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7/3/2014 Cours : Conformation et aspect énergétique

Conformation et aspect énergétique

Objectif
Une molécule peut présenter plusieurs conformères.
Qu’est-ce que des conformères ? Comment expliquer que certains conformères soient
plus stables que d’autres ?

1. Conformation d'une molécule

Les différents atomes d’une molécule peuvent se déplacer les uns par rapport aux autres
sans qu’aucune liaison ne soit rompue.

a. Configuration

La configuration d’une molécule est la disposition géométrique dans l’espace des


atomes d’une molécule.
Le passage d’une configuration à une autre implique de casser des liaisons (simples ou
doubles).

Exemple pour le butan-2-ol :

b. Conformation

La conformation d'une molécule est l'arrangement spatial des atomes qui la


constituent.
Le passage d’une conformation à une autre implique des rotations internes autour de liaisons
simples.

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2. Conformations de l'éthane

a. Représentation de Cram

La molécule d’éthane a pour formule brute CH3 -CH3 et sa représentation de Cram est :

La molécule admet un axe de symétrie autour de la liaison carbone-carbone.


Les atomes d’hydrogène peuvent tourner autour de cet axe.

Les différents conformères sont les représentations spatiales de ces formes après rotation
autour de l’axe.

b. Représentation en projection de Newman

La représentation en projection de Newman est la plus adaptée pour étudier les différentes
conformations possibles.

Conformation décalée :

Conformation éclipsée :

Il existe une infinité de conformères. Seuls les plus représentatifs de la molécule sont

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représentés.

3. Aspect énergétique

a. Stabilité des conformères

Par libre rotation autour de l’axe de symétrie, on obtient plusieurs conformères qui ne sont
pas tous équivalents du point de vue énergétique.
Lorsque deux atomes d’hydrogène sont face à face, la gêne stérique est plus importante que
lorsque les atomes sont plus éloignés ; la conformation décalée est donc plus stable que la
conformation éclipsée.

Conformation décalée - moins de gêne stérique, plus stable :

Conformation éclipsée - plus de gêne stérique, moins stable:

b. Diagramme d'énergie

En tenant compte des différences énergétiques entre les deux conformations, on peut tracer
le diagramme donnant l’énergie potentielle de la molécule d’éthane en fonction de l’angle θ.

Ce diagramme permet d’expliquer que l’éthane se trouve majoritairement sous sa


conformation éclipsée par rapport à la conformation décalée.

L'essentiel
Une molécule peut admettre plusieurs conformères qui sont les différentes formes
spatiales qu’elle peut prendre dans l’espace lorsque les atomes tournent autour de la
liaison simple.
Toutes les conformations n’ont pas la même stabilité.

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