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BIOSEGURIDAD
ALUMNA:
DOCENTE:
18
1. ISÓMEROS.
Se denominan isómeros las sustancias que tienen igual composición de las
moléculas (una misma fórmula molecular) pero distinta estructura química y
que, por lo tanto, acusan distintas propiedades. Al estudio de la existencia de
los isómeros se le llama isomería.
La isomería puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicar
mediante fórmulas planas, mientras que para comprender la segunda hemos
de tener en cuenta que muchas moléculas son tridimensionales.
Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos de isomería: Estructural
(o plana) y Estereoisomería (o espacial).
La isomería Estructural se presenta cuando, a pesar de tener el mismo número
de átomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes en uno y otro
compuesto, es decir se basa en las diferencias existentes en la ordenación y/o
unión de los átomos en las moléculas. Esto permite que se puedan clasificar
en:
Isomería de cadena: Los isómeros de cadena poseen el mismo grupo
funcional, pero la estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser
lineal, ramificada, etc, las uniones entre los C (carbono) que forman la
cadena son diferentes, esto es gracias a partir de cuatro átomos de
carbono.
PROPANAL
(ALDEHIDO)
PROPANONA
(CETONA)
2. ESTEREOISÓMEROS.
Son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo número y tipo de átomos
ubicados en el mismo orden, diferenciándose únicamente en el arreglo
espacial de sus átomos.
Estereoisómeros Conformacionales: Son estereoisómeros cuyo
enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje, provocando
diferentes conformaciones.
Estereoisómeros Configuracionales:
a) Isómeros Geométricos: Es la que se debe a las diferentes
disposiciones espaciales de los grupos unidos a un doble enlace
o sustituidos sobre un compuesto cíclico, lo que impide la
posibilidad de giro alrededor del enlace simple C-C.
Podemos afirmar que en esa estructura existen dos carbonos quirales porque:
Carbono 1: quiral porque está conectado al grupo OH, el CH3, CH2 y sin
hidrógeno a un carbono;
Quiralidad Molecular
La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para
designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la
química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su
imagen en un espejo no son superponibles.
Los organismos vivos, incluidos los seres humanos, son quirales: nuestros
oréganos internos están dispuesto de forma no simétrica; nuestras manos derecha
e izquierda son imágenes especulares no superponibles entre si
Centro Quiral
EJEMPLOS
4.-CARBONO SIMETRICO
Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono
simétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen
especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de
actividad óptica a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos.
Ácido mesotartárico.
Por ejemplo, uno de los isómeros del ácido tartárico representado en la figura es
un compuesto meso. Existe un plano especular interno, que biseca la molécula: al
rotar la molécula 180° sobre el plano perpendicular a la pantalla, se obtiene la
misma estereoquímica.
Ejemplos
5.-ENANTIOMERO
Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan
por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.
6.-DIASTEROISOMERO
7. FORMAS MESO.-
Una forma meso es un compuesto que contiene dos o más estereocentros y es
superponible con su imagen especular.
Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente
inertes frente al mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que estos sustratos
reaccionan a velocidad importante con agua, siguiendo una cinética de primer
orden.
Esta observación experimental implica proponer el mecanismo llamado SN1, que
transcurre con sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos imposibles de
explicar mediante el mecanismo SN2.
Mecanismo de la SN1
Estereoquímica en la SN1
Estabilidad de carbocationes
9.- E1 – E2
La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos
secundarios o terciarios según un mecanismo de dos étapas. En la primera se
produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión y a continuación la
pérdida de un protón en β para formar un doble enlace.
Características generales:
EJEMPLO NUMERON 2
(Z)-2-ISOPROPIL-2-BUTEN-1-OL
EJEMPLO NUMERO 3
La eliminación unimolecular o E1
Se da en compuestos derivados Tiene en alquílicos secundarios o
terciarios.
Presentan un mecanismo de dos étapas:
Ejemplos numero 2:
Ejemplos numero 2:
Ejemplo 3:
Eliminación Bimolecular
Ejemplo numero 1
Ejemplo numero 2
Ejemplo numero 3
11. NOMENCLATURA R-S:
Se numera los sustituyentes de mayor a menor
prioridad (la prioridad la da el numero atómico; en caso
de coincidencia, el número atómico de los siguientes
átomos en cada cadena).
o Se mira la molécula de modo que el sustituyente con menos
prioridad quede lo más lejos posible del observador.
EJEMPLOS:
1.
2. 3.-
Proyección de Fischer:
Fischer ideó una forma sencilla de representar los estereocentros de una
molécula.
Proyecciones de Caballete:
Proyecciones de Newman:
Los enlaces simples entre átomos tienen simetría cilíndrica y permiten la rotación
de los grupos que unen. Las diferentes disposiciones espaciales que adoptan los
átomos como consecuencia de la rotación en torno al enlace se llaman
conformaciones. Una conformación concreta de las múltiples posibles se
denomina confórmero.
Ejemplos:
Reacción de Adición:
---CC -- + AB -- CC --
sustrato reactivo AB
Ejercicios:
Reacción de Sustitución:
Son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos del sustrato son sustituidos
por un átomo o grupo de átomos del reactivo.
RA + B RB + A
Ejercicios:
Reacción de Eliminación:
Ejercicios:
Ejemplo:
Ya que los electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis. La mayoría
de los electrófilos están cargados positivamente, tienen un átomo que lleva una
carga positiva parcial o bien no posee un octeto de electrones. Los electrófilos
atacan la zona de mayor densidad electrónica del nucleófilo.
tgtg0074
Ejemplo:
17.- HIDRÓLISIS: ÁCIDA, BÁSICA, ENZIMATICA
Hidrólisis ácida
Hidrólisis básica
Respeta los aminoácidos que se destruyen por la hidrólisis anterior, pero con gran
facilidad, forma racematos. Normalmente se utiliza NaOH ó BaOH.
Hidrólisis enzimática
Reacciones de transposición
El ciclo hexano adopta una disposición espacial en forma de silla para evitar
eclipsamientos entre sus 12 hidrógenos, mientras que los ángulos de enlace se
mantienen próximos a los 109º. Si miramos a lo largo de un enlace C-C se
comprueba la disposición alternada de todos los sustituyentes.
Hidrógenos axiales y ecuatoriales
El ciclo hexano posee dos tipos de hidrógenos, axiales (en rojo) y ecuatoriales (en
verde). El equilibrio conformacional del ciclo hexano interconvierte los hidrógenos
axiales y ecuatoriales. 1
1
Francis A. Carey.Química Orgánica.Mexico:Editorial Mc. Graw Hill;2006
21.-Dibuje las conformaciones que presenta las decalinas e indique la
posición de sus sustituyentes.
La decalina está sustituida por dos anillos unidos, para compartir dos átomos de
carbono (los átomos de carbono es la cabeza de puente, C1 y C6) puede existir en
cualquier de las dos formas isoméricas, dependiendo si los anillos están
fusionados trans o cis. 2
2
Mc.Murry. J. Química Orgánica.México:Editorial Thomson;2004
BIBLIOGRAFIA
1. Francis A. Carey.Química Orgánica.Mexico:Editorial Mc. Graw
Hill;2006