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M. DIOUF LYCEE JULES SAGNA DE THIES TERMINALES S1 S2
L’oxydation complète de l’éthanol contenu dans 10 ml de cidre nécessite 11,2 ml de solution de dichromate
de sodium.
a) Calculer la concentration d’éthanol dans le cidre.
b) En déduire le degré alcoolique du cidre étudié.
c) Ce cidre porte la mention « cidre brut ». Est - ce vrai
Donnée : masse volumique de l’éthanol : 790 kg/m-3.
Définition : On appelle degré alcoolique d’une solution alcoolisée, le volume (exprimé en cm3) d’éthanol
pur présent dans 100 cm3 de la boisson considérée.
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EXERCICE 15 : DETERMINATION D’UN ALCOOL
Par oxydation ménagée d’un composé organique A on obtient un composé B qui donne un précipité jaune
avec la DNPH et fait rosir le réactif Schiff.
a)En déduire la nature de A et de B et donner les formules générales de ces deux corps.
b) On ajoute à B une solution de dichromate de potassium en milieu acide, la solution devient verte et on
obtient un composé organique C. Donner en justifiant votre réponse la formule générale de C.
e) C peut agir sur A ; on obtient alors du propanoate de propyle.
-En déduire les formules semi développées des composés de A, B et de C et indiquer les noms de ces trois
composés.
-Ecrire l’équation bilan qui a permis d’obtenir C à partir de B
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EXERCICE 18 : COMPOSES OXYGENES ET PARFUMERIES (Extrait Bac S1 S3 2007)
Le développement de la chimie organique de synthèse, à la fin du XIXe siècle, a conduit à des substances
d’odeurs attrayantes qui ont eu une grande influence sur la parfumerie. Les substances odorantes
appartiennent à des familles très diverses de composés chimiques : alcools, aldéhydes, cétones ou esters.
Parmi ces derniers, on peut citer l’acétate de benzyle présent dans l’essence de jasmin et le salicylate
de méthyle constituant principal de l’essence de Wintergreen extraite de certaines plantes.
1.1 Pour chaque famille de composés citée dans le texte écrire la formule du groupement fonctionnel
puis donner un exemple de composé (formule semi-développée et nom) de la famille. (01 point)
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SERIE 2 : LES AMINES
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EXERCICE 4 : DETERMINATION DE LA FORMULE D’UNE AMINE AROMATIQUE
On considère une amine aromatique de formule générale CxHyN ne comportant qu'un seul cycle.
1) Exprimer x et y en fonction du nombre n d'atomes de carbone qui ne font pas partie du cycle.
2) La microanalyse d'une telle amine fournit, pour l’azote, un pourcentage en masse de 13,08 %.
2.a- Déterminer n.
2.b- Ecrire les formules développées des différents isomères et donner leurs noms.
3) L’un des isomères est une amine secondaire. Quels produits obtient-on lorsqu'on le traite par de
l’iodométhane ? On supposera que l’amine de départ est en excès.
Indication : La réaction se poursuit jusqu’à la formation de l’amine tertiaire correspondant.
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2.2.4 Expliquer pourquoi les élèves ont eu besoin de réaliser l’expérience 2 au lieu de doser directement la
solution S0. (0,25 pt)
2.3
2.3.1 Montrer que la concentration C0 de la solution S0 est donnée par : C0 = , relation où M est la
masse molaire de l’amine. (0,5 pt)
2.3.2 En déduire la masse molaire de l’amine en g.mol-1. (0,25 pt)
2.3.3 Déterminer la formule brute, la formule semi-développée et le nom de la monoamine primaire
sachant que sa molécule est telle que l’atome de carbone lié à l’atome d’azote est également lié à deux
autres atomes de carbone. (0,75 pt)
Données : Constante d’acidité : masse volumique de l’eau ρe = 1 g.cm-3 = 103 g. L-1
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SERIE 3 : LES ACIDES CARBOXYLIQUES
EXERCICE 4 : ETUDE DU BUTAN-2- OL ET DE SON ESTERIFICATION (Extrait Bac D 95actuel Bac S2)
1) Le butan-2-ol
1.a- Écrire sa formule semi-développée et préciser à quelle classe d'alcool il appartient.
1.b- Donner les formules semi-développées de deux isomères du butan-2-ol n'appartenant
pas à la même classe que lui et étant, eux-mêmes, de classes différentes.
1.c- La molécule du butan-2-ol est-elle chirale ? Pourquoi ?
Représenter alors, en perspective, les deux formes énantiomères.
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2) Estérification du butan-2-ol - Isomères de l'ester formé
2.a- L'action de (A) sur l'acide propanoïque (B) conduit à la formation d'un ester (E).
Écrire l'équation de la réaction. Donner ses caractéristiques.
2.b- A partir de l'anhydride propanoïque ou du chlorure de propanoyle, proposer une méthode
d'obtention plus rapide et plus complète et écrire l'équation de la réaction correspondante.
3) A partir de la formule semi-développée de (E), qu'on explicitera, le nommer en expliquant le
procédé utilisé pour la nomenclature des esters.
Écrire la formule semi-développée d'un ester isomère de (E) et le nommer.
EXERCICE 5 : TESTS D’IDENTIFICATION DES PRODUITS D’OXYDATION MENAGEE (Extrait Bac D 91 actuel Bac S2)
Préparation de dérivés d’acides carboxyliques
N.B. : La solution de dichromate de potassium utilisée, en milieu acide, est "jaune orange."
Quatre flacons contiennent respectivement un alcool, un aldéhyde, une cétone et un acide carboxylique.
1) Se proposant d'identifier les produits, on effectue les tests conformément au tableau ci-dessous
EXERCICE 6 : SYNTHESE D’UN ESTER (Extrait Bac D oct 89 actuel Bac S2)
1) On considère un acide carboxylique à chaîne saturée (A) et un alcool saturé B.
n étant le nombre d'atomes de carbone dans le radical R fixé au groupement fonctionnel carboxylique et n'
le nombre d'atomes de carbone dans le radical R' fixé au groupement de la fonction alcool.
Exprimer, respectivement, les formules générales de (A) et (B) en fonction de n et n'.
2) (A) est estérifié par (B) ; à partir des formules déterminées au 1), écrire l'équation de cette
réaction, en explicitant en fonction de n et n’ la formule semi-développée de l’ester (E).
3) Pour n = 3, la masse molaire de l’ester est M = 130 g.mol-1.
En déduire n’ et préciser la formule brute de (E).
4) En réalité, (A) possède une chaîne saturée avec une ramification. Quant à (B), son oxydation ménagée
donne un composé (C) qui donne un précipité jaune avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (D.N.P.H) et ne
rosit pas le réactif de Schiff.
4.a - Écrire, alors, l’équation de la réaction d’estérification de (A) et (B), en utilisant les formules semi-
développées.
4.b – Donner les noms de A, B, C et E.
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EXERCICE 16 : (03 points) (Extrait Bac S1 S3 2012 1er groupe)
L’acétanilide est anciennement utilise comme antipyrétique sous le nom d’antifébrine
(calme la fièvre). La formule semi-développée de l’acétanilide est écrite ci-contre :
1.1 Nommer le groupe fonctionnel encadre dans cette formule. (0,25 point)
1.2 Ecrire les formules semi-développées de l’amine et de l’acide carboxylique dont est
issu, formellement, l’acétanilide. (0,5 point)
1.3. Dans la pratique, la synthèse de l’acétanilide se fait en chauffant a reflux un
mélange de l’amine et de l’anhydride éthanoïque (au lieu d’acide éthanoïque).
1.3.1 Pourquoi utilise-t-on l’anhydride éthanoïque plutôt que l’acide éthanoïque pour
synthétiser l’acétanilide ? (0,5 point)
1.3.2 Au cours d’une expérience, on introduit dans un ballon sec, un volume V1 = 10, 0 mL d’aniline pure
(C6H5NH2) dans un solvant approprie et on ajoute un volume V2 = 15, 0 mL d’anhydride éthanoïque. On
chauffe à reflux pendant quelques minutes. Apres refroidissement, on verse dans l’eau froide ; des cristaux
blancs d’acétanilide apparaissent progressivement. Apres filtration, lavage à l’eau et séchage, le solide
obtenu a une masse de 12,7 g.
a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de synthèse de l’acétanilide (on considère que le second produit
organique obtenu en même temps que l’acétanilide ne réagit pas avec l’aniline dans les conditions de
l’expérience). (0,5 point)
b) Calculer les quantités de réactifs utilisées. Préciser le réactif limitant. (0,75 point)
c) Calculer le rendement de la synthèse de l’acétanilide(0,5 point)
Données :
Densité de l’aniline : d1 = 1,02 ; densité de l’anhydride éthanoïque : d2 = 1,08
Masses molaires en g.mol-1 : M(C) = 12 ; M(N) = 14 ; M(H) = 1 ; M(O) =16
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