Estereoquímica.

• Fórmulas estructurales de los monosacáridos:

Los carbohidratos como el azúcar común Son compuestos polifuncionales cuya fórmula empírica es
Cn(H2O)n .

• Configuración relativa (D y L)
Es importante recordar la definición de carbono simétrico y asimétrico, este último es donde el
carbono tetraedrico está unido a cuatro radicales distintos.

Todos los monosacáridos presentes en la naturaleza pertenecen a una misma familia óptica por ello
para su estudio se usará la aldosa más simple el gliceraldehído, una aldotriosa, capaz de mostrar
isomería óptica.
Por medio de la representación de Fisher se puede representar en un plano los carbonos asimétricos.
Siempre y cuando la cadena se ha situado de forma vertical, se aplica el isomero " D "en el cual el
isomero del gliceraldehído deja grupo hidroxilo (OH), del penúltimo carbono al lado derecho. En caso
contrario sería el isomero L.
Se aplicará esto para los carbohidratos cuando el carbono quiral más alejado del grupo carbonilo de un
monosacarido tiene la misma configuración qué la molécula de (+) gliceraldehido , el monosacárido es
de la familia "D".

• Configuración absoluta (R y S)
Cuando una molécula posee más de un carbono asimétrico Es recomendable usar la nomenclatura ,
esto permite establecer la configuración absoluta disposición espacial) cada átomo.
Se deben seguir las siguientes reglas, en la cual se jerarquiza los cuatro sustituyentes.
1) Se ordenan de forma decreciente , a su número atómico , los atomos del sustituyente unido al
carbono asimétrico.
2) Si dos o más átomos son iguales se tomará en cuenta los átomos Unidos a ellos usando el criterio
número 1
3) Se da preferencia enlaces triples, continuando con dobles y de último sencillos.

Se procede a orientar las moléculas en el espacio, el sustituyente de menor categoría( no 4) se

posiciona en la parte posterior, Se observa el sentido de la numeración si está corresponde a un
sentido horario se le asignara una R si es anti horario una S.
• Diasterómeros
También llamados diastereómeros, pertenecen a una clase especial de Estéreoisómeros que no son
superponibles entre sí, ni son imagen especular. No son enantiómeros

• Epímeros
es un estereoisómero (isómero que tiene la misma fórmula molecular, pero difieren en la orientación
tridimensional de sus átomos en el espacio .) de otro compuesto que tiene configuracdion diferente en
un centro estrogénico.

Un ejemplo es la D-glucosa y la D-manosa en donde difieren en el carbono 2 , el primer átomo de

carbono quiral, por lo tanto son epímeros en C2.

• Anómeros
Los isómeros de los monosacáridos de más de 5 átomos de carbono que han desarrollado una
unión hemiacetálica,( reacción entre un aldehído y un alcohol) lo que les permitió tomar una
estructura cíclica y determinar 2 diferentes posiciones para el ion oxhidrilo (α o β).
• Compuestos meso
Son un tipo de carbohidratos que carecen de actividad Óptica, pese a contener, centros
estereogénicos. Por lo tanto su imagen especular es en realidad el mismo compuesto ya que
contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad esla ima
gen especular de la otra.

Bibliografia

 Holum John, (2011).Fundamentos de Quimica general,Organica y Bioquimica para la

ciencias de la salud. Linusa Wiley.
 Bruice, Paula. (2007) Organic Chemistry. Pearson Prentice Hall.
 González Mañas, J. M. (s.f.). CONFIGURACIÓN ABSOLUTA. Visto el 14 octubre, 2018, de
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/rs.htm
 Diastereoisómeros | Química Orgánica. (s.f.-b). Visto el 14 octubre, 2018, de
http://www.quimicaorganica.net/diastereoisomeros.html