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Huiles essentielles

par Jean GARNERO

Ingénieur chimiste Ancien directeur de recherche et directeur scientifique des établissements P. Robertet et C ie

1.

Définition

K 345 - 2

2.

Techniques d’obtention

— 2

3.

Composition chimique

2

3.1

Généralités

2

3.2

Contrôle analytique

2

3.3

Examen olfactif

3

4.

Caractéristiques physico-chimiques

— 3

Pour en savoir plus

Doc. K 345

C et article traite des caractéristiques analytiques des huiles essentielles. Le classement le plus logique aurait été le classement par familles bota-

niques en suivant l’ordre des ouvrages classiques :

cryptogames ou plantes sans fleurs, qui comprennent les champignons (ou

thallophytes), les bryophytes, les algues, les lichens, les fougères (ou crypto- games vasculaires) ;

phanérogames ou plantes avec fleurs et graines, qui se divisent en gymno-

spermes à ovule nu et angiospermes à ovule enfermé dans un ovaire.

Un autre classement aurait pu tenir compte de l’organe du végétal traité, à savoir fleurs, feuilles, parties aériennes, tronc, écorce, racines, rhizomes, fruits, graines, exsudats Notre classement est la résultante d’un compromis qui prend en compte le

ou le

groupe de constituants d’une huile essentielle (à phénols, à composés mono- terpéniques, à composés sesquiterpéniques : hydrocarbures, alcools, cétones). Dans quelques cas, on utilise le classement par familles botaniques : Hes- péridées, Apiacées. Parfois c’est l’exsudat du végétal qui est pris en considération.

constituant principal (linalol, acétate de linalyle, citral, citronellal

)

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K 345 1

HUILES ESSENTIELLES

1. Définition

D’après Naves, aucune des définitions des huiles essentielles n’a le mérite de la clarté, ni celui de la précision. Cet auteur définit les huiles essentielles comme des mélanges de divers produits issus d’une espèce végétale, ces mélanges passant avec une certaine pro- portion d’eau lors d’une distillation effectuée dans un courant de vapeur d’eau [238]. Cette définition peut être étendue aux huiles essentielles obtenues par expression à froid de l’écorce ou zeste des fruits de Citrus, à cause de l’intervention de l’eau dans les procédés mécaniques pour entraî- ner le produit libéré des alvéoles oléifères.

Ces définitions ont été reprises à peu de choses près par l’AFNOR [1] : ce sont des produits obtenus soit à partir de matières premières naturelles par distillation à l’eau ou à la vapeur d’eau, soit à partir des fruits de Citrus par des procédés mécaniques et qui sont séparés de la phase aqueuse par des procédés physiques.

Une remarque s’impose dès à présent : les procédés d’entraî- nement par la vapeur d’eau vive et l’hydrodistillation ne permettent pas d’extraire la totalité des principes actifs lourds d’un végétal mais seulement les composés volatils entraînables. Par exemple, dans le cas de la valériane, certains constituants qui présentent un intérêt pharmacologique ne sont pas entraînés par la vapeur d’eau. De plus, ces procédés présentent des inconvénients dus principalement à l’action de la vapeur d’eau ou de l’eau à l’ébullition, en milieu plus ou moins acide, provoquant la formation d’artefacts (huiles essen- tielles riches en acétate de linalyle). D’autre part, certains organes de végétaux, en particulier les fleurs, sont trop fragiles et ne supportent pas les traitements par entraî- nement à la vapeur d’eau et l’hydrodistillation. C’est le cas des fleurs

de jasmin, d’œillet, de tubéreuse

Il faut donc, pour ces végétaux,

recourir à d’autres méthodes d’extraction des composés odorants volatils. Ces autres méthodes sont l’extraction par les dissolvants fixes (extraction par les corps gras ou enfleurage) et volatils (extrac- tion par l’hexane). Toutefois certaines fleurs tolèrent l’entraînement par la vapeur d’eau. C’est le cas des fleurs de l’oranger bigaradier, de l’ylang-ylang, de la rose oléifère, qui fournissent bien des huiles essentielles.

2. Techniques d’obtention

L’obtention des huiles essentielles fait appel à trois méthodes générales :

— l’entraînement à la vapeur d’eau vive agissant sur le végétal

frais ou séché et l’hydrodistillation avec addition d’eau au végétal ou à une gomme-résine naturelle ;

— l’expression à froid du péricarpe ou zeste des fruits de Citrus ;

— la pyrogénation de l’écorce ou du bois de certains végétaux

(écorce de bouleaux, bois de cade). Ces méthodes, qui ont longtemps utilisé, dans le cas de l’entraî- nement à la vapeur d’eau et de l’hydrodistillation, des appareillages primitifs ou industriels traditionnels (alambics à demeure ou portatifs chauffés à feu nu, installations industrielles avec générateurs de vapeur), ont connu pendant le dernier quart de siècle des perfec- tionnements technologiques : distillation en surpression, turbo- distillation, hydrodiffusion, distillation en continu, distillation avec assistance de micro-ondes. Dans le cas de l’expression à froid, l’uti- lisation des machines (pelatrices, sfumatrices) a été perfectionnée et a abouti à la méthode d’extraction in line permettant l’obtention,

à partir des fruits de Citrus entiers, du jus de fruit et de l’huile essen- tielle sans que ces deux produits soient en contact au cours du trai- tement.

Nota : les sfumatrices traitent l’écorce du Citrus séparée de la pulpe. Les pelatrices traitent le fruit entier.

3. Composition chimique

3.1 Généralités

La cellule végétale est le siège de la biosynthèse des composés fondamentaux de la matière vivante que sont les protéines, les

Elle est capable de coordonner les multiples réac-

tions enzymatiques conduisant à la production d’huiles essentielles. Certaines cellules prennent en charge ces biosynthèses et également le stockage des métabolites formés. Il s’agit là de tout un ensemble de réactions biochimiques participant à la vie des plantes : respira- tion, photosynthèse, etc.

Il en résulte que les huiles essentielles constituent des mélanges complexes de composés organiques possédant des structures et des fonctions chimiques très diverses, aboutissement de ces bio- synthèses, en particulier celle des isoprénoïdes (monoterpènes, ses- quiterpènes, diterpènes, triterpènes, caroténoïdes).

Il n’est pas rare de reconnaître par les moyens de l’analyse instru- mentale moderne (chromatographie gazeuse capillaire, couplage chromatographie gazeuse-spectrométrie de masse) plusieurs dizaines voire une ou deux centaines et parfois plus de constituants dans une huile essentielle : huiles essentielles de vétiver, de patchouli, de géranium. Ainsi l’huile essentielle de rose bulgare est riche de plus de 300 constituants connus. Par contre, certaines huiles essentielles sont très riches en un constituant donné. C’est le cas de l’huile essentielle de bois de rose du Brésil riche en linalol mais aussi celui des huiles essentielles de lemongrass et de fruits de Litsea cubeba riches en citral, des huiles essentielles de badiane, d’anis vert et de fenouil doux et amer riches en trans-anéthole, de l’huile essen- tielle d’Eucalyptus globulus riche en 1,8-cinéole, etc. Mais plus souvent, les huiles essentielles sont plus complexes dans leur composition chimique : outre quelques constituants principaux représentant des proportions comprises entre 10 et 50 % (huiles essentielles de citronnelle de Java, de lavande, de camphre,

les autres constituants ne représentent que

de menthe poivrée

des traces (de l’ordre du micro ou du nanogramme). Le cas de l’huile essentielle de rose bulgare est tout à fait intéressant : 14 constituants importants quantitativement sur les 275 isolés et identifiés à l’époque

(1977) dans cette huile représentent 85 % du total. Parmi ces 14 constituants, 5 d’entre eux totalisent à peine 1 % de l’huile essen- tielle et sont déterminants sur le plan olfactif. Plus récemment on a identifié, dans le pamplemousse (Citrus para-

disi McFayden ), son jus et son huile essentielle, la présence de sul- fure de trans-menthyl-2,8-ène à côté d’un autre composé possédant un pouvoir aromatisant très intense : le p-menth-1-ène-8-thiol. Ces deux constituants soufrés existent dans des proportions très faibles

et 10 14 g,

et leurs seuils de perception sont de l’ordre de 10 respectivement.

lipides, les sucres

),

–9

3.2 Contrôle analytique

Les huiles essentielles, objets de transactions souvent importantes en valeur monétaire, doivent répondre à des caractéristiques analy- tiques imposées par les pays producteurs et exportateurs ainsi que par les pays importateurs, et qui ont été établies par des commis- sions nationales et internationales d’experts (cf. [Doc. K 345]).

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Les déterminations analytiques les plus courantes sont classées en :

caractéristiques organoleptiques et physiques :

— viscosité ;

— coloration ;

— odeur ;

— densité ou masse spécifique ;

— déviation polarimétrique ;

— indice de réfraction ;

— solubilité dans l’éthanol dilué ;

— température de fusion et température de congélation (dans le

cas des huiles essentielles solides ou présentant des cristaux à la

température ordinaire) ;

— point d’éclair ;

caractéristiques chimiques :

— indice d’acide ;

— indices d’esters ;

— indice de saponification ;

— alcools libres pour 100 (calculés en alcool le plus important) ;

— alcools combinés pour 100 (calculés en alcool le plus important) ;

— indice de carbonyle ;

— quelques dosages chimiques particuliers ;

caractéristiques chromatographiques et spectrométriques.

À ces déterminations analytiques on peut ajouter, pour certaines analyses d’expertise, les caractéristiques isotopiques d’un ou de plu- sieurs constituants des huiles essentielles (par les méthodes IRMS, SIRA ou SNIF). Ces dernières méthodes ne sont appliquées que dans le mesure où un problème d’authenticité naturelle se pose. Depuis quelque temps est venue s’ajouter, en vue de s’assurer du caractère naturel d’une huile essentielle, la détermination de l’excès énantiomérique de l’antipode optique qui existe dans l’huile essen- tielle lorsqu’il s’agit d’un composé possédant un ou plusieurs centres de chiralité. Pour plus de détails sur les méthodes d’analyse utilisées, le lecteur se reportera aux articles spécialisés du traité Analyse et carac- térisation.

Nota :

— SIRA : Stable Isotope Radio Analysis

— IRMS : Isotope Ratio Mass Spectrometer

— SNIF/NMR : Site Specific Natural Isotope Fractionation, étudié par résonance magné- tique nucléaire.

3.3 Examen olfactif

L’examen olfactif qui précède ou suit toute analyse d’huile essen- tielle est du plus grand intérêt car, si l’odeur de l’huile essentielle n’est pas satisfaisante, il importe peu que les constantes physico- chimiques soient correctes : le produit doit être rejeté. Cet essai olfactif est conduit par comparaison avec un échantillon type de l’huile essentielle aussi frais que possible et conservé dans les meilleures conditions. Cet examen doit être effectué soit par un parfumeur responsable du contrôle de la qualité, soit par un panel d’experts. Il est d’autant plus utile qu’avec les progrès de l’analyse et de la synthèse chimique on peut parvenir à donner à une huile essentielle falsifiée ou même reconstituée les caractéristiques physico-chimiques du produit pur.

HUILES ESSENTIELLES

4. Caractéristiques physico-chimiques

Un tableau général récapitulatif (tableau 2) donne les valeurs des constantes physico-chimiques les plus importantes relatives à ces huiles. Pour des renseignements complémentaires, le lecteur se reportera aux références bibliographiques indiquées entre crochets dans chaque colonne et répertoriées en fin d’article en [Doc. K 345].

Les références [1] à [18], [25] [26] concernent les ouvrages géné- raux, et les références [19] à [24], [27] à [237] traitent chacune d’une ou de quelques huiles essentielles seulement. Les abréviations utilisées dans ce tableau récapitulatif sont les

suivantes (tableau 1).

(0)

Tableau 1 – Abréviations utilisées pour la présentation des huiles essentielles des tableaux 2 et A (en [Doc. K 345])

Abréviation

Définition

AFN N o CAS N o EINECS

Selon norme AFNOR T 75-005 Chemical Abstracts Service Number European Inventory of Existing Commercial Chemical Substances Number Rendement en pour-cent (variable suivant le mode d’obtention et la partie du végétal traitée)

Densité prise à la température t par rapport à la

densité de l’eau à la température t’ (t et t’ en o C)

Rdt

d

t

t

20

n D

Indice de réfraction à la température de 20 o C (sauf indication contraire) pour la longueur d’onde de 589 nm (raie D du sodium)

Pouvoir rotatoire à la température de 20 o C (sauf

20

α

D

Solubilité

indication contraire) pour la longueur d’onde de 589 nm (raie D) Donnée pour n volumes (vol.) d’éthanol (éth.) de titre connu (V/ V) à la température de 20 o C Dose létale en g/kg (sauf indication contraire) pour laquelle 50 % de la population succombe International Fragance Research Association

DL

50

IFRA

Les noms des constituants chimiques sont ceux employés par la profession et ne suivent pas tous la nomenclature IUPAC.

Pour des données relatives aux propriétés spectrométriques, chi- miques et analytiques autres que celles mentionnées dans le tableau 2, on se reportera :

— pour les données spectrométriques (IR, UV, Raman et RMN),

aux références [3] [7] [16] [25], ainsi qu’aux références particulières à chaque huile indiquées dans la colonne « Principaux constituants chimiques » ;

— pour la chromatographie en phase gazeuse et la spectrométrie

de masse, aux références [7] [13] [16] [28] à [33] [42] à [50] [70] à [80],

ainsi qu’aux références particulières à chaque huile indiquées dans la colonne « Principaux constituants chimiques » ;

— pour l’indice d’acide et l’indice d’ester, aux références [1] [4]

[8]b [9] [25] ainsi qu’aux références particulières à chaque huile ;

— pour le profil chromatographique, aux références [1] [20] [22] [23] ainsi qu’aux références particulières à chaque huile.

(0)

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HUILES ESSENTIELLES

 

Tableau 2 – Caractéristiques physico-chimiques des principales huiles essentielles

   

GROUPE 1

 

N

o

1

2

Nature de l’huile essentielle

Huile essentielle de bois de rose du Brésil

Huile essentielle de coriandre

Nom botanique (famille végétale) AFN

Aniba rosaeodora Ducke var. amazonica Ducke (Lauraceae )

Coriandrum sativum L. (Apiaceae)

N o CAS N o EINECS

 

93685-34-8

84775-50-8

297-586-5

283-880-0

Organe du végétal traité

Bois du tronc de l’arbre sous forme de copeaux ou de sciure

Fruits Herbe fraîche et fleurie ou séchée à maturité

Mode de traitement Rendement (%)

Hydrodistillation Rdt : 1 (0,7 à 1,2 selon les localités)

Hydrodistillation Durée : 3 à 4 h, pouvant aller jusqu’à 15 h Cohobation des eaux Rdt (fruit) : 0,5 à 0,6 Rdt (végétal frais) : 0,12 à 0,17 Rdt (végétal sec avec fruits) : 0,83

Aspect

Liquide mobile, incolore à jaune clair Odeur caractéristique douce, légèrement boisée, rappelant l’odeur du linalol

Liquide mobile, incolore à jaune pâle Odeur caractéristique douce, liquoreuse (huile essentielle de fruits), aldéhydique (rappelant l’odeur des aldéhydes de l’huile essentielle d’orange douce) (huile essentielle du végétal frais)

Densité

d

t

0,872 à 0,887 20/20 [1] p. 468

0,868 à 0,889 25/25 [25] n o 2

0,862 à 0,878 20/20 [1], p. 357

 

t

Indice de réfraction

20

n D

1,462 0 à 1,469 0 [1] p. 468 1,462 0 à 1,468 5 [25] n o 2

1,462 0 à 1,470 0 [1] p. 357

Pouvoir rotatoire

20

– 2 o à + 4 o [1] p. 468

– 4 o à + 5 o [25] n o 2

+ 7 o à + 13 o [1] p. 357

α D

Solubilité dans l’éthanol dilué (% en volume)

dans au plus 9 vol. éth. 60 % [1] p. 468

moins de 8 vol. éth. 65 % [4] p. 37

Principaux constituants

(+/–) Linalol (75-95 %) ; oxyde de cis-linalol, oxyde de trans-linalol ; 1,8-cinéole, terpin-1-én-4-ol, α-terpinéol ; α-terpinène et β-terpinène ; terpinolène ; nérol ; géraniol [1] p. 468 ; [11]d p. 118

a ) Huile essentielle de fruits : α-pinène (3 à 7 %), β-myrcène (0,5 à 1,5 %), limonène (2 à 5 %), γ-terpinène (2 à 7 %) ; (+) linalol (65 à 78 %), camphre (4 à 6 %), α-terpinéol (0,5 à 1,5 %), géraniol (0,5 à 3 %) ; acétate de géranyle (1 à 3,5 %) b ) Huile essentielle d’herbe : n-décanal, n-déc-2-én-1-al, 2-méthylnon-2-én-1-al (configuration E ) ; β-myrcène [11]a p. 29 ; [11]c p. 26 ; [11]d p. 24, 100, 228 ; [11]e p. 14, 128, 182

chimiques

 

Lieux de production Statistiques

Brésil : 140 t (dans les États de Para et de Manaos) ; Paraguay : 20 t [12] p. 4

Ukraine ; Hongrie ; Pologne ; USA ; Argentine ; Inde Production mondiale : 100 t (principalement Ukraine) [12] p. 7

Toxicité DL 50 (g/kg)

orale chez le rat : 4,3 (3,9 à 4,7) dermique chez le lapin : > 5 [14] 16, p. 653

chez le rat : 2,48 à 6,14 dermique chez le lapin : > 5 [14] 11, p. 1077

Emplois

Extraits et compositions parfumantes Isolement du linalol naturel Préparation de l’acétate de linalyle et du citral

Parfumerie et arômes Aromatisation des préparations pharmaceutiques Isolement du linalol et préparation de dérivés odorants : esters, citral, ionones, méthylionones

Fournisseurs

 

106

94-31-100-125-30

 

[6], p. 44

23-39-33-37-82

107-106-103-70-12

99-22-50-51-74-19

[6] p. 71

 

GROUPE 1 (suite)

GROUPE 2

 

N

o

3

4

Nature de l’huile essentielle

Huile essentielle de Shiu (Ho)

Huile essentielle de bergamote

Nom botanique (famille végétale) AFN

Cinamomum camphora Sieb. var. linaloolifera Fujita (Ho Sho) (Lauraceae )

Citrus aurantium L. ssp bergamia (Risso et Poit.) Engl. (Rutaceae )

N o CAS N o EINECS

 

91745-89-0

89957-91-5

294-760-2

289-612-9

Organe du végétal traité

Bois du tronc réduit en copeaux ou en sciure Également racines, feuilles, branches

Péricarpe ou zeste du fruit frais

Mode de traitement Rendement (%)

Hydrodistillation L’huile essentielle obtenue est ensuite fractionnée sous vide ; c’est la coupe riche en linalol qui constitue l’huile essentielle de Shiu Rdt (bois) : 2,4

Expression à froid au moyen de machines traitant le fruit entier (pelatrices) Rdt : 0,48

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HUILES ESSENTIELLES

 

Tableau 2 – Caractéristiques physico-chimiques des principales huiles essentielles (suite)

Aspect

Liquide mobile incolore à jaune clair Odeur de linalol légèrement camphrée

 

Liquide mobile présentant parfois un dépôt solide Couleur jaune-verdâtre à vert Odeur caractéristique agréable, fraîche, fruitée

Densité

d

t

 

0,888 à 0,913/15

extra :

0,860 à 0,865/25 [8]b 5 p. 85

0,876 à 0,884 20/20 [1] p. 413 0,875 à 0,880 25/25 [25] n o 256

 

t

[8]b 5 p. 85

Indice de réfraction

n

20

D

 

1,469 2 à 1,470 2 [9] 4 p. 300

essentielle

Huile rectifiée

de Shiu

env. 1,461 3/25 [8]b 5 p. 85

1,464 0 à 1,469 0 [1] p. 413 1,465 0 à 1,467 5 [25] n o 256

Pouvoir rotatoire

α

20

D

 

– 12 o 33’ à 14 o 40’ [8]b 5 p. 85

env. – 14 o [8]b 5 p. 85

+ 16 o à + 33 o [1] p. 413

+ 8 o à + 24 o [25] n

o

256

Solubilité dans l’éthanol dilué (% en volume)

1,8 à 2,1 vol. éth. 70 % [8]b 5 p. 85

 

à 20 o C, 1 vol. éth. 90 %

[1] p. 413 Résidu d’évaporation : 4,5 à 6 % [9] p. 266 4,5 à 6,5 % [1] p. 413

Principaux constituants

(–) Linalol (18 % à 52 %) (dans l’huile essentielle brute), (+) camphre, α-terpinéol, 1,8-cinéole, safrole, époxylinalol ; monoterpènediols [11]a p. 33

β-Pinène (5 à 9 %), limonène (33 à 42 %), γ-terpinène (6 à 10 %) ; (–) linalol (6 à 15 %) ; (–) acétate de linalyle (23 à 35 %) ; géranial (jusqu’à 0,5 %) ; bergaptène et autres furocoumarines (3 000 ppm) [1] p. 413 ; [11]c p. 9 ; [11]d p. 39, 55, 73, 214 ; [11]e p. 7, 173 ; [11]f p. 181

chimiques

 

Lieux de production Statistiques

 

Nord et centre de Taïwan ; Chine

 

Italie (Calabre) ; Côte d’Ivoire ; Guinée ; Brésil Production mondiale : 115 t dont 90 t pour la Calabre [12] p. 5

12

t pour l’huile essentielle de feuilles

 
 

18

t pour l’huile essentielle de bois

 

[12] p. 9

   

Toxicité DL 50 (g/kg)

 

orale chez le rat : 3,2 dermique chez le lapin : 5 [14] 12, p. 917

 

Photosensibilisation et phototoxicité cutanée γ = 290 à 400 nm (surtout 320

 

à

350 nm)

[14] 11, p. 1031 [11]d p. 139 IFRA, Code des bons usages (juin 1992) : concentration en bergamote dans les produits finis : 15 ppm

Emplois

Isolement du (–) linalol naturel Obtention de l’acétate de linalyle lévogyre

 

Matière première importante en parfumerie : parfums de luxe, eaux de toilette, lotions, poudres, crèmes. Utilisée sous forme d’huile essentielle rectifiée ou sous forme d’huile essentielle débarassée des furocoumarines.

Fournisseurs

 

33

31-33-100-124-82-26-107-36-25-12-74

 

[6], p. 138

 

[6] p. 43

   

GROUPE 2 (suite)

 
 

N

o

 

5

 

6

Nature de l’huile essentielle

 

Huile essentielle de lavande

 

Huile essentielle de lavandin Grosso

Nom botanique (famille végétale) AFN

 

Lavandula angustifolia

 

Lavandula hybrida Reverchon type Grosso Lavandula augustifolia Miller X Lavandula latifolia L.f. Medikus (Lamiaceae )

Miller

 

(Lamiaceae )

N o CAS N o EINECS

 

90063-37-9

 

93455-97-1

289-995-2

297-385-2

Organe du végétal traité

Partie aérienne de la plante fleurie poussant à l’état spontané (population sauvage) ou cultivée Récolte manuelle ou mécanique

Sommités fleuries du clone Grosso cultivé dans le sud de la France

Mode de traitement Rendement (%)

 

Entraînement à la vapeur d’eau (alambic de 300 à 3 000 L) Durée de distillation courte : 3/4 h pour des charges de 100 kg Rdt moyen : 0,8

Entraînement à la vapeur d’eau Durée : 40 min pour des charges de 100 kg de végétal Rdt : 1 à 1,8

Aspect

Liquide mobile, limpide Couleur jaune clair Odeur agréable, éthérée, rappelant l’odeur des sommités fleuries de la plante

Liquide mobile, limpide Couleur jaune clair Odeur caractéristique de lavande, très légèrement camphrée

Densité

d

t

0,880 à 0,890 20/20

[1] p. 606

 

0,891 à 0,899 20/20 [1] p. 622

 
 

t

Indice de réfraction

n

20

1,458 0 à 1,464 0 [1] p. 606

 

1,458 0 à 1,462 0 [1] p. 622

 

D

Pouvoir rotatoire

 

20

– 11,5 o à – 7 o [1] p. 606

 

– 7 o à – 3,5 o [1] p. 622

 

α

D

Solubilité dans l’éthanol dilué (% en volume)

à 20 o C, 2 vol. éth. 75 % [1] p. 606

 

3 vol. éth. 70 % [1] p. 622

Principaux constituants

Limonène (jusqu’à 0,5 %) ; 1,8-cinéole et β-phellandrène (jusqu’à 1 %), cis-β-ocimène (4 à 10 %), trans-β-ocimène (1,5 à 6 %) ; octanone-3 (traces à 2 %) ; (+) camphre (traces à 0,5 %) ; (–) acétate de linalyle (25 à 45 %) ; (–) linalol (25 à 38 %), terpin-1-én-4-ol (2 à 6 %) ; acétate de lavandulyle (jusqu’à 2 %) ; lavandulol (jusqu’à 0,3 %), α-terpinéol (jusqu’à 1 %) ; coumarine, 7-méthoxycoumarine (herniarine) [1] p. 606 ; [11]b p. 3 ; 10 [11]c p. 29 ; [11]d p. 135, 243

1,8-Cinéole (4 à 7 %) ; limonène (0,5 à 1,5 %), cis-β-ocimène (0,5 à 1,5 %), trans-β-ocimène (traces à 1 %) ; (+) camphre (6 à 8 %) ; (–) linalol (24 à 35 %) ; (–) acétate de linalyle (28 à 38 %) ; terpin-1-én-4-ol (1,5 à 5 %), bornéol (1,5 à 3 %), lavandulol (0,2 à 0,8 %) ; acétate de lavandulvle (1,5 à 3 %) ; coumarine Herniarine [1] p. 622 ; [11]a p. 33 ; [11]c p. 14, 27, 29 ; [11]d p. 241 ; [11]f p. 73 et 173

chimiques

 

Toute reproduction sans autorisation du Centre français d’exploitation du droit de copie est strictement interdite. ©Techniques de l’Ingénieur, traité Constantes physico-chimiques

K 345 5

HUILES ESSENTIELLES

 
 

Tableau 2 – Caractéristiques physico-chimiques des principales huiles essentielles (suite)

 

Lieux de production Statistiques

France (Alpes de Haute-Provence, Drôme, Vaucluse) ; Italie ; Bulgarie, Russie ; Hongrie ; Tasmanie Production mondiale : 200 t dont France : 50 t ; Bulgarie : 100 à 120 t [12] p. 9

Principalement France (Alpes de Haute-Provence, Vaucluse, Drôme) ; Espagne ; Italie ; Maroc ; Yougoslavie Production des différents clones (Abrial, Super) comprise dans la production française de lavandin : 750 t dont France 730 t [12] p. 9

Toxicité DL 50 (g/kg)

orale chez le rat : 5 dermique chez le lapin : > 5 [14] 14, p. 451 La 7-méthoxy-coumarine posséderait une activité allergénique et photoallergénique : IFRA, Code des bons usages (juin 1979 et avril 1989)

Huile essentielle de lavandin : orale aiguë chez le rat : >5 dermique aiguë chez le lapin : > 5

 

Emplois

Parfums, eaux de toilette, extraits alcooliques Utilisée sous forme d’huile essentielle de distillation ou d’huile essentielle déterpénée Les huiles essentielles à bas titre en esters sont utilisées dans le parfumage des savons Inscrite à la pharmacopée française X e édition, janvier 1989

Parfumerie ordinaire, savons, détergents

 

A

servi pendant la Seconde Guerre mondiale à la fabrication du linalol, de l’acétate

de linalyle, du citral, des ionones Inscrit à la pharmacopée française, X e édition, janvier 1989

 

Fournisseurs

 

3-94-31

3-31-94-100

 
 

100-36-99

 

22-125-124

60-70-73

106-55-60-74

[6] p. 162

[6] p. 162

   

GROUPE 2 (suite)

 

GROUPE 3

 
 

N

o

 

7

 

8

Nature de l’huile essentielle

 

Huile essentielle de sauge sclarée

 

Huile essentielle de géranium rosat

 

Nom botanique (famille végétale) AFN

Salvia sclarea L. (Lamiaceae )

 

Les cultivars sont des hybrides interspécifiques de Pelargonium (P. graveolens × P. radens × P. capitatum ) = Pelargonium × asperum Ehrhart ex-Willdenow (Geraniaceae )

 

N o CAS N o EINECS

 

84775-83-7

 

90082-51-2

 

283-911-8

290-140-0

Organe du végétal traité

Partie aérienne de la plante pendant la période de floraison

Partie aérienne herbacée légèrement fanée du végétal

 

Mode de traitement Rendement (%)

Entraînement à la vapeur d’eau de la plante fraîche moissonnée ou ensilée (broyée en vert) Durée : assez longue (quelques heures) Rdt : 0,12 à 0,15 (sud de la France)

Entraînement à la vapeur d’eau ou hydrodistillation dans des installations industrielles, ou parfois dans des alambics rudimentaires (à la Réunion) Rdt : 0,15 à 0,20

Aspect

Liquide mobile, limpide Couleur jaune pâle Odeur éthérée, ambrée

 

Liquide mobile, limpide Couleur jaune ambrée à jaune-vert Odeur rosée, légèrement menthée

 

Densité

d

t

 

0,895 à 0,908 20/20

0,890 à 0,902 [1] p. 597

 

Type Afrique (Maroc)

Type Bourbon

0,884 à 0,892 20/20 [1] p. 394 0,883 à 0,890 25/25 [25] n o 49

1,461 0 à 1,470 0 [1] p. 394 1,462 9 à 1,468 0 [25] n o 49

14 o à – 10 o

[1] p. 394

14 o à – 8 o

 

0,882 à 0,892 20/20 [1] p. 394

 

t

Huile traditionnelle

0,886 à 0,929 25/25 [25] n o 77

Huile broyée en vert

0,883 à 0,905 20/20 [1] p. 394 0,884 à 0,894 25/25, [25] n o 160

Indice de réfraction

20

n D

1,456 0 à 1,466 0 [1] p. 597

1,458 0 à 1,473 0 [25] n o 77

Type Chine

1,461 0 à 1,477 0 [1] p. 394 1,464 0 à 1,470 0 [25] n o 160

1,460 0 à 1,472 0 [1] p. 394

Pouvoir rotatoire

20

– 26 o à – 12 o

– 20 o à – 10 o

 

14 o à – 8 o

 

– 14 o à – 8 o

α D

 

– 20 o à – 6 o

[25] n o 77

[1] p. 597

[1] p. 394

12 o à – 8 o

[1] p. 394

     

 

[25] p. 49

[25] n o 160

Solubilité dans l’éthanol dilué (% en volume)

Pas plus de 3 vol. éth. 80 % [1] p. 597 Soluble dans 3 vol. éth. 90 % avec opalescence à la dilution [25] n o 77

3 à 5 vol. éth. 70 % avec trouble ou opalescence à la dilution [1] p. 394 soluble dans 2,5 vol. éth. 70 % avec opalescence à la dilution [25] n o 49 soluble dans 2 à 4 vol. éth. 70 % avec opalescence [25] n o 160

 

Principaux constituants

a ) huile traditionnelle : (–) linalol (6,5 à 13,5 %) ; (–) acétate de linalyle (62 à 78 %) ; α-terpinéol (traces à 1,2 %) ; germacrème D (1,5 à 12 %) ; sclaréol (0,4 à 2,6 %), nérolidol ; mintsulfure b ) Huile broyée en vert : (–) linalol (13 à 24 %) ; (–) acétate de linalyle (56 à 70,5 %) ; α-terpinéol (1 à 5 %) ; germacrème D (1,2 à 7,5 %) ; sclaréol (0,4 à 2,6 %) [1] p. 597 ; [11]a p. 11, 38 ; [11]d p. 192 ; [11]e p. 106

α-Pinène ; oxydes de rose cis et trans ; menthone et isomenthone ; linalol, 10-γ-épieudesmol (absent dans les types Bourbon) ; 6,9-gaiadiène (absent dans les types Afrique) ; formiates de citronellyle et de géranyle ; (–) citronellol, nérol,

géraniol ; butyrate de géranyle, tiglate de phényléthyle [1] p. 394 ; [11]a p. 8,33 ; [11]b p. 1 ; [11]d p. 119, 158, 184 ; [11]e p. 30 ; [11]f p. 16, 62,

chimiques

 
 

129

Lieux de production Statistiques

France (Alpes de Haute-Provence, Drôme, Vaucluse) ; Russie ; USA ; Hongrie Production en 1984 : 45 t (dont 40 t pour la Russie) [12] p. 7

Île de la Réunion ; Afrique du Nord (Égypte, Maroc) ; Chine (provinces du Yunnan

et

de Canton) ; Inde ; Israël

Production mondiale : 131 t en 1984 dont Chine : 50 t ; Égypte : 40 t ; Maroc : 15 t ;

 

Réunion : 10 t ; Inde : 5 t ; Israël : 1 t [12] p. 8

 

Toxicité DL 50 (g/kg)

orale chez le rat : 5,6 (5 à 6,2) dermique chez le lapin : > 2 [14] 12, p. 865 Pas d’effet phototoxique [14] 20 (6), p. 823

 

orale chez le rat : > 5 dermique chez le lapin : 2,5 [14], 12, p. 883

 

K 345 6

Toute reproduction sans autorisation du Centre français d’exploitation du droit de copie est strictement interdite. ©Techniques de l’Ingénieur, traité Constantes physico-chimiques

HUILES ESSENTIELLES

 

Tableau 2 – Caractéristiques physico-chimiques des principales huiles essentielles (suite)

 

Emplois

Parfumerie : extraits alcooliques, eaux de toilette Arômes

Parfums, savons, cosmétiques Fabrication du rhodinol (mélange de (–) citronellol, de géraniol et de nérol)

Fournisseurs

 

3-94-31-70

100-31-33

 
 

11-99-103

124-94-104

18-12-74

55-107-67

[6] p. 70

70-12-74

57-51

 

[6] p. 121

 
   

GROUPE 3 (suite)

 
 

N

o

9

 

10

 

Nature de l’huile essentielle

Huile essentielle de palmarosa

 

Huile essentielle de rose

 

Nom botanique (famille végétale) AFN

Cymbopogon martinii (Roxb.) Will. Watson var. motia (Poaceae )

Rosa x damascena Miller, var. trigintipetala Dieck. (Rosaceae )

N o CAS N o EINECS

 

91722-54-2

98306-05-9

 

294-453-3

308-773-9

Organe du végétal traité

Partie aérienne du végétal frais ou partiellement sec à l’époque de la floraison

Fleur fraîchement récoltée ou après un séjour de 12 h dans des sacs en fibres végétales (jute)

Mode de traitement Rendement (%)

Hydrodistillation : dans des alambics rudimentaires en Inde et en installations industrielles en Indonésie et au Brésil Rdt : 1 à 1,25

Hydrodistillation en deux temps dans des installations industrielles ou paysannes L’hydrodistillation est suivie d’une extraction par un solvant volatil Rdt : 0,25 à 0,33

Aspect

Liquide mobile, limpide Couleur jaune pâle Odeur rosée, grasse

Liquide présentant plus ou moins de cristaux à la température de 15 o C Couleur jaune clair Odeur caractéristique de la fleur de rose de Damas

Densité

d

t

0,880 à 0,894 20/20 [1] p. 494

0,879 à 0,892 25/25 [25] n o 29

 

0,848 à 0,861 20/20 [8]a 2, p. 263

 

0,848 à 0,862 20/20 [1] p. 688

 

t

Origine bulgare :

   

Origine turque :

Indice de réfraction

20

n D

1,471 0 à 1,478 0 [1] p. 494 1,473 0 à 1,477 5 [25] n o 29

 

1,453 0 à 1,464 0 [8]a 2, p. 263

1,453 0 à 1,464 0 [1] p. 688

Pouvoir rotatoire

20

– 1,4 o à + 3 o [1] p. 494

– 2 o à + 3 o [25] n

o

29

 

– 4,8 o à – 2,2 o [8]a 2, p. 263

 

– 5 o à – 2 o [1] p. 688

α D

Solubilité dans l’éthanol dilué (% en volume)

vol. éth. 70 % (à 20 o C) [1] p. 494

2

À cause des stéaroptènes, trouble avec éth. 90 %

 

Après séparation des stéaroptènes, soluble dans éth. 70 %

 

vol. éth. 70 % [25] n o 29

2

Température de congélation : 20 [1] p. 688

o

C environ

 

Principaux constituants

chimiques

Linalol (2,3 à 3,9 %) ; géraniol (76,3 à 82,8 %) ; acétate de géranyle (5,1 à 11,8 %) ; β-caryophyllène (1 à 1,8 %), limonène (0,15 à 2,2 %), α-humulène (0,15 à 2,1 %) ; (Z,E ) farnésol (0,4 à 1,2 %), (E,E ) farnésol (jusqu’à 0,2 %), hexadécanol [11]d p. 237 ; [11]e p. 81 ; [22] p. 62

Plus de 300 constituants identifiés :

(–) citronellol (34 à 44 %), nérol (6 à 9 %), géraniol (12 à 18 %) ; alcool

   

phényléthylique (< 2 %), linalol

; oxydes de rose cis et trans ; paraffines en C 19

 

et C

21

principalement, oléfines en C

19

et C

21

principalement ; eugénol

et méthyleugénol ; β-ionone, β-damascone, β-damascénone [1] p. 688 ; [11]a p. 19 ; [11]b p. 6 ; [11]c p. 7 ; [11]e p. 144 ; [11]f p. 5, 9

Lieux de production Statistiques

Inde (provinces de Bérar, Bombay, Hyderabad) ; Indonésie (Java) ; Brésil ; Paraguay ; Madagascar ; Comores ; Guatemala Production mondiale : 55 t (Inde : 35 t ; Brésil : 10 t) [12] p. 12

Bulgarie ; Turquie (Isparta, Burdun, Keci-Boren) ; Maroc (vallée du Dadès) ; Rus- sie (Crimée) Le total de la production d’huile essentielle et de concrète comprenant également la rose centifolia a été en 1984 de 15 t [12]p. 15

Toxicité DL 50 (g/kg)

orale chez le rat : > 5 dermique chez le lapin : > 5 [14] 12, p. 947

Rose bulgare : orale chez le rat : > 5 dermique chez le lapin : 2,5 [14] 12 p. 979 Rose du Maroc : orale chez le rat : > 5 dermique chez le lapin : 2,5 [14] 12 p. 981

 

Emplois

Parfumerie, cosmétiques, savons Isolement du géraniol naturel

Parfumerie fine (extrait alcoolique, eaux de toilette de grande classe) L’eau de rose trouve des emplois en cosmétique et parfumerie ainsi qu’en pharmacie

Fournisseurs

 

41-125-107

31-100-30

 
 

45-12-90

99-82-81

 

[6] p. 215

107-70-33

 

22-74-55

106-126

 

76-46

[6] p. 242

 
   

GROUPE 4

 
 

N

o

11

 

12

 

Nature de l’huile essentielle

Huile essentielle de lemongrass

 

Huile essentielle de Litsea cubeba

Nom botanique (famille végétale) AFN

Cymbopogon flexuosus Stapf Cymbopon citratus Stapf (Poaceae )

Litsea cubeba Pers. (syn. Tetranthera polyantha var. citrata Nees) (Lauraceae )

N o CAS N o EINECS

 

89998-14-1

90063-59-5

 

289-752-0

290-018-7

Toute reproduction sans autorisation du Centre français d’exploitation du droit de copie est strictement interdite. ©Techniques de l’Ingénieur, traité Constantes physico-chimiques

K 345 7

HUILES ESSENTIELLES

 

Tableau 2 – Caractéristiques physico-chimiques des principales huiles essentielles (suite)

Organe du végétal traité

Partie herbacée du végétal

 

Fruit frais

Mode de traitement Rendement (%)

 

Hydrodistillation dans des alambics rudimentaires chauffés à feu nu Entraînement à la vapeur d’eau dans des installations industrielles Rdt : 0,4 à 0,5 parfois 0,77 Rdt de 2 % pour l’herbe séchée

Entraînement à la vapeur d’eau

Aspect

Huile des Indes orientales : liquide mobile, limpide Couleur jaune pâle à brun foncé Odeur citralée Huile des Indes occidentales : liquide mobile, limpide Couleur jaune pâle à jaune orangé Odeur caractéristique avec une note de citral prononcée

Liquide mobile, limpide Couleur jaune pâle Odeur caractéristique fraîche, rappelant le citral

Densité

d

t

 

0,879 à 0,901 20/20 [4] p. 60

0,894 à 0,904 25/25 [25] n o 7

 

0,872 à 0,897 20/20 [1] p. 486 0,869 à 0,894 25/25 [25] n o 7

0,880 à 0,892 20/20 [1] p. 568

 

t

Indice de réfraction

n

20

Indes orientales

1,485 5 à 1,490 0 [4] p. 60 1,483 0 à 1,489 0 [25] n o 7

Indes occidentales

1,483 0 à 1,489 0 [1] p. 486 1,483 0 à 1,489 0 [25] n o 7

1,480 0 à 1,487 0 [1] p. 568

D

Pouvoir rotatoire

 

20

– 5 o à + 1,25 o [8]b 4 p. 335 – 3 o à + 1 o [25] n o 7

voisin de 0 o [1] p. 486 – 3 o à + 1 o [25] n o 7

1 o à + 10 o [1] p. 568

α

D

Solubilité dans l’éthanol dilué (% en volume)

1,5 à 3 vol. éth. 70 % avec opalescence ou turbidité à la séparation des paraffines [8]b 4, p. 335

sol éth. 70 % Cette solubilité diminue avec le stockage [1] p. 486

vol. éth. 70 % [1] p. 568

3

Principaux constituants

Citral (70 à 85 %) ; géraniol libre et estérifié, nérol, linalol ; méthylhepténone ; farnésol ; photocitrals [11]a p. 30 ; [11]b p. 20 ; [11]d p. 111 ; [11]f p. 60

Citral (70 à 80 %) ; méthylhepténone (jusqu’à 20 %) ; linalol ; photocitrals [11]d p. 11

chimiques

 

Lieux de production Statistiques

 

Inde (région de Travancore et de Cochin) : 120 t ; Chine : 120 t ; Sri-Lanka ; Indonésie (Java) ; Vietnam ; Haïti ; Brésil : 25 t ; Amérique centrale (Guatémala : 120 t) (production en 1970) Production mondiale en 1984 : 310 t [12] p. 10

Vietnam ; Chine (province de Canton) Production de la Chine en 1984 : 900 t [12] p. 10

Toxicité DL 50 (g/kg)

 

orale aiguë chez le rat : 5,6 (5,1 à 6,1) dermique aiguë chez le lapin : 2 [14], 14, p. 465

 

orale chez le rat : > 5 dermique chez le lapin : 4,8 (2,4 à 9,6) [14] 20, p. 731

Emplois

Parfumerie, cosmétiques, savons, détergents, poudres à laver et arômes Préparation du citral de grande pureté (100 %) et technique (90 à 95 %), des dérivés du citral (ionones, méthylionones, cétone V)

Parfumerie, cosmétiques, savons, détergents, poudres à laver et arômes Production industrielle de citral et de ses dérivés (ionones, méthylionones)

Fournisseurs

 

100-9

 
 

[6] p. 163

 
   

GROUPE 4 (suite)

 

N

o

 

13

14

Nature de l’huile essentielle

 

Huile essentielle de citronelle de Java

Huile essentielle de citronelle de Ceylan (Sri-Lanka)

Nom botanique (famille végétale) AFN

 

Cymbopogon winterianus Jowitt syn. Cymbopogon nardus (L.) Will. Watson var. maha-pengiri Winter (Poaceae )

Cymbopogon nardus (L.) var. lenabattu Stapf (Poaceae )

N o CAS N o EINECS

 

91771-61-8

 

89998-15-2

294-954-7

289-753-6

Organe du végétal traité

Partie herbacée du végétal à l’état frais ou partiellement séché

Partie herbacée du végétal âgé de 3 ans à l’état frais ou séché

Mode de traitement Rendement (%)

 

Entraînement à la vapeur d’eau dans des installations industrielles Durée : 2 à 6 h selon la charge Dans certains cas, hydrodistillation et entraînement à la vapeur d’eau dans des alambics rudimentaires Rdt : 0,5 à 1,2 (moy. 0,7)

Entraînement à la vapeur d’eau dans des installations comportant 2 cuves de distillation réunies à un même condenseur-réfrigérant Durée : 6 h Rdt : 0,37 à 0,4

Aspect

Liquide mobile, limpide Couleur jaune pâle à brun jaunâtre Odeur rosée, citralée rappelant celle du citranellal

Liquide mobile, limpide Couleur jaunâtre à brun Odeur rosée, citralée

Densité

d

t

0,880 à 0,895 20/20 [1] p. 444

0,875 à 0,893 25/25 [25] n o 14

 

0,894 à 0,910 20/20 [1] p. 446 0,891 à 0,904 25/25 [25] n o 12

 

t

Indice de réfraction

n

20

1,466 0 à 1,473 0 [1] p. 444 1,466 0 à 1,474 5 [25] n o 14

 

1,479 0 à 1,487 0 [1] p. 446 1,479 0 à 1,485 0 [25] n o 12

D

Pouvoir rotatoire

α

20

D

– 5 o à 0 o [1] p. 444

– 6 o à – 0 o 30’ [25] n o 14

 

– 22 o à – 12 o [1] p. 446

– 18 o à – 9 o [25] n o 12

Solubilité dans l’éthanol dilué (% en volume)

2 vol. éth. 80 % avec parfois apparition d’une opalescence à la dilution [1] p. 444

vol. éth. 80 % [1] p. 446

2

Principaux constituants

(+) Citronellal (25 % à 54 % ; moy. 35 %) ; (+) citronellol, géraniol (25 à 45 %) ; (–) limonène ; butyrate de géranyle, citronellate de citronellyle ; élémol, γ-cadinol, eugénol et méthyleugénol [11]a p. 22 ; [11]d p. 29, 147 ; [11]f p. 82

(+) Citronellal (5 à 16 %) ; (+) citronellol, géraniol (26 à 39 %), nérol ; acétate de géranyle, farnésol ; (–) limonène ; méthyleugénol [11]a p. 22, [11]d p. 29, 147

chimiques

 

K 345 8

Toute reproduction sans autorisation du Centre français d’exploitation du droit de copie est strictement interdite. ©Techniques de l’Ingénieur, traité Constantes physico-chimiques

HUILES ESSENTIELLES

 

Tableau 2 – Caractéristiques physico-chimiques des principales huiles essentielles (suite)

Lieux de production Statistiques

Indonésie (Java) : 550 t ; Chine (province de Canton) : 1 200 t ; Taïwan :

Sri-Lanka (Matala, Tagalla et nord de Weligama) Production en 1984 : 120 t [12] p. 6

50 t ; Argentine : 150 t ; Guatémala, Brésil, Honduras, Colombie Production mondiale en 1984 : 2 300 t [12] p. 6

Toxicité DL 50 (g/kg)

orale chez le rat : > 5 dermique chez le lapin : 4,7 mL/kg (3,4 à 6,7) [14] 11 p. 1067

orale chez le rat : > 5 dermique chez le lapin : 4,7 mL /kg (3,4 à 6,7) [14] 11 p. 106

Emplois

Fabrication du (+) citronellal, du (+) citronellol, des esters de citronellyle, de l’hydroxycitronellal, du géraniol technique, du (–) menthol Parfumage des savons et préparation de compositions parfumantes pour désodorants

Parfumage des savons, sprays, désinfectants, désodorisants d’ambiance, insecticides

Fournisseurs

 

33-100-124

33-100-124

 

82-125-16

82-125-16

9-63-35

 

9-63-35

22-109

22-109

[6] p. 67

[6] p. 67

 

GROUPE 4 (suite)

 

GROUPE 5

 

N

o

15

 

16

Nature de l’huile essentielle

Huile essentielle d’Eucalyptus citriodora

 

Huile essentielle d’eucalyptus type à cinéole

Nom botanique (famille végétale) AFN

Eucalyptus citriodora Hook. (Myrtaceae )

Espèce du genre eucalyptus d’origine australienne :

Eucalyptus globulus Labill. Eucalyptus dumosa Eucalyptus polybractea Eucalyptus australiana Eucalyptus smithii (Myrtaceae )

N o CAS N o EINECS

 

85203-56-1

84625-32-1

286-249-8

283-406-2

Organe du végétal traité

Feuille fraîche et rameau frais ou partiellement séché (24 à 48 h)

Feuille et rameau terminal de l’arbre

Mode de traitement Rendement (%)

Entraînement à vapeur d’eau dans des installations industrielles Durée : 1 à 1,5 h Rdt : 0,5 à 0,75 à partir de feuilles d’arbres de population spontanée Rdt : jusqu’à 2 % à partir de feuilles d’arbres cultivés Rdt : 0,8 à 1,2 selon [9] 4 p. 496

Entraînement à la vapeur d’eau Durée : 6 h Rdt : 0,6 à 0,8 parfois supérieur à 1 % (feuillage frais), de 1,6 à 3 % (végétal sec)

Aspect

Liquide mobile, limpide Couleur presque incolore à jaune verdâtre Odeur caractéristique rappelant celle du citronellal

Liquide mobile, limpide, presque incolore à jaune clair Odeur caractéristique rappelant l’odeur de l’eucalyptol

Densité

d

t

0,860 à 0,870 20/20 [1] p. 559

0,860 à 0,875 25/25 [25] n o 130

0,906 à 0,923 20/20 [1] p. 449

 

t

Indice de réfraction

20

n D

1,450 0 à 1,456 0 [1] p. 559 1,451 0 à 1,464 0 [25] n o 130

1,459 0 à 1,467 0 [1] p. 449

Pouvoir rotatoire

20

– 1 o à + 3 o [1] p. 559

– 0,5 o à + 2 o [25] n o 130

0

o à + 10 o [1] p. 449

α D

Solubilité dans l’éthanol dilué (% en volume)

1,3 à 1,5 vol. éth. 70 % [8]b 6 p. 277 3 vol. éth. 70 % [25] n o 130

vol. éth. 70 % avec opalescence à la dilution [1] p. 449

5

Principaux constituants

(+/–) Citronellal (65 à 80 %) ; (+/–) citronellol (15 à 20 %), géraniol (5 %), isopulégol (1 à 2 %) [11]c p. 2 [11]d p. 167 [11]e p. 2 [1] p. 559

1,8-Cinéole (eucalypètol) (65 à 75 %) ; isopentanal ; α-phellandrène ; trans- pinocarvéol, α-terpinéol ; aromadendrène, alloaromadendrène, lédène ; globulol [1] p. 449 ; [11]c p. 13 [11]d p. 18, 199 ; [11]e p. 122

chimiques

 

Lieux de production Statistiques

Australie (Queensland) ; Afrique du Sud ; Zaïre (province du Kivu) ; Java, Guatémala, Brésil ; Chine ; Inde ; Maroc Production mondiale en 1984 : 320 t dont 220 t pour le Brésil [12] p. 8

Arbres originaires d’Australie qui se sont acclimatés à différentes régions du monde : Espagne, Portugal, Sud de la France, Italie, Algérie, Californie, Mexique, Brésil En 1984, les principales zones de production sont : Portugal : 400 t ; Espagne :

250 t ; Afrique du Sud : 400 t ; Chine : 100 t Production mondiale : 1 400 t [12] p. 8

Toxicité DL 50 (g/kg)

orale chez le rat : > 5 dermique chez le lapin : 2,48 (1,53 à 4,02) [14] 26 p. 323

orale chez le rat : 2,5 dermique chez le lapin : > 5 [14] 13 p. 107

Emplois

Isolement du citronellal racémique, fabrication de l’hydroxycitronellol, du menthol racémique, du citronellol Utilisation dans les préparations pour désodorisants d’ambiance

Obtention d’huiles essentielles rectifiées et de l’eucalyptol de grande pureté L’eucalyptol est utilisé en médecine, en soins dentaires, pour les produits désinfectants Phamacopée française, X e édition (juillet 1987)

Toute reproduction sans autorisation du Centre français d’exploitation du droit de copie est strictement interdite. ©Techniques de l’Ingénieur, traité Constantes physico-chimiques

K 345 9

HUILES ESSENTIELLES

 
 

Tableau 2 – Caractéristiques physico-chimiques des principales huiles essentielles (suite)

 

Fournisseurs

 

41-33-100

100-23-29

 

[6] p. 113

22-41-31

42-124-82

75-107-83

47-16-18

114-33-74-19

[6] p. 113

   

GROUPE 5 (suite)

 

N

o

17

 

18

Nature de l’huile essentielle

Huile essentielle de cajeput

 

Huile essentielle de camphre

 

Nom botanique (famille végétale) AFN

Melaleuca leucadendron (L.) L. (Myrtaceae )

Cinnamomum camphora (L.) Sieb. var. formosana (Lauraceae )

 

N o CAS N o EINECS

 

85480-37-1

92201-50-8

287-316-4

295-980-1

Organe du végétal traité

Feuille et rameau terminal

Bois (tronc et branches) réduit en poudre ou en copeaux On peut également traiter la racine et la feuille

 

Mode de traitement Rendement (%)

Entraînement à la vapeur d’eau dans des alambics portatifs rudimentaires ou des installations industrielles Rdt 1

Entraînement à la vapeur d’eau et hydrodistillation dans des alambics rudimentaires (Chine, Japon) ou dans des installations industrielles Rdt variable selon l’organe du végétal traité. Le camphre se sépare de l’huile essentielle liquide. Le rendement en camphre se situe environ vers 0,8 et celui de l’huile essentielle vers 1,5 Rdt total qui peut atteindre 3 %

Aspect

Liquide mobile, limpide Couleur verdâtre Odeur pénétrante cinéolée et camphrée

Liquide cristallisant à la température ordinaire Débarrassé du camphre, liquide mobile, limpide Couleur jaune à bleu Odeur fortement cinéolée et camphrée

 

Densité

d

t

t

 

0,909 à 0,921 20/20 [4] p. 15

0,954 3

0,870

 

1,000

 

1,000

Huile non rectifiée, décamphrée

1,064

 

0,908 à 0,925 25/25 [25] n o 22

(/25)

Huuile de camphre blanche

à

0,880

à

1,035

[9] 4,

à 1,075

 

(/15)

Huile de camphre brune

(/15)

Huile de camphre bleue

p.

300

[25]

Huile non rectifiée

1,480 8

(/25)

+ 32 o 24’

     

n o 69

Indice de réfraction

20

n D

1,469 0 à 1,472 0 [4] p. 15 1,466 0 à 1,472 0 [25] n o 22

1,466 3

1,515 0

envi-

1,510 0

 

(/20)

 

(/25)

ron

à

     

1,505 0

1,550 0

[9] 4,

[25]

p.

300

n o 69

Pouvoir rotatoire

20

α D

– 4 o à + 1,3 o [4] p. 15

+ 15 o

 

0

o

[9] 4,

0 o à 3 o

– 4 o à 0 o [25] n o 22

 

à

+ 20 o

à

+ 12 o

 

p.

300

[25]

   

n o 69

Solubilité dans l’éthanol dilué (% en volume)

1 vol. éth. 80 %

Huile non rectifiée et décamphrée : 2 vol. éth. 90 [25] n o 69

 

[9] 4 p. 546

 

vol. éth. 80 % [25] n o 22

1

 

Principaux constituants

 

(+) Camphre (environ 50 %) ; acides : formique, acétique, propionique, isobutyrique ; adléhydes : acétaldéhyde, propanal, isopentanal, furfural, α et β-héxénal ; cétone : pipéritone ; oxydes : 1,8-cinéole, safrole, monooxyde du linalol ; (–) linalol, géraniol, (+) citronellol, (+) bornéol, α-terpinéol, terpin-1-én-4-ol, eugénol et méthyleugénol ; hydrocarbures monoterpéniques (α et β-pinène), sesquiterpènes [11]a p. 10

chimiques

 

1,8-Cinéole (50 à 65 %) ; α-terpinéol et esters : acétate, propionate, valérate ; pentanal, benzaldéhyde ; azulène, alcool sesquiterpénique

Lieux de production Statistiques

Indonésie (Java et Sumatra) ; Iles Moluques (Ceram) et Borroe Production en 1984 : 50 t en provenance d’Indonésie [12] p. 5

Japon (Îles de Kiu-Shu, Shikoku et sud de Hon-Shu) ; Taïwan ; Chine (provinces de Kiang-Si, du Fou-Kien, du Yunnan, du Che-Kiang, du Kwang-Si et du Kwang- Tung) La totalité des différentes huiles essentielles de camphre obtenues par rectification de l’huile essentielle crue Hon-Sho a représenté en 1984 une production de 250 t [12] p. 5

Toxicité DL 50 (g/kg)

orale chez le rat : 3,87 dermique chez le lapin : > 5 [14] 14 p. 707

orale chez le rat : 5,1 mL/kg dermique chez le lapin : > 5 mL/kg [14] 11, p. 1047 Huile essentielle de camphre jaune : orale chez le rat : 3,73 dermique chez le lapin : > 5 [14] 13 p. 739 Huile essentielle de camphre brune : orale chez le rat : 2,534 mL/kg dermique chez le lapin : 4 mL/kg [14] 14 p. 783

 

Emplois

Utilisation des propriétés anti-infectieuses de l’huile essentielle dans les préparations pharmaceutiques, traitement des bronchites et laryngites

Isolement du (+) camphre, du 1,8-cinéole, du safrole et de l’α-terpinéol Fabrication des dérivés de ces isolats : héliotropine à partir du safrole Emplois en pharmacie du (+) camphre et de ses dérivés ainsi que de l’eucalyptol Fabrication du Celluloïd à partir du (+) camphre

Fournisseurs

 

78-125-82

Huile de camphre blanche : 23-100-125 Huile de camphre brune : 100 Huile de camphre jaune : 100 [6] p. 54, 56

 
 

75-70-106

[6] p. 168

K 345 10

Toute reproduction sans autorisation du Centre français d’exploitation du droit de copie est strictement interdite. © Techniques de l’Ingénieur, traité Constantes physico-chimiques

HUILES ESSENTIELLES

 

Tableau 2 – Caractéristiques physico-chimiques des principales huiles essentielles (suite)

   

GROUPE 5 (suite)

 

GROUPE 6

 

N

o

 

19

20

Nature de l’huile essentielle

 

Huile essentielle de romarin

 

Huile essentielle d’anis vert

Nom botanique (famille végétale) AFN

Rosmarinus officinalis L. (Lamiaceae ) Nombreuses variétés et formes : var. genuina, rigidus, angustifolius, etc.

Pimpinella anisum L. = Anisum vulgare Gärtner (Apiaceae)

N o CAS N o EINECS

 

84604-14-8

 

84775-42-8

283-291-9

283-872-7

Organe du végétal traité

Rameau (tige et feuille) partiellement haché

 

Fruits à maturité = semences

Mode de traitement Rendement (%)

Entraînement à la vapeur d’eau dans des alambics chauffés à feu nu ou dans des installations industrielles Durée : 3 à 4 h Rdt variable selon le lieu de production, la saison et l’état de fraîcheur du végétal En Espagne, le rendement est de 0,75 en été et de 0,435 en hiver En Dalmatie, rendement de 1,5 Au Maroc et en Tunisie : 0,3 à 0,5

Entraînement à la vapeur d’eau Les rendements sont variables selon les origines de la production Rdt mini : 1,9 ; Rdt max : 3,1 ; Rdt moyen : 2,29

Aspect

Liquide mobile, limpide, presque incolore à jaune pâle Odeur caractéristique fraîche, plus ou moins camphrée selon l’origine L’huile essentielle espagnole possède une couleur qui va du jaune pâle au vert-jaunâtre

Liquide limpide, cristallisant par abaissement de la température Couleur jaune à jaune-verdâtre Odeur anisée rappelant l’odeur de l’anéthole

Densité

d

t

t

 

0,895

 

0,908

 

0,860

0,895

 

0,894

0,980 à 0,990 [1] p. 442

 

à

0,916

à

0,920

à

0,880

à

0,910

 

à

0,912

 

20/20

 

25/25

[1]p.

[25]

 

Huile du Portugal

 

Huile d’Espagne

402

 

n o 287

Indice de réfraction

20

n D

 

1,476 0

Huile de Tunisie et du Maroc

1,467 0

1,466 0

1,467 0

1,464 0

1,552 0 à 1,559 0 [1] p. 442

 

à

 

à

 

à

 

à

Huiles toutes origines

 

à

 

1,474 0

1,474 0

1,475 0

1,474 0

1,476 0

Huile française

 

[1]

 

[25]

p.

402

n o 287

Pouvoir rotatoire

20

α D

à

– 1 o

+ 16 o

à

– 1 o

+ 6 o

à

+ – 3 o

+ 25 o

4 o

à

+ 10 o

à

– 5 o

+ 10 o

– 2 o à + 2 o [1] p. 442

     

[1]

[25]

   

p.

402

n o 287

Solubilité dans l’éthanol dilué (% en volume)

 

10 vol.

1 vol.

 

< 20 vol. éth. 80 % [1] p. 402

 

1 vol.

3 vol. éth. 90 % [1] p. 442

 

éth.

éth.

 

éth.90

 

80 %

80 %

 

% turbi- dité à la dilution

 

[13]

[7]

p. 42

p. 231

 
 

[25]

 

n o 287

Principaux constituants

Hydrocabures monoterpéniques : α-thuyène, α-pinène, camphène, β-pinène, sabinène, terpinolène ; 1,8-cinéole (17 à 32 %) ; α et β-thuyones (< 0,5 %) ; (+) camphre ; linalol et acétate de linalyle ; β-caryophyllène ; terpin-1-én-4-ol, α-terpinéol, bornéol ; verbénone, (+) camphrol (17 %), (+) bornéol (17 %) ; acétate de bornyle (2 à 7 %) [11]a p. 34 ; [11]c p. 15, 50 ; [11]d p. 60, 115, 179 ; [11]e p. 49, 136 ; [11]f p. 61, 197

Trans-anéthole (80 à 90 %), cis-anéthole, estragole ; hydrocarbures monoterpéniques ; hydrocarbures sesquiterpéniques : (β-farnésène, ar-curcumène, γ-himachalène) Fenchone ; aldéhyde et alcool anisique ; acétylanisole ; p-crésol, créosol, eugénol ; éther monométhylique de l’hydroquinone, photoanéthole, 2-méthylbutyrate du 4-méthoxy-2-(trans-1- propényl)-benzène ; isochavibétol, 4,4’ bis-méthoxystilbène [11]a p. 10 ; [11]c p. 24

chimiques

 

Lieux de production Statistiques

Pourtour méditerranéen (Espagne, Dalmatie, Tunisie, Maroc, sud de la France, Portugal) Production mondiale en 1984 : 250 t Espagne : 130 t ; Maroc : 60 t ; Tunisie : 50 t

 

Espagne : 6 t ; France ; Bulgarie ; Egypte : 1 t ; Maroc ; Tunisie ; Russie ; Hollande ; Italie ; Turquie Production mondiale en 1984 : 8 t [12] p. 4

 

[12] p. 13

 

Toxicité DL 50 (g/kg)

orale chez le rat : 5 mL/kg dermique chez le lapin : > 10 mL/kg [14] 12 p. 977

 

Le trans-anéthole qui est le constituant principal de l’huile essentielle d’anis vert possède une activité hépatotoxique à doses élevées [235] p. 467 ; [236] ; [237] p. 11

Emplois

Parfumage des savons, des détergents, des poudres à laver Emplois dans les arômes alimentaires (viandes, sauces, potages) et les préparations pharmaceutiques comme ingrédients dans les linéaments rubéfiants

 

Aromatisation des boissons, sirops, pâtes de dentifrice, médicaments On traite parfois l’huile essentielle privée d’anéthole par rectification ou cristallisation et essorage en vue de la fabrication d’aldéhyde anisique d’hémisynthèse Inscrite à la pharmacopée française X è édition, janvier 1991

Fournisseurs

 

3-42-31

 

84-88-19-60

 

94-23-88

[6] p. 32

19-82-124

106-114-70

111-74-84

[6] p. 242

Toute reproduction sans autorisation du Centre français d’exploitation du droit de copie est strictement interdite. © Techniques de l’Ingénieur, traité Constantes physico-chimiques

K 345 11

HUILES ESSENTIELLES

 

Tableau 2 – Caractéristiques physico-chimiques des principales huiles essentielles (suite)

   

GROUPE 6 (suite)

 

N

o

21

22

Nature de l’huile essentielle

Huile essentielle de badiane ou d’anis étoilé

Huile essentielle de fenouil amer

Nom botanique (famille végétale) AFN

Illicium verum Hook. f. (Illiaceae )

Foeniculum vulgare Miller ssp. vulgare Miller var. amara (Apiaceae )

N o CAS N o EINECS

 

84650-59-9

92623-75-1

283-518-1

296-407-8

Organe du végétal traité

Fruits à maturité : 100 kg de fruits frais fournissent 25 à 30 kg de fruits secs

Fruit ou ombelle Également partie aérienne du végétal à maturité (fenouil amer vert)

Mode de traitement Rendement (%)

Entraînement à la vapeur d’eau On distille généralement les fruits frais (en Chine, dans des alambics chauffés à feu nu). Il existe des installations industrielles au Vietnam du Nord et au Yunnan Durée : 48 h à partir des fruits frais et 60 h à partir des fruits secs Rdt : 2 à 3 (jusqu’à 3,5) à partir des fruits frais Rdt : 8 à 9 à partir des fruits secs

Entraînement à la vapeur d’eau : installation de distillation automatisée avec chargement et élimination automatiques du végétal épuisé Selon le matériel, le végétal traité et le lieu de production, le rendement en huile essentielle varie de 2,5 à 6 % avec une moyenne de 3,5 %

Aspect

Liquide cristallisant par refroidissement Couleur jaune pâle à jaune ambré Odeur anisée, aromatique, rappelant l’odeur de l’anéthole

Liquide mobile, limpide Couleur jaune pâle Odeur aromatique anisée, épicée, légèrement camphrée

Densité

d

t

0,979 à 0,987 20/20 [4] p. 7

0,889 à 0,921 20/20 [4] p. 46

t

Indice de réfraction

20

n D

1,552 5 à 1,556 0 [4] p. 7

1,484 0 à 1,508 0 [4] p. 46

Pouvoir rotatoire

20

α D

– 1 o 46’ à + 0 o 34’ [9] 5, p. 367

+ 20 o à + 68 o [4] p. 46

Solubilité dans l’éthanol dilué (% en volume)

1 à 2,5 vol. et plus éth. 90 % [9] 5, p. 367

4 à 5 vol. éth. 80 % 0,5 vol. éth. 90 % [9] 4 p. 639

Principaux constituants

Trans-anéthole (85 à 90 %) ; estragole, linalol ; terpin-1-én-4-ol, α-terpinéol ; hydrocarbures monoterpéniques (α-pinène, α et β-phellandrène, limonène, δ-3-carène, p-cymène) ; hydrocarbures sesquiterpéniques (α-cubébène, α et β-copaène, β-bisabolène, alloaromadendrène, δ et γ-cadinène, longifolène, cis-α-bergamotène, β-caryophyllène, trans-β-bergamotène, β-farnésène) ; anisalacétone, foeniculine, aldéhyde et alcool anisique [11]a p. 31 ; [11]f p. 18

Trans-anéthole (50 à 60 %) ; cis-anéthole (environ 1 %) ; estragole ; (+) fenchone (10 à 12 %) ; hydrocarbures monoterpéniques : α et β fenchène, α-pinène, camphène, sabinène, terpinolène, δ-3-carène, α et β phellandrène, cis et trans ocimène, limonène ; linalol ; camphre ; terpin-1-én-4-ol ; fœniculine ; α-terpinéol, aldéhyde anisique [11]a p. 10 ; [11]c p. 6, 17 ; [11]d p. 6, 11 ; [11]e p. 48 ; [11]f p. 14, 132, 197

chimiques

 

Lieux de production Statistiques

Chine du Sud-Est (provinces du Kwang-Si et du Yunnan) Vietnam (ex-Tonkin, province de Langson) Production mondiale en 1984 : 85 à 90 t, Chine : 70 t, Vietnam : 15 t [12] p. 4

Portugal ; Espagne ; Italie ; Sud de la France ; Roumanie ; Russie méridionale ; Égypte ; Inde ; Maroc ; Chine ; Argentine ; Tasmanie La production en 1984 a été estimée à 5 t [hors production d’huile essentielle de fenouil amer vert (France et Tasmanie) exclusivement destinée à l’obtention du trans-anéthole] [12] p. 8

Toxicité DL 50 (g/kg)

Le trans-anéthole qui est le constituant principal de l’huile essentielle d’anis vert possède une activité hépatotoxique à doses élevées orale chez le rat : 2,57 ± 0,453 dermique chez le lapin : > 5 [14] p. 135, 715

orale aiguë chez le rat : 4,52 mL/kg (4,06 à 5,02 mL/kg) dermique aiguë chez le lapin : > 5 g/kg [14] 14, 4, p. 309

Emplois

Aromatisation des boissons, liqueurs anisées, préparations pharmaceutiques, médicaments Isolement du trans-anéthole

Utilisée principalement en vue de l’isolement du trans-anéthole par les techniques de la distillation fractionnée et de refroidissement à basse température suivi d’une centrifugation

Fournisseurs

 

23-70-80-42

42-82-88

 

33-100-124-82

80-19

8-107-47-74

[6] p. 115

[6] p. 32

   

GROUPE 6 (suite)

 

N

o

23