Enlace π

En química, los enlaces pi (enlaces π) son enlaces

químicos covalentes donde dos lóbulos de un orbital
involucrado en el enlace solapan con dos lóbulos del otro
orbital involucrado. Estos orbitales comparten un plano
nodal que pasa a través de losnúcleos involucrados.

Dos orbitales p formando un orbital

Orbitales electrónicos atómico y molecular, mostrando un
π.
enlace Pi al extremo inferior derecho de la imagen.

La letra griega π en su nombre se refiere a los orbitales p,

dado que la simetría de los orbitales de los enlaces pi es la misma que la de los orbitales p. Generalmente, los orbitales p están
involucrados en este tipo de enlace. Se asume que los orbitales d también participan en el enlace pi, pero esto no es necesariamente el
caso en la realidad, aunque el concepto de enlace por medio de orbitales d explica bien la
hipervalencia.

Los enlaces pi son generalmente más débiles que los enlaces sigma, porque su densidad electrónica negativamente cargada está más
lejos de la carga positiva del núcleo atómico, lo que requiere más energía. Desde la perspectiva de la mecánica cuántica, la debilidad
del enlace se explica por el traslape significativamente menor entre los componentes de los orbitales p, debido a la orientación
paralela.

Aunque los enlaces pi por sí mismos son más débiles que un enlace sigma, los enlaces pi son componentes frecuentes de los enlaces
múltiples, junto con los enlaces sigma. La combinación de enlace pi y enlace sigma es más fuerte que cualquiera de los enlaces por sí
solo. El aumento de la fuerza de un enlace múltiple comparado con un enlace simple (enlace sigma) está indicado de varias formas,
pero la más evidente es la contracción de la longitud de enlace. Por ejemplo, en química orgánica, la longitud de enlace carbono-
carbono en el etano es (154 pm), etileno (133 pm) y acetileno (120 pm).

Además del enlace sigma, un par de átomos conectados por un enlace doble, enlace triple, enlace cuádruple o enlace quíntuple
pueden tener uno, dos, tres o cuatro enlaces pi, respectivamente. Los enlaces pi resultan del traslape de orbitales atómicos que tienen
dos áreas de traslape. Los enlaces pi son más difusos que los enlaces sigma. Los electrones en los enlaces pi son referidos algunas
veces como electrones pi. Los fragmentos moleculares unidos por un enlace pi no pueden rotar libremente alrededor del enlace sin la
ruptura del enlace pi, porque la rotación involucra la destrucción de la orientación paralela de los orbitales p constituyentes.

Casos especiales
La presencia de enlaces pi no necesariamente se da siempre en conjunción con la presencia de enlaces sigma, se conocen también
casos en los que dos átomos se enlazan unicamente mediante enlaces pi.

En algunos complejos metálicos, las interacciones pi entre un átomo metálico y los orbitales antienlazantes pi de un alquino o un
alqueno forman enlaces pi.
En ciertos casos de enlaces múltiples entre dos átomos, no hay enlaces sigma del todo, sólo enlaces pi. Tales casos incluyen, por
ejemplo, el hexacarbonildihierro (Fe2(CO)6), dicarbono (C2) y el borano B2H2. En estos compuestos, los enlaces centrales consisten
sólo de enlaces pi, y para conseguir el máximo traslape de orbitales, lalongitud de enlace es mucho menor de la esperada.1

Véase también
Interacción aromática
Enlace químico
Enlace delta
Geometría molecular
Enlace sigma

Referencias
1. Bond length and bond multiplicity: σ-bond prevents short π-bonds Eluvathingal D. Jemmis, Biswarup Pathak, R.
Bruce King, Henry F. Schaefer III Chemical Communications, 2006, 2164 - 2166 Abstract (http://dx.doi.org/10.1039/b
602116f)

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