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Alquenos y Alquinos
ALQUENOS
- Son hidrocarburos insaturados.
- Los carbonos que forman el doble enlace presentan hibridación sp2.
- De acuerdo al numero al numero de carbonos tenemos:
C2 – C4 : Gases
C5 – C17 : Líquidos
C18 – …. : Sólidos
- Los alquenos ramificados tienen menor punto de ebullición que los
correspondientes de igual numero de carbono sin ramificar.
NOMENCLATURA
1. Escoger la cadena mas larga que contenga al doble enlace.
2. Numerar por el extremo mas cercano al doble enlace.
3. Identificar los grupos sustituyente, así como su posición mediante un numero.
4. Si el doble enlace se repite 2 o más veces, utilizar los prefijos: di, tri, tetra, etc
5. Nombrar en orden alfabético, y luego la cadena principal indicando la posición de
los dobles enlaces.
Ejemplos:
1. CH2 = CH – CH3
4. CH2 = CH – CH = CH – CH3
Nombres de compuestos:
CH2 = C = CH2 ( aleno )
1. HIDROGENACION CATALICA:
Se produce por ruptura del enlace π del doble enlace.
Utiliza los catalizadores: Ni ; Pt o Pd.
2. HALOGENACION
Puede realizarse con Cl2, Br2 y I2
El ataque es al doble enlace produciendo un dihalogenuro vecinal.
Utiliza como medio inerte al solvente CCl4.
Si un alqueno es simétrico (es decir, los grupos unidos a los dos átomos de carbono
sp2, son distintos), existe la posibilidad de que se formen dos productos diferentes
con la adición de HX
02 productos posibles
CH3 – CH2 – CH = CH2 + H-OH /H2SO4 CH3 – CH2 –CH (OH) – CH3
5.POLIMERIZACION (Autoadición)
Se produce en presencia de catalizadores ácidos, donde la molécula de alqueno
puede adicionarse a otro para generar otro alqueno de mayor peso molecular, el
cual toma el nombre de polímero.
13
ALQUINOS
Tienen al menos una unión triple entre dos átomos de carbono.
Llamados también hidrocarburos acetilenicos
El Etino es el acetileno
1. COMBUSTION:
2 CH CH + 5 O2 →4 CO2 + 2 H2O + Calor
2. HIDROGENACIÓN:
Clasificación
De cadena
1. Estucturales De posición
De función
Isómeros
Conformacionales
2. Estereoisómeros Cis-trans o geométricos
Ópticos
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3
pentano
2-metilbutano 2,2-dimetilpropano
(isopentano) (neopentano)
OH
CH3CHCH2CH3
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol 2-butanol
O O
* CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
2-pentanona 3-pentanona
1-bromo-propano 2-bromo-propano
c. Isómeros de Función
La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos
funcionales distintos.
O O
C3H6O
* CH3 C CH3 CH3 CH2 C H
propanona propanal
una cetona un aldehído
O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico
De cadena
1. Estructurales De posición
De función
Isómeros
Conformacionales
2. Estereoisómeros
Cis-trans o geométricos
Ópticos
ISOMEROS ESTEREOISOMEROS
a. Isómeros Conformacionales
Análisis conformacional del etano
El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca
diferentes conformaciones en la molécula del alcano
Representación de moléculas en 3D
Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas
Caballete
Newman
Análisis conformacional del propano
Análisis conformacional del propano
Estereoisómeros conformacionales
1,2-DICLOROETANO
A D
B E currentpoint 192837465
ISOMERÍA CIS - TRANS
DStLos [3 Igrupos 6238 2515 de más DSt alta Dbprioridad (número atómico) de cada
DA}{2.25
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aldm
g
p
d
ca
y al mismo lado se les denomina cis
CH 3 CH 3 CH 3 H
C=C C=C
H H CH3
CIS H TRANS currentpo
currentpoint 192837465
Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
Pto Fusión Pto. Ebullición
Isómero
(°C) (°C)
cis -80 60
trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno
trans -50 48
2-buteno
Pto.
Pto. de
Isómero Ebullición
Fusión (°C)
(°C)
cis -139 4