Naturaleza química de los aminoácidos

Todos los péptidos y polipéptidos son polímeros de α-aminoácidos. Hay 20 α-

aminoácidos que son relevantes para la composición de proteínas de mamíferos
(ver a continuación). Varios otros aminoácidos se encuentran en el cuerpo libres o
en estados combinados (p. Ej., No asociados con péptidos o proteínas). Estos
aminoácidos no asociados a proteínas realizan funciones especializadas tales
como citrulina y ornitina en la eliminación de nitrógeno residual a través del ciclo
de la urea . Varios de los aminoácidos que se encuentran en las proteínas también
cumplen funciones distintas de la formación de péptidos y proteínas, por ejemplo,
la tirosina en la formación de hormonas tiroideas o el glutamato que actúa como
un neurotransmisor .

Los ácidos alfa-amino en péptidos y proteínas (con exclusión de prolina) se

componen de un ácido carboxílico ( -COOH ) y un grupo amino ( -NH 2 ) grupo
funcional unido al mismo átomo de carbono tetraédrico. Este carbono es el carbono
α. Distintos grupos R, que distinguen un aminoácido de otro, también están unidos
al carbono alfa (excepto en el caso de la glicina, donde el grupo R es hidrógeno). La
cuarta sustitución en el carbono α tetraédrico de aminoácidos es hidrógeno.

Tabla de α-aminoácidos encontrados en proteínas

Aminoácidos Símbolo Estructura * pK 1(COOH) pK 2 (NH2 ) Grupo pK R

Aminoácidos con grupos R alifáticos

Glicina Gly - G 2.4 9.8

Alanina Ala - A 2.4 9.9

Valine Val - V 2.2 9.7

 Leucina Leu - L 2.3 9.7

Isoleucina Ile - I 2.3 9.8

Aminoácidos no aromáticos con grupos R de hidroxilo

Serina Ser - S 2.2 9.2 ≈13

Treonina Thr - T 2.1 9.1 ≈13

Aminoácidos con grupos R que contienen azufre

Cisteína Cys - C 1.9 10.8 8.3

Metionina Met - M 2.1 9.3

Ácidos Ácidos Ácidos y sus Amidas

Ácido
Asp - D 2.0 9.9 3.9
aspártico

Asparagine Asn - N 2.1 8.8

Ácido Pegame
2.1 9.5 4.1
glutamico nto
Glutamina Gln - Q 2.2 9.1

Aminoácidos Básicos

Arginina Arg - R 1.8 9.0 12.5

Lisina Lys - K 2.2 9.2 10.8

Histidina His - H 1.8 9.2 6.0

Aminoácidos con anillos aromáticos

Fenilalanina Phe - F 2.2 9.2

Tirosina Tyr - Y 2.2 9.1 10.1

Triptófano Trp - W 2.4 9.4

 Iminoácidos

Proline Pro - P 2.0 10.6

* La
columna vertebral de los aminoácidos es roja, los grupos R son negros