PRÁCTICA 4.

OBTENCIÓN DE CLORURO DE TERBUTILO

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos hidroxilo (-OH) que se encuentran
unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos,
en las síntesis de laboratorio. Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos
compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica
para producir halogenuros de alquilo y agua:

Figura 1. Reacción general de los alcoholes con los halogenuros de alquilo

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios
y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el
alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de
alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de
terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2. Reacción para obtener cloruro de terbutilo a partir del alcohol terbutílico

OBJETIVO

Obtener cloruro de terbutilo mediante la reacción del alcohol terbutílico con HCl concentrado.

MATERIALES
Por equipo
1 Agitador magnético 2 Vasos de precipitados de 50 mL
1 Embudo de separación de 250 mL c/ tapón 1 Piceta con agua destilada
1 Parrilla con agitación Por grupo
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL Tiras de pH
1 Probeta de 10 mL
Reactivos
1 Probeta de 50 mL
1 Soporte Universal Alcohol terbutílico
1 aro metálico Ácido clorhídrico concentrado
3 Vasos de precipitados de 100 mL Bicarbonato de sodio
Sulfato de sodio anhidro

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PROCEDIMIENTO
1. En un matraz Erlenmeyer de 125 ml coloque 10 mL de alcohol terbutílico y agregue lentamente 30 mL de ácido
clorhídrico concentrado (12 M).
2. Agite la mezcla de reacción con un agitador magnético durante 15 min a temperatura ambiente.
3. Transfiera la mezcla de reacción a un embudo de separación de 250 mL y coloque el tapón para agitar la mezcla
liberando la presión a través de la llave.
4. Deje reposar (sobre un aro metálico previamente colocado en un soporte universal) y retire el tapón para permitir
que se separen la fase acuosa (inferior) de la fase orgánica (cloruro de terbutilo, fase superior).
5. Decante la fase acuosa (inferior) y deséchela.
6. Neutralize el cloruro de terbutilo, lavando la fase superior con 10 mL de una solución saturada de bicarbonato de
sodio en el embudo que contiene la fase orgánica y coloque el tapón para agitar la mezcla liberando la presión a
través de la llave. Agregue 10 mL más de la solución saturada de bicarbonato de sodio y repita el procedimiento.
7. Decante la fase acuosa (inferior) y deséchela)
8. Lave el cloruro de terbutilo (fase superior) con 10 mL de agua destilada y mida el pH.
9. Repita el paso anterior hasta pH neutro.
10. Transfiera el cloruro de terbutilo a un vaso de precipitados de 100 mL y agregue 0.5 g de sulfato de sodio anhídrido
para secarlo.
11. Decante el producto a una probeta de 10 mL y mida la cantidad de producto obtenido.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
 De acuerdo con la estructura del alcohol terbutílico discuta que tipo de mecanismo de sustitución nucleofílica fue
utilizado (SN1 ó SN2) y porqué. ¿Fue correcto el uso de ácido clorhídrico? ¿Con qué otro reactivo se podría sustituir?
 Discuta porqué esta reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente (sin calentamiento)
 Discuta cual es la importancia de neuralizar el cloruro de terbutilo
 Obtenga el rendimiento del producto obtenido. Discuta si la reacción se llevó a cabo de forma completa y porqué.

CUESTIONARIO
1. ¿Qué papel juega el ácido clorhídrico en la reacción?
2. En el paso 4, el cloruro de terbutilo queda en la fase superior, ¿Cuál es la razón?
3. ¿Cuál es el gas que se libera en el paso 6 (neutralización)? Mediante fórmulas escriba la reacción ácido–base.
4. ¿Por qué se seca con sulfato de sodio anhidro?, ¿qué otro agente desecante se puede usar en esta práctica?

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