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CUESTIONARIO Nº03

A. ORBITALES MOLECULARES E HIBRIDACIÓN

1) ¿Qué afirmación es falsa?

Un orbital molecular sigma:


a) Puede resultar de la superposición de orbitales atómicos p a lo largo del eje molecular (de frente).
b) Puede resultar de la superposición de orbitales atómicos p perpendiculares al eje molecular (de lado a lado).
c) Puede resultar de la superposición de dos orbitales atómicos s.
d) Puede resultar de la superposición de un orbital atómico s y un p.
e) Puede ser enlazante o antienlazante.

2) Los orbitales moleculares de antienlace son producidos por:


a) Interacción constructiva de orbitales atómicos.
b) Interacción destructiva de los orbitales atómicos.
c) La superposición de los orbitales atómicos de dos iones negativos

3) Realizar la hibridación sp3, sp2 y sp para los átomos de carbono, nitrógeno y oxígeno.
4) Señale el tipo de hibridación que presentan los átomos con asterisco.
a) * b)
*
HC CH2 O
*
O H2N
*
CH C
*
O* H
* *
O *CH2
* *
* * *
*
* *
5) ¿Cuál de las siguientes especies posee un átomo de carbono con hibridación sp2?
*

a) CH4 b) c) HCCH d) CH3OH e)


CH3 CH3
6) Un radical libre es una especie química que posee al menos un átomo con un electrón no compartido. En el radical
metilo, el átomo de carbono posee un electrón que no es compartido y presenta una hibridación sp2. Realice la
estructura orbitálica del radical libre metilo acorde a dicha hibridación.

CH3
Radical libre metilo

7) ¿En qué orbitales están los pares de electrones no compartidos en la nicotina?

La nicotina aumenta la concentración de


dopamina en el cerebro, la liberación de
dopamina hace que una persona se sienta bien,
N por ello la nicotina es adictiva.

N CH3
nicotina

8) ¿Cuál es el valor estimado para los ángulos entre enlace sigma en las siguientes figuras?

O H O
c e
a H fC N
C C H O
b d H O
9) Las siguientes figuras son algunas representaciones de bolas y varillas de las formas alotrópicas del carbono. Señale
sus nombres y el tipo de hibridación que presentan los átomos de los que están conformados.

a) c)

b)
d)

e)

B. ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS

10) Dar el nombre sistemático a cada una de las siguientes moléculas:


a) c)
CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3

CH3CHCH2CH2CCH3 CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3

CH3 CH2CH2CH3

b) d)

CH2CH3 CH3 CH3

CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3 CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH2CH3

CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH2CH3


e)
CH3

CH2CH2CHCH3

CH3CH2CH2CH2CHCHCHCH3

CH3 CH3

11) Dar el nombre común de los siguientes grupos alquilo.

a) d) CH3

CH3CH2 C
CH3CH2CHCH3
CH3

b) CH3 e) CH3

H3C C CH3CHCH2CH2

CH3
c) CH3 f) CH3

CH3CHCH2 H3C CCH2

CH3
12) Graficar estructuras para los grupos:
a) grupo amilo
b) grupo neopentilo

13) Los siguientes diagramas de bolas y varillas representan hidrocarburos. Dé los nombres sistemáticos de cada uno.
La figura b representa un compuesto natural presente en cítricos, una vez dado su nombre sistemático investigue
su nombre común.

a)

b)
14) Cierto hidrocarburo tiene una fórmula molecular de C5H8. ¿Cuál de los siguientes no es una posibilidad
estructural para este hidrocarburo? Explique la razón.

a) Es un cicloalcano.
b) Contiene un anillo y un enlace doble.
c) Contiene dos enlaces dobles y no tiene anillos.
d) Es un alquino.

15) El pristano es un alcano que está presente alrededor de 14% en el aceite de hígado de tiburón. El nombre de la
IUPAC es 2,6,10,14-tetrametilpentadecano. Escriba su fórmula estructural.
16) Escriba fórmulas estructurales y proporcione los nombres de la IUPAC para los nueve alcanos que
tienen la fórmula molecular C7H16.

17) Escriba las estructuras correspondientes a:

a) 6-isopropil-2,3-dimetilnonano
b) sec-butilcicloheptano
c) 4-ter-butil-3-metilheptano
d) ciclobutilciclopentano
e) 4-isobutil-1,1-dimetilciclohexano

18) Escriba nombres comunes para las siguientes estructuras:

a) H 3C C C CH2CH3
b) Ph C C H
c)

19) Dar nombres sistemáticos para las siguientes estructuras:

a) C C CH3 c) Ph
CH2 H 3C C C CH
CH3
b) Ph d) H3C CH3
C C
H3C C C CH
H C C CH2CH3
CH3

20) Proponer estructuras para los siguientes alquenos.

a) cilclohex-1-eno
b) pent-2-eno
c) hexa-2,4-dieno
d) 2-metil-1-hexeno 2-metilhex-1-eno
e) 2-metil-l,5-hexadieno
f) 3-etil-2,2-dimetil-3-hepteno
g) 2,3,3-trimetil-l,4,6-octatrieno
h) 3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno

21) Escriba fórmulas estructurales para los siguientes compuestos

a) oct-2-ino
b) acetileno
c) ciclohexilacetileno
d) 5,5-dibromo-4-fenilciclooct-1-ino
e) vinilacetileno
f) etilisopentilacetileno
g) 5-metiloct-3-ino
h) etinilbenceno
i) trans-3,5-dibromociclodecino
j) hepta-1,4-diino

22) Dibuje y nombre todos los estereoisómeros del 3-clorohepta-2,4-dieno.

(a) Utilizando la nomenclatura cis-trans.


(b) Utilizando la nomenclatura E-Z.

ALCOHOLES

23) Proponer estructuras para los nombres de los alcoholes que se indican a continuación.
a) hexan-1-ol
b) butano-1,2-diol
c) propano-1,2,3-triol
d) propano-1,2-diol
e) 1-ciclohexilbutano-1,3-diol