CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS

Hidrocarburo aromático cristalino de color amarillo pálido que se funde a 81 °C. Es

un compuesto químico explosivo.
En su forma refinada, el trinitrotolueno es bastante estable y, a diferencia de la
nitroglicerina, es relativamente insensible a la fricción, a los golpes o a la agitación.
Explota cuando un objeto de 2 kg de masa cae sobre él desde 35 cm de altura (es
decir, 2 kg a una velocidad de 2,62 m/s, o una fuerza de 19,6 Newtons, o una
energía de 6,86 Julios). Su temperatura de explosión, cuando es anhidrido, es de
470 °C. Esto significa que se debe utilizar un detonador.

 Nombre IUPAC: 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene 2-metil-1 ,3,5-trinitrobenceno

 Fórmula molecular: C 7 H 5 N 3 O 6
 Masa Molar: 227,13 g / mol
 Densidad: 1,654 g / cm 3
 Punto de Fusión: 80.35 ° C
 Punto de ebullición: 295 ° C (descomposición)
 Solubilidad en Agua: Ninguna (0,13 g / L (20 ° C))

Se produce combinando tolueno con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico.
El 2,4,6-trinitrotolueno se conoce por otros nombres tales como simtrinitrotolueno,
TNT y 1-metil-2,4,6-trinitrobenceno.
Es una idea común que el TNT y la dinamita es lo mismo, o que la dinamita contiene
TNT. Esto es falso ya que, mientras el TNT es un compuesto químico específico, la
dinamita no es más que una mezcla de sustancias, concretamente nitroglicerina
adsorbida en una masa de arcilla y tierra de diatomeas, prensada y envuelta en un
cartucho de papel con mecha.
Sobre detonación, TNT se descompone como sigue:
2 C7H5 (NO2)3 → 3 N2 + 5 H2O + 7 CO + 7 C
La reacción es exotérmica pero tiene un límite respecto a energía de activación, de
ahí que sea más insensible que el resto de explosivos. Para detonar TNT se
necesitará siempre de una gran temperatura, un multiplicador o un detonador
eléctrico. Debido a la producción de carbón, Las explosiones de TNT tienen un
aspecto fuliginoso.
Algunas características sobre su explosividad son:
 Velocidad de detonación: 7000 m/s
 Entalpía de explosión de 599 cal/kg
 Energía de choque de 2957896 kg-f/kg explosivo
 No detona al ser atravesado por proyectiles a velocidades menores de 860
m/s
Éste puede ser detonado de manera eléctrica, pues cuando pasa una descarga
eléctrica a través de la molécula de TNT, se produce una ruptura de la unión
existente entre el dióxido de nitrógeno y el oxígeno, el cual se combina con el
combustible, en apenas segundos de tiempo.

El 2, 4,6 TRINITROTOLUENO presenta una estructura aromática tipo bencillo

distribuida simétricamente con tres grupos nitro, la electronegatividad de estos
grupos ejerce una atracción sobre los electrones beta del anillo aromático,
confiriendo a este cierto carácter electrófilo. Este referente será fundamental para
el metabolismo microbiano.
El grupo nitro está conformado por dos elementos diferentes, estos dos muy
electronegativos los cuales compiten por los electrones disponibles, debido a que la
electronegatividad del oxígeno es mayor que la del nitrógeno se origina una
polarización del enlace entre estos dos elementos. La carga positiva sobre el átomo
de nitrógeno, combinada con la electronegatividad del elemento hace que el grupo
nitro sea fácilmente reducible. En la molécula de TNT la velocidad con la que se
reduce el primer grupo nitro es mucho mayor que los restantes, esto se debe a que
la conversión de grupo nitro a grupo amino disminuya la deficiencia electrónica del
anillo, haciendo más difícil la reducción del el otro grupo nitro.
El TNT puede disolverse en benceno o acetona, y al igual que el resto de
compuestos del nitrógeno, puede reaccionar de manera veloz con sustancias que
donan electrones, es decir, agentes químicos de tipo reductores. El TNT no ataca a
elementos metálicos, y tampoco absorbe la humedad, y casi no se disuelve con el
agua.

IMPORTANCIA ECONOMICA
No se descubrió su fuerte potencialidad como explosivo hasta pasados bastantes
años, seguramente por el hecho de tener que usar un detonador, siendo más difícil
su detonación en comparación con otros explosivos, como la nitroglicerina. Sin
embargo, una vez descubierto su carácter explosivo, se apreció una de sus ventajas
más significativas, que es el hecho de poder ser licuado de manera segura usando
agua caliente o también vapor, para ser posteriormente utilizado, como
anteriormente se comentó, rellenando artillería.
La producción está controlada por los estados. Muchas empresas son privadas y
los estados las contratan. En 1985 se estima que 9,2 millones de libras en TNT
fueron importadas de EEUU. Actualmente no existen datos. En el ámbito militar
Radford Army Ammunition Plant era la manufacturadora única en suministro de TNT
en Estados Unidos con una producción de 50 toneladas/día situada en un lugar
estratégico a pocas millas del pentágono y cerca de su principal proveedor Dominion
Chemical Co. Operada por BAE Systems plc una multinacional británica dedicada
a la defensa, seguridad e industria aeroespacial y segunda empresa mundial del
sector. La planta de TNT cerró en 1986 por un accidente. En el ámbito civil/minería
existían más empresas manufactureras de TNT. El TNT sigue siendo una referencia
en la producción de explosivos por su bajo coste, la seguridad en su manejo, su
potencia explosiva, su estabilidad, posibilidad de fundido y su compatibilidad con
otros explosivos, no obstante, EEUU dejó de producirlo en los años 80 por su riesgo
higiénico, vertidos tóxicos en el medio ambiente. Actualmente se considera uno de
los mayores contaminantes que existe en la industria activa o no en las instalaciones
militares de EEUU. En Europa existen empresas que ofrecen en su catálogo los
equipos y el compuesto químico TNT. En internet es posible localizar algunas como
Josef Meissner, Alemania, Prvaiskra, Serbia, Armytechnology, polaca y konstrukta,
eslovaca. Según “Chemical Information Services” en el año 1994 era producido por
dos compañías japonesas y una compañía en Argentina, Brazil, Canada, China,
Egipto, Finlandia, Portugal, Taiwan, Turquía y Reino Unido.

REFERENCIAS
 GIMÉNEZ, Ante proyecto de una instalación de producción de Tinitrotolueno
(TNT), Universidad de Zaragoza, España, 2011.
Disponible en: http://zaguan.unizar.es/record/6340/files/TAZ-PFC-2011-504.pdf

 Resumen de salud pública 2,4,6- Tinitrotolueno, Agencia de sustancia toxicas y

el registro de enfermedades, EUA, 1995.
Disponible en: https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs81.pdf

 TNT (explosivo), EcuRed, Ecuador, 2018.

Disponible en: https://www.ecured.cu/TNT_(explosivo)

 BRAVO L.C, ALDANA D.A, Remoción de trinitrotolueno (TNT) en agua residual

sintética mediante bacterias aisladas de ambientes con presencia de explosivos,
Universidad de la Salle, Colombia, 2010.
Disponible en:
http://repository.lasalle.edu.co/bitstream/handle/10185/13977/T41.10%20B739r
.pdf

 HIPÓLITO, Trinitrolueno, Universidad de Alicante, España

Disponible en: https://es.slideshare.net/Tarraco95/trinitrotolueno-produccin-
javier-hiplito?from_action=save