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ORBITALES ATÓMICOS
X
Z
ORBITAL S ORBITAL P
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• Al estudiar la química de los compuestos del
CARBONO, centraremos nuestra atención en
los orbitales esféricos 1s y 2s y en los tres
orbitales 2p con forma de pesa (px, py, pz) (no
olvidemos que los orbitales del tercer nivel
son bastante más grande que los del segundo
nivel)
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• El carbono tiene un número atómico 6 y número de
masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6
neutrones y está rodeado por 6 electrones,
distribuidos de la siguiente manera:
• Dos en su primer nivel S Cuatro en el segundo nivel P
• Su configuración electrónica en su estado natural es:
• 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal)
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• Se ha observado que en los compuestos
orgánicos el carbono es tetravalente, es decir,
que puede formar 4 enlaces.
• Cuando este átomo recibe una excitación
externa, uno de los electrones del orbital 2s se
excita y pasa al orbital 2pz , y se obtiene un
estado excitado del átomo de carbono:
• 1s² 2s1 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para
formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el
espacio formando entre ellos ángulos de 109.5°. Esta nueva
configuración del carbono hibridado se representa así:
• 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹
• A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³,
porque tienen un 25% de carácter s y 75% de carácter p. A
esta nueva configuración se le denomina átomo de carbono
híbrido, y al proceso de transformación se le llama
hibridación.
• De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³
del carbono pueden enlazarse a otros 4 átomos, así se explica
la tetravalencia del átomo de carbono. Presenta una forma
tetraédrica o piramidal.
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HIBRIDACIÓN Sp3
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sp3
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sp3
• Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede
tener hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo
del número de sustituyentes:
Estructura
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada
uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo
de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de
un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda
perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².
• A este doble enlace se le denomina π (pi), y la
separación entre los carbonos se acorta. Este enlace
es más débil que el enlace σ (sigma), y por tanto,
más reactivo. Presenta una forma trigonal coplanar.
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HIBRIDACIÓN Sp2
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sp2
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sp2
• Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a
tres átomos también posee hibridación sp2:
Estructura
Carbocatión
Tipo de compuesto Radical
(ion carbenio)
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• A los dos últimos enlaces que formaron la
triple ligadura también se les denomina
enlaces pi, y todo este conjunto queda con
ángulos de 180° entre el triple enlace y el
orbital sp de cada átomo de carbono, es decir,
adquiere una estructura lineal.
• La distancia entre estos átomos se acorta más,
por lo que es incluso más reactivo que el
doble enlace. Presenta una forma digonal
colineal.
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sp
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sp
• Existen otras posibilidades:
Estructura
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TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
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• 2.- Eliminaciones. Consisten en procesos en los que el
esqueleto carbonado experimenta una disminución en el
número de átomos originales al perderse un fragmento
pequeño (habitualmente no carbonado) por la acción de un
reactivo, en cierto sentido pueden ser consideradas como las
reacciones inversas de las adiciones. Ejemplo:
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• 4.- Oxidación - Reducción (Redox). Estas reacciones
implican transferencia de electrones o cambio en el
número de oxidación. Una disminución en el número de
átomos de H enlazados al carbono y un aumento en el
número de enlaces a otros átomos como C, O, N, Cl, Br, F
y S indican que hay oxidación. Ejemplos:
Reducción:
O OH
NaBH4
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5.- Condensaciones. Consisten en procesos en los en los que el esqueleto
carbonado experimenta un incremento en el número de átomos a través de
la unión de dos moléculas relativamente pequeñas, con la consiguiente
formación de enlaces C-C. No es infrecuente que la condensación vaya
acompañada de la pérdida de una molécula pequeña tal como agua,
amoniaco, etc. Ejemplo:
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