Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
I. TUJUAN PERCOBAAN
Mampu mereaksikan Asam Asetat Glasial untuk mendapatkan Asetalinida
Mampu menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan
cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime
yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun
1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan
katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
MACAM-MACAM PROSES
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang
tersisa.
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida.
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang
dilengkapi dengan pengaduk.
Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida.
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan
anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
a. Reaksinya sederhana
b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi
katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis
sehingga biaya produksi lebih murah.
KEGUNAAN PRODUK
1. Anilin
Sifat – sifat fisis:
Sifat-sifat kimia:
Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan
endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan
sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50 – 500
atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin
pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95%
cyclohexamine.
Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin,
dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4
dinitrophenol.
2. Asam Asetat
3. Asetetanilida
Sifat-sifat kimia:
Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan
hydrocyanic acid.
Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa
dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan
kembali ke bentuk semula.
Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-
Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida (
C6H5NHC5CH3 ).
Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2
garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo
asetanilida.
Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.
Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa
kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
DASAR REAKSI
V. DATA PENGAMATAN
No. Perlakuan Pengamatan
1. 30 ml anilin + 40 ml asam Anilin berwarna coklat dan asam
asetat glasial (+ batu didih ) asetat glasial berwarna bening ,setelah
dicampurkan larutan berwarna coklat
dan mengeluarkan bau sangat
menyengat.
2. Pemanasan sampai mendidih Larutan menguap dan mengeluarkan
diatas hot plate ± 30 menit bau yang menyengat.
3. Pendinginan suhu ruang Larutan berubah fase dari cair menjadi
didalam wadah es padatan yang menggumpal (seperti
(pembentukan kristalisasi) lumpur padat).
VI. PERHITUNGAN
Reaksi :
Input Output
Komponen
Mol Gram Mol Gram
CH3COOH 0,6939 41,99 0,4744 28,81
C6H5NH2 0,2195 20,43 - -
C6H5NHCOCH3 - - 0,2195 29,66
H2O - - 0,2195 3,95
Total 62,42 62,42
Catatan :
CH3COOH = 60,05 gr/mol
C6H5NH2 = 93,12 gr/mol
C6H5NHCOCH3 = 135,16 gr/mol
H2O = 18,02 gr/mol
= 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑛𝑎𝑙𝑖𝑡
% yield = × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
29,66
= × 100%
62,42
= 47,51%
Input Output
Komponen
Mol Gram Mol Gram
CH3COOH 0,6939 41,99 0,5406 32,79
C6H5NH2 0,2195 20,43 0,0622 6,16
C6H5NHCOCH3 - - 0,1533 20,72
H2O - - 0,1533 2,76
Total 62,42 62,43
𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘
% konversi = × 100%
𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑘𝑡𝑎𝑛
0,0662
= × 100%
0,2195
= 30,15%
= 33,21%
𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖−𝑃𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘
% kesalahan = × 100%
𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖
29,66−20,73
= × 100%
29,66
= 30,10%
Pada praktikum kali ini, kami melakukan percobaan pada asetilasi pembuatan
asetanilida dimana asetanilida adalah senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan
dengan satu gugus asetil. Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan
anilin dengan asam asetat berlebih, yang menghasilkan larutan berwarna coklat. Proses
ini berlangsung melalui reaksi substitusi asil nukleofit disebut dengan proses asetilasi.
Reaksi :
CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O
Pada percobaan ini anilin berfungsi sebagai penyedia gugus amina, sedangkan
asam asetat glasial berfungsi sebagai penyedia gugus asetat yang bersifat asam yang juga
sangat mempengaruhi reaksi agar terbentuk suatu garam amina. Kedua larutan ini bersifat
volatile sehingga akan cepat menguap dan akan mengeluarkan bau yang menyengat,
maka harus ditutup dengan aluminium foil.
Larutan ini dipanaskan diatas hot plate dan diberi batu didih untuk membantu agar
penguapan tidak berlebih. Pemanasan ini kurang lebih selama 30 menit. Setelah
dipanaskan larutan langsung dimasukkan dalam wadah es, diaduk secara terus menerus
hingga terbentuk padatan Kristal. Pada praktikum terlihat bahwa larutan menjadi seperti
lumpur padat. Adapun tujuan dari pendinginan ini adalah untuk menghidrolisis asam
asetat yang masih tersisa dan untuk memperoleh Kristal asetanilida. Kemudian larutan
tadi ditambahkan karbon aktif yang berfungsi untuk menyerap zat warna dan pengotor-
pengotor karena karbon aktif memiliki pori-pori yang besar. Setelah itu larutan
dipanaskan kembali sehingga karbon aktif tersebut akan berpisah dengan larutan
asetanilida membentuk cairan berwarna hitam yang telah mengikat zat pengotor. Lalu
disaring yang menyebabkan zat pengotor tersebut dapat tersaring sementara larutan
asetanilida dipanaskan kembali agar terbentuk Kristal yang diinginkan kemudian
dinginkan kembali maka terbentuklah Kristal berwarna putih yang kemudian disaring dan
dikeringkan. Pegeringan bertujuan untuk menghilangkan kadar H2O pada Kristal. Setelah
itu ditimbang dan diperoleh Kristal asetanilida sebanyak 20,73 gram.
VIII. KESIMPULAN
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan :
1. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan dengan
satu gugus asetil.
2. Reaksi pembentukan asetanilida :
CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O
3. Berdasarkan data praktikum :
% yield secara teoritis : 47,51%
% yield secara praktek : 33,21%
% konversi praktek : 30,10%
Gram Kristal : 20,73 gram
IX. PERTANYAAN
1. Apa fungsi karbon pada pembuatan asetanilida ?
Jawab :
Penambahan karbon aktif untuk memperoleh asetanilida murni. Fungsi dari
karbon aktif ini adalah untuk menyerap zat warna dan pengotor-pengotor yang
berukuran besar karena karbon aktif memiliki pori-pori yang besar. Dengan
penambahan karbon aktif ini diharapkan diperoleh Kristal yang lebih bersih dan murni
daripada sebelumnya.
DAFTAR PUSTAKA
http://abdulhadililhaq45.blogspot.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.html
http://www.scribd.com/doc/38064520/Laporan-Praktikum-Kimia-1-Sigit
GAMBAR ALAT