Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
FLAVONOIDES
DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA
CURSO: FARMÁCIA
INSTITUIÇÃO: FANORTE
ME. GRAZIELA ROSSI
Estudo das Drogas Naturais de origem Vegetal e Animal
que contém grupos fitoquímicos distintos
Hidratos
De Carbono Enzimas
Heterosídeos Óleos
Essenciais
Ácido
Acetil-CoA
chiquímico
Polissacarídeos
(glicose)
Flavonoides
Taninos condensados
Antraquinonas
Biossíntese
Flavonoides - Biossíntese
Metabólitos Secundários Rota Biossintética
Ácidos Fenólicos Rota do ácido chiquímico
Alcaloides Rota do ácido chiquímico e do acetato (via
mevalonato)
Antraquinonas Rota do ácido chiquímico e do acetato
Flavonoides Rota do ácido chiquímico e do acetato
Lignanos e Cumarinas Rota do ácido chiquímico
Taninos Rota do ácido chiquímico
Terpenos Rota do acetato (via mevalonato)
Flavonoides - Estrutura Química
• Podem ser encontrados sob diversas formas estruturais.
• A maioria possui 15 átomos de carbono em seu núcleo
fundamental, constituído de (C6-C3-C6):
• dois anéis fenólicos (A e B)
• um pirano (C)
Chalconas
Principais classes e características
Classes Características
Flavonas, flavonóis e seus O- Copigmentação em flores; protetores contra raios ultravioleta
heterosídeos e C-heterosídeos (UV) nas folhas.
Antocianos Pigmentação do vermelho até o azul
Chalconas Pigmentação amarela.
Auronas Pigmentação amarela.
Di-hidroflavonóis Frequentemente presentes em tecidos de madeiras.
Flavanonas Podem apresentar sabor amargo.
Di-hidrochalconas Podem apresentar sabor amargo.
flavanas, leucoantocianidinas e Substâncias adstringentes com propriedades tanantes
proantocianidinas
Isoflavonoides Propriedades estrogênicas e/ou antifúngicas.
Neoflavonoides
Biflavonoides Propriedades antifúngicas.
Subdivisão nas principais classes
Tricina - Triticum
Vitexina - Vitex sp. sp. (trigo)
Robinetina -
Quercetina - Quercus sp. (carvalho) Robinia sp.
Flavonoides - Função nas plantas
• Proteção dos vegetais contra a incidência de raios
ultravioleta e visível;
• Proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias;
• Atração de animais - polinização;
• Antioxidantes;
• Controle da ação de hormônios vegetais;
• Agentes alelopáticos;
• Inibidores de enzimas.
Flavonoides – Uso científico
• Podem ser utilizados como marcadores
• Abundante
taxonômicos: marcadores analíticos e/ou ativos, que • Especificidade em
auxiliam no controle de qualidade de vários algumas espécies
fitoterápicos. • Facilidade de
identificação
• Ex.: Ginkgo biloba L. (ginco), Matricaria recutita L. • Estabilidade
(camomila) e Sambucus nigra L. (sabugueiro).
Flavonoides – Interesse econômico
• Pigmentos
• Tanagem do couro
• Fermentação do chá-da-Índia
• Manufatura do cacau
Anticarcinogênica
Antimicrobiana
Anti-inflamatória
Antioxidante
Antialérgica
Propriedades físico-químicas
• Geninas (Algiconas):
• Fracamente solúveis em água e solúveis em éter;
• Solúveis:
• em solventes orgânicos apolares (clorofórmio, benzeno, álcool);
• em soluções aquosas alcalinas (pelo caráter fenólico). Normalmente
aparecem como cristais amarelos;
• Heterosídeos:
• Solúveis: em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares
(ác. Acético);
• Insolúveis: em solventes orgânicos apolares;
Propriedades físico-químicas
• Solubilidade e capacidade de precipitação na presença de
metais: depende da posição ocupada pela porção açúcar
(glicosídeos), do grau de insaturação e do grau e natureza dos
substituintes;
• Primeiro utilizamos éter e depois etanol puro ou a 70% (para extrair os mais
polares.
✓ Gravidez;
✓ Lactação;
✓ Desordens hemorrágicas;
✓ Riscos de hemorragia;
✓ Hipersensibilidade alérgica da pele ou do trato
gastrointestinal ao ginkgo.
✓ Não usar antes de cirurgias.
✓ Reações adversas:
✓ hematomas, distúrbios gastrintestinais (náuseas, vômitos,
acidez estomacal), cefaléias e reações alérgicas cutâneas
(hiperemia, edema e prurido);
✓ há relatos de palpitações, insônia e hipotensão arterial
passageira;
✓ em indivíduos hipersensíveis podem ocorrer espasmos e
cãimbras;
✓ a administração crônica de ginkgo está associada à
ocorrência de hematoma subdural bilateral espontâneo,
hemorragia subaracnóide, hemorragia vítrea, sangramento
pós-operatório e aumento do tempo da hemorragia.
2-Rutina
Fonte: cebola, uva, trigo sarraceno, feijão vermelho, maçãs,
tomates e bebidas como vinho tinto e chá-preto;
Trigo Sarraceno
Efeitos benéficos:
Prevenção de doenças
cardiovasculares
Prevenção de tumores
Tratamento de cataratas
hereditárias
• Estudos encontraram correlação entre consumir produtos que contém
kaempferol (uvas) e a diminuição de desenvolver doenças como câncer e
distúrbios cardiovasculares;
• Algumas literaturas citam que a Vinis vitifera deve ser evitada por
pessoas que tenham insuficiência renal.
Kaempferol
Brassica olaracea
Kaempferol
prostaglandina para ficar aberto. ALERT Life Sciences Computing, S.A, 28/08/2009
Dúvidas?
CHEGA POR HOJE?
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR
BRASIL. Ministério da Saúde. Farmacopéia brasileira. 3. ed. São Paulo: Andrei, 1997.
Revista brasileira de farmacologia. Farmacologia de produtos naturais (vol.20). Curitiba, 2010.
TAIZ, L. et al. Fisiologia e desenvolvimento vegetal. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2017.
EVERT, R. F. Biologia vegetal. 8. ed. Rio de Janeiro: Guanabara koogan, 2016.
REFERÊNCIAS
BIBLIOGRÁFICAS
• Recomendada:
• BRASIL, Ministério da Saúde. Política Nacional de Plantas
Medicinais e
Fitoterápicos. Londrina: Ministério da Saúde, 2006.
• BRASIL, Ministério da Saúde. Programa Nacional de Plantas
Medicinais e
Fitoterápicos. Brasília: Ministério da Saúde, 2009.