el compuesto básico benceno y sus


Aromáticos
derivados.

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Estrategia de síntesis

Ubica los siguientes términos en el mapa conceptual que se muestra a continuación:


acíclicos, alcanos, alifáticos, alquinos, aromáticos, cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos,
insaturados, saturados.

Hidrocarburos

Se clasifican en

Se clasifican en Derivados del

Benceno

Cíclicos

Pueden ser Pueden ser

Si tienen solo Si tienen enlaces Si tienen solo Si tienen enlaces


enlaces simples dobles o triples enlaces simples dobles o triples

Pueden ser Pueden ser


Se denominan Se denominan

Alquenos

Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula


general: general: general: general: general: general:

___________ ___________ ___________ Cn H2n


___________ ___________ ___________

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Formas alotrópicas del carbono

El carbono se encuentra en la naturaleza en diferentes formas, conocidas como alotrópicas. Algunos


alótropos del carbono son:

- Grafito: los átomos de carbono en el grafito


presentan hibridación sp2, formando ángulos de
enlace de 120°. Es una variedad negra brillante,
quebradiza y blanda.
- Diamante: los átomos de carbono en esta forma
tienen hibridación sp3, formando ángulos de
enlace de 109,5°. Es una forma cristalina de alta
dureza.
- Fullereno: forma cristalina descubierta en 1985.
Tiene una forma similar a un balón de fútbol.
- Grafeno: tiene una estructura bidimensional Diamante Grafito
laminar plana, de solo un átomo de grosor. Las
láminas de grafeno enrolladas sobre sí mismas Figura 4: archivo Cpech
forman los llamados nanotubos.

Combustibles fósiles

Los combustibles fósiles son sustancias químicas con gran poder energético asociado, que surgen
de las transformaciones de la biomasa terrestre presente desde hace millones de años ocurridas en
la Tierra, a partir de restos orgánicos de plantas y animales muertos depositados en el fondo de los
mares y otros cuerpos de agua. Estas transformaciones suceden por la descomposición de la biomasa
a altísimas presiones y en otras condiciones particulares.

Corresponden a combustibles fósiles el petróleo, carbón y gas natural. Se consideran recursos no


renovables ya que se consumen a un ritmo mucho mayor que el de su formación.

Carbón

El carbón es un mineral negro procedente de materia vegetal descompuesta y acumulada desde épocas
prehistóricas, que fue sometida a altísimas presiones por acción de rocas sedimentarias que impidieron
el contacto con el aire y provocaron la posterior compresión en lechos duros. El carbón no es carbono
puro, sino que posee también porcentajes de H2, N2, O2 y S. El más puro en carbono es la antracita.

Tipo de carbón Grado de pureza (% de carbono)


Antracita 85-95%
Hulla 78% aprox.
Turba 60-70%

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Gas natural y petróleo

El gas natural es una mezcla de hidrocarburos como el metano, etano, propano y butano, que son
livianos y gaseosos a presión y temperatura ambiental. El principal componente del gas natural es el
metano (75-95%).

Arcilla impermeable

Arena con gas natural

Arena con petróleo

Arena con agua salada

Arcilla impermeable

Figura 5: archivo Cpech

Como se muestra en la figura, este se encuentra en terrenos subterráneos arenosos, encerrados


por capas de arcillas impermeables, las que cuando son perforadas, permiten el escape del gas a la
superficie. Posee un alto poder calorífico y su combustión produce menos contaminantes que otros
combustibles. Es materia prima en la industria petroquímica (del etileno, butadieno y propileno) y en
la elaboración de metanol y amoniaco (asociado a los fertilizantes). Los yacimientos de gas natural
están mayormente presentes junto a las reservas de petróleo. Los vertederos son también un lugar de
producción de gas metano, liberado en la descomposición de materia orgánica.

El petróleo es un líquido oleoso, de un color que va desde el amarillo pardo al negro, dependiendo de su
composición. El petróleo crudo consiste en una mezcla de hidrocarburos de cadena muy corta (gases)
y otros de cadena más larga (líquidos y sólidos), teniendo una densidad acorde a su composición.
Además de los hidrocarburos, el petróleo posee átomos de azufre, oxígeno, nitrógeno y otros elementos.

Se origina del material vegetal geológicamente modificado. Se encuentra en formaciones porosas,


envuelto por rocas impermeables que encierran los bolsones de petróleo que, al perforarse, permiten
que fluya a través de la estructura porosa, empujado por los gases y aguas subterráneas a alta presión,
emergiendo a la superficie.
Torre de extracción
Torre de extracción
de petróleo
de gas natural

Roca Gas natural


impermeable
Petróleo

Roca permeable

Figura 6: archivo Cpech

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Refinación del petróleo

La refinación del petróleo comprende dos etapas. En la primera ocurre el proceso físico de separación
denominado destilación fraccionada.

Entre 30 y 85 ºC
Combustible para transporte
y materias primas para la Menos de 30 ºC
fabricación de plásticos y Gases de refinería como
detergentes. el propano y el butano
para calefacción, cocina y
alumbrado.

Entre 35 y 200 ºC
Nafta virgen que se
Entre 175 y 275 ºC
transforma en combustible
Kerosene
de autonomía y en otros
(parafina): combustible
productos químicos.
para aviones de reacción y
para calefacción.
Entre 275 y 375 ºC
Gasoil que se convierte en
combustible diésel y para
calefacción.

A 400 ºC
Calentamiento
del petróleo bruto.

Residuos de los que se


obtienen: aceite lubricante,
vaselina y asfalto.

Figura 7: archivo Cpech

La destilación se realiza en un enorme dispositivo vertical llamado columna de fraccionamiento,


donde se somete el petróleo a altas temperaturas y sucede la separación de sus componentes en
fracciones. Esta separación ocurre en virtud de las diferencias entre los puntos de ebullición de los
constituyentes. Aquellas sustancias más volátiles necesitarán de menor energía para transformarse
en gases; otras, menos volátiles, lo harán cuando hayan recibido mayor cantidad de energía para
hacerlo. En las refinerías, los gases presentes en el petróleo suelen extraerse en la zona superior de
la columna de fraccionamiento; los líquidos, en posiciones más cercanas al centro; y los sólidos suelen
quedar en la parte inferior.

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Cpech
_____________________________________________________
Han colaborado en esta edición:

Directora de Desarrollo Académico e Innovación Institucional


Katherine González Terceros

Coordinadora PSU
Francisca Carrasco Fuenzalida

Equipo Editorial
Claudia Tapia Silva
Patricia Cortez Gallardo

Equipo Gráfico y Diagramación


Cynthia Ahumada Pérez
Daniel Henríquez Fuentes
Elizabeth Rojas Alarcón
Tania Muñoz Romero
Vania Muñoz Díaz

Equipo de Corrección Idiomática


Paula Santander Aguirre

Imágenes
Banco Archivo Cpech

El grupo Editorial Cpech ha puesto su esfuerzo en


obtener los permisos correspondientes para utilizar las
distintas obras con copyright que aparecen en esta
publicación. En caso de presentarse alguna omisión
o error, será enmendado en las siguientes ediciones
a través de las inclusiones o correcciones necesarias.

Registro de propiedad intelectual de Cpech.


Prohibida su reproducción total o parcial.