Teoría

La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos en α.

También la dan algunas cetonas. En general, la reacción es un equilibrio que esta
desplazado hacia los productos de partida. Por ejemplo, el propanal reacciona
con hidróxido para dar una pequeña cantidad de ion enolato. Éste, muy nucleófilo,
se adiciona al grupo carbonilo de una molécula de aldehído remanente. El
compuesto resultante de la adición se neutraliza con una molécula de agua dando
un β-hidroxialdehído.

La autocondensación de un aldehído con hidrógenos en a conduce a un nuevo

aldehído α,β-insaturado. Pero esta reacción tiene algunas limitaciones. En
general, la condensación aldólica no puede llevarse a cabo entre aldehídos o
cetonas diferentes ya que se obtendría una mezcla de productos

La condensación aldólica da lugar a un aldol o β-hidroxialdehído, en baja

proporción. Sin embargo, la calefacción de este compuesto provoca su
deshidratación produciendo un aldehído α,β-insaturado. La pérdida de agua 'tira'
de los equilibrios. Por ejemplo, el acetaldehído y el propionaldehído darían lugar
a cuatro productos, en proporción parecida, Los iones enolato de ambos aldehídos
se produciran en proporciones similares y atacaran tanto al propio aldehídodel
que provienen como al otro.

* Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo
sufren reacciones de condensación aldólica.
* Los hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo son hidrógenos acidos.
* Las condensaciones aldólicas cruzadas producen una mezcla de productos.
* Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables
producen un solo producto (condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas).
* Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren reacciones de
crotonización.
* La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando
productos que pueden considerarse comoderivados de una reacción de
eliminación.
Actualmente la dibenzalacetona se emplea para filtros solares, pantallas solares
protectoras y como ligandos en química organometálica.
Es un absorbente de radiaciones UV-A (Figuras 1 y 2). Usado en combinación con
filtros de rayos UV-B.Soluble en fase oleosa, por lo que puede usarse en
protectores solares resistentes al agua.
Alcanfor 4 metilbenciliden Liposoluble y buen absorbente de radiaciones UV-B, y
una absorción adicional en el espectro UV-A II. Resistentes al agua. PEG-25-PABA
Hidrosoluble. Con absorción específica de radiación UV-B.
Se usa tanto para protección antisolar como para protección de productos.
Fenilbencimidazol ácido sulfónico. Buen filtro de radiaciones UV-B,
dermatológicamente testado. Octocrileno

Soluble en aceite que posee una buena absorción de radiación UV-B y además una
absorción adicional en el espectro UV-A II de onda corta. La absorción máxima se
produce a 303 nm. Resistente al agua.

Estos actúan como una pantalla que provoca una sombra sobre la piel y son
básicamente el dióxido de titanio y el óxido de zinc. Tradicionalmente estas
sustancias, se usan en cosmética con otras aplicaciones (bases de maquillaje y
calmante de pieles irritadas en productos infantiles), recientemente se están
introduciendo como complemento de los filtros solares químicos en preparaciones
antisolares de gran eficacia.

Siendo un compuesto orgánico la dibenzalacetona también es utilizado como un

ligando en la química organometálica, un ejemplo de ello sería en el tris
(dibenzilidenacetona) paladio, tratándose de un ligando lábil que es fácilmente
desplazado por fuertes ligandos trifenilfosfina. Este es preparado a partir de una
dibenzalacetona y tetlacloropaladio de sodio. El complejo Pd2 (DBA)3 tiene un
color purpura oscuro/marrón.Este complejo Pd2 (DBA)3 es utilizado como fuente
de solubles Pd (0), particularmente también como catalizador de reacciones de
acoplamiento diferentes en los que se somete a la oxidación del Pd (0). Unos
ejemplos de reacciones de este método son los de acoplamiento de Negishi,
acoplamiento de Suzuki, reordenamiento Carroll, alílico alquilación asimétrica
Trost, así como Hartwig aminación Buchwald.

Se puede decir que el único proceso que sigue una catálisis heterogénea es la
producción de p-metoxicinamato de 2-etilhexilo (protector solar UV-B) utilizando
el catalizador comercial Pd/C. también se crean sistemas heterogéneos para
recuperar
Cálculos
𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 𝜌𝐶7𝐻12𝑂 ∗ 𝑉𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜

1.0415𝑔
𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = ∗ 0.68739 𝑚𝑙
𝑚𝑙
𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 0.68739 𝑔

𝑊𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 𝜌𝐶3𝐻6𝑂 ∗ 𝑉𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜

0.784𝑔
𝑊𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = ∗ 0.68739𝑚𝑙
𝑚𝑙
𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = 0.12936 𝑔

𝑊𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
𝑊𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎, 𝑇 = 𝑃𝑀𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗
𝑃𝑀 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
234𝑔
∗ 0.68739 𝑔
𝑊𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 𝑚𝑜𝑙 𝑔
2(106)
𝑚𝑜𝑙

𝑊𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎, 𝑇 = 0.7587 𝑔

𝑃𝑀 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ∗ 𝑊𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑊𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎, 𝑇 =
𝑃𝑀 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
234𝑔
∗ 0.12936 𝑔
𝑊𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎, 𝑇 = 𝑚𝑜𝑙
58 𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝑊𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 0.5219 𝑔

El reactivo limitante es la acetona, pues con está el peso estequiométrico de la

dibenzalacetona es de 0.5219 g

𝑊𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜 = 0.53 𝑔 𝑊𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑎𝑑𝑜𝑐/𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 = 𝑔

𝑊𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 𝑊𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑎𝑑𝑜 𝐶/𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 −𝑊𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜

𝑊𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 = 𝑔 − 0.53 𝑔 =
 𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100%
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖𝑐𝑎

%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100% =
0.5219 𝑔

Observaciones
La solución al adicionar todos los reactivos obtuvo una coloración amarillenta
traslucida, después de aproximadamente 8 minutos en agitación está comenzó a
opacarse, inicialmente se veían cristales amarillos-blancos, con el paso del tiempo
comenzó a homogenizarse y a formarse una pasta. Pasados los 30 minutos,
después del filtrado se perciben unos grumos amarillentos en el papel filtro.

Conclusiones
Comparando el color obtenido del producto con el color descrito en la hoja de
seguridad, se puede determinar que visualmente los dos tienen un color amarillo
pálido, por lo tanto se considera que el producto obtenido fue la dibenzalacetona.

Al hacer reaccionar una acetona con una base fuerte, esta permite formar
carbaniones para poder atacar al carbonilo del aldehído y así formar una cadena
más larga y al tener al etanol como medio acuoso, este permite deshidratarlo.
Ya que la cetona cuenta con dos carbonos en posición alfa, esta reacción se lleva a
cabo en los dos carbaniones.

Con respecto a la diferencia entre el proceso industrial planteado en el manual y el

proceso en laboratorio, se percibe la recirculación del medio acuoso que es el
etanol y el uso de material más complejo, con respecto a los reactivos estos son
muy similares siendo la única diferencia el hidróxido de sodio en lugar de potasio.

Eduardo Morales Ricàrdez

Bibliografía
1. Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 7ª. Edición, México, Ed. Person Educación,
S.A. de C.V., 2010.
2. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.