2do EXAMEN PARCIAL

1.- Indicar claramente cuál de las opciones es la correcta en los siguientes casos (las respuestas
correctas suman 0,5 puntos, las incorrectas restan 0,25 puntos):

a. 1-pentilmetanol
a. 4-metil-4-hexanol
b. ciclopentanol
b. 3-metil-3-hexano
c. 1-ciclopentilmetanol
c. 3-metil-3-hexanol CH2OH
d. Ninguna de las anteriores
d. Ninguna de las anteriores

a. 3-carboxilciclohexanona
a. (E) ácido 4-hexenoico b. Ácido 3-oxociclohexanocarboxílico
b. (Z) ácido 4-hexenoico c. Ácido 3-onaciclohexanocarboxílico
c. (E) 4-hexenal d. Ácido 3-oxohexanoico
d. (Z) 4-hexenal

a. 4-enhexanal a. Ácido 1,3-hexenoico

b. 4-hexenona b. Ácido 2,4-hexenoico
c. 4-hexenal c. Ácido 2,4-hexadienoico
d. Ninguna de las anteriores d. 2,4-hexadienal

a. 4-metil-3,5-dihidroxipentino
a. 2,6-octadial
b. 2-metil-4-pentin-1,3-ol
b. 2,6-octadiona
c. 2-metil-4-pentin-1,3-diol
c. 2,6-octanona
d. Ninguna de las anteriores
d. ninguna de las anteriores

a. 2,6-hexen-1,4-diol
b. 2,6-heptadien-1,4-diol a. Ácido 2-Butendioico
c. 2,6-hexadien-1,4-diol b. 1,6-dihidroxi-3-hexen-2,5-diona
d. 2,6-hepten-1,4-diol c. 2-buten-1,4-dial
d. Ninguna de las anteriores

2.- ¿Qué compuestos carbonílicos reduciría (reacción con NaBH 4, etanol, H3O+) para preparar los
alcoholes siguientes? Escriba la estructura de los mismos. Quizá haya más de una posibilidad, indique
sólo una. Indique el nombre IUPAC de todas las estructuras (reactivos y productos).

a.- 2-ciclohexenol b.-

3.- ¿Qué compuestos carbonílicos puede utilizar como materia prima para preparar los compuestos
siguientes por reacción de Grignard? Indique la estructura y nombre del compuesto carbonílico, del
reactivo de Grignard y del producto.
a.- 3-metil-2-butanol c.- 3-etil-2,4-dimetil-3-octanol
b.- 3-metil-1-fenil-1-butanol d.- 3-fenil-2-pentanol

4.- ¿Cómo podría preparar las siguientes sustancias a partir del 2,3-dimetil-2-hexanol? Indique la
estructura y el nombre IUPAC de cada una de ellas.
a.- 2,3-dimetilhexanona
b.- Se desea preparar el/los alquenos correspondientes. ¿Qué compuesto/s se puede/n formar
y cuál/es se encuentran en mayor proporción? ¿Por qué?

5.- ¿Qué productos esperaría obtener a partir de las siguientes reacciones? Indique la estructura y el
nombre IUPAC de cada una de ellas.
𝑃𝐶𝐶/𝐶𝐻2 𝐶𝑙2
a.- 3 − 𝑒𝑡𝑖𝑙 − 2 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 − 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 →
𝐶𝑟𝑂3 /𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎/𝐻3 𝑂+
b.- 3 − 𝑒𝑡𝑖𝑙 − 2 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 − 2 − 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 →

_____________________________________________________________________________
-1-
Nota: Para aprobar se debe resolver el 65% del examen correctamente.