Los principios activos de los

productos naturales como

medicamentos
DRA. MARIA ISABEL AGUILAR LAURENTS
DEPARTAMENTO DE FARMACIA
FACULTAD DE QUÍMICA, UNAM
1
CONTENIDO:
I.
a) Productos de la medicina tradicional y su
aplicación como remedios o como medicamentos
b) Conocimiento de las propiedades curativas de
las plantas con valor para la sociedad y como un
primer referente para la investigación científica.

2
CONTENIDO:
II.
a) Descripción de la extracción de un
principio activo de alguna planta como
menta, eugenol, capsaicina, cafeína, etc.,
destacando su uso terapéutico.
b) El papel del análisis químico para
determinar la fórmula molecular del
principio activo.

3
I.
a) Productos de la medicina tradicional
y su aplicación como remedios o
como medicamentos

4
CONSIDERACIONES PARTICULARES DE LOS PRODUCTOS
MEDICINALES HERBOLARIOS

LEGISLACIÓN MEXICANA

5
6
LEY GENERAL DE SALUD
Cámara de Diputados del H. Congreso de la Unión
Secretaría General
Secretaría de Servicios Parlamentarios
Centro de Documentación, Información y Análisis
Última Reforma DOF 14-02-2006
59 de 146

Artículo 224.- Los medicamentos se clasifican:

A. Por su forma de preparación en:
I. Magistrales: Cuando sean preparados conforme a la fórmula prescrita por
un médico,

II. Oficinales: Cuando la preparación se realice de acuerdo a las reglas de

la Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos, y

III. Especialidades farmacéuticas: Cuando sean preparados con fórmulas

autorizadas por la Secretaría de Salud, en establecimientos de la industria
químico-farmacéutica.

LGS, 2009 7
LEY GENERAL DE SALUD
Cámara de Diputados del H. Congreso de la Unión
Secretaría General
Secretaría de Servicios Parlamentarios
Centro de Documentación, Información y Análisis
Última Reforma DOF 14-02-2006
59 de 146

Artículo 224.- Los medicamentos se clasifican:

B. Por su naturaleza:

I. Alopáticos: Toda substancia o mezcla de substancias de origen natural o

sintético que tenga efecto terapéutico, preventivo o rehabilitatorio, que se
presente en forma farmacéutica y se identifique como tal por su actividad
farmacológica, características físicas, químicas y biológicas, y se encuentre
registrado en la Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos para
medicamentos alopáticos,

LGS, 2009 8
LEY GENERAL DE SALUD
Cámara de Diputados del H. Congreso de la Unión
Secretaría General
Secretaría de Servicios Parlamentarios
Centro de Documentación, Información y Análisis
Última Reforma DOF 14-02-2006
59 de 146

Artículo 224.- Los medicamentos se clasifican:

II. Homeopáticos: Toda sustancia o mezcla de sustancias de origen

natural o sintético que tenga efecto terapéutico, preventivo o
rehabilitatorio y que sea elaborado de acuerdo con los procedimientos
de fabricación descritos en la Farmacopea Homeopática de los Estados
Unidos Mexicanos, en las de otros países u otras fuentes de
información científica nacional e internacional

LGS, 2009 9
 LEY GENERAL DE SALUD
Cámara de Diputados del H. Congreso de la Unión
Secretaría General
Secretaría de Servicios Parlamentarios
Centro de Documentación, Información y Análisis
Última Reforma DOF 14-02-2006
59 de 146

Artículo 224.- Los medicamentos se clasifican:

III. Herbolarios: Los productos elaborados con material vegetal o algún

derivado de éste, cuyo ingrediente principal es la parte aérea o
subterránea de una planta o extractos y tinturas, así como jugos,
resinas, aceites grasos y esenciales, presentados en forma
farmacéutica, cuya eficacia terapéutica y seguridad ha sido confirmada
científicamente en la literatura nacional o internacional.

LGS, 2009 10
TÍTULO TERCERO
Remedios Herbolarios
Capítulo único
ARTÍCULO 88. Se considera Remedio Herbolario al preparado de
plantas medicinales, o sus partes, individuales o combinadas y sus
derivados, presentado en forma farmacéutica, al cual se le atribuye por
conocimiento popular o tradicional, el alivio para algunos síntomas
participantes o aislados de una enfermedad.
Los Remedios Herbolarios no contendrán en su formulación substancias
estupefacientes o psicotrópicas ni ningún otro tipo de fármaco alopático
u otras substancias que generen actividad hormonal, antihormonal o
cualquier otra sustancia en concentraciones que represente riesgo para
la salud.
ARTÍCULO 89. Las plantas utilizadas como materia prima para
elaborar Remedios Herbolarios, deberán someterse a tratamientos
para abatir la flora microbiana que las acompaña, de acuerdo con las
Normas que se emitan al respecto o con las especificaciones
internacionales correspondientes.
ARTÍCULO 90. La fabricación de los Remedios Herbolarios deberá
realizarse en condiciones que eviten la contaminación microbiológica
de sus ingredientes. 11
LGS, 2009
b) Conocimiento de las propiedades curativas de las
plantas con valor para la sociedad y como un primer
referente para la investigación científica.

Problemas de la Piel: sábila (Aloe vera)

Sistema gastrointestinal: manzanilla (Matricaria recutita),
regaliz (Glycirriza glabra).
Sistema respiratorio: equinácea (Echinacea spp), hiedra (Hedera
hélix), esencias (Eucaliptus globulus).
Sistema nervioso: valeriana (Valeriana mexicana, hierba de San
Juan (Hypericum perforatum), pasiflora (Passiflora incarnata).
Sistema endocrino: aloe vera, saw palmetto (Serenoa repens) y
cimifuga (black cohosh) (Actaea racemosa).
Adaptógenos y antiestrés: ginseng (Panax spp), ginkgo (Ginkgo
biloba) y rhodiola (Rhodiola rosea). 12
PLANTAS MEDICINALES INCLUÍDAS EN LA MEDICINA
TRADICIONAL MEXICANA

13
14
15
16
17
18
19
 PLANTAS MEDICINALES MEXICANAS

NUMERO APROXIMADO
DE ESPECIES 3552

ESPECIES ESTUDIADAS
QUIMICAMENTE ≈350 (10%)

ESPECIES ESTUDIADAS QUÍMICA Y FARMACOLÓGICAMENTE

≈3.0%
 FARMACOGNOSIA

PHARMAKON (remedio) y GNOSIS

(conocimiento), es una ciencia multidisciplinaria
cuyo objetivo fundamental es el estudio de los
productos naturales medicinales de modo
integral.

21
22
PRODUCTO NATURAL
Es todo producto de origen
orgánico o inorgánico, que
estando en la naturaleza pueda
ser aislado o procesado por el
hombre. Este término no debe ser
aplicado a productos cuya
estructura molecular haya sido
modificada

23
 DROGA VEGETAL
Parte de la planta empleada para fines
terapéuticos

DROGA CRUDA O
MATERIA PRIMA

Toda droga que ha

experimentado exclusivamente
el proceso de secado. 24
 MEDICAMENTO

Toda sustancia, cualquiera que sea su origen,

composición, forma y presentación, que en
una determinada dosis y forma sirva para
procurar la salud en forma total o parcial,
restableciendo el equilibrio en las funciones
de un organismo, o también para prevenir
enfermedades. En muchos casos, un mismo
producto de origen natural puede ser
simultáneamente droga, materia prima y
medicamento.

25
 MEDICAMENTO

opio

En muchos casos, un mismo

producto de origen natural puede
ser simultáneamente droga,
materia prima y medicamento. digital

corteza de
quina
26
 PRINCIPIO ACTIVO
Sustancias químicamente
definidas responsables del
efecto terapéutico de las
drogas o de los
medicamentos.

ergotamina 27
 CLASIFICACION DE LAS DROGAS
VEGETALES Y DE SUS PRINCIPIOS
ACTIVOS
•Alfabética
•Taxonómica
•Morfológica
•Farmacológica
•Terapéutica
•Química
•Biogenética
(El conocimiento de las drogas se encuentra compilado)
28
 TAXONOMICA
Las drogas se clasifican empleando uno de los
sistemas de clasificación botánica aceptados
(Cronquist o Engler)
Reino: Vegetal
Phyllum: Angiospermae
Subphyllum: Dicotyledoneae
Clase: Sympetalae
Orden: Tubiflorae
Suborden: Verbenineae
Familia: Lamiaceae
Subfamilia: Stachyoideae
Tribu: Satureieae
Género: Menta
Especie: Menta piperita L 29
 MORFOLOGICA
Las drogas se clasifican según su apariencia
física en organizadas y no organizadas.

ORGANIZADAS: hojas, raíces, flores, tallos,

frutos, semillas, planta entera

Raíz de jengibre

NO ORGANIZADAS: látex, gomas, resinas,

ceras

Bálsamo de tolú 30
DROGAS ORGANIZADAS

DROGAS NO
ORGANIZADAS 31
CLASIFICACIÓN
TERAPÉUTICA Acción farmacológica de
las drogas o de sus
preparados:
expectorantes,
astringentes,
emolientes, laxantes,
carminativos,
colinérgicos,
analgésicos,
vasodilatadores, etc.
32
 QUIMICA
 Alcaloides Los principios activos
de las drogas se
clasifican de acuerdo a
sus estructuras
 Terpenoides
químicas.
 Proteínas
 Carbohidratos

 Esteroides
 Compuestos aromáticos 33
 BIOGENÉTICA

Los principios activos se clasifican

considerando su biogénesis o biosíntesis.

ÁCIDO SIKIMICO
ACETATO-MALONATO
ACETATO-MEVALONATO
DOXP
ALCALOIDES NO AROMÁTICOS
BIOGÉNESIS MIXTA
34
 Conocimiento de las propiedades curativas de las
plantas con valor para la sociedad y como un
primer referente para la investigación científica.
• CONTRIBUCION AL DESCUBRIMIENTO Y
DESARROLLO DE NUEVOS FARMACOS (opio,
cataranto, taxol)
• SINTESIS (salicina-aspirina)
• MATERIAS PRIMAS (FARMACOS SEMISINTETICOS)
(Dioscorea-diosgenina- hormonas esteroidales,
corticosteroides)
• PROTOTIPOS ESTRUCTURALES (cocaína-anestésicos
locales)
• INSTRUMENTOS DE INVESTIGACION (nicotina-
receptores nicotínicos) 35
 DATOS HISTÓRICOS DEL EMPLEO DE PLANTAS MEDICINALES

Tablilla de Arcilla descubierta en Nippur (Sumeria) Papiro de Ebers (detalle).

(2100 A.C.). Primer texto médico conocido Medicina
1500 A.C. Ayurveda (1000
A.C)

Textos de C. Galeno. Libellus Medicinalibus

De Materia Medica. P. Dioscórides.
Indorum Herbis (1552).
40 DC, 1334; 1478 130 DC 1556.
Códice Badiano–De La Cruz
Venecia
 IMPORTANCIA DEL ESTUDIO DE PLANTAS
MEDICINALES
En América Latina y Asia más del 80% de la población utiliza la
medicina tradicional como sistema primario para el cuidado de
la salud
En China entre el 30-50% de las prescripciones totales
corresponde a preparados que contienen plantas.
En Ghana, Mali, Nigeria y Zambia, tratamientos primarios para
el 60% de los niños con malaria utilizan plantas.
En Europa, Norte América y otras regiones industrializadas,
cerca del 50% de la población ha utilizado estos remedios.
El 70% de la población de Canadá ha utilizado plantas
medicinales al menos una vez.

World Health
Organization

37
 IMPORTANCIA DEL ESTUDIO DE PLANTAS
MEDICINALES

En Alemania, el 90% de la población ha utilizado un remedio

natural en algún momento de su vida.
En EU, 158 millones de la población adulta utilizan medicina
complementaria y de acuerdo a la USA Commission for Alternative
and Complementary medicines, se gastaron $17 billones de dols.
en remedios tradicionales en el año 2000.
En el Reino Unido, las ventas anuales de remedios que continen
plantas representaron US$ 230 million.
El mercado global de plantas medicinales es de US $60 billiones
anuales y esta creciendo rápidamente.

World Health
Organization
38
 IMPORTANCIA DEL ESTUDIO DE PLANTAS
MEDICINALES

25% de las medicinas modernas están hechas

de plantas que se utilizan en la medicina
tradicional

World Health
Organization
39
EJEMPLOS DE PRODUCTOS VEGETALES QUE SIRVEN
PARA LA ELABORACION DE MEDICAMENTOS
CH3
CH3
N
N
H OH
O H OH
O CH2
O CH2
O-C-C
O-C-C
H
H

atropina escopolamina

Datura strammonium ALCALOIDES DEL TOLOACHE 40

CONTRIBUCION AL DESCUBRIMIENTO Y
DESARROLLO DE NUEVOS FARMACOS
OH

N
CH3CH3

N
COOCH3
H
N

CH2CH3
CH3O N OCCH3

CHO O

HO COCH3

Vincristina

Catharantus roseus

41
CONTRIBUCION AL DESCUBRIMIENTO Y
DESARROLLO DE NUEVOS FARMACOS

Morfina (analgési

Papaver somniferum

Codeína (antitusivo) 42
CONTRIBUCION AL DESCUBRIMIENTO Y
DESARROLLO DE NUEVOS FARMACOS

Taxol (cáncer de ovario)

Taxus baccata
43
PRODUCTOS NATURALES COMO MATERIA
PRIMA PARA FÁRMACOS SEMISINTÉTICOS

Dioscorea
compositae
Diosgenina

Progesterona44
PRODUCTOS NATURALES COMO MATERIA PRIMA PARA
FÁRMACOS SEMISINTÉTICOS

Dioscorea
mexicana
(cabeza de
negro)

Russell E. Marker (1943)

45
Materias primas para la obtención de fármacos
semisintéticos

Salyx babilonica
46
Materias primas para la síntesis de fármacos semisintéticos

47
Prototipos estructurales para la síntesis de nuevas moléculas
CH3 COOCH2CH3
O
N
C-O-CH3
O
O-C

H NH2

cocaína
benzocaína

COCH2CH2N(CH2CH3)2

NH2
Erythroxylon coca procaína 48
 Prototipos estructurales para la síntesis
de nuevas moléculas

Dicumarol
Warfarina

Melilotus officinalis
(trébol dulce) 49
 Instrumentos en investigación

Colchicina

Colchicum autumnale
50
FÁRMACOS DERIVADOS DE PLANTAS, AMPLIAMENTE
UTILIZADOS EN LA MEDICINA OCCIDENTAL

Alantoína Efedrina* Quinina

Atropina Hiosciamina Reserpina
Bromelina* Lanatósido C Escopolamina
Cafeína* Morfina Escilarina A
Codeína Papaína Sennósido A
Colchicina Papaverina* Teobromina
Digoxina Pilocarpina Vincristina
L-DOPA* Quinidina Taxol
*Producidos industrialmente por síntesis
51
 Selección de plantas de uso
reconocido en la medicina vernácula

2. Criterio quimiotaxonómico
1. Criterio etnomédico

Taxus
baccata Taxus
brevifolia

Taxol 52
II.
DESCRIPCIÓN DE LA EXTRACCIÓN DE UN
PRINCIPIO ACTIVO DE ALGUNA PLANTA COMO
MENTA, EUGENOL, CAPSAICINA, CAFEÍNA, ETC.,
DESTACANDO SU USO TERAPÉUTICO.

53
 PREPARACIÓN DE DESARROLLO DE NUEVOS
MEDICAMENTOS MEDICAMENTOS
RECOLECCIÓN PRESELECCIÓN Y RECOLECCIÓN
Plantas cultivadas Plantas silvestres y de acuerdo a los criterios
ya estudiados (preselección)
IDENTIFICACIÓN DEL MATERIAL VEGETAL
DESECACIÓN
FRAGMENTACIÓN
Esquema de
PREPARACIÓN DE LOS EXTRACTOS
obtención de
Ensayo biológico de selección
principios activos
FRACCIONAMIENTO DE LOS EXTRACTOS
Ensayo biológico de las fracciones

Separación de los Separación de los compuestos de las

principios activos fracciones activas
deseados
PURIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ACTIVOS
Ensayos biológicos de los compuestos puros
IDENTIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ACTIVOS
Elaboración de Evaluaciones biológicas secundarias, estudios in
medicamentos vivo, clínicos y otros estudios 54
 RECOLECCIÓN DEL MATERIAL VEGETAL
Condiciones y normas que garanticen la óptima realización del
proceso.

55
 ESTABILIZACIÓN
OPERACIÓN ESPECÍFICA

CONSISTE EN TRATAR EL MATERIAL VEGETAL CON VAPORES CALIENTES DE

ETANOL, SIRVE PARA INACTIVAR ENZIMAS (Perrot-Gorris) EtOH al 95%,
presión

digitoxina

Digitalis purpurea
(digital) 56
 CURACIÓN (Operación específica)

Antraquinona (C-glicósido)

Cassia senna (hojas de sen)

57
 RECOLECCIÓN DEL MATERIAL VEGETAL
Condiciones y normas que garanticen la óptima realización del
proceso.

IDENTIFICACIÓN BOTÁNICA
Preparación de muestras de herbario
a) Nombre común de la especie
b) Hábitat
c) Localidad
d) Fecha de recolección
e) Nombre del colector
f) Nombre científico
g) Abundancia o escasez de la especie
58
 Colecta de plantas medicinales
Epoca del año. Los contenidos químicos varían.
Edad del especímen (alcanforero, máxima producción en
estado adulto).
Hojas. Colecta en época de floración.
Frutos. Antes o después de madurar.
Flores. Antes de la polinización.
Cortezas. Antes de procesos vegetativos.
Raíces y rizomas. Después de procesos vegetativos.
Semillas. Maduras.
Gomas, látex, resinas, etc. Tiempo seco.
59
Desecación del material vegetal (90%)
a) Garantizar la calidad del material vegetal

b) Evitar la contaminación con agentes microbianos

c) Preservar la integridad de los principios activos

d) Facilitar el proceso de fragmentación

60
 DESECACIÓN DEL MATERIAL VEGETAL
ESTUFAS (hojas y flores, color y aroma, rápida)
LIOFILIZACIÓN (semillas, agaves: costoso)
AL AIRE LIBRE (al sol o a la sombra)

61
 FRAGMENTACIÓN
Desintegración y/o división del
material vegetal, facilitar la extracción
(molinos, licuadora, otros)

BOLAS MARTILLOS 62
 EXTRACCIÓN

Proceso que permite la

obtención de los principios
activos presentes en el material
vegetal mediante la acción de
un disolvente y el producto
final de este proceso se
denomina EXTRACTO.

63
 EXTRACCIÓN

Selección del material por estudiar

Difusión
Disolvente Met. 2° Extracto

Célula

64
 EXTRACCIÓN
Continua (Sohxlet, extractores líquidos más
densos que el agua, líquidos menos densos que
el agua, reflujo, destilación y métodos de
extracción por fluidos supercríticios ).

No continua (maceración, percolación)

65
 MACERACIÓN
Macerador

PERCOLACIÓN
Percolación (tinturas, extractos blandos,
fluídos, secos)

Percoladores (lixiviadores)
66
 Métodos continuos de extracción

A: Extractor de Sohxlet
B: Extractor líquido-líquido para líquidos menos densos que el agua
C: Extractor líquido-líquido para líquidos más densos que el agua67
•Por arrastre con vapor
•Con vapor y agua
•Destructiva
68
Métodos de extracción
Destilación destructiva

69
Destilación destructiva

70
 Extracción de:
a) terpenos del
cuachalalate
b) hesperidina de
condensador cáscaras de naranja

cámara de extracción y
de disolvente
fuente de calor

71
Fluídos supercríticos (gas inerte)
Tiempos de extracción son menores
(para termolábiles)
CAFEÍNA

72
 OTROS (con agua)
Digestión. Los digestión es una forma de maceración
con aplicación de calor moderado.

Infusión. Proceso que consiste en verter sobre la

droga fresca o desecada un disolvente (generalmente
agua) a ebullición con el fin de extraer los principios
solubles.

Decocción. En este caso la extracción se logra al hervir

simultáneamente el material vegetal, fresco o seco,
con el disolvente, también generalmente agua.

73
Métodos para la obtención de metabolitos
secundarios a partir de plantas
EXTRACCIÓN
Clásicos
Maceración Percolación
Reflujo
Destilación por
Destilación arrastre con vapor
simple Material
vegetal Extracción por soxhlet
Fluidos supercríticos

Otros (ultrasonido, Acelerada c/disol (Presión)

contracorriente)
Expresión Sublimación
(CAFEÍNA) 74
 Extracción
METABOLITOS SECUNDARIOS
Ceras
Ácidos grasos
Poliacetilenos
Terpenoides (mono, sesqui, di, tri, poli)
Esteroides
Aceites esenciales
Compuestos fenólicos (simples, fenilpropanoides,
flavonoides, taninos, antocianinas, quinonas
cumarinas, lignanos)
Alcaloides
Derivados glicosídicos (saponinas, glicósidos
cardíacos, glicósidos flavonoides) 75
Selección del Método y Disolvente de
Extracción
Metabolitos secundarios

No Conocidos Conocidos
Enfoque etnobotánico Análisis de literatura.
Métodos tradicionales: H2O fría/ Posibilidad de obtención
caliente, mezclas alcohólicas o de comps. adicionales x
acuosas (infusiones, decocciones) método alternativo.

Disolventes
Miscibles o inmiscibles en H2O
Bajo potencial de formación de artefactos
Baja toxicidad
Baja inflamabilidad
Bajo riesgo de explosión
Fácil reciclaje
76
Selección del Método y Disolvente de
Extracción
Extracción
*SELECTIVA (de menos a más polaridad)
“Similar disuelve lo similar”
Disolv. No Polar
Pigmentos, ceras, ácidos grasos, pigmentos, esteroles,
algunos terpenoides, alcaloides y cumarinas.

Disolv. Polaridad Mediana

Algunos alcaloides, flavonoides

Disolv. Polar
Glicósidos flavonoides, taninos, algunos alcaloides

Agua
77
Glicósidos, alcaloides, taninos
Selección del Método y Disolvente de
Extracción
Extracción
*TOTAL
Disolventes polares: Metanol, Etanol, Mezcla
acuosa/alcohólica
Aumento en la permeabilidad de la pared celular x las
mezclas alcohólicas y extracción de gran cantidad de
compuestos de todo tipo de polaridad.
Extracto total sequedad resuspensión en agua

Poco polar
Extracción x
diferencia en
Mediano polar coeficientes
de partición
Polar 78
DISOLVENTE ÍNDICE DE POLARIDAD
n-Hexano 0.0
Diclorometano 3.1
n-Butanol 3.9
Isopropanol 3.9
n-Propanol 4.0
Cloroformo 4.1
Acetato de etilo 4.4
Acetona 5.1
Metanol 5.1
Etanol 5.2
Agua 9.0

79
 Métodos de extracción
Expresión (zumos o jugos)

80
Métodos de extracción
Enflorage (esencias de flores)

81
 Para la preparación de Para la búsqueda de nuevos agentes medicinales
medicamentos Método biodirigido Método clásico
RECOLECCIÓN PRESELECCIÓN Y RECOLECCIÓN
Plantas cultivadas Plantas silvestres y de acuerdo a los criterios ya
estudiados (preselección)
LIMPIEZA E IDENTIFICACIÓN DEL MATERIAL VEGETAL
DESECACIÓN
FRAGMENTACIÓN
EXTRACCIÓN
Ensayo biológico de
selección
FRACCIONAMIENTO
Ensayo biológico de las
fracciones
Separación de los principios Separación de los Separación de compuestos
activos deseados compuestos de las
fracciones activas
PURIFICACIÓN
Ensayos biológicos de los compuestos puros
IDENTIFICACIÓN
Elaboración de Evaluaciones biológicas secundarias y otros estudios
medicamentos

Procesamiento de materias primas vegetales medicinales 82

ELIMINACIÓN DEL DISOLVENTE

Evaporación directa
Destilación simple
Destilación al vacío

83
FRACCIONAMIENTO DE EXTRACTOS

84
FRACCIONAMIENTO DE EXTRACTOS

El fraccionamiento consiste en la separación a

grosso modo de los constituyentes presentes en
un extracto natural. Mediante este
procedimiento, los diferentes compuestos
presentes en un extracto se separan en grupos en
función de las diferencias o similitudes en sus
propiedades físico-químicas (solubilidad,
tamaño, polaridad, reactividad, etc.).

85
FRACCIONAMIENTO DE EXTRACTOS

EXTRACTO
(conjunto universal) A1-A4 y B-1-B4

fraccionamiento

FRACCIÓN I FRACCIÓN II
(subconjunto de A1-A4) (subconjunto de B1-B4)

separación y purificación

A1, A2, A3, A4, -B1, B2, B3, B4

86
 METODOS DE FRACCIONAMIENTO DE
EXTRACTOS
CROMATOGRAFICOS. Métodos analíticos
de separación que van a permitir la
resolución de una mezcla compleja
mediante una migración diferencial entre
dos fases (una móvil y una estacionaria).
Cromatografía en columna
Cromatografía en placa de capa fina
Cromatografía de gases
Cromatografía de líquidos de alta eficiencia
*****Métodos analíticos y preparativos
87
 CROMATOGRAFÍA

MeOHCH3C
Hex Xan 88
l
 DISOLVENTE CONSTANTE DIELÉCTRICA (25°C)
Hexano 1.89
Ciclohexano 2.02
Fraccionamiento
1,4-dioxano 2.21
de extractos Tetracloruro de carbono 2.24
Benceno 2.28
Tolueno 2.38
Acetonitrilo 3.88
Eter dietílico 4.34
Cloroformo 4.87
Ácido fórmico 5.0
2-metilbutan-2-ol 5.82
Acetato de etilo 6.02
Acido acético glacial 6.15
Tetrahidrofurano 7.58
Diclorometano 9.14
2-metilpropan-2-ol 17.7
Butan-2-ol 17.8
Serie Propan-2-ol 18.3
elutrópica de Propan-1-ol 20.1

disolventes Acetona 20.7

Etanol 24.3
Metanol 33.6 89
Agua 78.3
 Fraccionamiento de extractos

METODOS CROMATOGRÁFICOS
90
Fraccionamiento de extractos

Cromatografía en FASE Cromatografía en FASE

NORMAL REVERSA
Fase estacionaria polar. Fase Fase estacionaria poco polar.
móvil poco polar Fase móvil polar

Adsorbentes más utilizados en cromatografía

>Gel de sílice Método con argentación

>Alúmina AgNO3 (1%)
>Sephadex
>Poliamidas
>Carbón activado
>Celita (tierra de
diatomeas)

91
 METODOS DE FRACCIONAMIENTO DE
EXTRACTOS

Procesos basados en la
Ley de reparto

K = [Aorg]/[Aac]

Obtención de cafeína) 92
Procesos de reparto

93
Fraccionamiento de extractos

CROMATOGRAFÍA DE LA GOTA EN CONTRACORRIENTE

94
 A) FENIL-OH, B)R-COOH, C)R-CHO, D)R NH
- 2 ,E) RCH
- 2 OH
-
MÉTODOS QUÍMICOS 1) HCl/1N
2) CH2Cl2
DE
FRACCIONAMIENTO
FASE ACUOSA FASE ORG ÁNICA
(Métodos químicos y de D) R-NH2 A), B), C), E)
partición) 1) NaHCO3
2) CH2Cl 2

FASE ORGÁNICA FASE ACUOSA

A), C), E) B)
1)NaOH/10%
2) CH2Cl2

FASE ACUOSA FASE ORGÁNICA

A) C), E)

1) NaHSO3
2) CH2Cl2

FASE ACUOSA FASE ORG ÁNICA

C) E)
95
METODOS DE SEPARACION DE
CONSTITUYENTES DE FRACCIONES

CROMATOGRAFICOS.
Cromatografia en columna, en placa de capa fina (analítica
y preparativa, de gases de líquidos de alta eficiencia).
LIBERACION FRACCIONADA
CRISTALIZACIÓN FRACCIONADA
DESTILACION FRACCIONADA

96
 PURIFICACION DE LOS PRINCIPIOS
ACTIVOS
CROMATOGRAFICOS.
Cromatografia en columna, en placa de capa fina (analítica y
preparativa, de gases de líquidos de alta eficiencia).
12.00
17.085
10.00

8.00
18.822
6.00

4.00

mV2.00

0.00

-2.00
20.579
-4.00

LIBERACION CONTROLADA
-6.00

-8.00

2.00 4.00 6.00 8.00 10.00 12.00 14.00 16.00 18.00 20.00 22.00 24.00
Minutes

CRISTALIZACIÓN FRACCIONADA
DESTILACION FRACCIONADA
(CRITERIOS DE PUREZA)
P.F 97
IDENTIFICACION DE LOS PRINCIPIOS
ACTIVOS

COMPUESTOS CONOCIDOS
Métodos comparativos (ccf, p.f.,
espectroscopía, espectrometría)

98
IDENTIFICACION ESTRUCTURAL DE LOS
PRINCIPIOS ACTIVOS

COMPUESTOS DESCONOCIDOS:
CARACTERIZACION QUIMICA.

Constantes físicas: R.f., p.f.

Métodos espectroscópicos (UV, VIS)
Métodos espectrométricos
Difracción de rayos X
Derivados químicos
Otros.
99
 MÉTODOS PRINCIPIOS INFORMACIÓN
Espectroscopía Excitación en la Grupos funcionales
infrarroja vibración molecular
Espectroscopía Excitación en la Similar al IR
RAMAN vibración molecular
Espectroscopía UV Transición de los Instauraciones,
y visible electrones de un aromaticidad,
orbital a otro estereoquímica,
grupos funcionales
Resonancia Transiciones entre Grupos funcionales,
magnética nuclear orientaciones del número de protones
spin nuclear y carbonos.
Secuencia de
protones y
Métodos más carbonos.
Conformaciones
utilizados para
Espectrometría de Fragmentación Peso molecular
determinar la
masas molecular por exacto. Grupos
estructura electrones funcionales
molecular de los Difracción de rayos Interferencia entre Determinación
compuestos X los rayos X completa de la
orgánicos dispersados por los estructura
electrones de los molecular
átomos 100
Espectroscopía en el IR (movimientos
rotación y vibración)

Espectroscoía en el UV (presencia
de dobles enlaces conjugados)

101
Espectroscopía de 1H RMN y de 13C
(número y tipos de hidrogénos o de
carbonos en una molécula

102
ESPECTROMETRIA DE MASAS

DIFRACCIÓN DE RAYOS X

103
IDENTIFICACIÓN ESTRUCTURAL POR PREPARACIÓN
DE DERIVADOS QUÍMICOS O POR DEGRADACIÓN

104
 n

Obtención de la
piperina a partir
de la pimienta
negra

105
Mata, R. Curso Teórico de Farmacognosia. UNAM (2000)
cafeína
106
 OBTENCION DE EXTRACTOS Y PRINCIPIOS ACTIVOS
(METODO BIODIRGIDO)

IDENTIFICACION
BOTANICA
PLANTAS
SILVESTRES DESECACION

FITOFARMACO
FRAGMENTACION
EXTRACTO
IDENTIFICACION ACTIVO
ESTRUCTURAL EXTRACCION

COMPUESTOS FRACCIONAMIENTO
PUROS (activos)
Mata, R. Curso Teórico de Farmacognosia. UNAM (2000)
107
PLANTAS PROHIBIDAS

-Montanoa tomentosa (abortiva).

-Ololiuqui (alucinógena)
-Peyote, hongos alucinógenos.
-Yohimbina (afrodisíaca)
-Ephedra sinica (materia prima para elaboración de
anfetaminas)
-Cannabis sativa, C. Indica
-Papaver somniferum (adictiva)
-Erythroxylon coca (adictiva)
108
BIBLIOGRAFIA
-Trease & Evans Pharmacognosy 16 th Edition, Saunders (2009)

-Heinrich, M., Barnes, J., Gibbons, S., Williamson, E. M. Fundamentals of

Pharmacognosy and Phytotherapy. Ed. Churchill-Livingstone, Londres, 2004.

-Samuelsson G. Drugs of Natural Origin: A Textbook of Pharmacognosy. 5th

Edition, Swedish Pharmaceutical Press, Stockholm (2004).

-Bruneton J. Farmacognosia. 2nd Edition, Acribia, Zaragoza, 1100 pp. (2001).

-Farmacopea Herbolaria de los Estados Unidos Mexicanos (2013). SSA.

México.

BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA

1. Barnes J., Anderson L.A., Phillipson J.D. Plantas Medicinales. Barcelona,

Pharma Editores (2005).
109