TAREA 3

EXTRACCIÓN

1. A una muestra de 4 mL de un inyectable acuoso de propionato de testosterona se le

adicionó 10 mL de NaOH 0.1 N, 11 mL de agua y se extrajo con tres porciones de 20 mL de
éter. Se lavaron los extractos etéreos y se evaporaron a sequedad, recuperando el residuo
con metanol aforando a 250 mL. De esta solución se tomó 1 mL y se diluyó a 100 mL con
metanol. La concentración se determinó espectrofotométricamente a 241 nm en celda
de 1 cm. La transmitancia obtenida fue de 0.384. Una solución estándar de propionato de
testosterona con una concentración de 9.8 mcg/mL, presentó una transmitancia de 0.355
a la misma longitud de onda.
a. Determine el valor de K sabiendo que con las tres extracciones se obtuvo e. 94.5 %de
recuperación.
b. Calcule la concentración de propionato de testosterona, en mg/mL de la solución
inyectable, tomando en cuenta la recuperación obtenida con tres extracciones.
c. Indicar si el método es adecuado para la valoración del medicamento.

2. Para calcular la constante de reparto del clorhidrato de efedrina, para extraerla de un

jarabe. El sistema usado fue agua/cloroformo y se ajustó el pH. La muestra fue de 65 mg y
se disolvió en 50 mL de agua. Se extrajo con tres porciones de 25 mL de cloroformo. El
extracto orgánico se evaporó y se recuperó en 100 mL de HCl 0.1 N. de esta solución se
diluyeron 2 mL en 50, aforando con el mismo ácido y se determinó la absorbancia a 280
nm.
a. Si la absorbancia fue de 0.320 y la E1%1cm de la efedrina es de 125, calcular la
constante de reparto del sistema
b. Deducir cuál sería el pH adecuado para realizar la extracción, considerando que es
mayor cuando existe ionización de la base (pKa de la efedrina es de 9.5 ) y cuales
serían la consecuencias en caso de no ajustar el pH.
c. Explicar por qué esta solución no absorbe en el rango visible del espectro y como sería
posible determinarla en dicho rango.

3. Se extrajeron 100 mL de una solución acuosa que contiene 1 mg /mL de acetanilida y 3

mg/mL de aspirina, con una porción de 50 mL de éter, en condiciones tales que los
coeficientes de partición (éter/agua) fueron 3 para acetanilida y 0.5 para la aspirina. Se
separó la capa de éter y se evaporó a sequedad. ¿Cuál fue el peso total del residuo seco?.
4. La cafeína tiene un pKa de 10 y una k de distribución cloroformo/agua de 0.92 a pH 7.
a. Calcule el coeficiente de reparto cuando la molécula se encuentra no ionizada.
b. Calcule cuánto se extraerá con dos porciones de 50 mL de cloroformo, a partir de 50 mL
de solución acuosa que contiene 180 mg de cafeína a un pH de 5.5

Las K de distribución reportadas, cuando no existe ionización en la molécula

La relación entre K reportada y K aparente está dada por:

Para bases: K aparente =K reportada x Ka/(Ka + [H+])

Para ácidos: K aparente = K reportada x [H+]/(Ka + [H+])

5. Se analiza una solución que contiene acetaminofén y clorhidrato de fenilefrina de la

siguiente forma:
Se mezclan 10 frascos, cuyo volumen promedio fue de 102 mL y de aquí se toman 25 mL,
los cuales se transfieren a un embudo de separación, se le adicionan 5 gotas de HCl, 2 g de
NaCl y se extrae con 3 porciones de 25 mL de éter (nota 1). La fase acuosa se transfiere a
un matraz de yodo y se le agregan 25 mL de agua, 50 mL de una solución de bromo 0.1 N y
5 mL de HCl, se tapa el matraz, y se agita y se deja en la obscuridad 15 min después se le
agregan 10 mL de una solución de KI (1:10) dejando reposar 5 min y posteriormente se
titula el yodo liberado con Na2S2O3 0.1 N usando almidón como indicador, el volumen
utilizado fue de 13.2 mL.
Por otra parte la fase etérea se evapora a sequedad y se reconstituye con 50 mL de
metanol transfiriendo a un matraz volumétrico de 500 mL y se afora con el mismo
disolvente, de esta solución se toma 1 mL y se transfiere a un matraz aforado de 25 mL y
se afora con agua, posteriormente se toma otra alícuota de 10 mL y se afora a 100 mL
aforando igual con agua. Esta solución se lee en el espectrofotómetro a 244 nm
obteniendo una absorbancia de 0.584.
Un estándar con una concentración de 11.8 mcg/mL a la misma longitud de onda tiene
una absorbancia de 0.574.

a) Determine la concentración del clorhidrato de fenilefrina expresada en mg/mL

b) Diga cuál es la concentración del acetaminofén en mg/mL.
c) Diga si fueron suficientes 3 extracciones para el acetaminofén sabiendo que el
coeficiente de partición es 10, siga si son necesarias más extracciones.
d) En la nota 1 diga qué principio activo se encuentran en la fase acuosa y cuál en la
orgánica. Además explique por qué agrega NaCl.