Citrulina

El compuesto orgánico citrulina es un α-aminoácido perteneciente

al grupo de los aminoácidos no proteicos.3
Citrulina
Su nombre se deriva de citrullus, palabra en latín para sandía, de
donde la aislaron por primera vez Koga y Odake en 1914. Wada la
identificó finalmente en 1930.4

Su fórmula química es:

H2NC(O)NH(CH2) 3CH(NH2)CO2H.

Índice
Biosíntesis General
Función Otros nombres ácido 2-Amino-5-
Fuentes y comercialización (carbamoylamino)pentanoico
Véase también
1
Referencias
Galería Fórmula C6 H13 N3 O3
semidesarrollada
Fórmula ?
Biosíntesis molecular
Identificadores
La citrulina es un intermediario en la síntesis del aminoácido
Número CAS 627-77-0, 13594-51-9, 372-
arginina.
75-82
Forma parte del ciclo de la urea, mecanismo por el cual el ChEBI 18211
amoníaco, un producto tóxico del metabolismo proteico, se ChEMBL CHEMBL444814
transforma en urea, un compuesto neutro y no tóxico. Esto ocurre
ChemSpider 810
en el hígado de los organismos ureotélicos.5
DrugBank DB00155
La citrulina se forma por transferencia del grupo carbamoilo PubChem 833
proveniente del anhídrido del ácido fosfórico al grupo d-amino de UNII 29VT07BGDA
la ornitina, mediante la enzima ornitina transcarbamoilasa. KEGG D07706

El grupo carbamoilo/carbamilo se forma de la siguiente manera: InChI

Propiedades físicas
El grupo amino entra en las mitocondrias transportado bajo la
Apariencia cristales blancos
forma de glutamato.
Propiedades químicas
Por desaminación oxidativa del glutamato, se genera amoníaco Acidez 2.508 pKa
(NH3): Alcalinidad 11.489 pKb
Bromisoval
Carbromal
 + Valores en el SI y en condiciones estándar
ácido glutámico + NAD + H2O → åcido α-
+ (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
oxoglutárico + NH3 + NADH + H
[editar datos en Wikidata]

El amoníaco libre se usa junto con el dióxido de carbono para

formar fosfato de carbamilo, un compuesto muy inestable en una reacción catalizada por la carbamil-fosfato-sintetasa, presente en la
matriz mitocondrial:

2ATP + CO2 + NH3 + H2O → fosfato de carbamilo + 2ADP + Pi (reacción irreversible)

El fosfato de carbamilo producido en la mitocondria cede después un grupo carbamilo a la ornitina que se forma en el citosol pero
que penetra en la mitocondria a través de un transporte específico de la membrana interna mediante la acción de la enzima ornitin-
carbamil-transferasa u ornitina transcarbamoilasa. El producto es la citrulina:

fosfato de carbamilo + ornitina → citrulina + Pi

La citrulina formada abandona después la matriz mitocondrial a través de un contratransportador ornitina/citrulina para pasar al
citosol, donde tienen lugar el resto de las reacciones del ciclo de la urea.

Función
Por otra parte, la ornitina es una sustancia que tiene la capacidad de producir un relajamiento de los vasos capilares. Además, al
convertirse, a través del metabolismo, en un aminoácido llamado arginina, produce efectos beneficiosos en el corazón, en el aparato
circulatorio y beneficia el sistema inmunitario.

Varias proteínas contienen citrulina como resultado de una modificación post-traduccional. Estos residuos de citrulina son generados
por una familia de enzimas llamadas peptidil-arginina deiminasas (PAD), las cuales convierten arginina en citrulina, en un proceso
llamado citrulinación o deiminación. La proteína båsica de mielina (BMP), la filagrina y varias proteínas histonas suelen contener
residuos de citrulina. Por otro lado, otras proteínas, como la fibrina y la vimentina, son susceptibles a la citrulinación durante la
muerte celular y la inflamación de tejidos.

Pacientes con artritis reumatoidea presentan con frecuencia anticuerpos detectables contra proteínas que contienen citrulina. Aunque
se desconoce el origen de esta respuesta inmune, la detección de anticuerpos reactivos contra citrulina contenida en proteínas o
péptidos, ahora se está convirtiendo en una importante ayuda en eldiagnóstico de la artritis reumatoidea.6

La concentración de citrulina circulante es, en los seres humanos, unbiomarcador de la funcionalidad intestinal.7

Fuentes y comercialización
La sandía (Citrullus lanatus) es una fuente exógena de la citrulina. En esta fruta, esta sustancia se encuentra de forma generosa.
También se halla en verduras como las cebollas y los ajos, y en alimentos proteicos como el pescado, la carne, las legumbres y la
leche. Estudios de la Universidad de Texas A&M sugieren que desempeña un papel importante en la síntesis de sustancias en el
organismo que mejoran la actividad sexual.

La citrulina se comercializa en forma de citrulina malato como suplemento dietario para mejorar el rendimiento atlético, pues se ha
.8
demostrado, en ensayos clínicos preliminares, que reduce la fatiga muscular

Véase también
citrulinemia

Referencias
 1. «Citrulline - Compound Summary» (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary .cgi?cid=833&loc=ec_rcs#x2
91). PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 de septiembre de 2004.
Identification. Consultado el 1 de mayo de 2012.
2. 13594-51-9, 372-75-8 Número CAS(http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=627-77-0,)
3. Lehninger Albert L. (abril de 1980). «4». Bioquimica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. 3a
reimpresión (2a edición). Ediciones Omega. p. 79.ISBN 84-282-0211-7.
4. Fearon, William Robert (1939). «The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline» (http://www.biochemj.org/b
j/033/0902/0330902.pdf). Biochemical Journal 33 (6): 902-907.
5. Lehninger Albert L. (abril de 1980). «21». Bioquimica. Las bases moleculares de la estructura y función celular. 3a
reimpresión (2a edición). Ediciones Omega. pp. 593-596.ISBN 84-282-0211-7.
6. Coenen D, Verschueren P, Westhovens R, Bossuyt X (marzo de 2007). «Technical and diagnostic performance of 6
assays for the measurement of citrullinated protein/peptide antibodies in the diagnosis of rheumatoid arthritis.» (htt
p://www.clinchem.org/cgi/content/full/53/3/498). Clin. Chem. 53 (3): 498-504. PMID 17259232 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/
pubmed/17259232). doi:10.1373/clinchem.2006.078063 (http://dx.doi.org/10.1373%2Fclinchem.2006.078063).
7. Crenn P. et al. (2000). «Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel
syndrome patients.». Gastroenterology 119: 1496-505.
8. Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ (Aug de 2002). «Citrulline/malate
promotes aerobic energy production in human exercising muscle» (http://bjsm.bmj.com/cgi/pmidlookup?view=long&p
mid=12145119). Br J Sports Med 36 (4): 282-9. PMC 1724533 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1724533).
PMID 12145119 (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12145119). doi:10.1136/bjsm.36.4.282 (http://dx.doi.org/10.1136%2Fbjsm.36.4.28
2).

Galería

En coloreado: Ciclo de la Ciclo de la Urea.

Urea.

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