 Resumen

Se realizó la extracción de la cafeína del té negro por medio de una extracción sólido
líquido con un reflujo hasta obtener 5 sinfonadas, posteriormente se realizaron las
extracciones requeridas para extraer las impurezas que esta podía contener, se
realizó la destilación a presión reducida para poder retirar el disolvente, finalmente
se realizaron 4 sublimaciones para poder extraer los cristales, una vez obtenidos se
realizaron las pruebas de murexida, azul de Prusia y determinación del punto de
fusión con ayuda del electrotermal y por último se realizó la cromatografía en capa
fina para determinar la pureza del producto obtenido. Finalmente se concluyó que
la pureza de los cristales obtenido fue demasiado alta, con un rendimiento muy bajo.

 Comentarios breves sobre el tema

En la extracción liquido-liquido el ejemplo más sencillo es una extracción discontinua

simple en la que dos líquidos inmiscibles se agitan vigorosamente entre las dos
fases líquidas según una relación bien definida. Esta relación para cada soluto viene
determinada por su solubilidad en los dos disolventes y su expresión matemática es
la conocida ley de Nernst. El método más usado frecuentemente para extraer un
disolvente es el de concentración o evaporación, pero también es posible remover
el disolvente por destilación a vacío. Para cualquiera de éstos métodos, es
satisfactorio usar una fuente de calor como es un baño de vapor o un baño de aceite
para remover parcial o completamente el disolvente.

Cuando la presión de vapor de un sólido que se calienta alcanza la presión externa

del sistema, antes de que la temperatura alcance su punto de fusión del sólido, la
sustancia experimenta una fase de transición directa de sólido a vapor, se le llama
sublimación.

Es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y viceversa, sin pasar por
el estado líquido.

Fundamento teórico
La separación de un compuesto por extracción se basa en la transferencia selectiva
del compuesto desde una mezcla sólida o líquida con otros compuestos hacia una
fase líquida (normalmente un disolvente orgánico).

El éxito de la técnica depende básicamente de la diferencia de solubilidad en el

disolvente de extracción entre el compuesto deseado y los otros compuestos
presentes en la mezcla inicial.

Objetivos

 Objetivo general.

Separar la cafeína del té negro por medio de la extracción a través de la diferencia

de solubilidad, verificar la pureza mediante el punto de fusión mixto y formar un
derivado de la cafeína.

 Objetivos específicos.

1. Elegir el sistema de disolvente para la extracción con base a la miscibilidad

y al KD.
2. Purificar la cafeína por sublimación a partir del té negro.
3. Determinar la cualitativamente la presencia de nitrógeno.
4. Identificar por pruebas físicas y químicas de la cafeína.
5. A partir del KD deducir la ecuación de Nerst.

 Hipótesis
La sublimación en química orgánica se utiliza principalmente para purificar
pequeñas cantidades de sólidos. Por lo tanto se espera que por medio de la
sublimación se obtenga y se purifique la cafeína extraída del té negro, así como
su identificación mediante pruebas físicas y químicas.

 Variables.

 Dependientes.

1. Temperatura del baño en frio.

2. Temperatura de ebullición.
3. Cantidad de fase orgánica.
4. Temperatura ambiente.
5. Velocidad de cromatografía.
6. Formación de emulsiones.
7. Solubilidad de las sustancias.

 Independientes.
1. Cantidad de lavadas.
2. Cantidad de disolvente.
3. Cantidad de carbonato de calcio.
4. Tipo de sublimación

 Parte experimental.
Lista de materiales y reactivos.

 Extracción de cafeína

Material Reactivos

 1 Soporte universal  Carbonato de calcio 10g

(CaCO3)
 1 Pinzas de tres dedos

 1 Equipo soxhlet

 1 Matraz bola de 1L

 1 Bomba de vacío

 1 Matraz kitasato

 1 Embudo buchner

 Lavados fase orgánica

 Material Reactivos

 1 Embudo de separación de  Cloroformo 100mL (CHCl3)

500 mL
 Sulfato de sodio anhidro
 1 Embudo de talle corto

 Tiras de pH

 Sublimación

Material

 1 Dedo frio

 1 Mechero Fisher

 1Soporte universal

 1 Pinzas de tres dedos

 1 Recirculador

 1 Rotavapor

 1 Refrigerante

 1 Llave de vidrio con popote

 3 Reducciones

 1 Baño María

 2 Extensiones eléctricas
  1 Matraz bola 1 L

 1 Trampa para rota vapor de acero inoxidable.

 1 Pinza metálica de seguridad

 1 Clip de plástico rojo

 1 Clip de plástico verde

 1 Juego de mangueras

 1 Trampa para rotavapor 29/42 a 24/40

 1 Bomba para vacío

 Identificación de murexina

Material Reactivos

 1 Placa socavada  Ácido nítrico HNO3

 1 Capsula de porcelana  Hidróxido de amonio

 1 Triangulo de porcelana

 1 Mechero Fisher

 1 Pinzas para crisol

 1 Gradilla

 Trípode de laboratorio

 Tratamiento de sodio metálico y determinación de nitrógeno.

 Material Reactivos

 4 Tubos de ensayo.  Sulfato ferroso (FeSO4)

 1 Gradilla  Ácido sulfúrico (H2SO4)

 1 Pinzas para tubo de ensayo  Cloruro férrico ( FeCl3)

 Ácido nítrico ( HNO3)

 Fluoruro de potasio ( KF)

 Cromatografía en capa fina

Material Reactivos

 2 porta objetos  Acetato de etilo

 1 capilar

 Lámpara de luz UV

 Extracción de cafeína
1.-Se montó el equipo sobre un soporte universal y unas pinzas de tres dedos el
equipo soxhlet.

2.- Se agregaron 20 sobres de té negro.

3.-Una vez conectado se colocó un matraz bola de 1L el cual se le agrego 200 mL

de agua, 200 mL de salmuera y 10 g de carbonato de calcio.

4.-Se prendió el mechero y se calentó en una tela de asbesto.

5.- Una vez obtenidas 5 sinfonadas, se quitó el matraz bola y se llevó a filtrar en
bomba de vacío el extracto en un matraz kitasato y un embudo buchner

6.- Se llevó a baño frío para bajar su temperatura.

 Lavados fase orgánica

1.-Sobre un embudo de separación de 500 mL se colocó la extracción

2.- Se agregó 25 mL de cloroformo, se tapó y agitó con un movimiento adecuado.

3.-Se abrió la llave para eliminar gases y poder separar las fases

4.-Se realizó aproximadamente 4 veces.

5.-Al formarse emulsiones sobre un embudo de talle corto se separó la fase

orgánica repitiendo los pasos anteriores.

6.- Para neutralizar las soluciones se hicieron aproximadamente 5 extracciones con

25 mL de salmuera.

7.-Se midió el pH para ver si tenía pH de 7 y así saber si ya estaba neutralizada.

8.-Se aplicó suficiente agente desecante para evitar que se pegará.

9.-Se guardó y etiqueto correctamente.

 Sublimación
1. Una vez obtenida la fase orgánica de la extracción de cafeína a partir de té
negro para concentrar la solución se puso en un rotavapor para la
recuperación de cloroformo a presión reducida.
2. Se retiró el matraz bola.
3. Se montó el equipo en un soporte universal y unas pinzas de tres dedos
forrada de aluminio.
4. Se colocó el dedo frio sobre el matraz bola y se colocó un pequeño pedazo
de aluminio
5. Se conectó las mangueras al recirculador.
6. Se conectó la manguera de gas al mechero Fisher y se prendió.
7. Se calentó el matraz bola para empezar la sublimación.
8. Una vez sobresaturado el dedo frio se dejó enfriar y se retiró del fuego.
9. Se pesó el vidrio reloj sobre una balanza analítica para posteriormente sacar
el porcentaje de rendimiento.
10. Con ayuda de una espátula se retiraron los cristales sobre un vidrio reloj.
11. Esto se realizó 4 veces.

 Identificación de murexina.

1. En la campana de extracción, se colocó un mechero Fisher en el cual se

montó el equipo sobre un trípode de laboratorio y un triángulo de
porcelana.
2. Se colocó en la capsula de porcelana una pequeña cantidad de cafeína.
3. Se añadió 2 mL de ácido sulfúrico a la capsula de porcelana
4. Se prendió el mechero Fisher.
5. Se colocó la capsula de porcelana sobre el trípode
6. Se puso a calentar hasta sequedad.
7. Con ayuda de pinzas para crisol se retiró del fuego para enfrían a
temperatura ambiente.
8. Posteriormente se agregó dos gotas de hidróxido de amonio
 9. Se tornó color rojo el cual indico que se hizo presente el grupo purina en
la cafeína.

 Tratamiento de sodio metálico.

1. Se colocó un pequeño trozo de sodio metálico en un tubo de ensaye seco y

limpio.
2. Se colocó el tubo sobre la flama de un mechero de bunsen hasta que se
fundiera el sodio y tomara una apariencia parecida al mercurio.
3. Inmediatamente después se colocó una pequeña muestra de cafeína en el
sodio fundido. (Ocurrirá la reacción calcinando los componentes de la cafeína
a excepción del nitrógeno).
4. Después se dejó enfriar a temperatura ambiente y se agregó 2 mL
aproximadamente de etanol para que el sodio que no reaccionó se inhiba.
5. Se agregó aproximadamente 2 mL de agua destilada y filtrar los residuos no
solubles.

 Determinación de nitrógeno

1. Se tomaron en cuatro tubos de ensayo secos y limpios.

2. En cada tubo de ensayo se pusieron alícuotas de 1 mL aproximadamente de
este filtrado.
3. En el primer tubo se agregó sulfato ferroso aproximadamente 5 gotas y
posteriormente gota a gota de ácido sulfúrico hasta que precipito el complejo
azul de Prusia.
4. En el segundo tubo se agregó una pequeña cantidad de sulfato ferroso en
solución y posteriormente gota a gota de ácido sulfúrico hasta que precipito
el complejo azul de Prusia.
5. En el tercer tubo se agregó una gota de sulfato ferroso, una gota de cloruro
férrico (ambas soluciones al 5%) con ácido nítrico hasta que precipito el
complejo azul de Prusia.
6. En el cuarto tubo se agregó una gota de sulfato ferroso, una gota de cloruro
férrico y una gota de fluoruro de potasio con ácido nítrico hasta que precipito
el complejo azul de Prusia.

 Punto de fusión mixto

1. Se preparó una mezcla 1:1 del compuesto desconocido con una muestra del
compuesto de referencia.
2. Se utilizó tres tubos para el punto de fusión que contengan respectivamente
el compuesto desconocido, el conocido y una mezcla de ambos compuestos
3. se calienta al mismo tiempo y en el mismo aparato.
4. Se observó el punto de fusión de cada muestra.

 Cromatografía en capa fina

1. Se preparó la papilla colocando en un frasco silica gel para cromatografía en

capa fina con acetato de etilo, la cantidad necesaria para que esta tuviera
una consistencia lo suficientemente espesa para deslizarse en el
portaobjetos
2. Una vez hecho esto se tomó dos porta objetos y se colocó una cantidad de
papilla con una pipeta pasteur a manera de ir barriendo en cada porta objetos
con la papilla.
3. Se procedió a preparar la cámara de elusión con los eluyentes metanol etanol
(50:50).
4. Se tomó un porta objetos el cual con ayuda de un capilar se puso una muestra
de la mezcla para posteriormente introducirlo a la cámara de elusión.
5. En el porta objetos con ayuda de un capilar se puso la muestra problema, el
estándar y la mezcla
6. Con la lámpara UV cada porta objetos se llevó a ver el recorrido de ambas
muestras.
 Esquemas de cafeína

 Extracción de cafeína

 Destilación a presión reducida

 Dedo frio
 Azul de Prusia

 Cromatografía en capa fina

 Resultados
 V. de calentamiento estándar.

𝑝𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑠𝑖𝑜𝑛 × 0.8

Vc =
3

243 × 0.8
Vc = = 64.8°𝐶
3

 V. de calentamiento mezcla.

𝑝𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑠𝑖𝑜𝑛 × 0.8

Vc =
3

242.3 × 0.8
Vc = = 64.61°𝐶
3

 V. de calentamiento problema

𝑝𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑓𝑢𝑠𝑖𝑜𝑛 × 0.8

Vc =
3

140 × 0.8
Vc = = 64°𝐶
3

 Porcentaje de rendimiento
 Cafeína ( C8H10NO2H2O) = 39.6g
C8H10NO2H2O 100%
Peso de cristales= 17.260 P. cristales X

39.6g 100%
17.260g X= 43.58%

% de rendimiento= 43.58 %

Sistema de elución Etanol y metanol.

X=distancia recorrida desde el origen por
compuesto
Y=distancia recorrida desde el origen del eluyente
𝑥
𝑅𝑓 =
𝑦
3.2
𝑅𝑓 =
5.5
𝑅𝑓 = 0.5818
Muestra X Muestra ST Muestra M
X=distancia X=distancia X=distancia
recorrida desde el recorrida desde el recorrida desde el
origen por origen por origen por
compuesto compuesto compuesto
Y=distancia Y=distancia Y=distancia
recorrida desde el recorrida desde el recorrida desde el
origen del origen del eluyente origen del
eluyente 𝑥 eluyente
𝑥 𝑅𝑓 =
𝑦 𝑥
𝑅𝑓 = 𝑅𝑓 =
𝑦 𝑦
2.5
2.8 𝑅𝑓 = 2.7
𝑅𝑓 = 5.5
𝑅𝑓 =
5.5 5.5
𝑅𝑓 = 0.4545
𝑅𝑓 = 0.5090 𝑅𝑓 = 0.4909
  DIAGRAMA DE FLUJO
Extracción de cafeína

Montar equipo soxhlet Tratamiento de sodio metálico.

Sublimación

Poner 18 sobres de té negro Tomar cuatro tubos de ensayo

Poner en rotavapor y montar dedo
de calcio poner alícuotas de 1 mL del filtrado.
frio

Tubo uno agregar sulfato ferroso 5

gotas y gota a gota de ácido sulfúrico
En un matraz bola de 1L agrego
Con una espátula retirar los cristales hasta que precipito el complejo azul
150 mL de agua, 150 mL de
sobre un vidrio reloj. de Prusia.
salmuera y 10 g de carbonato de
calcio

Tubo dos agregar sulfato ferroso en

Realizar 4 veces solución y gota a gota de ácido
sulfúrico hasta que precipito
Prender el mechero y calentar

Identificación de murexina.

Tubo tres agregar una gota de sulfato

Obtener 5 sinfonadas, filtrar en ferroso, una gota de cloruro férrico
bomba de vacío con ácido nítrico hasta que precipitar

Montar el equipo sobre un trípode de

laboratorio y un triángulo de porcelana.
Tubo cuatro agregar una gota de
Lavados de fase orgánica sobre un sulfato ferroso, una gota de cloruro
embudo de separación de 500 mL férrico y una gota de fluoruro de potasio
colocar la extracción con ácido nítrico hasta que precipitar

Colocar en la capsula de porcelana

una pequeña cantidad de cafeína
Punto de fusión que contengan el
4 lavados de cloroformo 25mL cada una compuesto desconocido, el conocido y
5 extracciones y 25 mL de salmuera una mezcla de ambos compuesto calentar
Colocar 2 mL de ácido sulfúrico a la al mismo tiempo y en el mismo aparato.
capsula de porcelana prender el
mechero Fisher.
Medir el pH hasta pH de 7 para
neutralizarla Cromatografía en capa fina

Calentar hasta sequedad y agregar

hidróxido de amonio tornar color Prepar la papilla con silica gel y
rojo acetato de etilo
 Preparar cámara de elusión con los
eluyentes metanol etanol (50:50).

Poner muestra problema, el estándar y

la mezcla

Con la lámpara UV cada porta

objetos se llevó a ver el recorrido de
ambas muestras.

 Análisis de resultados

La pureza de los cristales obtenidos de cafeína fue alta, esto pudo ser debido a que
al momento de realizar las extracciones se eliminaron todas impurezas y así
ninguna interfirió en impurezas, también pudo deberse a que la extracción sólido
líquido fue efectiva y las sinfonadas obtenidas fueron las indicadas y las requeridas
para poder llevar a cabo una buena extracción, así como la sublimación.

 Conclusión

Se concluyó que los cristales fueron puros esto se comparó tanto en la CCF y en la
velocidad de reacción, también se obtuvo un rendimiento del 43.58% siendo muy
bajo.

 Bibliografías
 Domínguez DR. Cromatografía. Barcelona. Toray- Masson. 1971.

 Giral J. Productos químicos y farmacéuticos. México: Atlante S. A. 1946.

 Weissberger A. Crystallization and Recristalization. U. S. A. John Wiley and

sons. 1978.
 Keese R. Muller. R. K. Toube T P. Métodos de Laboratorio de química
orgánica. México. Limusa. 1990.