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ALDEHIDOS Y CETONAS

FUNDAMENTO TEORICO
Los aldehídos y las cetonas son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición
terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer
miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído
(aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas
es la propanona o acetona (dimetil acetona).
Metanal Propanona

 Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono,
forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
 Punto de Ebullición:
Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de
los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los
alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación
de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno
intramoleculares en éstos compuestos.
 Propiedades Químicas:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia
del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.
 Reacciones de adición nucleofílica:
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar
origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás
aldehídos forman alcoholes secundarios.
La reacción de adición nucleofílica en las cetonas da origen a alcoholes
terciarios.

Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido


cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina,
semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar
origen a diferentes compuestos químicos.

Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos


mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los
halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al
carbonilo. Este método permite obtener la monobromoactona que es un
poderoso gas lacrimógeno.
 Reacciones de condensación aldólica:
En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en
presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado
aldol

 Reacciones de oxidación:
Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles
produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante
oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es
así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de
las cetonas en el Laboratorio.

 Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas:


Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de
alcoholes.
La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución
acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas.

MATERIALES Y REACTIVOS
 Materiales:
o 6 Tubos de Ensayo
o Gotero

 Reactivos:
o Benzaldehído
o Acetona
o Dimetil Acetona

 Soluciones:
o Yodo (I2/KI)
o Hidróxido de Sodio
o Permanganato de Potasio
o Ácido Sulfúrico
o Fehling A
o Fehling B
o Glucosa
PROCEDIMIENTO
a. Oxidación con : KMnO4

 Aldehído:
Colocamos 1ml de benzaldehído en un tubo de ensayo y le
adicionamos Permanganato de Potasio (solución acida), agitamos
y observamos.
En caso de no haber oxidación, se añade 2 a 3 gotas de Hidróxido
de Sodio, y aún si no hubiera oxidación, se añade 5 gotas de Ácido
Sulfúrico y calentar moderadamente. Observamos la formación de
un precipitado y anotamos.

 Cetona:
Colocamos 1ml de benzaldehído en un tubo de ensayo y le
adicionamos Permanganato de Potasio (solución acida), agitamos
y observamos.
En caso de no haber oxidación se realizará el mismo procedimiento
que los aldehídos. Anotar si se forma algún precipitado o si se
produce un cambio de color.

b. Oxidación con el Reactivo de Fehling

 Preparación del Reactivo de Fehling:

o Solución A: Se disuelve Sulfato cúprico pentahidratado en


agua. Color de la solución será celeste.
o Solución B: Se disuelve Hidróxido de sodio Tartrato de
sodio y potasio en agua .Color de la solución será incoloro.
o Reactivo de Fehling:
Se prepara al momento de ser utilizado. En un tubo de
ensayo colocamos 1ml de la solución A y 1ml de la
solución B y agitamos. El color de la solución será azul
añil.

Ilustración 1-Reactivo de
Fehling
 Aldehído:
Colocamos 1ml de benzaldehído en un tubo de ensayo y le
adicionamos el Reactivo de Fehling.
Calentamos en baño amarilla hasta formar el precipitado Cu2O
color rojo ladrillo.

Ilustración 2-Benzaldehìdo
mas reactivo de Fehling

 Cetona:
Colocamos 1ml de cetona en un tubo de ensayo y le adicionamos
el Reactivo de Fehling.
Calentamos en baño amarilla y observamos si se forma un
precipitado o no.

Ilustración 4-
Ilustración 4-Cetona Glucosa Ilustración 3-Cetona
más Reactivo de mas reactivo de
Fehling Fehling mas glucosa

c. Prueba del Haloformo:

En un tubo de ensayo colocamos 1ml de cetona (dimetil cetona), luego le


adicionamos 5ml de solución de 𝐼2 en KI. Agitamos.
Luego le adicionamos Hidróxido de Sodio (solución acida) agitamos y
observamos la formación de un precipitado de color amarillo, olor
antiséptico.