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QUÍMICA GENERAL

PROBLEMAS RESUELTOS

Dr. D. Pedro A. Cordero Guerrero

QUÍMICA ORGÁNICA ELEMENTAL

2014
Enunciados de los problemas resueltos de QUÍMICA ORGÁNICA

Grupo A: GENERALIDADES. GRUPOS FUNCIONALES


Grupo B: FORMULACIÓN ORGÁNICA
Grupo C: ISOMERÍA
Grupo D: REACCIONES ORGÁNICAS
Grupo E: PROCESOS INDUSTRIALES ORGÁNICOS

Grupo A: GRUPOS FUNCIONALES


A-01 - Nom bre los com puestos orgánicos y los grupos funcionales que contienen. Señale el tipo de hibridación
que presentan los átom os de carbono.
a. CH 3 - CH 2 - CONH 2
b. CH 3 - CHOH - CH 2 - CH 3
c. CH 3 - CH 2 - NH - CH 3
d. CH 3 - CH 2 - COOCH 3

A-02 - Escribir y nom brar un ejem plo de cada uno de los siguientes com puestos orgánicos: a) alquino,
b) alcohol arom ático, c) éster, d) am ida.

A-03 - Indique el nom bre y grupo funcional de los com puestos que responden a las siguientes fórm ulas
m oleculares: A) CH 4 O ; B) CH 2 O ; C) C 2 H 6 O ; D) C 3 H 6 O

Grupo B: FORMULACIÓN ORGÁNICA


B-01. Form ular y/o nom brar los siguientes com puestos orgánicos:
CH 3 CH 2 - CH 3
| | CH 3 - CH 2 - CH- CH 2 - C/CH
1) CH 3 -C-CH 2 -CH-CH 3 2) |
| CH 2 = CH - CH- CH 3
CH 3

CH 3 -CH = CH - CH -CH 2 -CH 3


|
3) CHCl2 - CH = CH - CHBr - C / CH 4) CH 2Cl -CH - CH - CH 3
|
CH 2 - CH 3

B-02. Form ular y/o nom brar los siguientes com puestos orgánicos:
1) 2-etil-1-butanol ; 2) 2,3-dim etilbutanal ; 3) etilm etilam ina ; 4) Etanoato de propilo
CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - CH- COOH
5) | 6) |
CH 3 -CH-CO -CH 2 -CHO CH 3

7) CH 2 = CH - CH - NH- CH 3 8) CH 2 OH -CH = CH - CO - CH 3

B-03 - Nom brar y/o form ular los siguientes com puestos:
1) 1,5-hexadien-3-ona ; 2) Ácido 2-m etil-3-hidroxipropanoico

CH 2 - CH 2 - CH 3
|
3) COOH - CHOH - CH = CH - CO - CH 3 4) CHO - CH = C - COH - CO - CH 3 ;
|
CH 2 - CH 2 - CH 3

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 2 de 32


CH 3
|
5) CH 2 = CH - C = C - CH - C / CH
| |
CH 3 CH 2 - CH 2 - CH 3

B-04- Nom brar y/o form ular los siguientes com puestos

CH 3-CO-CH-CH 3 CH 2OH-C-CH 2-CH 3 CHO-COH-CO-CHO-COOH


A) | B) || C) |
CH 3-CH 2 CH-CO-CH 2OH CH 3

D) Butanodiona E) Acido 2-m etilpropanoico F) 2-etil-3-m etil-1,4-butanodiol

B-05 -NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

CH 3 -CO -CH - CH 3 CH 2 OH - C - CH 2 - CH 3
A) | B) ||
CH 2 - CH 3 CH - CO - CH 2 OH

CHO-COH -CO-CHOH -COOH CH 3 - N -CH 3


C) | D) | E) CH 3 -CH 2 - COOCH 2 - CH 3
CH 3 CH 2 - CH 3

B-06 - FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

CH 3 -CH - COOH
A) CH 3 -CO - CO - CH 3 B) | C) CH 3 -CH 2 - CH 2 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3
CH 3

CH 2 OH - CH -CH - CH 2 OH
D) | | E) CH 3 -CH 2 - NH -CH 3
CH 3 CH 2 - CH 3

B-07 -.Escriba la fórm ula de los siguientes com puestos orgánicos:


a) Ácido 2-am inopropanoico
b) 3-ciclohexenona
c) 3-cloro-1-buteno . Form úle y nom bre al m enos tres isóm eros de posición de este com puesto

B-08 - Nom bre y form ule los siguientes com puestos orgánicos:
CH 3 -CH 2 -COOH Metil etil éter
CH 3 -CH 2 -C=CH Metanoato de propilo
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 Dietilam ina
CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 Pentanal
CH 8 H 14 Metil propeno.

B-09 - Escriba el nom bre de los siguientes com puestos:


a) 3-ETIL-2-METILHEXANO B) 3-METIL-1,3-HEXADIEN-5-INO C) 2-ETIL-1,3-PROPANODIOL
d) 3-OXOBUTANAL

B-10 - Escribir la fórm ula de los com puestos: (a) 2-butanol, (b) 3-brom opentano, (c) ác. 3-brom obutanoico,
(d) 2-butenol.

B-11 - Nom brar los siguientes com puestos:

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CH 3 CH 2 - CH 3
A) | | B): CHO - CO - CHOH - CH 2OH
CH 2OH - CH - CH 2 - CH - CH 3

C) CH 2OH - CO - CH 2OH : D) CH 3 - CO - CO - CH 3 E) : COOH - CH 2 - CH 2 - COOH

B-12 - Form ular los siguientes com puestos:

A) : 3,3-DIMETIL-1-4-HEPTADIENO ; B) : 3-ETIL-1-PENTANOL; C) : 2,3-DIMETILBUTANO

D) : ÁCIDO 2-HIDROXIBUTANOICO: E) : 3-METIL-4-HIDROXI-2-OXOBUTANAL

B-13 - Form ular o nom brar los siguientes com puestos:

A) : 3-METIL-1-HEPTENO B) : 3-ETIL-2-PENTANOL C) : 2,3-DIHIDROXIPROPANAL

CH 3 CH 2 - CH 3
D): CHO - CO - CH 2OH E) : COOH - COOH F): | |
CH 2 OH - CH - CH 2 - CH - CH 3

B-14 - NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

CH 3 -CH - CHO
A) CH 3 -CO - CHOH - CH 3 ; B) | C) CH 3 -CH 2 - CH 2 - CO - COOH
CH 3

D) CH 3 -CH 2 - NH -CH 3

B-15 - FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:


A) 3-ETIL-2,4-DIMETILPENTANO B) 2-METIL-1,3-PROPANODIOL C) 4-HIDROXI-2-BUTANONA
D) ACIDO DIMETILPROPANOICO

B-16 - NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

CH 3 -CH - CHO
A) COOH - CH 2 - CH 3 B) | C) CH 3 -CH 2 - CHOH - CH 3
CH 2 - CH 2 OH

CH 3 -CH 2 - CH -CH 2OH CH 3 -CH- NH 2


D) | E) |
CH 2 OH - CH - CH 3 CH 2 - CO - CH 3

B-17 - FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:

A) 3-ETIL-2,4-DIMETILPENTANO B) 2-PROPIL-1,3-BUTANODIOL C) 2-OXO-1-BUTANAL

D) ACIDO METILPROPANOICO E) BUTILMETILÉTER

B-18 - Form ule y/o nom bre los siguientes com puestos:

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CH 3 - CH - CH - CH 3 CH 3
A) | | B) | C) CH 2 OH - CH 2 - CH 2 OH
CH 3 CH 2 - CH 3 CH 3 - CH = CH - CH - CH 3

D) 2-etil-3-m etil-1-butanol E) - 2,4-hexadieno

B-19 - Escriba la fórm ula de los siguientes com puestos:

a) 3-etil-2,2-dim etilpentano b) 3-etil-2,4-dim etil-2,5-hexadieno c) 2,2-dim etilpropanol


d) 3-m etil-2-butanona

Grupo C: ISOMERÍA
C-01 - Escriba las fórm ulas y nom bre todos los isóm eros de fórm ula em pírica C 3 H 6 O.

C-02 - Form ular y nom brar todos los isóm ero posibles de fórm ula C 6 H 14 .

C-03 - Escribir y nom brar los tres isóm eros posibles de fórm ula m olecular C 5 H 12

C-04 - Justifique cuáles de los siguientes com puestos pueden presentar isom ería cis-trans:
a) CH 3 -CH = CH-CH 2 OH ; b) (CH 3 ) 2 -C=CH-CH 3 ; c) ClCH=CHCl

C-05 -¿Cuales de los siguientes com puestos son isóm eros? ¿De qué tipo?:
a) CH 3 CH 2 CH 2 OH b) CH 3 CHCl CH 3 c) CH 3 CH 2 CH 3 d) CH 3 CO CH 2 CH 3
e) CH 3 CH 2 CH 2 Cl

C-06 - Escribir y nom brar todos los isóm eros estructurales (de cadena y de posición) de fórm ula C 4 H 9 CI.

C-07 -Form ular y nom brar todos los isóm eros posibles, de cadena y de posición, de fórm ula C 6 H 14 y establecer el
núm ero de átom os de carbono prim arios, secundarios, terciarios y cuaternarios que haya en cada isóm ero.

C-08 -Dado un com puesto de fórm ula CH 2 = CH — CH = CH — CH 3


a) Nóm brelo e indique el tipo de hibridación que puede asignarse a cada átom o de carbono.
b) Form ule y nom bre 3 isóm eros de posición del com puesto anterior

C-09 - Escribir y nom brar tres isóm eros de fórm ula m olecular C 5 H 12, clasificándolos com o isóm eros estructurales o
geom étricos, según los casos.

C-10 - Form ular y nom brar nueve isóm eros del heptano.

C-11 - Form ular y nom brar siete isóm eros del com puesto de fórm ula m olecular C 6 H 10 .

C-12 - A partir del siguiente esqueleto carbonado correspondiente a un hidrocarburo insaturado:

. Escribir y nom brar correctam ente el hidrocarburo


- Indicar el núm ero de carbonos asim étricos que tiene. Cuales son y por qué
- ¿Presenta isom ería geom étrica? Explicar

C-13 - Form úla las siguientes parejas de com puestos indicando el tipo de isom ería que existe entre ellos e
identificando aquellos que puedan presentar isom ería óptica e indicando el por qué:
a) Pentanal y 2-pentanona; b) 3-pentanona y 2-m etilbutanal. c) 2-butanol y dietiléter. d) Etilam ina y
dim etilam ina. e) Ácido etilbutanoico y ácido dim etilpropanoico

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 5 de 32


C-14 - Una dificultad al preparar halogenuros de alquilo por reacción directa de un halógeno con un hidrocarburo
es que se obtienen dem asiados productos diferentes. ¿Cuántos isóm eros diclorados diferentes podrán
obtenerse del propano, C 3 H 8 ? ¿Qué tipo de reacción orgánica tiene lugar?

C-15 - Escriba y nom bre los isóm eros que responden a la form ula m olecular: C 4 H 10 O.

C-16 - Indicar qué tipo de isom ería existe entre:


1-cloropropano y 2-cloropropano
propeno y ciclopropano

C-17 - Señale las opciones que considere correctas, y represente las fórm ulas:.
Los isóm eros de 1-penten-3-ol son:
a) 3-m etil butanona
b) 3 -m etil butanol
c) pentaldehído
d) 3-penten-2-ol

Grupo D: REACCIONES ORGÁNICAS


D-01 - Indicar la reacción que tiene lugar cuando a un m ol de propino se le adiciona un m ol de los siguientes
com puestos: Br 2, HBr, H 2 O. b) Nom brar los productos obtenidos.

D-02 - Dadas las siguientes reacciones de obtención de polím eros: polietileno, nylon y policloruro de vinilo( PVC)
1) HCOO-(CH 2 ) 4 - COOH + H 2 N - (CH 2 ) 6 -NH 2 —> HO(OC-(CH 2 ) 4 -CONH-(CH 2 ) 6 -NH) n + H 2 O
2) CH 2 =CHCl + CH 2 =CHCl + CH 2 =CHCl + ... — > -CH 2 -CHCl - CH 2 -CHCl - CH 2 - CHCl -
3) CH 2 =CH 2 + CH 2 =CH 2 + CH 2 =CH 2 + ... — > -CH 2 -CH 2 - CH 2 -CH 2 - CH 2 - CH 2 -
A) Identifique cada una de ellas ;
B) Indique, justificándolo, si se trata de polím eros de adición o de condensación
C) Escriba la reacción entre el 1-buteno y el H Cl, nombrando los com puestos que se obtengan

D-03 - Un hidrocarburo A conteniendo un solo doble enlace, da por oxidación con KMn0 4 acetona y un ácido
m onocarboxílico B cuya m asa m olecular es 74 y contiene un 48,64% de carbono. Se pide: Determ inar
(form ulando y nom brando) A y B. (Datos: Masas atóm icas: C = 12,0 ; H = 1,0 ; 0 = 16,0 )

D-04 - La gasolina es una m ezcla de hidrocarburos entre los que se encuentra el octano.
A) Escriba la reacción ajustada para la com bustión del octano
b) Form ule y nom bre todos los hidrocarburos que contengan tres átom os de carbono

D-05 - Ponga un ejem plo de un polím ero halogenado, represente su estructura y proponga un m étodo industrial de
la síntesis de su m onóm ero

D-06 - Indique si cada una de las siguientes afirm aciones es verdadera o falsa y justifique las respuestas
form ulando la reacción a que se alude:
A) El doble enlace de un alqueno puede incorporar hidrógeno y convertirse en un alcano
B) La reducción de un grupo funcional aldehído conduce a un grupo ácido
C) Las am inas son com puestos básicos
D) La deshidratación del etanol por acción del ácido sulfúrico produce etano

D-07 - Conteste razonadam ente a las siguientes preguntas:


a) ¿Es lo m ism o polim erización de condensación que polim erización de adición? Ponga algún ejem plo de cada
tipo
B) Justifique si el polím ero form ado m ediante una polim erización por adición tiene la m ism a com posición
centesim al que el m onóm ero del que procede

D-08 - Ponga un ejem plo de cada uno de los tipos de reacciones orgánicas siguientes:
a) Adición.
b) Elim inación.
c) Sustitución.
Form úle y nom bre los reactivos y los productos de reacción.

D-09 - Un alcano tiene un peso m olecular de 72, y su m onocloración conduce a un único producto. ¿Cuál es dicho
com puesto?

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D-10 - Identifique (nom bre y fórm ula) los productos obtenidos en las siguientes reacciones , indicando el tipo de
reacción de que se trata en cada caso:

a)

B)

C)

D-11 - La insulina es un oligopolím ero natural de m asa molecular aproxim ada 6500. Indicar el núm ero de
m onóm eros que constituyen la m olécula de insulina, suponiendo que el m onóm ero que da lugar a esta proteína
es el ácido 2-am inopentanoico.

D-12 - Escriba cada una de las reacciones siguientes, form ulando y nom brando todos los com puestos que
aparezcan.
- Propanol + Brom uro de hidrógeno —>
- Hidrólisis de CH 3 - CH 2 - CH 2 - CONH 2 —>

D-13 - En la combustión de 5,132 g de un hidrocarburo de m asa m olecular aproxim ada 78 g, se producen 17,347 g
de dióxido de carbono y 3,556 g de agua.
a) Form ule y nom bre el hidrocarburo.
b) Indique qué productos se obtienen en la oxidación de los aldehídos y en la de los alcoholes secundarios.
Ponga un ejem plo de cada uno.

D-14 - Escriba la reacción quím ica que tiene lugar, form ulando todos los com puestos que intervienen cuando:
a) El etino reacciona con una m olécula de cloro.
b) El propeno reacciona con una m olécula de brom uro de hidrógeno.
c) El 2-buteno reacciona con una m olécula de cloruro de hidrógeno.

D-15 - Escriba las siguientes reacciones orgánicas, nom brando los productos que se obtienen en cada una de ellas
e indicando a qué tipo de reacción pertenecen:
a) Acido propanoico con 2-butanol.
b) 2-Buteno con hidrógeno en presencia de platino com o catalizador.

Grupo E: PROCESOS INDUSTRIALES ORGÁNICOS


E-01 - El acetileno que se obtiene por la hidrólisis del carburo de calcio es un hidrocarburo fuente de m uchos
productos de interés industrial. Entre ellos se encuentran los polím eros acrílicos com o el poli(acrilonitrilo) (PAN).
Com plétese el siguiente esquem a de reacción indicando Ia naturaleza de X y la fórm ula quím ica del acetileno.
Calcúlense los kilos de PAN obtenidos a partir de 100 kilos de carburo de calcio
C 2 Ca + H 2 O acetileno + X CH 2 = CH-C=N PAN
Datos: Masas atóm icas (g/m ol) del C = 12; H =1;N =14; Ca = 40. Rendim iento de (1) = 80%; rendim iento de (2)
= 40% Y rendim iento de (3) = 100%

E-02 - En la transesterificación con m etanol de un aceite vegetal se obtienen 150 m oles de biodiesel y los litros de
glicerina form ados son:
a) 10,26 L
b) 5,13 L
c) 6,53 L
d) 3,42 L
Escriba la ecuación quím ica que tiene lugar
Datos m asa atóm ica (g/m ol) C = 12,0; H = 1,0; O = 16,0 ; Densidad de la glicerina: 1,325 g/cc

E-03 - El m etil-tercbutil-éter (MTBE) de fórm ula m olecular C 5 H 12 O es un com puesto orgánico que adicionado a las
gasolinas hace aum entar su índice de octano. Se obtiene a partir de una reacción de adición entre el isobuteno
y el m etanol.

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CH 3 CH 3
| |
H 2C = C + CH 3 OH —> H 3 C- C - O - CH 3 (MTBE)
| |
CH 3 CH 3

¿Cuantos litros de MTBE se obtendrán a partir del m etanol obtenido en la gasificación de 1 Tm de carbón si el
rendim iento de cada proceso es del 80%?
Datos: Masas atóm icas (g/m ol) del C = 12; H = 1; 0 = 16. densidad MTBE = 0,980 g/l

E-04 - El etanol puede obtenerse en el laboratorio a partir de etileno y agua. Los litros de etanol que pueden
obtenerse en esta reacción de adición a partir de 3 kilos de etileno son:
a) 32,1 L
b) 6,21 L
c) 15,2 L
d) 8,3 L
Datos: m asa atóm ica (g/m ol) : e = 12,0; H = 1,0 ; o = 16,0. densidad etanol = 0,793 g/m L

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PROBLEM AS RESUELTOS SOBRE QUÍM ICA ORGÁNICA ELEM ENTAL

Grupo A: GRUPOS FUNCIONALES


A-01 - Nombre los compuestos orgánicos y los grupos funcionales que contienen. Señale el tipo de
hibridación que presentan los átomos de carbono.
a. CH 3 - CH 2 - CONH 2
b. CH 3 - CHOH - CH 2 - CH 3
c. CH 3 - CH 2 - NH - CH 3
d. CH 3 - CH 2 - COOCH 3

RESOLUCIÓN
FÓRMULA NOMBRE GRUPO FUNCIONAL

CH 3 - CH 2 - CONH 2 PROPANOAMIDA AMIDA: -CONH 2

CH 3 - CHOH - CH 2 - CH 3 2-BUTANOL ALCOHOL: -OH

CH 3 - CH 2 - NH - CH 3 ETILMETILAMINA AMINA: -NH-

CH 3 - CH 2 - COOCH 3 PROPANOATO DE METILO ÉSTER: -COO-

Híbridos sp 3 En ellos se produce una reordenación de los electrones de la


últim a capa que se redistribuyen quedando de la form a: 1s 2
2s 1 2p x1 2p y1 2p z1, por lo que aparecen cuatro orbitales
sem illenos, capaces de form ar enlaces, los cuales se
orientan sim étricam ente en el espacio de tal m anera que el
átom o de carbono ocupará el centro de un tetraedro regular
y los cuatro orbitales híbridos, que son idénticos entre sí,
están orientados hacia los vértices de dicho tetraedro. Esta
hibridación sp 3 es la m ás frecuente ya que es la
responsable de la formación de los enlaces sencillos
que forma el átomo de carbono.

Esta hibridación la tienen, por tanto, todos los carbonos que tienen todos sus enlaces sim ples, que son los
que form an parte de los grupos: -CH 3 ; -CH 2 y -CHOH-

Los carbonos que form an parte del grupo am ida (-CONH 2 ) y del grupo éster (-COO-) tienen un enlace
doble uniendo el C a un Oxígeno, por lo que en ellos la hibridación será otra:
Híbridos sp 2En ocasiones la hibridación de los cuatro orbitales de la 2ª
capa no es com pleta ya que uno de los orbitales 2p queda sin hibridar.
Es característico de los com puestos en los que el átom o de carbono se
una m ediante un doble enlace a otros átom os.

En estos casos, los tres orbitales híbridos sp 2 se sitúan en un


m ism o plano, dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilá-tero en
cuyo centro se encuentra el átom o de carbono, m ientras que el orbital
2p sin hibridar es perpendicular a dicho plano.

Cuando se unen dos átom os de carbono por un doble enlace, se form a


una m olécula plana en la que el átom o de carbono se encuentra en el
centro de su triángulo equilátero en dos de cuyos vértices se sitúan los
enlaces sim ples uno con un átom o de Carbono y otro con el grupo NH 2 en
el caso de la am ida y con el O en el éster, m ientras que por el tercer
vértice se une al otro átom o de oxígeno por m edio de un enlace F y
tam bién por un enlace B form ado al solaparse las nubes electrónicas de
los orbitales 2p no hibridados, las cuales se sitúan por encim a y por
debajo del plano que contiene a los átom os de carbono y oxígeno

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 9 de 32


A-02 - Escribir y nombrar un ejemplo de cada uno de los siguientes compuestos orgánicos: a) alquino,
b) alcohol aromático, c) éster, d) amida.

RESOLUCIÓN:
a) Alquino: Hidrocarburo con triple enlace: CH = CH Etino ó Acetileno

b) Alcohol arom ático: Un alcohool derivado del benceno (C 6 H 6 ) : C 6 H 5 OH: Hidroxibenceno ó Fenol

c) Éster: Obtenido al reaccionar un ácido y un alcohol: CH 3 -COOCH 2 - CH 3 Etanoato de etilo ó Acetato de


etilo
d) Am ida: Obtenida al reaccionar un ácido con am oniaco: CH 3 - CONH 2 Etanoamida

A-03 - Indique el nombre y grupo funcional de los compuestos que responden a las siguientes fórmulas
moleculares: A) CH 4 O ; B) CH 2 O ; C) C 2 H 6 O ; D) C 3 H 6 O

RESOLUCIÓN:
a) CH 4 O Solam ente puede corresponder a un ALCOHOL CH 3 OH: M ETANOL; Grupo funcional: -OH
b) CH 2 O Solam ente puede corresponder a un ALDEHÍDO: HCHO: M ETANAL; Grupo funcional: -CHO
c) C 2 H 6 O Puede corresponder a dos com puestos:
- un ALCOHOL: CH 3 -CH 2 OH ETANOL; Grupo funcional: -OH
- Un ÉTER : CH 3 - O - CH 3 DIM ETILÉTER ; Grupo funcional: -O-
d) C 3 H 6 O Puede corresponder a bastantes com puestos, a saber
- Un ALDEHÍDO: CH 3 -CH 2- CHO: PROPANAL; Grupo funcional: -CHO
- Una CETONA: CH 3 - CO - CH 3: PROPANONA; Grupo funcional: - CO -
- Un alcohol no saturado: CH 2 = CH - CH 2OH: 2-PROPENOL , el cual tiene dos grupos funcionales:
Principal; Grupo alcohol: –OH
Secundario Doble enlace: C = C

- Un alcohol cíclico: CICLOPROPANOL Grupo alcohol: –OH

- Un éter no saturado: CH 2 = CH- O -CH 3 ETILENM ETILÉTER, el cual tiene dos grupos funcionales:
Principal; Grupo éter: – O -
Secundario Doble enlace: C = C

Grupo B: FORMULACIÓN ORGÁNICA


B-01 - Formular y/o nom brar los siguientes com puestos orgánicos:
CH 3 CH 2 - CH 3
| | CH 3 - CH 2 - CH- CH 2 - C/CH
CH 3 -C-CH 2 -CH-CH 3 |
5) 6)
| CH 2 = CH - CH- CH 3
CH 3
4-ETIL-3-METIL-1-HEPTEN-6-INO
2,2,4-TRIMETILHEXANO
CH 3 -CH = CH - CH -CH 2 -CH 3
|
CHCl2 - CH = CH - CHBr - C / CH CH 2Cl -CH - CH - CH 3
7) 8)
|
3-BROMO-6,6-DICLORO-4-HEXEN-1-INO
CH 2 - CH 3

7-CLORO-4,6-DIETIL-5-METIL-2-HEPTENO

B-02 - Formular y/o nom brar los siguientes com puestos orgánicos:

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CH 3 - CH 2 - CH- CH 2 OH
1) 2-etil-1-butanol ; |
CH 2 - CH 3

CHO - CH - CH- CH 3
2) 2,3-dimetilbutanal | |
CH 3 CH 3

3) etilmetilam ina ; CH 3 - CH 2 - NH - CH 3

4) Etanoato de propilo CH 3 - COOCH 2 - CH 2 - CH 3

CH 2 - CH 3
5) | 4-m etil-3-oxohexanal
CH 3 -CH-CO -CH 2 -CHO

CH 3 - CH 2 - CH- COOH
6) | Ác. 2-m etilbutanoico
CH 3

7) CH 2 = CH - CH - NH- CH 3 Metil-(2-propilen)am ina

8) CH 2 OH -CH = CH - CO - CH 3 5-hidroxi-3-penten-2-ona

B-03 - Nom brar y/o formular los siguientes com puestos:

1) 1,5-hexadien-3-ona ; CH 2 =CH-CO-CH 2 -CH=CH 2

CH 3
|
2) Ácido 2-m etil-3-hidroxipropanoico
COOH - CH - CH 2 OH

3) COOH - CHOH - CH = CH - CO - CH 3 Ác. 2-hidroxi-5-oxo-3-pentenoico

CH 2 - CH 2 - CH 3
|
4) CHO - CH = C - COH - CO - CH 3 ; 4-hidroxi-5-oxo-3,4-dipropil-2-hexenal
|
CH 2 - CH 2 - CH 3

CH 3
|
5) CH 2 = CH - C = C - CH - C / CH 3,4-dimetil-5-propil-1-hepten-6-al
| |
CH 3 CH 2 - CH 2 - CH 3

B-04 - Nombrar y/o formular los siguientes compuestos


CH 2 OH - C - CH 2 - CH 3
CHO-COH -CO-CHOH -COOH
CH 3 -CO -CH - CH 3 ||
|
| CH - CO - CH 2 OH
A) B) C) CH 3
CH 2 - CH 3
Ácido2-4-dihidroxi-4-metil-3,5-
3-metil-2-pentanona
dioxopentanoico
4-etil-1,5-dihidroxi-3-penten-2-ona

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 11 de 32


Acido 2-m etilpropanoico 2-etil-3-m etil-1,4-butanodiol
Butanodiona CH 3 - CH-COOH CH 2 OH - CH - CH - CH 2 OH
D) E) F)
CH 3 -CO-CO-CH 3 | | |
CH 3 CH 3 CH 2 - CH 3

B-05 - NOM BRAR LOS SIGUIENTES COM PUESTOS

CH 3 -CO -CH - CH 3 CH 2 OH - C - CH 2 - CH 3 CHO-COH -CO-CHOH -COOH


| || |
A) CH 2 - CH 3 B) CH - CO - CH 2 OH C) CH 3

4-etil-1,5-dihidroxi-3-penten- Ác. 2,4-dihidroxi-4-metil-3,5-


3-metil-2-pentanona 2-ona dioxopentanoico
CH 3 - N -CH 3
| CH 3 -CH 2 - COOCH 2 - CH 3
D) E)
CH 2 - CH 3
Propanoato de etilo
Etildimetilamina

B-06 - FORM ULAR LOS SIGUIENTES COM PUESTOS

CH 3 -CH - COOH
CH 3 -CO - CO - CH 3 | CH 3 -CH 2 - CH 2 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3
A) B) C)
CH 3
Butanodiona Dipropiléter
Ácido 2-m etilpropanoico
CH 2 OH - CH -CH - CH 2 OH
| | CH 3 -CH 2 - NH -CH 3
D) CH 3 CH 2 - CH 3 E)
Etilm etilam ina
3-etil-2-m etil-1,4-butanodiol

B-07 - Escriba la fórmula de los siguientes compuestos orgánicos:


a) Ácido 2-aminopropanoico
b) 3-ciclohexenona
c) 3-cloro-1-buteno . Formúle y nombre al menos tres isómeros de posición de este compuesto

RESOLUCIÓN:

CH 3 - CH - COOH
|
A) B)
NH 2

Ác. 2-aminopropanoico 3-ciclohexenona

CH 2 = CH - CHCl - CH 3 CH 2 = CH - CH 2 - CH 2 Cl
C)
3-cloro-1-buteno 4-cloro-1-buteno

B-08 - Responda razonadam ente a las siguientes cuestiones:


Nom bre y formule los siguientes com puestos orgánicos:
CH 3 -CH 2 -COOH M etil etil éter
CH 3 -CH 2 -C=CH M etanoato de propilo
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 Dietilamina
CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 Pentanal
CH 8 H 14 M etil propeno.
RESOLUCIÓN
CH 3 -CH 2 -COOH........................................ Ácido PROPANOICO
CH 3 -CH 2 -C=CH......................................... 1-BUTINO
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 ....................... 2.PENTANOL
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 12 de 32
CH 3 -CH 2 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 ................... 3-HEXANONA
CH 8 H 14................................................ Pueden ser m uchos hidrocarburos lineales o ram ificados: con
un triple enlace, con dos dobles enlaces, un ciclo con doble
enlace, etc. Por ejem plo: 1-OCTINO: CH=C- CH 2-CH 2-CH 2-CH
2-CH 2-CH 3

M etil etil éter............................................. CH 3 -O-CH 2 -CH 3

M etanoato de propilo.............................. HCOOCH 2 -CH 2 -CH 3

Dietilamina.............................................. CH 3 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 3

Pentanal.................................................. CHO- CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 2 = C -CH 3
M etil propeno............................................ |
CH 3

B-09 - Escriba el nombre de los siguientes compuestos:


CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 2 = CH - C = CH - C = CH
| |
a) B)
CH 3 - CH - CH 3 CH 3

3-ETIL-2-METILHEXANO 3-METIL-1,3-HEXADIEN-5-INO

CH 2 OH - CH - CH 2 - CH 3
| CHO - CH 2 - CO -CH 3
C) d)
CH 2 OH
3-OXOBUTANAL
2-ETIL-1,3-PROPANODIOL

B-10 - Escribir la fórm ula de los compuestos: (a) 2-butanol, (b) 3-bromopentano,
(c) ác. 3-bromobutanoico, (d) 2-butenol.

RESOLUCIÓN

CH 3 - CHOH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - CHBr - CH 2 - CH 3
A) B)
2-butanol 3-Bromopentanol

CH 3 - CHBr - CH 2 - COOH CH 2 OH - CH = CH - CH 3
C) D)
3-Brom obutanoico 2-butenol

B-11 - Nombrar los siguientes compuestos:


CH 3 CH 2 - CH 3
| | CHO - CO - CHOH - CH 2OH
A) : ; B ):
CH 2OH - CH - CH 2 - CH - CH 3
3,4-dihidroxi-2-oxo-butanal
2,4-dimetil-1-hexanol

CH 2OH - CO - CH 2OH CH 3 - CO - CO - CH 3 COOH - CH 2 - CH 2 - COOH


C) : D): E) :
1,3-dihidroxipropanona Butanodiona Ác. Butanodioico

B-12 - Formular los siguientes com puestos:


CH 3
|
A) : 3,3-DIM ETIL-1-4-HEPTADIENO: CH 2 = CH - C - CH = CH 2
|
CH 3

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 13 de 32


CH 2 - CH 3
B) : 3-ETIL-1-PENTANOL |
CH 2OH - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3

CH 3 CH 3
C) : 2,3-DIM ETILBUTANO | |
CH 3 - CH - CH 2 - CH 3

D) : ÁCIDO 2-HIDROXIBUTANOICO: COOH - CHOH - CH 2 - CH 3

CH 3
E) : 3-M ETIL-4-HIDROXI-2-OXOBUTANAL |
CHO - CO - CH - CH 2 OH

B-13 - Formular o nombrar los siguientes compuestos:

CH 2 = CH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3
A) : 3-M ETIL-1-HEPTENO..................... |
CH 3

CH 3 - CHOH - CH - CH 2 - CH 3
B) : 3-ETIL-2-PENTANOL..................... |
CH 2 - CH 3

C) : 2,3-DIHIDROXIPROPANAL........... CHO - CHOH - CH 2 OH

D): CHO - CO - CH 2OH........................ 3-HIDROXI-2-OXOPROPANAL


E) : COOH - COOH............................. ÁCIDO ETANODIOICO
CH 3 CH 2 - CH 3
F: | | 2,4-DIMETIL1-HEXANOL
CH 2 OH - CH - CH 2 - CH - CH 3

B-14 - NOM BRAR LOS SIGUIENTES COM PUESTOS


CH 3 -CH - CHO
CH 3 -CH 2 - CH 2 - CO - COOH
CH 3 -CO - CHOH - CH3 |
A) ; B) C)
CH 3 Ácido 2-oxopentanoico
3-hidroxi-2-butanona
2-metilpropanal
CH 3 -CH 2 - NH -CH 3
D
Etilmetilamina

B-15 - FORM ULAR LOS SIGUIENTES COM PUESTOS:


3-ETIL-2,4-DIM ETILPENTANO
2-M ETIL-1,3-PROPANODIOL
CH 3 -CH - CH - CH - CH 3
| | | CH 2 OH-CH - CH 2 OH
A) CH 3 CH 2 CH 3 B)
|
| CH 3
CH 3

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 14 de 32


ACIDO DIM ETILPROPANOICO

CH 3
4-HIDROXI-2-BUTANONA
|
C) D)
CH 3 -CO - CH 2- CH 2 OH CH 3 - CH - COOH
|
CH 3

B-16 - NOM BRAR LOS SIGUIENTES COM PUESTOS

CH 3 -CH - CHO
COOH - CH 2 - CH3 | CH 3 -CH 2 - CHOH - CH 3
A) B) C)
CH 2 - CH 2 OH
Ácido propanoico 2-butanol
4-hidroxi-2-m etilbutanal
CH 3 -CH 2 - CH -CH 2OH CH 3 -CH- NH 2
| |
D) CH 2 OH - CH - CH 3 E)
CH 2 - CO - CH 3

2-etil-3-m etil-1,4-butanodiol 4-am ino-2-pentanona

B-17 - FORM ULAR LOS SIGUIENTES COM PUESTOS:

3-ETIL-2,4-DIM ETILPENTANO
2-PROPIL-1,3-BUTANODIOL
CH 3 -CH - CH - CH - CH 3
2-OXO-1-BUTANAL
| | | CH 2 OH - CH - CHOH - CH 3
A) CH 3 CH 2 CH 3 B) | C)
CHO - CO - CH 2 - CH 3
| CH 2 - CH 2 - CH 3
CH 3

ACIDO METILPROPANOICO
BUTILM ETILÉTER
COOH - CH - CH 3
D) E)
| CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - O - CH 3
CH 3

B-18 - Formule y/o nombre los siguientes compuestos:

CH 3 - CH - CH - CH 3
A) | | 2,3-DIMETILPENTANO
CH 3 CH 2 - CH 3

CH 3
B) | 4-METIL-2-PENTENO
CH 3 - CH = CH - CH - CH 3

C) CH 2 OH - CH 2 - CH 2 OH 1,3-PROPANODIOL

CH 2 OH - CH - CH - CH 3
D) 2-etil-3-m etil-1-butanol | |
CH 3 - CH 2 CH 3

E) - 2,4-hexadieno CH 3 - CH = CH - CH = CH - CH 3

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 15 de 32


B-19 - Escriba la fórmula de los siguientes compuestos:
a) 3-etil-2,2-dimetilpentano b) 3-etil-2,4-dimetil-2,5-hexadieno c) 2,2-dimetilpropanol
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
| | | |
CH 3 - C - CH -CH 2 - CH 3 CH 3 - C = C - CH - CH = CH 2 CH 3 - C - CH 2OH
| | | |
CH 3 CH 2 - CH 3 CH 2 - CH 3 CH 3

d) 3-metil-2-butanona

CH 3 - CO - CH - CH 3
|
CH 3

Grupo C: ISOMERÍA
C-01 - Escriba las fórmulas y nombre todos los isómeros de fórmula empírica C 3 H 6 O.

RESOLUCIÓN

CH 3 -CO - CH 3 ............. Propanona


CHO - CH 2 - CH 3.......... Propanal
CH 2 = CH-CH 2 OH........ 2-propenol
CH 2 = CH- O -CH 3 ........ Etilenm etiléter

............. Ciclopropanol

OH

C-02 - Formular y nombrar todos los isómero posibles de fórmula C 6 H 14 .

RESOLUCIÓN
Dado que la fórm ula se adapta a la fórm ula general C n H 2n + 2 , se trata de un hidrocarburo saturado, de
m anera que hem os de desechar tanto los hidrocarburos insaturados com o los cíclicos.

Los cinco isóm eros posibles son:


n-hexano: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -CH 3
2-metilpentano |
CH 3

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -CH 3
3-metilpentano |
CH 3

CH 3 - CH - CH -CH 3
2,3-dimetilbutano | |
CH 3 CH 3

CH 3 - CH - CH -CH 3
2,2-dimetilbutano | |
CH 3 CH 3

C-03 - Escribir y nombrar los tres isómeros posibles de fórmula molecular C 5 H 12

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 16 de 32


CH 3
CH 3 - CH - CH 2 - CH 3 |
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 | CH 3 - C - CH 3
CH 3 |
Pentano CH 3
M etilbutano
Dimetilpropano

C-04 - Justifique cuáles de los siguientes compuestos pueden presentar isomería cis-trans:
a) CH 3 -C=C-CH 2 OH ; b) (CH 3 ) 2 -C=CH-CH 3 ; c) ClCH=CHCl

RESOLUCIÓN
Para que un com puesto orgánico presente isom ería CIS TRANS debe tener un doble enlace de tal form a
que los dos carbonos unidos por el doble enlace tengan sus otros dos enlaces unidos a dos radicales tales que
uno de ellos sea igual en am bos Carbonos y el otro sea diferente

A) En el com puesto que nos dan a los dos C unidos


por el doble enlace les falta un enlace, que vam os a CH 2 OH CH 3 H CH 3
supones está com pleto con un H, es decir, el | | | |
C ====== C C ====== C
com puesto será: CH 3 -CH=CH-CH 2 OH . Si
! | | |
representam os todos los enlaces en el plano,
H H CH 2 OH H
vem os que este com puesto sí presenta isom ería
CIS TRANS
CIS-TRANS, al poder situarse los H de los
carbonos unidos por el doble enlace al m ism o o a
diferente lado

B) Si hacem os una representación sim ilar para el


com puesto B , vem os que no puede presentar este CH 3 CH 3 CH 3 H
tipo de isom ería ya que en uno de los dos carbonos | | | |
los radicales son iguales, por lo que el H del otro C ====== C C ====== C
átom o de C estará siem pre acom pañado a su lado ! | | |
por un radical idéntico CH 3 H CH 3 CH 3

C) La representación del com puesto C es sim ilar a la


Cl Cl Cl H
prim era, ya que pueden darse dos
| | | |
posicionam ientos: con los H a un m ism o lado y los
C ===== C C ===== C
Cl al otro (isóm ero CIS) o bien con uno a cada lado
! | | |
(isóm ero TRANS)
H H H Cl
CIS TRANS

C-05 -¿Cuales de los siguientes compuestos son isómeros? ¿De qué tipo?:
a) CH 3 CH 2 CH 2 OH b) CH 3 CHCl CH 3 c) CH 3 CH 2 CH 3 d) CH 3 CO CH 2 CH 3
e) CH 3 CH 2 CH 2 Cl

RESOLUCIÓN
Para que dos com puestos sean isóm eros, han de tener la m ism a fórm ula m olecular, así, para los
com puestos dados, tendrem os que:

a) CH 3 CH 2 CH 2 OH --------------> C 3 H 8 O
b) CH 3 CHCl CH 3 -----------------> C 3 H 7 Cl
c) CH 3 CH 2 CH 3 -------------------> C 3 H 8
d) CH 3 CO CH 2 CH 3 --------------> C 4 H 8 O
e) CH 3 CH 2 CH 2 Cl ----------------> C 3 H 7 Cl
Por tanto, serán isóm eros los com puestos b) 2-cloropropano y e) 1-cloropropano, que se diferencian en la
posición del grupo funcional: Son, por tanto, ISÓMEROS DE POSICIÓN

C-06 - Escribir y nombrar todos los isómeros estructurales (de cadena y de posición) de fórm ula C 4 H 9 CI.

RESOLUCIÓN

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 17 de 32


CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Cl ....... 1-Clorobutano

CH 3 -CH 2 -CHCl -CH 3 ........ 2-Corobutano

CH 2 Cl - CH - CH 3
| ................ 1-Cloro-2-metilpropano
CH 3

CH 3 - CCl - CH 3
| ................ 2-Cloro-2-metilpropano
CH 3

C-07 - Formular y nombrar todos los isóm eros posibles, de cadena y de posición, de fórmula C 6 H 14 y
establecer el número de átomos de carbono primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios que haya
en cada isómero.
Fórm ula Nom bre C(1º) C(2º) C(3º) C(4º)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Hexano 2 4 0 0

CH 3 -CH -CH 2 -CH 2 -CH 3 2-m etilpentano 3 2 1 0


|
CH 3

CH 3 -CH 2 -CH -CH 2 -CH 3 3-m etilpentano 3 2 1 0


|
CH 3

CH 3
| 2,2-dim etilbutano 4 1 0 1
CH 3 -C -CH 2 -CH 3
|
CH 3

CH 3 -CH - CH -CH 2 -CH 3


| | 2,3-dim etilbutano 4 0 2 0
CH 3 CH 3

C-08 - Dado un compuesto de fórmula CH 2 = CH — CH = CH — CH 3


a) Nómbrelo e indique el tipo de hibridación que puede asignarse a cada átomo de carbono.
b) Formule y nombre 3 isómeros de posición del compuesto anterior

RESOLUCIÓN

a) 1,3-PENTADIENO
La configuración electrónica del átom o de carbono es: 1s 2 2s 1 2p x1 2p y 1 2p z 1 , es decir, da lugar a
hibridaciones sp 3 pero cuando form a dobles enlaces, uno de los orbitales atóm icos no se hibrida, por lo
que la hibridación en el caso de form ar dobles enlaces será del tipo sp 2 .

En el caso de este com puesto, los carbonos núm eros 1, 2, 3 y 4 tienen dobles enlaces, por lo que todos
ellos tienen una hibridación sp 2 , m ientras que el carbono nº 5, presentará la hibridación norm al sp 3 .

B) Los isóm eros de posición son aquellos com puestos que se diferencian únicam ente en la posición del grupo
funcional dentro de la m olécula. En este caso se trataría de com puestos con 5 carbonos, cadena lineal y
que contengan dos dobles enlaces, y son:
CH 2 = CH — CH = CH — CH 3 ------------- 1,3-PENTADIENO, que es el com puesto dado
CH 2 = CH — CH 2 — CH = CH 2 ------------- 1,4-PENTADIENO

Estos son los dos únicos com puestos “norm ales” que presentan isom ería óptica. Los otros dos que se
pueden form ular tienen un carbono que soporta dos dobles enlaces, lo cual hace que se trate de
com puestos de dudosa estabilidad e incluso existencia, y son:
CH 2 = C = CH — CH 2 — CH 3 ------------- 1,2-PENTADIENO

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 18 de 32


CH 3 — CH = CH = CH — CH 3 ------------- 2,3-PENTADIENO

C-09 - Escribir y nombrar tres isómeros de fórmula molecular C 5 H 12, clasificándolos como isómeros
estructurales o geom étricos, según los casos.
RESOLUCIÓN

CH 3
|
CH 3 -C -CH 3
CH 3 -CH -CH 2 -CH 3
|
|
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3
CH 3
Pentano Dimetilpropano
M etilbutano

Son entre sí isóm eros de cadena o estructurales

C-10 - Formular y nombrar nueve isómeros del heptano.

RESOLUCIÓN

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3
n-heptano

CH 3 CH 3
| |
CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3
2-metilhexano 3-metilhexano

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
| | | |
CH 3 - CH - CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH - CH 2 - CH - CH 3
2,3-dimetilpentano 2,4-dimetilpentano

CH 3 CH 3
CH 2 - CH 3 | |
| CH 3 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - C - CH 2 - CH 3
CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH 3 | |
3-etilpentano CH 3 CH 3
2,2-dimetilpentano 3,3-dimetilpentano

C-11 - Formular y nombrar siete isómeros del compuesto de fórmula molecular C 6 H 10 .

RESOLUCIÓN
Con la fórm ula em pírica que nos dan, los com puestos han de tener un triple enlace, dos dobles enlaces o
bien un doble enlace y un ciclo. Vam os a escribir los siete isóm eros lineales

CH 2 = CH - CH = CH - CH 2 - CH 3 CH 2 = CH - CH 2 - CH = CH - CH 3
1,3-hexadieno 1,4-hexadieno

CH 2 = CH - CH 2 - CH 2 - CH = CH 2 CH 3 - CH = CH - CH = CH - CH 3
1,5-hexadieno 2,4-hexadieno

CH = C - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - C = C - CH 2 - CH 2 - CH 3
1-hexino 2-hexino

CH 3 - CH 2 - C = C - CH 2 - CH 3
3-hexino

C-12 - A partir del siguiente esqueleto carbonado correspondiente a un hidrocarburo insatura

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 19 de 32


- Escribir y nombrar correctamente el hidrocarburo
- Indicar el número de carbonos asimétricos que tiene. Cuales son
y por qué
- ¿Presenta isomería geom étrica? Explicar

RESOLUCIÓN
La cadena principal es:

Y el nom bre: 5-etil-3-metil-4-vinil-2,6-octadieno

Son asim étricos los carbonos 4 y 5, pues en am bos los cuatro enlaces del C están unidos a cadenas
diferentes

- Si presenta isom ería geom étrica en el doble enlace que existe


entre los >Carbonos 6 y 7, ya que am bos carbonos tienen un
enlace unido a un átom o de H, por lo que los átom os de H
de am bos pueden encontrarse al m ism o lado del doble
enlace (Isóm ero CIS) o bien al lado contrario (Isóm ero
TRANS):

C-13 - Formúla las siguientes parejas de compuestos indicando el tipo de isom ería que existe entre ellos e
identificando aquellos que puedan presentar isom ería óptica e indicando el por qué:
a) Pentanal y 2-pentanona; b) 3-pentanona y 2-m etilbutanal. c) 2-butanol y dietiléter.
d) Etilamina y dimetilamina. e) Ácido etilbutanoico y ácido dimetilpropanoico

RESOLUCIÓN
a) Pentanal y 2-pentanona;

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CHO CH 3 - CO - CH 2 - CH 2 - CH 3
Isom ería de función
Pentanal 2-pentanona

b) 3-pentanona y 2-m etilbutanal.

CH 3 - CH 2 - CH - CHO
CH 3 - CH 2 - CO - CH 2 - CH 3 |
Isom ería de función y de cadena
CH 3
3-Pentanona
2-metilbutanal

c) 2-butanol y dietiléter.

CH 3 - CHOH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3
Isom ería de función
2-butanol Dietiléter

d) Etilamina y dimetilamina
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 20 de 32
CH 3 - CH 2 - NH 2 CH 3 - NH - CH 3
Isom ería de posición
Etilamina Dimetilamina

e) Ácido etilbutanoico y ácido dimetilpropanoico

CH 3
CH 3 - CH 2 - CH - COOH |
| CH 3 - C - COOH
No son isóm eros
CH 3 - CH 2 |
CH 3
Ác. Etilbutanoico
Ác. Dimetilpropanoico
De todos estos com puestos, presentan isom ería óptica aquellos que tengan algún carbono asim étrico:
aquel que tenga sus cuatro enlaces unidos a cuatro radicales diferentes. De todos ellos solam ente son
(El carbono asim étrico se indica con un asterisco)

CH 3 - CH 2 - C* H - CHO
| CH 3 - C*HOH - CH 2 - CH 3
CH 3
2-butanol
2-metilbutanal

C-14 - Una dificultad al preparar halogenuros de alquilo por reacción directa de un halógeno con un
hidrocarburo es que se obtienen demasiados productos diferentes. ¿Cuántos isómeros diclorados
diferentes podrán obtenerse del propano, C 3 H 8 ? ¿Qué tipo de reacción orgánica tiene lugar?

RESOLUCIÓN

Se trata de una reacción de sustitución en la cual se sustituyen dos H del propano por dos átom os de Cloro.

Los posibles derivados diclorados son los siguientes:

CHCl 2 - CH 2 - CH 3 ----> 1,1-DICLOROPROPANO

CH 3 - CCl 2 - CH 3 ----> 2,2-DICLOROPROPANO

CH 2 Cl - CHCl - CH 3 ----> 1,2-DICLOROPROPANO

CH 2 Cl - CH 2 - CH 2 Cl ----> 1,3-DICLOROPROPANO

C-15 - Escriba y nombre los isómeros que responden a la form ula molecular: C 4 H 10 O.

RESOLUCIÓN
Dado que la fórm ula general es C 4 H 10 O, el encontrarse el H en la relación (2n+2) con relación al C, el el
com puesto todos los enlaces serán sencillos, no existiendo, adem ás, ningún ciclo, por lo que solam ente puede
tratarse de alcoholes o éteres de cadena lineal o ram ificada:

CH 3 - CH - CH 2 OH
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 OH : 1-butanol | : 2-m etil-1-propanol
CH 3

CH 3 - COH - CH 3
CH 3 - CH 2 - CHOH - CH 3 : 2-butanol | : 2-m etil-2-propanol
CH 3

CH 3 - CH - O - CH 3
CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 : m etil propil éter | m etil isopropil-eter
CH 3

CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 : Dietil éter

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 21 de 32


C-16 - Indicar qué tipo de isomería existe entre:
A) 1-cloropropano y 2-cloropropano B) propeno y ciclopropano

RESPUESTA
1-cloropropano: CH 2 Cl - CH 2 - CH 3 Se trata de dos isóm eros de posición ya que se
diferencias únicam ente en la posición del grupo
2-cloropropano: CH 3 - CHCl - CH 3 funcional, que es al átom o de cloro

Propeno: Se trata dos isóm eros de cadena o estructurales, ya que se


CH 2 = CH - CH 3 diferencian en la form a de la cadena (cíclica y lineal), pero
tam bién se trata de dos isóm eros de función, ya que el
propeno tiene un doble enlace (es una olefina), m ientras que
Ciclopropano el ciclopropano es un com puesto saturado, y todos sus
enlaces C-C son sim ples

C-17 - Señale las opciones que considere correctas, y represente las fórmulas:
Los isómeros de 1-penten-3-ol son:

a) 3-metil butanona 1-penten-3-ol : CH 2 =CH-CHOH-CH 2 -CH 3 : C 5 H 10O


b) 3 -metil butanol a) 3-metil butanona: CH 3 -CO-CH(CH 3 )-CH 3 : C 5 H 10O : Sí es isómero
c) pentaldehído b) 3-metil butanol: CH 3 -CHOH-CH(CH 3 )-CH 3 : C 5 H 12O : No es isómero
d) 3-penten-2-ol c) Pentaldehído: CHO -CH 2 -CH 2-CH 2-CH 3 : C 5 H 10O : Sí es isómero
d) 3-penten-2-ol: CH 3 -CHOH-CH=CH-CH 3 : C 5 H 10O : Sí es isómero

Grupo D: REACCIONES ORGÁNICAS


D-01 - a) Indicar la reacción que tiene lugar cuando a un mol de propino se le adiciona un mol de los
siguientes com puestos: Br 2, HBr, H 2 O. b) Nom brar los productos obtenidos.

RESOLUCIÓN

Una de las reacciones m ás características de los com puestos orgánicos insaturados son las REACCIONES
DE ADICIÓN. En ellas el enlace m últiple “se abre” y los dos átom os de carbono que conform aban ese enlace
com pletan su valencia libre uniéndose cada uno a una de las partes del com puesto adicionado.

Si el com puesto adicionado tiene dos partes con electronegatividad distinta (H Cl, H 2 O => (H-(OH), etc) y
de acuerdo con la regla de Markownikoff, la parte m ás electronegativa se adiciona al carbono m ás sustituido.

Para el caso que nos ocupa, las reacciones que tienen lugar son:

1) CH = C - CH 3 + Br 2 — > CHBr = C Br - CH 3 1,2-dibromo-1-propeno

2) CH = C - CH 3 + H Br ---> CH 2 = C Br - CH 3 2-bromopropeno

3) CH = C - CH 3 + H 2 O — > CH 2 = C OH - CH 3 ===> CH 3 - C O - CH 3

En este últim o caso, el com puesto inicialm ente form ado: 2-hidroxipropeno, es la form a enólica de la
propanona, form ándose uno u otro com puesto debido a una reacción de trasposición según el pH del m edio
en el cual se encuentre.

D-02 - Dadas las siguientes reacciones de obtención de polímeros: polietileno, nylon y policloruro de
vinilo( PVC)
1) HCOO-(CH 2 ) 4 - COOH + H 2 N - (CH 2 ) 6 -NH 2 —> HO(OC-(CH 2 ) 4 -CONH-(CH 2 ) 6 -NH) n + H 2 O
2) CH 2 =CHCl + CH 2 =CHCl + CH 2 =CHCl + ... — > -CH 2 -CHCl - CH 2 -CHCl - CH 2 - CHCl -
3) CH 2 =CH 2 + CH 2 =CH 2 + CH 2 =CH 2 + ... — > -CH 2 -CH 2 - CH 2 -CH 2 - CH 2 - CH 2 -
A) Identifique cada una de ellas ;
B) Indique, justificándolo, si se trata de polímeros de adición o de condensación
C) Escriba la reacción entre el 1-buteno y el H Cl, nombrando los com puestos que se obtengan

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 22 de 32


RESOLUCIÓN
A) y B)

1) HCOO-(CH 2 ) 4 - COOH + H 2 N - (CH 2 ) 6 -NH 2 —> HO(OC-(CH 2 ) 4 -CONH-(CH 2 ) 6 -NH) n + H 2 O

Se trata de la reacción de obtención del nylon, y es una reacción de condensación en la cual se elim ina una
m olécula de agua por cada enlace que se form a

2) CH 2 =CHCl + CH 2 =CHCl + CH 2 =CHCl + ... — > -CH 2 -CHCl - CH 2 -CHCl - CH 2 - CHCl -

Es la reacción de polim erización del cloruro de etileno (cloruro de vinilo) la cual es una reacción de adición en
la cual no se elim ina ninguna m olécula pequeña, sino que el doble enlace “se abre” perm itiendo la unión
con las m oléculas vecinas

3) CH 2 =CH 2 + CH 2 =CH 2 + CH 2 =CH 2 + ... — > -CH 2 -CH 2 - CH 2 -CH 2 - CH 2 - CH 2 -

Es la reacción de polim erización del eteno la cual es tam bién una reacción de adición en la cual no se elim ina
ninguna m olécula pequeña, sino que el doble enlace “se abre” perm itiendo la unión con las m oléculas vecinas

B) La reacción del HCl con el 1-buteno es:


CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 + HCl –> CH 3 - CHCl - CH 2 - CH 3

Se trata de una reacción de adición a un doble enlace y en ella se obtiene m ayoritariam ente el 2-clorobutano
ya que, siguiendo la regla de Markownikof, el Cl, m ás electronegativo que el H, se unirá al C m ás sustituido,
que es el segundo de la cadena

D-03 - Un hidrocarburo A conteniendo un solo doble enlace, da por oxidación con KM nO 4 acetona y un
ácido monocarboxílico B cuya masa molecular es 74 y contiene un 48,64% de carbono. Se pide:
Determinar (formulando y nombrando) A y B. (Datos: M asas atóm icas: C = 12,0 ; H = 1,0; 0 = 16,0 )

RESOLUCIÓN

La fórm ula del ácido se obtiene a partir de los datos del % de C y Pm , aunque es suficiente con el Peso
m olecular, ya que:
COOH ==> Masa: 45 , por tanto para el resto de la cadena queda: 74 - 45 = 29
Dado que el carbono term inal ha de llevar un H m ás, nos quedas 28, lo cual se com pleta con dos grupos
CH 2 ; uno de los cuales es el carbono term inal, el cual tiene ese H m ás, es decir, es un CH 3 y por tanto, la
fórm ula del ácido B es, CH 3 - CH 2 - COOH ; Ácido propanoico
El tratam iento de un hidrocarburo etilénico con perm anganato de potasio rom pe el doble enlace originando
un ácido si se trata de un carbono prim ario, y una cetona si es un carbono secundario.

Por ello, el hidrocarburo se form ará al unir los dos com puestos resultantes de la oxidación; CH 3 - CO - CH 3 y
CH 3 - CH 2 - COOH con un doble enlace entre los carbonos oxidados, por lo que el hidrocarburo A será:

CH 3
|
C = CH - CH 2 - CH 3 Que es el 2-metil-2-penteno
|
CH 3

D-04 - La gasolina es una mezcla d hidrocarburos entre los que se encuentra el octano.
A) Escriba la reacción ajustada para la combustión del octano
b) Formule y nombre todos los hidrocarburos que contengan tres átomos de carbono

RESOLUCIÓN
La reacción de com bustión del octano: C 8 H 18 es:
C 8 H 18 + 25/2 O 2 —> 8 CO 2 + 9 H 2 O
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 23 de 32
Los hidrocarburos con tres átom os de carbono son:

CH 3 - CH 2 - CH 3 CH 2 = CH - CH 3 CH = C - CH 3
LINEALES: ; ;
PROPANO PROPENO PROPINO

CICLICOS:

CICLOPROPANO CICLOPROPENO

D-05 - Ponga un ejemplo de un polímero halogenado, represente su estructura y proponga un método


industrial de la síntesis de su monómero
RESOLUCIÓN
H H H H H H
El polím ero m ás conocido es el cloruro de polivinilo, cuyo
| | | | | |
m onóm ero es el cloruro de vinilo: ClCH=CH 2 en el cual el doble
– C – C— C— C — C — C ---
enlace “se abre” form ando una cadena:
| | | | | |
Cl H Cl H Cl H

D-06 - Indique si cada una de las siguientes afirmaciones es verdadera o falsa y justifique las respuestas
formulando la reacción a que se alude:
A) El doble enlace de un alqueno puede incorporar hidrógeno y convertirse en un alcano
B) La reducción de un grupo funcional aldehído conduce a un grupo ácido
C) Las aminas son compuestos básicos
D) La deshidratación del etanol por acción del ácido sulfúrico produce etano

RESOLUCIÓN

A) Verdadera. Se trata de uno de los ejem plos típicos de las Reacciones de Adición al doble enlace: CH 2
= CH 2 + H 2 ----> CH 3 - CH 3

B) Falsa. El aldehído es un producto interm edio en la oxidación progresiva de los com puestos oxigenados,
que sigue la siguiente secuencia:. ALCOHOL –> ALDEHÍDO –> ÁCIDO, todos ellos con el m ism o núm ero
de átom os de carbono, pues el grupo funcional se encuentra en un carbono prim ario. Por tanto la
reducción de un aldehído conduce al correspondiente alcohol: CH 3 - CHO ---REDUCCIÓN–> CH 3 -CH 2
OH

C) Verdadera. Las am inas se las puede considerar com o com puestos derivados del am oniaco, en el cual se
sustituye algún H por radicales orgánicos. En am bos tipos de com puestos, el átom o de Nitrógeno posee un
par de electrones solitario, el cual puede form ar un enlace covalente coordinado con un protón. Por tanto,
si tenem os en cuenta la teoría ácido-base de Brönsted, dado que son com puestos capaces de aceptar
protones del disolvente, se trata de com puestos básicos. Si tenem os en cuenta la teoría ácido-base de
Lewis, al tener el átom o de Nitrógeno un par de electrones solitarios, son com puestos capaces de ceder
pares de electrones, siendo, tam bién según esta teoría, bases de Lewis:
CH 3 -NH 2 + H + —> CH 3 - NH 3 +

D) Falsa. Cuando se deshidrata un alcohol, al tratarlo con ácido sulfúrico,se elim ina el OH del grupo alcohol
junto con un H de uno de los átom os de carbono vecinos (De acuerdo con la regla de Markownikov, pierde
el H el átom o de Carbono m ás sustituido), form andose una m olécula de agua y un doble enlace entre esos
dos átom os de carbono y originando un com puesto etilénico :
CH 3 - CH 2 OH -- –> H 2 O + CH 2 = CH 2 En este caso, al deshidratar etanol se form ará ETENO, y no
Etano

D-07 - Conteste razonadam ente a las siguientes preguntas:


a) ¿Es lo mismo polimerización de condensación que polimerización de adición? Ponga algún ejemplo
de cada tipo
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 24 de 32
B) Justifique si el polím ero form ado m ediante una polim erización por adición tiene la m ism a
composición centesimal que el monómero del que procede

RESOLUCIÓN

a) La polim erización por adición se produce cuando se unen los m onóm eros a polim erizarse sin que se
elim ine ningún com puesto. Generalm ente se trata de com puestos con dobles enlaces que “se abren”
perm itiendo unirse unas m oléculas con otras. Tal es el caso del Polietileno, que procede de la unión de
m oléculas de eteno (o etileno) : CH 2 = CH 2 , en las cuales se abre el doble enlace, enlazándose una
m olécula del m onóm ero con dos m oléculas vecinas:

La polim erización por condensación se produce cuando en el proceso se elim ina una m olécula pequeña,
por lo general agua al unir los m onóm eros. Estos m onóm eros son bifuncionales, es decir, tienen un grupo
quím ico reactivo en cada extrem o de sus m oléculas.

Uno de los procesos m ás conocidos es la reacción entre la hexam etilendiam ina y el ácido adípico
(hexadioico), a partir de los cuales se obtiene el nylon:
H 2N-(CH 2) 6-NH 2 + HOOC-(CH 2 ) 4 -COOH ---->
— > -(CH 2) 4-CO-NH-(CH 2 ) 6 -NH-CO-(CH 2 ) 4 -CO-NH-(CH 2 ) 6 - + H 2O

b) Dado que en la polim erización por adición no se pierde nada, la com posición será la m ism a en los
m onóm eros que en el polím ero que se obtiene ya que la fórm ula de éste será igual a un núm ero entero de
veces su m onóm ero. Así en el caso anteriorm ente citado, en el etileno la fórm ula m olecular es (C 2 H 4 ) =
(CH 2 ) 2 m ientras que la del polím ero que se obtiene es (C 2 H 4 ) n = (CH 2 ) 2.n , por lo que en am bos casos
sus fórm ulas em píricas con las m ism as: (CH 2 ) x y tam bién lo es su com posición porcentual

D-08 - Ponga un ejemplo de cada uno de los tipos de reacciones orgánicas siguientes:
a) Adición.
b) Eliminación.
c) Sustitución.
Formúle y nombre los reactivos y los productos de reacción.

RESOLUCIÓN
Entre los tipos de reacciones orgánicas m ás típicas se encuentran las reacciones pedidas: ;

Adición: Este tipo de reacciones es característico de los dobles y triples enlaces. En ellas se produce una
ruptura de enlace B adicionándose a la m olécula un átom o o grupo de átom os. En estos tipos de
reacciones la m olécula reaccionante gana dos átom os o grupos de átom os , procedentes del reactivo,
obteniéndose m oléculas con m ayor grado de saturación. La adición puede producirse tanto a los enlaces
C=C com o a otros enlaces m últiples, com o el C=O
CH 2 = CH 2 + Br 2 º CH 2 Br - CH 2 Br O bien: CH 2 = CH 2 + H 2 º CH 3 - CH 3
Eteno Brom o 1,2-dibrom oetano Eteno Hidrógeno Etano

Eliminación: Estas reacciones consisten en la elim inación de dos átom os o grupos de átom os de la m olécula
reaccionante, form andose generalm ente dobles enlaces o com puestos cíclicos. Podem os considerarlas
com o un proceso inverso a las reacciones de adición. Estas reacciones suelen ser catalizadas por ácidos o
por bases. La deshidratación de alcoholes Por el ácido sulfúrico u otro deshidratante es un ejem plo típico,
CH 3 - CHOH - CH 3 º CH 2 = CH - CH 3 + H 2 O
Propanol Propeno Agua

Sustitución: Son aquellas en las cuales un átom o o grupo de átom os del sustrato (m olécula orgánica) es
desplazado por el reactivo. A este tipo de reacción pertenecn, por ejem plo las reacciones de sustitución del
grupo funcional de los alcoholes (-OH) por un halógeno al hacerlos reaccionar con un halogenoro de
hidrógeno, o la reacción inversa: la sustitución de un halogeno de un halogenuro por un grupo OH al
hacerlo reaccionas con una base fuerte:

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 25 de 32


CH 3 -CH 2 OH + H Cl —> CH 3 -CH 2 Cl + H 2 O CH 3 -CH 2 Cl + NaOH –> CH 3 -CH 2 OH + NaCl
Etanol Cloruro Cloroetano Agua Cloroetano Hidróxido Etanol Cloruro
de Hidrógeno de sodio de sodio

D-09 - Un alcano tiene un peso m olecular de 72, y su monocloración conduce a un único producto. ¿Cuál
es dicho compuesto?
RESOLUCIÓN
Si se trata de un hidrocarburo saturado de peso m olecular 72, su fórm ula em pírica es C n H 2n + 2, por lo que
será: 12.n + 1.(2n + 2) = 72 ; n = 5, por lo que es: C 5 H 12
Si solam ente puede dar un derivado m onoclorado, quiere decir que se trata de un hidrocarburo
COMPLETAMENTE SIMÉTRICO, por lo que su fórm ula desarrollada es:

CH 3 CH 3
| |
CH 3 - C - CH 3 CH 3 - C - CH 2 Cl
Y el derivado m onohalogenado es
| |
CH 3 CH 3

Dimetilpropano 1cloro-2,2-Dimetilpropano

D-10 - Identifique (nombre y fórmula) los productos obtenidos en las siguientes reacciones , indicando el
tipo de reacción de que se trata en cada caso:

a)

B)

C)

RESOLUCIÓN

CH 2 OH - CH 2 - CH 3 CH 2 = CH - CH 3 CH 2 Br - CHBr - CH 3
A)
1-propanol Propeno 1,2-dibromopropano
Reacción de elim inación Reacción de adición

CH 3 - CHOH - CH 3 CH 2 = CH - CH 3 CH 3 - CHBr - CH 3
B)
2-propanol Propeno 2-bromopropano
Reacción de elim inación Reacción de adición
En este caso el Br, que es el elem ento m ás electronegativo, se adiciona al carbono m ás sustituido, de acuerdo
con la regla de Markownikof

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 CH 3 -CHBr-CH 2-CH 3 CH 3 - CHOH-CH 2-CH 3


C)
1-buteno 2-bromobutano 2-butanol
Reacción de adición Reacción de sustitución

CH 3 - CH =CH-CH 3

2-buteno
En este caso, se trata tam bién de una reacción de elim inación, pero el OH se com bina con uno de los H del
carbono contiguo m ás sustituido (Regla de Markownikoff)

D-11 - a) ¿Qué son las proteínas, consideradas com o com puestos químicos?
b) La insulina es un oligopolímero natural de masa molecular aproximada 6500. Indicar el número de
monómeros que constituyen la m olécula de insulina, suponiendo que el monómero que da lugar a esta
proteína es el ácido 2-aminopentanoico.
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 26 de 32
RESOLUCIÓN

A) Las proteínas son polím eros naturales cuyas unidades estructurales son los am inoácidos.
Los am inoácidos son com puestos que contienen al m enos un grupo am ino (-NH 2) y al m enos un grupo
carboxilo (-COOH). El m ás sim ple de todos es la GLICINA (Ácido 2-am inoetanoico): H 2N-CH 2-COOH.

En total son 20 los am inoácidos que entran a form ar parte de las proteínas. Las reacciones de
condensación se dan entre el grupo carboxilo de una m olécula con el grupo am ino de otra, elim inándose una
m olécula de agua:
H 2N-CH 2-COOH. + H 2N-CH 2-COOH º H 2N-CH 2-CO-HN-CH 2-COOH + H 2O.

Cuando se produce la condensación de dos am inoácidos, la m olécula form ada es un dipéptido, si se unen
tres, tripéptido, etc hasta llegar a los polipéptidos (polím eros form ados por m uchos am inoácidos).

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH - COOH
B) El m onóm ero de la insulina es el ác. 2-am inopentanoico: | Y su peso
NH 2

m olecular es: 5.12 + 11.1 + 1.14 + 2.16 = 117

Al producirse la reacción de polim erización, cada dos moléculas de am inoácido se elim ina una m olécula de
agua (18 g) por lo que a cada una de las dos m oléculas le corresponderá la m itad: 9 g.

Así, la aportación de cada m onóm ero a la m asa m olecular total de la proteína será: 117 - 9 = 108.

Si la m asa m olecular aproxim ada de la insulina es de 6500, el nº de m onóm eros es: = 60,18, por lo

que el nº de m onóm eros será el núm ero entero m ás cercano:


La insulina está formada por 60 unidades de su monómero
D-12 - Escriba cada una de las reacciones siguientes, formulando y nombrando todos los compuestos
que aparezcan.
- Propanol + Bromuro de hidrógeno — >
CH 3 -CH 2 -CH 2 OH + H Br ---------------> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br + H 2O
1-PROPANOL + BROMURO DE H. –> 1-BROMOPROPANO + AGUA

CH 3 -CHOH -CH 3 + H Br -----------------> CH 3 -CHBr -CH 3 + H 2 O


2-PROPANOL + BROMURO DE H. –> 2-BROMOPROPANO + AGUA

- Hidrólisis de CH 3 - CH 2 - CH 2 - CONH 2 —>

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CONH 2 + H 2 O — > CH 3 - CH 2 - CH 2 - COOH + NH 3


BUTANOAMIDA + AGUA — > Ác. BUTANOICO + AMONIACO

D-13 - En la combustión de 5,132 g de un hidrocarburo de masa molecular aproximada 78 g, se producen


17,347 g de dióxido de carbono y 3,556 g de agua.
a) Formule y nombre el hidrocarburo.
b) Indique qué productos se obtienen en la oxidación de los aldehídos y en la de los alcoholes
secundarios. Ponga un ejemplo de cada uno.

RESOLUCIÓN
A) Al quem arse el com puesto, todo el C irá a parar al dióxido de carbono y todo el H irá al agua, por lo que las
cantidades de am bos elem entos pueden determ inarse directam ente a partir de las cantidades de agua y
dióxido de carbono obtenidas en la com bustión,

Teniendo en cuenta las cantidades de am bos elem entos, determ inam os el núm ero de átom os gram o de cada
uno que hay en ellas
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 27 de 32
Puesto que la m asa m olecular aproxim ada es 78, tenem os que: n.(12 + 1 ) = 78 ; n = 6 ==> C 6 H 6 , que
es la fórm ula m olecular de este com puesto.

Al no indicarnos nada de su posible estructura, esta fórm ula m olecular puede corresponder a varios

com puestos: Ciclo con tres dobles enlaces : BENCENO Ó CICLOHEXATRIENO: (Lo m ás

probable es que se refiera a éste hidrocarburo por ser un com puesto corriente)

Menos frecuentes son: 5-M ETILIDEN-1,3-CICLOPENTADIENO

1-VINIL-1,3-CICLOBUTADIENO:

Ciclo con un triple enlace y un doble enlace: 1-CICLOHEXEN-3-INO:

1-CICLOHEXEN-4-INO:

y otros menos probables com o los ciclobutenos con un etinilo, o ciclobutinos con un radical vinilo.

Tam bién podíam os escribir todos los hidrocarburos de cadena abierta con un triple enlace y dos dobles

CH = C-CH = CH - CH = CH 2
enlaces, com o son: Con cadena lineal
1,3-hexadien-5-ino

CH 2 = CH - C = C - CH = CH 2
1,5-hexadien-3-ino

CH = C- C - CH = CH 2
||
Con cadena ram ificada: CH 2
2-metiliden-1-penten-4-ino ó
2-etinil-1,3-butadieno

B) Indique qué productos se obtienen en la oxidación de los aldehídos y en la de los alcoholes


secundarios. Ponga un ejemplo de cada uno.

RESOLUCIÓN
La secuencia de productos resultantes de la oxidación de com puestos oxigenados es la siguiente:

- Alcohol prim ario –> Aldehído –> Ácido con igual nº de Carbonos –> CO 2 + H 2 O

CH 3 - CHO –> CH 3 - COOH –> CO 2 + H 2 O

- Alcohol secundario –> Cetona –> Ácido con m enor nº de Carbonos –> CO 2 + H 2 O

CH 3 -CHOH - CH 3 –> CH 3 -CO - CH 3 –> CH 3 - COOH –> CO 2 + H 2 O

D-14 - Escriba la reacción química que tiene lugar, formulando todos los com puestos que intervienen
cuando:
a) El etino reacciona con una molécula de cloro.
PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 28 de 32
b) El propeno reacciona con una molécula de bromuro de hidrógeno.
c) El 2-buteno reacciona con una molécula de cloruro de hidrógeno.

RESOLUCIÓN
En los tres casos propuestos, se trata de reacciones de adición
CH = CH Cl 2 CHCl = CHCl
a) + —>
Etino Cloro 1,2-dicloroeteno

HBr
CH 2 = CH - CH 3 CH 3 - CHBr - CH 3
b) + Bromuro de —>
Propeno 2-bromopropano
Hidrógeno

H Cl
CH 3 - CH = CH - CH 3 CH 3 - CHCl - CH 2 - CH 3
c) + Cloruro de —>
2-buteno 2-clorobutano
Hidrógeno

D-15 - Escriba las siguientes reacciones orgánicas, nombrando los productos que se obtienen en cada
una de ellas e indicando a qué tipo de reacción pertenecen:
a) Acido propanoico con 2-butanol.
b) 2-Buteno con hidrógeno en presencia de platino como catalizador.

RESOLUCIÓN

A) Se trata de una reacción de esterificación: un ácido y un alcohol reaccionan para form ar el éster
correspondiente y agua. Tam bién podem os englobarla dentro de las reacciones de doble sustitución o
intercam bio, ya que entre el alcohol y el ácido intercam bian el H y el OH:

CH 3 CH 3
| |
CH 3 - CH 2 - COOH + CHOH - CH 2 - CH 3 — > CH 3 - CH 2 - COO CH - CH 2 - CH 3
Ác. Propanoico 2-butanol Propanoato de 1-m etilpropilo

B) Se trata de una reacción de adición, en la cual se adiciona un átom o de Hidrógeno a cada uno de los dos
carbonos que están unidos por el doble enlace. Tam bién podíam os englobarla dentro de las reacciones de
com binación ya que se com binan dos reactivos para dar un único producto de reacción

CH 3 - CH = CH - CH 3 + H 2 —> CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3
2-buteno butano

Grupo E - PROCESOS INDUSTRIALES ORGÁNICOS


E-01 - El acetileno que se obtiene por la hidrólisis del carburo de calcio es un hidrocarburo fuente de
muchos productos de interés industrial. Entre ellos se encuentran los polímeros acrílicos tales com o el
poli(acrilonitrilo) (PAN).
Com plétese el siguiente esquema de reacción indicando Ia naturaleza de X y la fórmula química del
acetileno. Calcúlense los kilos de PAN obtenidos a partir de 100 kilos de carburo de calcio
C 2 Ca + H 2 O acetileno + X CH 2 = CH-C=N PAN
Datos: M asas atómicas (g/mol) del C = 12; H =1;N =14; Ca = 40. Rendimiento de (1) = 80%; rendimiento
de (2) = 40% Y rendimiento de (3) = 100%

RESOLUCIÓN:
Las reacciones com pletas que tienen lugar en los procesos descritos son:
C 2 Ca + 2 H 2 O CH CH + Ca(OH) 2
El producto X es Hidróxido de Calcio: Ca(OH) 2
La fórmula del acetileno es: C-H C-H
CH CH + HCN CH 2 = CH-C N PAN
Para calcular la cantidad de PAN obtenida a partir de 100 Kg de CaC 2, hemos de tener en cuenta la

PROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA GENERAL QUIMICA ORGANICA ELEMENTAL - 29 de 32


estequiom etría de las reacciones:
C 2 Ca + 2 H 2O CH CH + Ca(OH) 2
X= = 40,62 Kg ( Si R=100%)

1m ol = 64 g 1m ol = 26 Pero com o el rendim iento es del 80%:


g X = 40,62.0,8 = 32,5 Kg de CH CH

100 Kg x

Y para la segunda reacción:


CH CH + HCN CH 2 = CH-C N
X= = 66,25 Kg ( Si R=100% )

1m ol = 26 g 1m ol = 53 g Pero com o el rendim iento es del 40%:


X = 66,25.0,4 = 26,5 Kg de CH 2 =CH-C N
32,5 Kg X

Y dado que en la tercera reacción (polim erización del acrilonitrilo) el rendim iento es del 100% , se obtendrá
esa m ism a cantidad del polím ero, es decir: 26,5 Kg de PAN

E-02 - En la transesterificación con metanol de un aceite vegetal se obtienen 150 moles de biodiesel y los
litros de glicerina formados son: Escriba la ecuación química que tiene lugar
Datos masa atóm ica (g/mol) C = 12,0; H = 1,0; O = 16,0 ; densidad de la glicerina: 1,325 g/cc

RESOLUCIÓN

a) 10,26 L Por cada 3 m oles de biodiesel se obtiene


b) 5,13 L 1 m ol de glicerina, por lo que en este caso
`+
c) 6,53 L se obtendrán 50 m oles = 50.92 = 3400 g
d) 3,42 L de glicerina: = 3470 m L =

V = 3,47 Litros de glicerina (Opción d)

E-03 - El metil-tercbutil-éter (M TBE) de fórmula molecular C 5 H 12 O es un compuesto orgánico que


adicionado a las gasolinas hace aumentar su índice de octano. Se obtiene a partir de una reacción de
adición entre el isobuteno y el metanol.

CH 3 CH 3
| |
H 2C = C + CH 3 OH — > H 3 C- C - O - CH 3 (MTBE)
| |
CH 3 CH 3

¿Cuantos litros de M TBE se obtendrán a partir del metanol obtenido en la gasificación de 1 Tm de


carbón si el rendimiento de cada proceso es del 80%?
Datos: M asas atómicas (g/mol) del C = 12; H = 1; 0 = 16. densidad M TBE = 0,980 g/l

RESOLUCIÓN

El proceso de gasificación del carbón se produce en dos etapas:

1ª Tratam iento del carbón con vapor de agua a alta tem peratura: C + H 2 O — > CO + H 2
(Gas de síntesis o gas de agua)

2ª Obtención de m etanol por reacción entre CO y H 2 : CO + 2 H 2 —> CH 3 OH

Posteriorm ente, se realiza ya el proceso de síntesis del MTBE:

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CH 3 CH 3
| |
H 2C = C + CH 3 OH —> H 3 C - C - O - CH 3 (MTBE)
| |
CH 3 CH 3

Si tenem os en cuenta los procesos correlacionados:

C + H 2 O –> CO + H 2 ; CO + 2.H 2 –> CH 3 OH ; CH 3 OH + C 4 H 8 –> C 5 H 12 O


1 m ol 1 m ol 1 m ol 1 m ol 1 m ol 1 m ol

podem os ver que si los procesos fueran estequiom étricos con rendim ientos del 100%, por cada m ol de
Carbón. Obtendríam os 1 m ol de CO, que a su vez originaría 1 m ol de CH 3 OH el cual nos perm itiría obtener a
su vez 1 m ol de MTBE, pero com o nos indican que en rendim iento de cada etapa es del 80%, en cada una de
las tres, se obtendría solam ente el 80% de la cantidad teórica

La cantidad de partida es 1 Tm de C: Nº m oles de C = = 83333,3 moles iniciales de C


- En la prim era etapa, la cantidad de CO, (teóricam ente sería de 83333,3 m oles) se obtendría el 80% de esa
cantidad, es decir:

Cantidad de CO obtenida: = 66666,7 moles de CO

- En la segunda etapa, la cantidad de CH 3 OH , (teóricam ente sería de 66666,7 m oles) se obtendría el 80% de
esa cantidad, es decir:

Cantidad de CH 3 OH obtenida: = 53333,3 moles de CH 3 OH

- En la tercera etapa, la cantidad de MTBE , (teóricam ente sería de 53333,3 moles) se obtendría el 80% de esa
cantidad, es decir:

Cantidad de MTBE obtenida: = 42666,7 moles de MTBE

La m asa a la que corresponde esta cantidad, se determ ina teniendo en cuenta el peso m olecular del MTBE
(C 5 H 12 O ): 5.12 + 12.1 + 16 = 88

Masa obtenida = 88 . 42666,7 = 3754666,7 g = 3754,7 Kg = 3,75 Tm de MTBE

Para determ inar su volum en, hem os de tener en cuenta su densidad:

; = 3831292,5 m L = 3831,3 Litros

E-04 - El etanol puede obtenerse en el laboratorio a partir de etileno y agua. Los litros de etanol que
pueden obtenerse en esta reacción de adición a partir de 3 kilos de etileno son: Datos: masa atóm ica
(g/mol) : C= 12,0; H = 1,0 ; o = 16,0. densidad etanol = 0,793 g/m L

RESOLUCIÓN

a) 32,1 L CH 2 =CH 2 + H 2 O –> CH 3 -CH 2 OH


= 4928,6 g de etanol;
b) 6,21 L 28 g ----------------------- 46 g
c) 15,2 L 3000 g ---------------------- x
; = 6215,1 m L = 6,21 L (Opción b)
d) 8,3 L

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