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UNIVERSITE IBN TOFAIL

FACULTE DES SCIENCES


DEPARTEMENT DE CHIMIE
KENITRA

DIPLOME UNIVERSITAIRE SUPERIEUR (D.U.S)

Production Industrielle & Gestion de Projets

Option : Traitements de surface dans les industries


Aéronautiques et Automobiles.

Module

Chimie Organique
(Exercices corrigés)

Dr. D. CHEBABE Année Universitaire 2015/2016


TD de Chimie Organique D.U.S Dr. D. Chebabe

Série n° 1

EXERCICE I

Donner en nomenclature systématique (UICPA) les noms des composes


suivants:
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3 H3C
H3C CH CH2 CH2 CH3 H2C CH
3 CH3
3
1 2

CH3
EtEt Me Me
H3C CH2 CH CH CH2 CH3 CH3
CH3 H3C
CH2 CH3 H3C
H3C Me H3C CH3

4 5 6

CH3 CH3
H3C
CH3
H3C CH2 CH3

7 8 9

10 11 12

C CH CN
O
H3C C CH C
H3C CH2 H
15
13 14
TD de Chimie Organique D.U.S Dr. D. Chebabe

H3C CH2 CH3 CO2H


N O H2C CH CH CH CH C CH
H3C CH CH2 C HC
H CH2 Ph CO2H
17 18
16

O
O
CN C
OEt
Cl
CN CH3 H3C CH3
22
19 20 21

O Et
H3C HC CH CH2 CH CH2 C O

23 C
H O

EXERCICE II

Donner la formule semi-développée des composes nommés ci-dessous :


1- 4-isobutyl-2,5,5-triméthylheptane.

2- 3-éthyl-66isopropyl-2,2,7,8-tetraméthyl-5-néopentyldécane.

3- 2,3,5-triméthyl-4-propylheptane

4- 1-cyclopropyl-2-nitrohexane

5- 1-(prop-2-ényl)cyclohex-1-ène

6- 4-vinylnon-6-èn-2-yne

7- 5-(but-1-èn-3-ynyl)-7-éthynylnon-1,3,6-trièn-8-yne

8- 3-méthyl-1-(5-méthylcyclopent-1-ényl)pent-1-ène-4-yne

9- 3-bromo-1-méthylcyclohexa-1,4-diène

10- 3-chloro-7-méthoxy-3-méthyloct-5-éne-2-ol

11- 2-amino-5-hydroxyhex-3-ènedial

12- 2-amino-4-cyano-3-éthoxypent-2-énamide

13- 4-hydroxy-4-(prop-1-ényl)octa-2,5-diynal
TD de Chimie Organique D.U.S Dr. D. Chebabe

Correction de la Série n° 1

Exercice I :

1- 2-méthylpentane 2- 4-éthyl-2-méthylhexane

3- 4-éthyl-2,3-diméthyloctane 4- 3-éthyl-4-méthylhexane

5- 4,6-diéthyl-3,6,8-triméthyldécane 6- 4-méthyl-5-(1-méthylpropyl)décane

7- 5,6-bis(1-méthylpropyl)décane 8- 2,3,6-triméthyl-5-propyloctane

9- 2,5-diméthyl-4-(2-méthylpropyl)héptane 10- 4-propyloct-2-ène

11- 4-éthyloct-1,6-diène 12- 4-éthylhept-1-yne

13- 4-butyloct-1,5-diyne 14- 4-propylhex-1-ène-5-yne

15- 2-méthyl-4-oxobut-2-ènenitrile 16- 3-(N-éthylN-méthylamino)


Butanal

17- 5-éthynylhept-1,3,6-triène 18- Acide 7-(buta-1,3-diènyl)-2-(1-


phénylpropyl)oct-3-ènedioique

19- Cyclohexanecarbonitrile 20- 2-cyanobenzoate d’éthyle

21- 3-chloro-4-méthylcyclohex-2-ènone 22- 1,4-diméthylcyclopent-1,3-diène

23- 3-formylhept-5-énoate d’éthyle


TD de Chimie Organique D.U.S Dr. D. Chebabe

Exercice II :
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7°) 5-(but-1-èn-3-ynyl)-7-éthynylnon-1,3,6-trièn-8-yne

H2C CH CH CH CH CH C1 C 1 CH
CH 1C

CH CH
1C

CH

8°) 3-méthyl-1-(5-méthylcyclopent-1-ényl)pent-1-ène-4-yne

HC CH CH
47 C1 CH
H 3C CH 3
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-
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Série n° 2

EXERCICE I
On donne les valeurs de pka :
A=3,77 ; B=4,76 ; C=4,86 ; D=4,90 ; E=5,O5
Attribuer à chaque lettre un des acides suivants :
C3H7 COOH; CH3COOH; (CH3)3COOH; C2H5COOH;
HCOOH

EXERCICE II
Pourquoi les composes suivants présentent-ils un certain caractère acide?
CH 3 - NO2 CH3 – CO –CH2 – CO – CH3

EXERCICE III
Ecrire les formes limites pour chacun des composes suivants :
a) b)

H3 C O CH CH CH2 Cl
OMe

c)
H C C CH3
H H
O

EXERCICE IV

Donner l’ordre de basicité des composés suivants :

NH2 H3C NH2


(CH3)3 N

EXERCICE V
Le pyrole C4H5N et la pyridine C5H5N sont des hétérocycles à caractère
aromatique, donc plans.
1°) En représentant schématiquement les orbitales assurant les liaisons δ et π de
ces molécules, montrer que la paire libre de l’atome de l’azote participe à la
délocalisation dans la molécule du pyrole mais pas dans la molécule de pyridine.
2°) Comparer la basicité de ces deux composés.
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Correction de la Série n° 2

EXERCICE I
1°) plus pka est petit plus l’acide est fort.
Un acide est dit fort s’il libère facilement son proton H+ (selon Bronchted).
Donc pour classer ses acides selon acidité croissante, on classe dans le même
sens les effets inductifs attracteurs des groupements liés au CO2H.
Sur la base de cette analyse on obtient le classement suivant :

(CH3)3COOH < C3H7 COOH < C2H5COOH < CH3COOH < HCOOH
E D C B A

EXERCICE II
Les composés suivants : CH 3 - NO2 et CH3 – CO –CH2 – CO – CH3 présentent un
caractère acide car dans le premier composé, le composé nitré possède un
hydrogène mobile en position α, et le composé dicarbonylé possede un Hydrogène
très mobile placé en position α des deux cétones.

EXERCICE III

a°)
CH3 CH3 + CH3
CH3 +
+ O
O O O

b°)
+
H3C O CH CH CH2 Cl H3C O CH CH CH2 Cl

c°)
+

CH2 CH C CH3 CH2 CH C CH3


O O

EXERCICE IV
L’ordre de basicité des composés suivants :

NH2
H3C NH2 (CH3)3 N
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Le méthylamine, l’aniline et le triméthylamine sont des composés qui présentent

des propriétés plus au mois basiques dues à la disponibilité du doublet libre de

l’azote. Dans le cas de l’aniline le doublet libre de l’amine n’est pas disponible du

fait qu’il participe à la conjugaison dans la molécule. Le triméthylamine à trois

effets donneurs (+I), donc il est plus basique que le méthylamine. De ce fait le

classement de basicité de ces trois composés est comme suit :

NH2
(CH3)3 N H3C NH2
> >

EXERCICE V

- Dans le cas de la pyridine, L'atome d'azote est hybridé sp2. Un électron est
dans l'orbitale pz , il participe à la conjugaison. Les deux électrons sont dans
l'orbitale non liante de type sp2 de l'atome d'azote et constituent une paire non-
liante . La molécule possède 6 électrons pi, soit N = 1 : elle est bien aromatique.
Donc la paire libre de l’atome de l’azote ne participe pas à la délocalisation dans
la molécule.
- Dans le cas du pyrole, l’atome d’azote est hybridé sp2 et le cycle est plan. Deux
électrons sont dans l’orbitale pz et participent à la conjugaison. Le doublet non-
liant de l’atome d’azote est un doublet .

2°) De l’analyse précédente, on déduit que La pyridine est plus basique que la
molécule du pyrole.
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Série n° 3

EXERCICE I

L’étude cinétique de la réaction de Cl- sur les composés suivants (seule la

substitution est envisagée) :

1°) Bu – OH 2°) tBu – OH

A donné les résultats suivants :

V1 = K1 [Bu - OH]. [Cl-] V2 = K2 [tBu - OH]

Quel est le mécanisme de ces réactions ?

EXERCICE II

Le 3-chloro-3-méthyl pent-1-ène traité par OH- donne une réaction dont la

cinétique montre qu’elle est exclusivement SN1. Cependant, on obtient deux

alcools différents. Donner les mécanismes réactionnels et justifier l’obtention

des deux alcools.

EXERCICE III

1°) Le 2-chloro-3-phényl butane A de configuration 2R, 3S est traité par une

solution concentrée de potasse à chaud. La réaction donne naissance à un produit

majoritaire B. Sachant que la vitesse de la réaction est donnée par l’équation V =

K [A] [KOH].

Déduire la stéréochimie du produit B en faisant appel au mécanisme de la

réaction.

2°) Le même produit A est traité par une solution diluée de potasse à froid, on

obtient un alcool C de configuration 2S, 3S.

A l’aide du mécanisme de la réaction, expliquer la stéréochimie de l’alcool C.


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EXERCICE IV
On considère les réactions suivantes :

1)
Cl2
CH3 A
h

2)
CH3 CH CH2 HBr B
peroxyde
3)
O
AlCl3
+ CH3 C C
Cl
4)
C H3 CH C H2 B r2
D
Donner la structure de A à D et préciser les mécanismes de ces réactions.

EXERCICE V
Une synthèse stéréospécifique de l’acide maléique à partir de l’acide
chloro succinique s’effectue par la réaction :

CH2CO2 H CH2CO2 H
KOH

H H
Cl HO
HO2C CO2 H
Conf. R
Conf. S

Déduire l’ordre de vitesse et écrire son équation.


Donner le mécanisme de la réaction.

EXERCICE VI
La réaction de l’éthanolate de sodium avec le 2-bromo-3-méthyl pentane
(2R, 3S) conduit à deux composés A et B, la vitesse de la réaction est de 2ème
ordre.
a) Donner les mécanismes de formation et les structures des deux
produits sachant que A est obtenu par substitution et B par élimination.
b) Déterminer la configuration R et S pour le composé A, Z et E pour
le composé B.
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Correction de la Série n° 3

EXERCICE I
L’étude cinétique de la réaction de Cl- sur les composés suivants (seule la
substitution est envisagée) :

1°) V1 = K1 [Bu - OH]. [Cl-]

C3 H7 C3 H7

Cl Cl H + OH-
H OH
H H

2°) V2 = K2 [tBu - OH]


CH3
CH3
+
H3C
H3C OH
CH3
CH3

CH3 CH3 CH3


+ + CH3
H3C H3C Cl Cl
CH3 CH3
CH3
I II
Cl

Puisque le carbone n’est pas chiral (n’est pas asymétrique), ces deux produits
sont identiques. (I = II)

EXERCICE II
CH -
CH 2 - Cl CH CH 2
+
H3C Cl H3C
C2 H5 C2 H5

CH CH 2 CH CH 2 CH CH 2
+ + CH3
H3C H3C OH HO
C2 H5 C2 H5
C2 H5

OH-

L’obtention de deux alcools de stéréochimies différents est justifiée par le fait


que la molécule de départ (3-chloro-3-méthyl pent-1-ène) est une molécule
asymétrique.
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EXERCICE III

1°)

Cl H H3C Ph
R H C
CH3 H
S
H C Ph C C
H H H H
H Produit minoritaire (alcène moins substitué)

Cl CH3
R S Ph
H CH H
3 OH- H CH3
A C C
H3C Ph
KOH CC
Cl H
R
CH3
S B (Produit majoritaire)
H CH Ph Produit saytzef
3

A Configuration Z

2°) Le même produit A est traité par une solution diluée de potasse à froid, on
obtient un alcool C de configuration 2S, 3S.

Cl H
R
CH3
S CH3 H
H CH Ph H CH3
3 OH-
S S
HO Ph
A
C
KOH dilué

Changement de configuration, le produit C est le résultat d’une substitution


nucléophile d’ordre 2. (SN2).

EXERCICE IV
On considère les réactions suivantes :
1)

Cl2
CH3 A
h
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Initiation :

.
Cl2 2 Cl

Propagation :

. .
CH3 + Cl CH2 + H Cl

. .
CH2 + Cl
Cl 2 CH2Cl +

Terminaison

. .
CH2 + Cl CH2Cl

.
. CH2 CH2
2 CH2

. . Cl2
Cl Cl

2)

CH3 CH CH2 HBr B


peroxyde

Initiation :
R O O R 2 R O
.
. .
R O .+ H Br R O H + Br

Propagation :

. .
H3C CH CH2 + Br H3C CH CH2Br

. .
H3C CH CH2Br + H Br H3C CH2 CH2Br + Br

Terminaison

. .
R O + R O R O O R

. . Br Br
Br + Br

. . H3C CH CH2Br
H3C CH CH2Br + H3C CH CH2Br
H3C CH CH2Br
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3)
O
AlCl3
+ CH3 C C
Cl

O Fridel-Craft
O
H3C C + AlCl3 H3C C + + AlCl4
Cl Acylation

O O O
H3C C H H3C C H H3C C H
O + +
+ H3C C+

O
H3C C O
H3C C H
- H+
+

4)
C H3 CH C H2 B r2
D

Br
+
H 3C CH CH 2 + Br Br H 3C CH CH 2 + Br

Br H
H
H3C
H Br

EXERCICE V
Une synthèse stéréospécifique de l’acide maléique à partir de l’acide
chloro succinique s’effectue par la réaction :

CH2CO2 H CH2CO2 H
KOH

H H
Cl HO
HO2C CO2 H
Conf. R
Conf. S
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1°) On Assiste à un changement de configuration, donc la vitesse de la réaction


est d’ordre 2, Ainsi V = K [A. Chloro succinique]. [OH-]

2°) Mécanisme de la réaction :

CH2CO2 H CH2CO2H
OH- + Cl
-
H Cl HO
HO2C CO2 H

EXERCICE VI
La réaction de l’éthanolate de sodium avec le 2-bromo-3-méthyl pentane
(2R, 3S) conduit à deux composés A et B, la vitesse de la réaction est de 2ème
ordre.

H CH3 CH
S 3

C2H5O
S H
C2H5
CH3 SN
Br R S A
- +
H H + C2H5O Na
H3C C2H5
H CH3
E
E1 z
SN
H3C C2H5
B
Br CH3 E1 E2
C2H5 H H
H
H H
H C4H9
H H E2
Minoritaire selon Saytzef

- Le produit A est obtenu en une seule étape avec inversion de configuration au


niveau du Carbone 2.
- Le produit B est le résultat d’une élimination d’ordre 2, majoritairement obtenu
selon Saytzef. (Alcène plus substitué de configuration Z).
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Série n° 4

EXERCICE I
On considère les réactions suivantes :

H3C H2 O
CH3MgCl + O A
H3C

H2 O
B
CH3MgCl + O C O

H3C H2 O
CH3MgCl + O C
C2H5O

H3C H2 O
CH3MgCl + NH D
H3C

H2 O H2 O/H+
C2H5 E F
CH3MgCl + C N

Donner la structure de A à F et préciser les mécanismes de ces réactions.

EXERCICE II
a) Comment préparer le 2-éthyl butan-2-ol à partir du bromure d’éthyle,
du butan-2-one des réactifs minéraux et des solvants nécessaires.

b) Indiquer une méthode de synthèse de C6H5CHOHC2H5 à partir du


C6H5COC2H5.

EXERCICE III
Un alcool A de formule brute C4H10O est préparé par action d’un
organomagnésien B sur le méthanal (Formol). La déshydratation de A, en
présence de H2SO4, donne un alcène C et que l’action de l’ozone sur C suivie d’une
hydrolyse conduit à CH3COCH3 et un dégagement de CO2. Indiquer la formule de
A, B et C.
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EXERCICE IV
On fait agir du 2-phényl éthan-1-al sur du bromure de phényl magnésium
dans l’éther anhydre. Après hydrolyse, on obtient un composé D. Ce dernier est
traité à chaud par H2SO4 et conduit à E. Donner la structure de D et E.

EXERCICE V
Compléter les réactions suivantes en précisant la nature des produits.

SOCl2 Mg H2CO
CH3 CH CH3 F G H
ether H2O
OH +
H3O

EXERCICE VI
Soit la suite des réactions
1)

O
KMnO4 SOCl2
C2H5 C K L M
cc AlCl3
H
H2N-NH 2
KOH

N
2)

C2H5 C CH3 LiAlH4 H2SO4


O P (Maj) + P'
O
Br2

R
SOCl2 Mg
O S T
ether

T H2O
+ C2H5 C CH3 U
O
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3)
SOCl2
CH3 C OH V
O

AlCl3
V + W COCH3
X
LiAlH4
X Y
Zn-Hg/HCl
X Z
H2O
X + CH3CH2MgBr A

KMnO4
Z B
cc
H2SO4
A C

4)
H2/Pt SOCL2 Mg
E F (C3 H7Cl) G
D

O
3 -méthyl butan - 1 - ol
H2O

EXERCICE VII
Indiquer les réactifs permettant les transformations suivantes de
l’acétone
H3C
C N NH
H3C
CH3
H3C C CH3
Acétone
OH
CH 3CO 2H + CHBr 3

H3C
C CH C CH3
H3C O
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EXERCICE VIII
Trouver les structures suivantes

1)
Hg LiAlH4 - H2O
Alcyne A (C6 H10) B (C6 H12O) C D
+
H2O H

KMnO4
CC

2 CH3CH2CO2 H

2)
1) Mg
HBr 2) CO2 SOCl2
Propène D E F
3) H2O
CH2N2

Ag2O
H G

3)
Br +
KCN H3 O SOCl2
CH3 CH CH2 C 6 H5 I J K

AlCl3

CH3 MgCl
M L (bicyclique)
H2 O

EXERCICE IX
Soit la suite des réactions :

O
AlCl3 CH3CO2H
CH3 C + N C CHCO2H
KOH
Cl a CH3

H2/Pd SOCl2
O P
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Correction de la Série n° 4

EXERCICE I

CH3 H2O CH3


H3C - +
CH3 MgCl + O H3C O MgX H3C OH + MgXOH
H3C CH3 CH3
A

O H2O O
CH3 MgCl + O C O H3C C - R C + MgXOH
+
O MgX OH
B

CH3 - + H3C
H3C
CH3MgCl + H3C O MgX O + MgXOC2H5
O
C2H5O OC2H5 H3C
C

Si CH3MgCl est en excès C ----- A

CH3 H2O CH3


H3C - +
CH3 MgCl + NH H3C NH MgX H3C NH2 + MgXOH
H3C CH3 CH3
D

H3C H2O H3C


- +
CH3 Mg Cl + C2H5 C N C N MgCl C N H + MgClOH
C2H5 C2H5
nitrile imine E

H2O , H +

Voir Cours pour le mécanisme


H3C
F C O + NH3
C2H5
Cétone
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EXERCICE II

a)
Mg/Ether
C2H5 Br C2H5 MgBr

C2H5 H2O C2H5


C2H5 - +
C2H5 MgBr + O C2H5 O MgBr C2H5 OH + MgBrOH
H3C CH3 CH3

b)
C2H5 C2H5
LiAlH4
O C6H5 OH
C6H5 Réduction
H

EXERCICE III

H H H2O H
- +
R - MgX + O R C O MgX R C OH + MgXOH
H H H A
B

- H2O/H2SO4

H3C O3/H2O R1 H
O + CO2 C C (R = R1 -CH)
H3C R2 H R2
C

On déduit que :

A = H3C CH CH2 OH (C4H10O)


CH3

B = H3C CH MgX
CH3
H3C H
C= C C
H3C H
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EXERCICE IV

H H H
Ether - + H2O
C6H5 - MgBr + O C6H5 C O MgBr C6H5 C OH + MgBrOH
C6H5 - CH2 Anhydre
C6H5 - CH2 C6H5 - CH2

- H2O/H2SO4

H H
C C
C6H5 C6H5
E

EXERCICE V
SOCl2 Mg
H3C CH CH3 H3C CH CH3 H3C CH MgCl
ether
OH F Cl CH3 G

H2CO H2O

H3C H H3O+
H3C CH CH2 OH
C C
H3C H CH3 H
I

EXERCICE VI

1)
O
C2H5 C
O KMnO4 O SOCl2 O
C2H5 C C2H5 C C2H5 C
H CC OH Cl AlCl3
K L
M

H2N - NH2 KOH

CH 2
C2H5

N
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2)
LiAlH4 H2SO4
C2H5 C CH3 C2H5 CH CH3 H3C HC CH CH3 + H5C2 HC CH2
O O OH P(maj) P'

C'est une transaddition Br2

H3C CHBr CHBr CH3


R
SOCl2 Mg
C2H5 CH CH3 C2H5 CH CH3 H3C CH MgCl
ether
Cl C2H5 T
O OH S

H2O CH3
H3C CH MgCl + C2H5 C CH3 H3C CH C OH + MgClOH
C2H5 T O C2H5 C2H5

3)
SOCl2
H3C C OH H3C C Cl
O O
V
AlCl3
H3C C Cl + C CH3
O O
V
W X
LiAlH4
C CH3 CH CH3
O OH
X Y

Zn-Hg/HCl
C CH3 CH2 CH3
O
X z
CH3
H2O
C CH3 + CH3CH2 MgBr C2H5 C OH
O
X A

KMnO4
CH2 CH3 CO2H
CC
z B
CH3
H2SO4 H CH3 H C2H5
C2H5 C OH C C C C
+ H
H3C
A C
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4)
H H

R Mg Cl + R CH2 CH2 O MgCl+


H H
G O
H2O
époxyéthane

R CH2 CH2 OH + MgClOH

alcool primaire
Donc
R = H3C CH
CH3

G = H3C CHMgCl
CH3

F = H3C CH Cl (C3H7Cl)
CH3

E = H3C CH OH
CH3
H3C
D= O
H3C

EXERCICE VII

H3C H3C
O + 2HN - NH - N - NH -
H3C H3C

H3C CH3
H2O
O + CH3 MgCl H3C OH
H3C CH3

H3C Br2/OH-
Réaction Haloforme
O CH3CO2H + CHBr3
H3C

H3C H3C OH- H3C


O + O C CH C CH3 Cétolisation + Crotonisation
H3C H3C - H2O H3C O
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EXERCICE VIII

1)
KMnO4 C2H5 C2H5
D 2 CH3 CH2 CO2H Donc D=
CC
H H

C= C2H5 - CH2 - CHOH - C2H5

B = C2H5 CH2 C C2H5 (C6H12O)


O

Hg
R C C R' R C C R' R CH2 C R'
H2O
A H O H B O

Donc :
A = C2H5 C C C2H5 (C6H10)

2)

H Br Mg/ether
H3C CH CH2 H3C CH CH3 H3C CH MgBr + O C O
Br CH3
D

O
H3C CH - +
CH3 O MgBr

H2O

+ O SOCl2 O
CH2 N N + H3C CH H3C CH + MgBrOH
CH3 Cl CH3 OH
Addition- élimination F E
- Cl

O
H3C CH Ag2O O
+ Cl H3C CH + H Cl
CH3 CH2 N N +
CH3 CH N N
G

- N2 O
H3C CH CH C O H3C CH +
CH3 CH3 CH N N
Cétène
TD de Chimie Organique D.U.S Dr. D. Chebabe

3)

Br
KCN H3O+
H3C CH CH2 C6H5 H3C CH CH2 C6H5 H3C CH CH2 C6H5
CN CO2H
I J

CH3 SOCl2
CH3
C
C H2C H O
H2C H OH
CH3 CH3 MgCl AlCl3 H3C CH CH2 C6H5
C O K
H2O Cl
L (bicyclique)
M

EXERCICE IX

O
H3C C ALCl3 CH3CO2H
+ C CH3 C CHCO2H
Cl KOH
O CH3
N

H2/Pd

SOCl2
CH CH2 C OH CH CH2CO2H
CH3 O CH3
P O