‫ة‬ ‫ا‬ ‫‪1:‬‬

‫ب أن‬ ‫ءا‬ ‫ب‬ ‫ء‬ ‫ا ع ‪ "8‬ت ‪ 4‬وف‪ ،‬ط!‪ 5‬ا ا‪&" 4 1%‬ل ا ‪ 1 2 #‬ث ‪ /‬أط" ء ا ب ‪-.‬ط ب وذ ) (' ة &ا‪ %‬ه ا ‪، !"#‬‬
‫ا ع ; ا ‪ !':‬ن ‪ ،‬وأو ع ا ة ‪ ،‬و ‪ #‬د ا ان ‪ ).‬و (!"! ‪ ،‬ا & & ا ‪ 1‬ة(‪.‬‬
‫‪& 1‬ي @ إ ذو را‪ 1%‬ط!" وھ& إ ' ‪&8‬ات ا &‪(l’éthanoate de mentyl) ! 8‬‬ ‫ا ‪&#‬ر ن ز ‪ /‬ا‬ ‫ا ع ‪C‬‬ ‫<‬
‫ا ‪H‬ي ( ‪ / ! G‬ا ‪ ، " F‬ا‪ 4 DE#8‬ا &‪& 8‬ل )‪ (menthol‬و‪. !< &. I J‬‬
‫†‪@ @@òí‡îè¸@òŽaŠ‬‬ ‫‪HI‬‬
‫‪&1‬ل ‪ LG8 / :!C‬ا ‪&K‬رة ھ ‪:‬‬ ‫ا &ل " رة‬
‫"<!‪ ' R O!J R-OH M4 . / M4 8 N‬ا ‪ & P‬ا (! ! ا ‪Q‬ط ة ا ‪:!G‬‬
‫‪ L C 4 .1‬ھ‪H‬ا ا (‪&1‬ل ؟‬
‫‪ S! F‬إ ' ‪&8‬ات ا &‪! 8‬‬ ‫ل ا ‪ LG8 T!G‬ا ‪&K‬رة ‪ ،‬أ ‪ 4 5‬د‬ ‫‪. .2‬‬
‫؟‬ ‫‪ . 70°C‬ھ ھ‪H‬ا ا‬ ‫‪K=2,3‬‬ ‫‪ . V .3‬ا &ازن ا و‪HU. 8‬ا ا‬

‫¦‪@ @@Ýînãì¾a@paìãbríg@ÕîÜ‬‬ ‫‪HII‬‬

‫ا " و & &ل ا ‪ !W1 " P‬إ ' ‪&8‬ات ا &‪: ! 8‬‬
‫‪ 4‬ء ‪: X '4‬‬ ‫‪&4‬ﺿ& ‪"<4‬‬ ‫‪&J‬‬ ‫‪8‬ﺧ‬
‫• ‪ 4 0,1mol‬ا ‪ I 1‬ا ( ‪ !< &.‬ا < ‪S.‬‬
‫• ‪ 4 0,1mol‬ا &‪& 8‬ل ‪menthol‬‬
‫• ‪ #D‬ات ‪ I J 4‬ا (" !) ا ‪M‬‬
‫‪&8‬زع ا ‪ N! F‬ا ‪ K @ /! G1‬ة أ‪5!. 8‬‬
‫ن در ‪ J‬ار ‪ ، 70°C . V /‬و‪ :K8‬ا ! \‪.‬‬ ‫‪ ;W8‬ھ‪H‬ه ا ‪(t=0s [1 ) 5!. 8‬‬
‫ا ‪ I 1‬ا ( ‪ !< &.‬ا " ‪&.‬ا ‪ #‬ھ! رو <! ا ‪&G‬د &م‬ ‫ﺧ‪E‬ل ‪ 4‬د ز‪^8 ، [ 4 ! 4‬ﺧ‪ H‬أ‪ .&"8‬و‪ 4 / W8‬ء ‪8 2V X '4‬‬
‫))‪& &. (Na + (aq) + HO (aq‬د _‪& 4 L‬ن ‪.2%E4‬‬ ‫‪−‬‬

‫ا (&ن ‪ ` .‬ا ‪nester formé = f ( t ) 4M‬‬ ‫( ا ‪ X%‬ا ‪ 4 !" P‬ﺧ‪&# @ 1 4 N‬ر ! ‪ 4‬دة ا‪a‬‬

‫ة؟‬ ‫‪ ;W8‬ا ‪ 5!. 8‬ا ء ا ' ‪ "D X‬ا‬ ‫‪.1‬‬

‫و ‪ J‬د ا م ا ‪xmax @GD‬‬ ‫أ‪ bK8‬ا ‪ P‬ول ا &‪C‬‬ ‫‪.2‬‬
‫) ‪ "<8‬ا م ا ‪ . ( % U‬ا ‪X‬‬ ‫ا دا @ ا ‪ ، @ 1‬أ‪ 4 5<J‬دود ا‬ ‫‪.3‬‬
‫!‪ . ' !" P U‬ا &ازن ‪. K‬‬ ‫‪ X‬ا ! ا ‪G1‬‬ ‫‪ xf‬و ! ت ا دة ا " ‪ . !%‬ا‬ ‫ا &ازن ‪ ` .‬ا م ا ‪% U‬‬ ‫ﺧ رج ا‬ ‫"‬ ‫‪.4‬‬
‫‪.‬؟‬ ‫ھ &ا ‪ S‬ا ! ا &اردة ا ‪MP‬ء ‪ 4 I‬ا‬

‫‪Kharbat Lafdil‬‬
 ‫ر ن‪2‬‬

‫ف ‪& 15mL‬‬ ‫‪# $‬ة ھذا ا ر ب‬ ‫‪ .‬درا‬ ‫ا ذا‬ ‫ا‬ ‫ل‬ ‫ورا ا وز ذا و‬ ‫وات ‪ -3‬ل ا و ل‬
‫ل ‪ 50mL '$‬ن ا ‪ $-‬ط ‪. $ + $‬‬ ‫نا ء ث‬
‫لا و ل‬ ‫وات ‪-3‬‬ ‫ف ‪.‬ورة‬ ‫‪ .1‬أ ب ا‬
‫ء ا وا ‪1‬‬ ‫ددا أ‬ ‫لا و ل‪.‬‬ ‫‪ +‬ل ‪# $‬ة إ وات ‪-3‬‬ ‫د‬ ‫‪ .2‬أ ب‬
‫‪.‬‬ ‫رن ‪ '6‬در‪ 5‬رار &‬ ‫د ظ ‪t=0s‬‬ ‫ا د‪ .‬م‬ ‫‪$‬‬ ‫‪ .3‬وزع ا ‪ $-‬ط ا ‪. '$ $ +‬رة أ ب‬
‫ود وم ر زه ‪Cb‬‬ ‫دا‬ ‫‪$‬ول ھ درو‬ ‫ر ا ض ا ون ا< وب وا ط‬ ‫‪ ،‬د ذك‬ ‫‪- ، t‬رج أ و ن ا ‪+‬رن و رده ر‬ ‫د ظ‬
‫ا ‪ 6‬دي‪.‬‬ ‫ؤا‬ ‫ول ‪ '$‬ا‬ ‫ف ‪$‬‬ ‫ل ‪.‬ف ‪$‬ون = م ‪ .‬ن ‪5 VBE‬م ھ درو د ا ود وم ا‬ ‫و‬
‫‪:‬‬ ‫ا‬ ‫‪ 1‬ا ‪5‬ر‬ ‫ل ‪ '$‬ا‬

‫‪120‬‬ ‫‪90‬‬ ‫‪60‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪40‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪0‬‬ ‫)‪t (min‬‬

‫‪16,8‬‬ ‫‪15,6‬‬ ‫‪13,6‬‬ ‫‪12,2‬‬ ‫‪10,8‬‬ ‫‪9,0‬‬ ‫‪6,8‬‬ ‫‪3,8‬‬ ‫‪0‬‬ ‫)‪VBE (mL‬‬

‫ا‪ 6‬د‬ ‫‪ .1.3‬أ ب د ‪ +‬ل ا رة ا‬

‫ا وازن ‪ +‬ل ا رة ‪ .‬ا ‪1‬‬ ‫‪ .2.3‬أ ب‬
‫ظ ‪t‬‬ ‫ون‬ ‫ضا‬ ‫دة ا‬ ‫أ وب د@ ‪ CB‬و‪ VBE‬ا ‪n 1‬‬ ‫ظ ‪t‬‬ ‫دة ا ض ا و‪5‬ود‬ ‫‪ .3.3‬ر ن ‪nA‬‬
‫ا ‪ $-‬ط ا ‪. $ +‬‬
‫‪ .4‬د ‪ +‬ل ‪# $‬ة إ وات ‪ -3‬ل ا و ل‬
‫‪ .1.4‬أذ ر زات ھذا ا ‪ +‬ل‬
‫دة ا ر و ا ء ا د ن‬ ‫‪ .2.4‬أ ب ‪ nester‬و ‪neau‬‬
‫‪ .3.4‬أ ‪ A.‬ا ‪5‬دول ا و ‪ + $ +‬ل‬
‫‪ .5‬ا وازن أ رة ‪# $‬ة‬
‫د ‪t=120min‬‬ ‫‪ .1.5‬ر أن ا ‪ +‬ل‬
‫' )‪n=f(t‬‬ ‫‪ + τ1‬ل ‪# $‬ة إ وات ‪ -3‬ل ا و ل ‪ .‬ط ا‬ ‫ا ‪6‬دم ا‬ ‫‪ .1.1.5‬دد د ا ‪ $‬ظ ‪، t=120min‬‬

‫لا و ل؟‬ ‫‪# $‬ة إ وات ‪-3‬‬ ‫ا ‪6‬دم ا‬ ‫ن‬ ‫ن‬ ‫‪ .2.1.5‬ف‬

‫ط ت‪:‬‬
‫‪-1‬‬
‫‪M(éthanoate de 3-méthylbutyle) = 130 g.mol‬‬
‫‪M(H2O) = 18,0 g.mol-1‬‬
‫‪ρ (éthanoate de 3-méthylbutyle) = 0,87 g.mL-1‬‬
‫‪ρ (eau) = 1,0 g.mL-1‬‬
‫‪-5‬‬
‫‪KA = 1,8×10‬‬ ‫د ‪(CH3CO2H / CH3CO2–) : 25°C‬‬ ‫ا‬
‫‪Ke = 1,0×10-14‬‬ ‫ا ‪5‬داء ا< و ‪ $‬ء د ‪25°C‬‬
‫‪Kharbat Lafdil‬‬
 3 ‫ا‬
@ @Z@òí‡îè¸@òÜ÷Žc N3
( ! &" ‫&ات ا‬8 ' ‫&رة ! ت ا "& ! )إ‬K ‫ ا‬LG8 :!G ‫ ا‬# 8
‫؟‬5 ‫ا ا‬H‫ ھ‬U! ‫إ‬ ‫& ا‬W ‫ & ا‬P ‫ ا‬4 .1.1
‫ا ا‬HU H ‫! ا‬% ! !( ‫ ا د ا‬5 ( . (B) ‫&ل‬1 ‫( و‬A) !< &. I J 4 DE#8‫ ا‬€ ! &" ‫&ات ا‬8 ' ‫ إ‬S! F ( .1.2
‫ و‬A !< &. ( ‫ ا‬I 1 ‫ا‬،/ ‫ ول أ‬P ‫! ا &اردة ا‬% ! !( ‫! ا " ت ا‬. 4 ، ! . A + B E + H 2O : % ! !( ‫ا‬
: B ‫&ل‬1( ‫ا‬
‫&ل‬1( ‫ا‬ !< &. ( ‫ ا‬I 1 ‫ا‬
‫أةول‬-1 ‫& ن‬.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH HCO2H ) &8 '! ‫ ا‬I J
butan-1-ol
‫&ل‬8 ' ‫إ‬
CH3 – CH2 – OH CH3 – CO2H ) &8 ' a‫ ا‬I J
éthanol
‫ أول‬-1 ‫ ن‬.‫ و‬.
CH3 –CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CO2H ) &8 &" ‫ ا‬I J
propan-1-ol

@ @ÝîmìjÛa@pbnîŽc@synthèse@Õîܦ N4
. S! F ‫ا ا‬HU 4‫ ز "; ز‬P8‫ وإ‬B ‫ و‬A !" ‫ ا‬4 DE#8‫ " ا‬F ‫ ا‬E ! &" ‫ أ ! ت ا‬S! F ‫ ح‬8
: bain d’eau glacée X '4 ‫ ء‬4 ‫ م‬J & ‫^س‬ ‫ ﺧ‬8 ‫ ض‬: ‫ا ا‬HU
A !< &. ( ‫ ا‬I 1 ‫ ا‬4 VA=5,8mL PJ •
B ‫&ل‬1( ‫ ا‬4 VB=9,2mL PJ •
M ‫ ا (" !) ا‬I J 4 ‫ ات‬#D ;W. •
‫! ت‬# 4
‫ ! ن‬: ‫ ارة ا‬J ‫در‬ ! P1 ‫ا ( ا‬ !& ‫ا( ا‬
‫ دي‬N:‫ﺿ‬ µ (en g.mL ) M (en g.mol-1)
-1

θéb (en °C)

118,2 1,05 60 A
117,7 0,81 74 B
126,5 0,87 116 E
100,0 1,00 18 ‫ا ء‬

‫ ؟‬X '4 ‫ ء‬4 ‫ م‬J ‫ وﺿ; ا (^س ا " ا‬5P ‫ذا‬ !..2.1
‫ ا روس‬% ! !( ‫&ل ا‬1 ‫ رك ا‬K ` /8‫أ‬ M ‫ ا (" !) ا‬I J ‫ ر أھ ! إﺿ‬G ‫ ﺧ‬. .2.2
0,1mol ‫< وي‬ 4 ( !% " ‫ < وي ا &`ت وأن ! ا دة ا‬4 { I 1 ‫ ا‬+ ‫&ل‬1( ‫ }ا‬% " ‫ ا‬N! F ‫! أن ا‬. .2.3
@GD ‫ د ا م ا‬J.2.4

@ @ïÔjn¾a@ïÜî×ìi‹ØÛa@'à¨a@ñ‹íbÈ·@ÝîmìjÛa@pbnîŽc@Õîܦ@Éjnm N5
. X '4 ‫ م‬J & ‫ اﺧ " ر‬5!. 8‫ ة أ‬K @ / ‫&ز‬8 2V % " ‫ ا‬N! F ‫ج ! ا ا‬M 8
. \ ! ‫ ا‬:K8 2V 80°C . V / ‫ ار‬J ‫ن در‬ 5!. 8 ‫ ا‬، t0=0s [1 ‫ و‬J‫ ذ ) آن وا‬. ;W8
‫"&ب‬8‫أ‬ ( !< &. ( ‫ ا‬I 1 ‫ ا (" !) وا‬I J) ! " ‫ ض ا‬J ‫ دة ا‬14 i ‫&ار‬ 8 ، ! &" ‫ أ ! ت ا‬S! F 4‫ ز "; ز‬P8a
.‫ &ن‬4 L_ ‫& &د‬. C=1mol/L M! ‫&د &م ذي‬G ‫ &ل ھ! رو <! ا‬14 ‫ل‬ .
X '4 ‫ ء‬4 ‫"&ب‬8 ‫ ا‬j#k 2 4 "D
. !4 ‫ ه ا دا @ درا‬1 2 ‫ي‬H ‫ وا‬N !< &. ( ‫ ا‬I 1 ‫ة ا‬ ‫زم‬E ‫&د &م ا‬G ‫ ھ! رو <! ا‬2PJ / ‫ أ‬X% ‫ول ا‬ !"
90 75 60 45 30 20 15 10 5 0 T (en min)
3,3 3,3 3,3 3,4 3,7 4,0 4,4 5,0 6,3 10,0 Veq (en mL)

‫ ا &ن؟‬L_ ( ‫ دور ا‬4 .5.1

Q ( ‫&ل @ ا‬G1 4M ‫ل ا‬E‫ ف ﺧ‬W ‫&د &م ا‬G ‫ ھ! رو <! ا‬2PJ ‫&ر‬# ، ‫< ب‬J ‫ ون‬. .5.2
. ‫&د &م‬G ‫! رو <! ا‬U. !< &. ( ‫ ا‬I 1 ‫ ة ا‬4 ‫ د‬4 5 ‫ أ‬.5.3
Kharbat Lafdil
 Veq ‫ و‬C ` . t [1 ! 4 ‫"&ب‬8‫& <! ا & &دة أ‬. ( ‫ ا‬I 1 ‫ دة ا‬4 ! !" ‫ أو‬.5.4
{‫&ل‬1( ‫ ا‬4 9,2mL + !< &. ( ‫ ا‬I 1 ‫ ا‬4 5,8mL} ( % " ‫ ا‬N! F "< ..5.5
.X ‫ا‬ a‫ دة ا‬4 ! ‫و‬ a‫ ا‬S! F ‫م‬ !. DE ‫ د ا‬J .5.5.1
x = 0,10 – 10. C . Veq : ! ‫ ا‬DE . @# a‫ ا‬S! F ‫ ! أن م‬4 t [1 !. .5.5.2

@ @ÝîmìjÛa@pbnîŽc@Õîܦ@â‡ÔnÛ@ߍÛa@ŠìİnÛa N6
. % " ‫ ا‬N! F "< . 4M ‫ ` ا‬. x ‫ما‬ ‫! ات‬: ' ‫ @ ا‬1 ‫ ا‬N‫ "! ﺧ‬P ‫ ا‬X% ‫ ا‬4 DE#8‫( ا‬

1 4 D‫ أ‬% U ‫<" ا م ا‬8 ‫! أن‬. .2.4 ‫ال‬Q< ‫ ا‬P! 8 ‫ل‬ . . % U ‫! ا م ا‬D !8 !"4 ‫ د‬J .4.1
: !! ‫! ا‬J‫ ا‬DE E! N ‫ أ‬، @ 1 ‫ و_( ا‬S. < ‫ال ا‬Q< ‫ ا‬P! 8 4 ‫ق‬E#8‫ ا‬.4.2
‫ ء‬#. % ! !( ‫&ل ا‬1 ‫• ا‬
!k % ! !( ‫&ل ا‬1 ‫• ا‬
. (!4 ‫ ا &ازن ا‬/! 4 < . " (!4 ‫ " &ازن د‬J !% ! !( ‫ & ا‬P ‫ ا‬m"G ! 4 ‫ ة‬4 ‫ل‬E‫ ﺧ‬.4.3
‫ ز‬1 ‫ ا‬j 8 4‫ت و‬E ‫ ا‬j 8 4 DE#8‫ ا‬.4.4
‫ أ ! ت ا "& ! ؛‬S! F ; < 4 ( ‫ دط‬J -
. ‫ا &ازن‬ % U ‫<" ا م ا‬8 ‫( ز دة‬ ‫ دط‬J -

Kharbat Lafdil