UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

CARRERA: INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

ESTUDIANTES:

 MISHELL CHICAIZA RODRÍGUEZ

 JEFERSON PALACIOS FRANCO
 PATRICIO QUEZADA
 RUTH VASQUEZ
 ALEXANDER ESPINOZA
 ANGELA GILER
 DANIEL GUZMAN

CURSO: 4TO SEMESTRE “D”

PROFESOR: ING. MARIA CABRERA

TEMA: SULFONACIÓN

FECHA: 14 DE AGOSTO DEL 2017

AÑO LECTIVO 2017- 2018

 SULFONACIÓN

Ecuación general de la síntesis:

Mecanismos de Reacción:

Preguntas:

1. ¿Qué parámetros afectan a la sulfonación?

En la reacción de sulfonacion, los parámetros que le afectan directamente son la

temperatura y la concentración del agente sulfonante. Entre los principales agentes se
encuentra el ácido sulfúrico concentrado, óleum y ácido clorosulfonico.

Aunque la sulfonacion es reversible, a temperatura ambiente es factible desplazar el

equilibrio hacia el producto sulfonado mediante la elevación de la temperatura, debido a
que la reacción inversa se hace muy lenta.

2. ¿Por qué se necesita calentar entre 180 a 190 °C para pasar de sulfatación a
sulfonación?

La sulfonación de la anilina con el ácido sulfúrico origina inicialmente una sal

relativamente poco soluble (sulfato acido de anilinio), al calentar entre 180 y 190 grados
Celsius esta se transpone eliminando agua y originando ácido sulfanilico.

3. ¿Qué pasaría si utiliza un ácido totalmente diluido, qué ocurre en la

reacción?

Requiere de ácido concentrado para que ocurra la reacción por lo que acido diluido no
produce tal efecto,
Cálculos:
𝑔
4.5 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 → 𝜌 = 1.207
𝑚𝑙
𝑔
6 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝜌 = 1.84
𝑚𝑙
Reacción estequiométrica:

𝐶6 𝐻7 𝑁 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐶6 𝐻7 𝑆𝑂4 𝑁 + 𝐻2 𝑂

Pesos moleculares:
𝑔
𝐶6 𝐻7 𝑁 → 93
𝑚𝑜𝑙
𝑔
𝐻2 𝑆𝑂4 → 98
𝑚𝑜𝑙
𝑔
𝐶6 𝐻7 𝑆𝑂4 𝑁 → 189
𝑚𝑜𝑙
𝑔
𝐻2 𝑂 → 18
𝑚𝑜𝑙
Masa de 𝐻2 𝑆𝑂4
𝑚
𝜌=
𝑣
𝑔
𝑚 = 𝜌 ∗ 𝑣 = (1.84 ) ( 6 𝑚𝑙) = 11.34 𝑔 𝐻2 𝑆𝑂4
𝑚𝑙
Masa de Anilina
𝑚
𝜌=
𝑣
𝑔
𝑚 = 𝜌 ∗ 𝑣 = (1.207 ) ( 4.5 𝑚𝑙) = 5.4315 𝑔 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
𝑚𝑙

1 𝑚𝑜𝑙𝐶6 𝐻7 𝑁 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑆𝑂4 189 𝑔 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂4 𝑆

5.4315 𝑔 𝐶6 𝐻7 𝑁 ∗ ∗ ∗
96𝑔𝑁𝐻2 1 𝑚𝑜𝑙𝐶6 𝐻7 𝑁 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑆𝑂4
= 𝟏𝟏. 𝟎𝟑𝒈 𝑪𝟔 𝑯𝟕 𝑵𝑶𝟒 𝑺