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Aula 6
Acidez e basicidade dos compostos orgânicos
Química Orgânica
ácido base
A amônia é uma base de Lewis porque está
doando o seu par de elétrons ao
hidrogênio do HCl
O HCl é um ácido de Lewis porque é a
espécie que está recebendo o par de
elétrons da amônia
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Química Orgânica
aduto
Química Orgânica
Exercitando...
Quais das espécies abaixo seriam potenciais ácidos de Lewis e quais seriam potenciais
bases de Lewis?
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Química Orgânica
Carbocátion ânion
(ácido de Lewis) (base de
Lewis)
Química Orgânica
Carbocátion ânion
(ácido de Lewis) (base de
Lewis)
• Outros eletrófilos:
H3C
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Química Orgânica
Química Orgânica
• Exemplo:
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Química Orgânica
H3C H3C
H3C H3C
Química Orgânica
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Química Orgânica
Química Orgânica
+
H3C H3C
[H+] [CH3CO2-]
= 1,76 x 10-5
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Química Orgânica
Acidez e pKa
Acidez
Química Orgânica
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Química Orgânica
Brønsted-Lowry
Química Orgânica
Insolúvel em
água Sal solúvel em
água
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Química Orgânica
A A
c c
i i
d d A acidez aumenta!
e e Mas por quê?
z z
Química Orgânica
1s do H 2p do F
A
c F
i Cl
d 1s do H 5p do I Br
e Raio atômico I
z
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Química Orgânica
BCNOF
(-) Eletronegatividade (+)
A acidez aumenta
com o aumento da
eletronegatividade!
Química Orgânica
Em uma mesma
família, a acidez
aumenta à medida
que a ligação se torna
mais fraca
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Química Orgânica
E o efeito da Hibridização???
Quanto maior o
caráter “s” mais ácida
a espécie é!
Ordem de acidez:
sp>sp2>sp3
Química Orgânica
E o efeito da Hibridização???
Quanto mais forte o
ácido, mais fraca é a sua
base conjugada!
Acidez
Quanto mais fraco o
ácido, mais forte é a sua
base conjugada!
Ordem de acidez:
Basicidade
sp>sp2>sp3
Ordem de basicidade:
sp3>sp2>sp
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Química Orgânica
O efeito indutivo
Química Orgânica
H3 C
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Química Orgânica
Química Orgânica
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Química Orgânica
H3 C H3 C
Química Orgânica
H3 C
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Química Orgânica
H3 C
Química Orgânica
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Química Orgânica
Para os pares de moléculas abaixo, indique qual a espécie mais ácida e apresente as
estruturas das bases conjugadas.
Química Orgânica
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Química Orgânica
álcool
éter
Química Orgânica
cetonas
alcenos
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Química Orgânica
Química Orgânica
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Química Orgânica
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