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ÍNDICE

PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 05 ..................................................................................... 2


ALDEHÍDOS Y CETONAS: PROPIEDADES ........................................................................... 2
I. OBJETIVOS ........................................................................................................................ 2
II.FUNDAMENTO TEÓRICO .............................................................................................. 2
III.REACCIONES Y MECANISMOS DE REACION ....................................................... 3
IV.DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO .................................................................... 5
V.OBSERVACIONES ............................................................................................................ 6
VI.CONCLUSIONES ............................................................................................................. 8
VII.BIBLIOGRAFÍA .............................................................................................................. 9
VIII.APÉNDICE ..................................................................................................................... 9
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

PRÁCTICA DE LABORATORIO N° 05

ALDEHÍDOS Y CETONAS: PROPIEDADES

I. OBJETIVOS
 Reconocer la reactividad de los aldehídos frente a las cetonas usando los
reactivos de Fehling, Tollens y Schiff.
 Practicar las reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.
 Comparar la solubilidad del benzaldehído con los solventes: agua, alcohol
etílico y éter etílico.
 Observar y analizar la oxidación del benzaldehído.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición
terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer
miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído
(aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas
es la propanona o acetona (dimetil acetona).
O
CH3 C CH3
H C
H O

METANAL PROPANONA

Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman
puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y
ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la
ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos.

No es de sorprender que los Aldehídos y las Cetonas se asemejen en la mayoría


de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo Carbonilo. Sin
embargo, en los Aldehídos el grupo Carbonilo está unido a un átomo de
Hidrógeno, mientras que en las Cetonas se une a dos grupos orgánicos. Esta
diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:
 Los Aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las Cetonas lo hacen
con dificulta.

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 Los Aldehídos suelen ser más reactivos que las Cetonas en adiciones
nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de
compuestos.
El grupo Carbonilo rige la Química de los Aldehídos y Cetonas de dos maneras
fundamentales:
 Proporcionando un sitio para la adición nucleofílica.
 Aumentando la acidez de los átomos de Hidrógeno unidos al Carbono
alfa
III. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACION
 REACTIVO DE FEHLING

FORMALDEHIDO METANOL

NO REACIONA

ACETONA

 REACTIVO DE TOLLENS

ESPEJO DE
BENZALDEHÍDO PLATA
 REACTIVO DE SCHIFF

FORMALDEHIDO
REACTIVO DE SCHIFF

REACTIVO DE SCHIFF REACCION MUY DEBIL

ACETONA
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 REACCIONES CON DERIVADOS DEL AMONIACO

ACETONA

2.4-DINITROFENILHIDRAZINA 2.4-DINITROFENILHIDRAZONA

2.4-DINITROFENILHIDRAZINA 2.4-DINITROFENILHIDRAZONA
BENZALDEHÍDO

 OXIDACION ATMOSFÉRICA

BENZALDEHÍDO

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IV. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO


PROPIEDADES QUIMICAS DE IDENTIFICACION
A. REACTIVO DE FEHLING

Dividir en 3 partes iguales más 1ml de


3.75 ml

Acetaldehído

Benzaldehído
3.75 ml

Acetona
Reactivo de Reactivo de Op: calentamiento
Fehling 1 Fehling2 cond: baño maría

B. REACTIVO DE TOLLENS

5 ml
3 gotas de
acetaldehído
Aparición de
espejo de plata
Reactivo de Op: calentamiento
Tollens cond: baño maría 63 °C

C. REACTIVO DE SCHIFF

5 ml de agua
Repetir con
acetona
Una gota de 1ml de reactivo
acetaldehído de Schiff

D. PRODUCTO DE ADICION CON BISULFITO DE SODIO Repetir con


acetona

10ml de solución Op: cristalización Op: filtración Op: disolución


1ml de
saturada de cond: baño de hielo cond: helado cond: ambientales
benzaldehído
bisulfito de sodio
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E. PREPARACION DE LAS D.N.F.H. DE ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS


3ml de
solución
10ml de 12 gotas de preparada
Op: secado
etanol (70%) acetona y pesado

Op: cristalización
cond: baño de hielo Op: filtración
cond: helado

PROPIEDADES DE SOLUBILIDAD Y OXIDACION DE ALDEHIDOS

A. SOLUBILIDAD DEL BENZALDEHIDO B. OXIDACION ATMOSFERICA


Benzaldehído

Benzaldehído

1gota de
1ml de alcohol 1ml de benzaldehído
1ml de agua
éter etílico

V. OBSERVACIONES
5.1.PROPIEDADES QUÍMICAS DE IDENTIFICACIÓN
5.1.1. Reactivo de Fehling.
 El reactivo de Fehling se prepara mezclando volúmenes iguales
de solución de sulfato de cobre, la cual es de color turquesa
transparente y de solución alcalina de tartrato de sodio y potasio,
la cual es incolora transparente. La solución resultante es de color
azul intenso no transparente.
 Se realiza la prueba para acetaldehído, acetona y benzaldehído.
 Se divide la solución de Fehling preparada en tres partes iguales,
en una de las partes se añade 0.5mL de acetaldehído, observamos
que la solución resultante se torna verde petróleo. Después de
calentar en baño de maría, se obtiene un precipitado rojo.
 En otra de las partes se añade 0.5mL de acetona, no se observan
cambios, la solución resultante sigue siendo Azul intenso.
Después de calentar no se ve mayores cambios.

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 En la última parte se añade 0.5mL de benzaldehído, se observa


dos fases líquidas, en la parte superior incolora transparente y en
la parte inferior azul intenso.
5.1.2. Reactivo de Tollens.
 La solución amoniacal de hidrato de plata es incolora
transparente.
 Al añadir 3 gotas de acetaldehído en 5 mL de reactivo de Tollens,
a temperatura ambiente ya se observa la formación de espejo de
plata en las paredes del tubo, después de calentar, ya se observa
mucho mejor la película de espejo de plata en las paredes.
 Al añadir 3 gotas de acetona en 5mL de reactivo de Tollens no se
observan cambios a temperatura ambiente, al calentar se observa
un color negruzco.
5.1.3. Reactivo Schiff.
 La solución de reactivo de Schiff es de color fucsia decolorada
transparente.
 Se prepara una solución de acetaldehído con 5ml de agua y 1 gota
de acetaldehído esta solución es incolora transparente.
 Al añadir 1ml del reactivo de Schiff a la solución anterior se
observa un cambio de color a un rosa grosella intenso.
 Se prepara una solución de acetona con 5ml de agua y 1 gota de
acetona, la solución resultante es incolora transparente.
 Al añadir 1ml del reactivo de Schiff a la solución anterior no se
observa ningún cambio. Es decir el resultado es una solución
incolora transparente.
5.1.4. Producto de adición con bisulfito de sodio.
 La solución de bisulfito de sodio es incolora transparente.
 En un tubo de ensayo, se toma 10 ml de solución saturada de
bisulfito de sodio y se añade 1ml de benzaldehído, se agita
suavemente por dos minutos para que las moléculas entren en
contacto.
 La solución resultante se lleva a un baño de hielo, y se deja
reposar por unos minutos hasta observar unos cristales, en esta
experiencia el sólido formado era gelatinoso y estaba suspendido
en el líquido, al comparar nuestro producto con el de los demás
compañeros era el mismo, esto nos lleva a la suposición de que
algo estaba mal en los reactivos.
 Debido a que el sólido era gelatinoso la filtración fue difícil.
5.1.5. Preparación de las D.N.F.H. de algunos aldehídos y cetonas.
 En un Erlenmeyer pequeño añadimos 3ml de la solución
preparada que es de color naranja transparente.

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 A lo anterior añadimos 10ml de etanol comercial al 70% con 12


gotas de acetaldehído, se agita y se deja reposar a temperatura
ambiente. Al cabo de unos minutos se observa un precipitado de
color naranja.
 Se enfría la mezcla en baño de hielo por unos minutos más,
después se filtra.
 Por falta de tiempo ya no se hace la recristalización con etanol.
 Se entrega el producto, el cual es un sólido naranja, polvo fino.
 Determinamos el punto de fusión el cual fue 145°C.
5.2.PROPIEDADES DE SOLUBILIDAD Y OXIDACIÓN DE
ALDEHÍDOS
5.2.1. Solubilidad del benzaldehído.
 En un tubo de ensayo se coloca 1ml de agua, enseguida se añade
una gota de benzaldehído. Se observa que no se disuelve.
 En un tubo de ensayo se coloca 1ml de alcohol etílico, enseguida
se añade gota a gota benzaldehído. Se añade 10 gotas. Se observa
que se disuelve completamente.
 En un tubo de ensayo se coloca 1ml de éter etílico, enseguida se
añade una cota de benzaldehído, se observa que no se disuelve.
 Se observa que la solubilidad del benzaldehído es mínima en agua
y éter etílico, y que en alcohol etílico es muy soluble.
5.2.2. Oxidación atmosférica.
 Se coloca una gota de benzaldehído sobre una luna de reloj.
 El benzaldehído es incolora transparente.
 Después de 60 minutos aproximadamente se observa la formación
de unos cristales blancos en forma de agujas.
VI. CONCLUSIONES
 .La prueba con reactivo de Fehling da que reacciona mejor con el
acetaldehído, que con el benzaldehído la reacción es muy lenta y con
acetona no reacciona.
 La prueba con reactivo de Tollens la reacción se da con el acetaldehído,
formando plata sólida que es lo que se ve en las paredes del tubo de ensayo,
y la solución contiene amoniaco, iones amonio, aua e iones 𝑅𝐶𝑂𝑂− , y con
acetona, no se observa ninguna reacción hasta después de calentar.
 La prueba con reactivo de Schiff la reacción se da con el acetaldehído a
diferencia que con la acetona.
 El producto de la adición de adición de benzaldehído con bisulfito de sodio
nos da el benzaldehídobisulfito.
 Los aldehídos y las cetonas reaccionan con fenilhidrazina produciéndose
una condensación con eliminación de agua, estas reacciones se utilizan para

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caracterizar a los aldehídos y cetonas, que en la mayoría de los casos son


sólidos fáciles de purificar.
 El punto de fusión del D.N.F.H. en la experiencia fue 145°C, y en la
bibligrafía es 194°C, calculando un error de 25.26%.
 El benzaldehído es altamente soluble en alcohol etílico. En agua y en éter
etílico es muy mínima la solubilidad casi nada.
 El producto de la oxidación del benzaldehído es ácido benzoico.
VII. BIBLIOGRAFÍA
 Paul R. O Connor. Química experimentos y teorías. Barcelona. Reverté. Pag
402.
 MORRISON Y BOYD, Química Orgánica, 5ta Edición,
EditorialIberoamericana USA 1987.
 L.G. Wade, Química Orgánica, Segunda Edición 2002, Editorial
PearsonEducación.

VIII. APÉNDICE

APLICACIONES EN LA INDUSTRIA

 Aldehídos

El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se


utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE)
así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos
que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en
automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en
la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno)

 Cetonas

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual


se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en
la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas
epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona y la
ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran
medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la
fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea
para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y


frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas

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como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído


anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el
aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la
civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los
aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la
perfumería.

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