UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTÓNOMA DE MÉXICO
Facultad de Estudios Superiores
Zaragoza
Química Farmacéutico Biológica
Síntesis de Fármacos y Materias
Primas I
Sánchez Baltazar Verónica Carolina
Grupo: 1453

𝜷-Nitroestireno
Introducción

La reacción de Henry o condensación nitroaldólica consiste en el tratamiento de

un nitroalcano con una base dando como resultado un anión muy estable el cual
puede adicionarse sobre un haluro de alquilo o sobre un compuesto carbonílico,
precursor de aminas primarias si a los nitroderivados se les aplica una reducción.
La reacción de Henry se tiene que llevar a cabo a temperaturas muy bajas.

Una característica atractiva de la reacción nitroaldólica es que el pka de los

nitroalcanos es relativamente bajo por lo que para iniciar la reacción es suficiente
con la utilización de una base relativamente débil, minimizando así la formación de
subproductos. Aunque si es difícil obtener productos muy puros debido a que la
reacción es reversible.

Propiedades farmacológicas

Su producción se basa en ser el intermediario para la producción de

Bromonitroestireno, este último funciona como slimicida, compuesto muy utilizado
para eliminar algas o limo de las piscinas ya que no es tóxico. Además de su uso
como agente de transferencia de cadena para disminuir los pesos moleculares de
los polímeros en su síntesis

Se realizó 23 pruebas in vitro en serie de 𝛽-E-nitroestireno para evaluar las

posibles actividades antineoplásicas, antitubulina y antimicrobianas. Los
resultados fueron positivos la mayoría de las pruebas excepto cuatro inhibieron
significativamente un minipanel de líneas celulares de cáncer humano, también
inhibieron la polimerización de tubulina excepto en ocho y de igual forma se inhibió
la actividad microbiana, excepto en tres.

Esquema general de la síntesis realizada

Procedimiento

En un matraz de fondo redondo de 100 mL se adicionó 2.5 mL de nitrometano, 5

mL de benzaldehído y 20 mL de metanol, el matraz de reacción se llevó a un baño
de hielo con una mezcla de hielo y sal para disminuir la temperatura a -10°C, se
preparó una solución al 40% de hidróxido de sodio, se adicionó lenta y
cuidadosamente la solución a la mezcla de nitrometano controlando el aumento de
la temperatura. Al pasar un determinado tiempo se observó que no hubo
formación de un sólido voluminoso color blanco por lo que se agregó a la mezcla 2
g de hidróxido de sodio y después de 5 minutos se formó el sólido voluminoso.
Después de 15 minutos de agitación se dejó reposar y posteriormente se le
agregó 30 mL de agua helada. A la solución resultante se le adicionó ácido
clorhídrico concentrado, después de llegar a un pH ácido la solución se colocó a
baño de hielo y se indujo la cristalización, al notar que no hubo cristalización, la
solución se expuso a calentamiento para concentrarla y nuevamente se puso a
baño de hielo pero en ningún momento hubo cristalización.

Resultados

Se esperaba un sólido color amarillo.

Lo que se obtuvo finalmente fue un líquido color entre naranja y rojo, el cual no
cristalizó.

Análisis de resultados

Al adicionarle ácido clorhídrico a la solución se observó un cambio de color de un

blanco a un naranja lo que indicaba que ocurría una neutralización pero finalmente
no se formó un sólido cristalino color amarillo como se esperaba. Como no se
obtuvo el producto esperado, la solución resultante se puso a calentamiento, lo
que se observó fue nuevamente un cambio de color de un naranja a un tono más
intenso casi rojo y finalmente se intentó cristalizar. Los resultados no fueron los
esperados ya que nunca hubo cristalización por lo tanto no se obtuvo el producto
final 𝛽-nitroestireno. La razón más importante es que a pesar de previamente
haber purificado la materia prima (benzaldehído) esta pudo no purificarse
completamente. Además como se había mencionado antes la reacción es
reversible, esto explica por qué la solución final presentaba manchas más oscuras
lo que se piensa que era benzaldehído.

Conclusiones

 Alternativamente, el 𝛽-nitroestireno se puede preparar a partir de benzil,

nitrometano y etóxido de sodio, o de estireno y cloruro de nitrosilo.
 La reacción nitroaldólica es sumamente importante ya que los
nitroalcoholes son precursores de fármacos de diversa naturaleza, por
ejemplo, inhibidores de proteasas del virus del SIDA.

Referencias

 Reacción de Henry. Recuperado de:

https://www.ehu.eus/documents/1468013/1509820/Antonio+Laso+TESIS.pd
f
 Propiedades farmacológicas de 𝛽-nitroestireno. Recuperado de:
https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-
bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+8046
 Síntesis de 𝛽-nitroestireno. Recuperado de:
http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0413