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QUÍMICA ORGÁNICA II
NITRACIÓN SIMPLE NITROBENCENO
OBJETIVO
Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica
EXPERIMENTACIÓN
Materiales Reactivos
Matraz de fondo redondo Ácido nítrico
Pipeta volumétrica de 5 mL Ácido sulfúrico
Termómetro Benceno
Refrigerante de reflujo Cloruro cálcico escoriforme
Plancha de calentamiento
Pizas para matraz
Pinzas para refrigerante
Recipiente grande donde quepa el matraz
Embudo de llave
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Los vapores del nitrobenceno son tóxicos por ello todas las instalaciones del
aparato de destilación deben ser lo más herméticas posibles.
Nunca se destila a sequedad el nitrobenceno y otros derivados. La destilación
debe interrumpirse cuando en el balón quede todavía algo de líquido o cuando
la temperatura sea superior a 214°C.
Los nitrocompuestos aromáticos se absorben fácilmente por la piel, por lo tanto
evitar inhalar sus vapores y su contacto.
REACCIÓN
nitrobenceno.
PRODUCTO PRINCIPAL
RENDIMIENTO EXPERIMENTAL
Moles Gramos
- -
PRACTICA N° 6
OBJETIVO
Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica
INTRODUCCIÓN
La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono
unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada
átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno. El benceno se
emplea para la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la
anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo
químico conocido como compuestos aromáticos. En Europa era frecuente añadir al
benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los
motores. Recientemente se ha tenido en cuenta la condición de agente cancerígeno.
El benceno puro arde con una flama humeante debido a su alto contenido de carbono.
Mezclado con grandes cantidades proporciones de gasolina constituye un combustible
aceptable.
MECANISMO DE REACCIÓN
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos
nitro.
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el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
1. Discusiones
Se repitió cuatro veces la misma práctica, con los mismos reactivos, pero diferentes
estudiantes. En todos, los resultados fueron negativos a la formación del nitro
benceno.
Como posible causante está el ácido nítrico, puesto que llevaba un largo tiempo dentro
de las bodegas del laboratorio usado.
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. ¿Qué otras mezclas de ácidos son utilizadas para la producción de nitrobenceno?
Una mezcla de ácido nítrico concentrado o fumante con ácido sulfúrico, la mezcla más
común reactiva para la nitración del benceno, alquilbenceno y los compuestos
aromáticos menos reactivos [1]. Recientemente, una amplia variedad de reacciones de
nitración se han desarrollado incluyendo el uso de Fe (III) [2] o Cu(II) [3], arcilla
montmorillonita[4], zeolitas[5], bismuto (III) sales de [6] ,grupo IV y sales de metales
del grupo VI[7], sales de lantánidos(III) [8], sales de indio[9] y así sucesivamente[10].
2. ¿Es lo mismo nitrar fenol que benceno?
No. El fenol tiene dentro de su estructura una molécula OH que direcciona orto o para
que produciría un nuevo compuesto.
3. ¿Por qué se debe recoger el destilado en un rango de temperatura de 7°C?
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A una temperatura baja disminuye la solubilidad, lo que evita que se mezclen los
compuestos y facilita la separación.
4. ¿Por qué no se puede llevar el balón a la sequedad durante la destilación?
Porque se destilaría el posible nitrobenceno producido; además se corre el riesgo de
que este último evolucione violentamente a temperaturas elevadas.
BIBLIOGRAFÍA
1. Olah, G. A. & Kuhn, S. J. (1964). Friedel-Crafts and Related Reactions. Vol. 2,
New York, Wiley-Interscience
2. Hoggett, J. G., Moodie, R. B., Penton J. R. & Schofield, K. (1971). Nitration and
Aromatic Reactivity. London, Cambridge University Press. (b) Schofield, K.
(1980). Aromatic Nitration. London, Cambridge University Press.
3. Laszlo, P. &Pennetreau, P. (1987). Vastly improved para preference in the
nitration of halobenzenes.J.Org.Chem., 52, 2407.
4. Kwok, T. J. &Jayasuriya, K. (1994). Application of h-zsm-5 Zeolite for
RegioselectiveMononitration of Toluene. J. Org. Chem., 59, 4939.
5. Smith, K., Musson, A. &Deboos, G. A. (1998). A Novel Method for the Nitration
of Simple Aromatic Compounds.J.Org.Chem., 63, 8448.
6. Samajdar, S., Becker, F. F. &Banik, B. K. (2000). Surface-mediated highly
efficient regioselective nitration of aromatic compounds by bismuth
nitrate.TetrahedronLett., 41, 8017.
7. Waller, F. J., Barrett, A .G. M., Braddock, D. C. &Ramprasad, D. (1998).
Hafnium (IV) and zirconium (IV) triflates as superior recyclable catalysts for the
atom economic nitration of o-nitrotoluene.TetrahedronLett., 39, 1641 [21] 22
Kerly Dávila Dávila / Lenys Fernández Martínez
8. Waller, F. J., Barrett, A. G. M., Braddock, D. C. &Ramprasad, D. (1997).
Lanthanide (iii) triflates as recyclabley catalysts for atom economic aromatic
nitration.Chem.Commun.,613.
9. Frost, C. G., Hartley, J. P. & Griffin, D. (2002). Counterion effects in indium-
catalysed aromatic electrophilic substitution reactions. TetrahedronLett.,43,
4789.
10. Gigante, B., Prazeres, A. O., Marcelo-Curto, M. J., Cornelis, A. &Laszlo, P.
(1995). Mild and SelectiveNitrationbyClaycop.J. Org. Chem., 60, 3445.
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