Química Orgânica Ica Enem

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TODAS AS QUESTÕES DE ORGÂNICA ENEM

P ART IC I P E G RA T U IT A M E N T E D A N O S S A C O N S U L T O RI A N O S IT E
1. (Enem 2014) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia

permanece subutilizado — apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é
utilizada para gerar energia. Contudo, bons exemplos são os aterros
sanitários, que utilizam a principal fonte de energia ali produzida. Alguns
aterros vendem créditos de carbono com base no Mecanismo de
Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto.
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o

a) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias.
b) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria
orgânica.
c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas
bactérias anaeróbias.
d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição
da matéria orgânica.
e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes
nos restos de comida.
2. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no

tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era
considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma
mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto,
não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita,
afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do
bebê.
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química

Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
3. (Enem 2000) Para compreender o processo de exploração e o consumo

dos recursos petrolíferos, é fundamental conhecer a gênese e o processo de
formação do petróleo descritos no texto abaixo.
"O petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente de restos de

vida aquática acumulados no fundo dos oceanos primitivos e cobertos por
sedimentos. O tempo e a pressão do sedimento sobre o material depositado
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2
no fundo do mar transformaram esses restos em massas viscosas de

coloração negra denominadas jazidas de petróleo."
(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. São Paulo: Atual Editora,

1991.)
As informações do texto permitem afirmar que:

a) o petróleo é um recurso energético renovável a curto prazo, em razão de
sua constante formação geológica.
b) a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas marinhas.
c) a extração e o aproveitamento do petróleo são atividades não poluentes
dada sua origem natural.
d) o petróleo é um recurso energético distribuído homogeneamente, em
todas as regiões, independentemente da sua origem.
e) o petróleo é um recurso não-renovável a curto prazo, explorado em áreas
continentais de origem marinha ou em áreas submarinas.
4. (Enem (Libras) 2017) Plantas apresentam substâncias utilizadas para

diversos fins. A morfina, por exemplo, extraída da flor da papoula, é utilizada
como medicamento para aliviar dores intensas. Já a coniina é um dos
componentes da cicuta, considerada uma planta venenosa. Suas estruturas
moleculares são apresentadas na figura.
O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a)

a) éter.
b) éster.
c) fenol.
d) álcool.
e) amina.
3
5. (Enem PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar

um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para proteção
desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis
por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol
ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é
a)
b)
c)
d)
e)
6. (Enem (Libras) 2017) A figura representa a estrutura química do principal

antiviral usado na pandemia de gripe antiviral usado na pandemia de gripe
H1N1, que se iniciou em 2009.
Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral?

a) 1
b) 2
c) 6
d) 8
e) 16
7. (Enem 2017) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes
4
renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para

motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre
triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e
álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um
catalisador, de acordo com a equação química:
A função química presente no produto que representa o biodiesel é

a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) cetona.
e) ácido carboxílico.
8. (Enem (Libras) 2017) A maioria dos alimentos contém substâncias

orgânicas, que possuem grupos funcionais e/ou ligações duplas, que podem ser
alteradas pelo contato com o ar atmosférico, resultando na mudança do
sabor, aroma e aspecto do alimento, podendo também produzir substâncias
tóxicas ao organismo. Essas alterações são conhecidas rancificação do
alimento.
Essas modificações são resultantes de ocorrência de reações de

a) oxidação.
b) hidratação.
c) neutralização.
d) hidrogenação.
e) tautomerização.
9. (Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a

produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de
aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação
com o ozônio (O3 ), em presença de água e zinco metálico, e a reação
produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação
dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações
duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o
esquema.
5
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
Quais são os produtos formados nessa reação?

a) Benzaldeído e propanona.
b) Propanal e benzaldeído.
c) 2-fenil-etanal e metanal.
d) Benzeno e propanona.
e) Benzaldeído e etanal.
10. (Enem (Libras) 2017) Quando se abre uma garrafa de vinho, recomenda-
se que seu consumo não demande muito tempo. À medida que os dias ou
semanas se passam, o vinho pode se tornar azedo, pois o etanol presente
sofre oxidação e se transforma em ácido acético.
Para conservar as propriedades originais do vinho, depois de aberto, é

recomendável
a) colocar a garrafa ao abrigo de luz e umidade.
b) aquecer a garrafa e guardá-la aberta na geladeira.
c) verter o vinho para uma garrafa maior e esterilizada.
d) fechar a garrafa, envolvê-la em papel alumínio e guardá-la na geladeira.
e) transferir o vinho para uma garrafa menor, tampá-la e guardá-la na
geladeira.
11. (Enem (Libras) 2017) O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo

obtido a partir da reação de nitração do tolueno, como esquematizado.
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A síntese do TNT é um exemplo de reação de

a) neutralização.
b) desidratação.
c) substituição.
d) eliminação.
e) oxidação.
12. (Enem PPL 2017) Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável

distribuída em cidades brasileiras. Entre as várias substâncias encontradas,
destacam-se as apresentadas no esquema. A presença dessas substâncias pode
ser verificada por análises químicas, como uma reação ácido-base, mediante a
adição hidróxido de sódio.
Apesar de não ser perceptível visualmente, por casa das condições de

diluição, essa análise apresentará resultado positivo para o(a)
a) cafeína.
b) atrazina.
c) triclosan.
d) benzo[a]pireno.
e) dipirona sódica.
13. (Enem PPL 2017) Os polímeros são materiais amplamente utilizadas na

sociedade moderna, alguns deles na fabricação de embalagens e filmes
7
plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as estruturas de alguns

monômeros usados na produção de polímeros de adição comuns.
Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura,

aquele que apresenta solubilidade em água é
a) polietileno.
b) poliestireno.
c) polipropileno.
d) poliacrilamida.
e) policloreto de vinila.
14. (Enem PPL 2017) O quadro é um esquema da via de produção de

biocombustível com base no cultivo de uma cianobactéria geneticamente
modificada com a inserção do gene DGAT. Além da introdução desse gene,
os pesquisadores interromperam as vias de síntese de outros compostos
orgânicos, visando aumentar a eficiência na produção do biocombustível
(triacilglicerol).
Considerando as vias mostradas, uma fonte de matéria-prima primária desse

biocombustível é o(a)
a) ácido graxo, produzido a partir da sacarose.
b) gás carbônico, adquirido via fotossíntese.
c) sacarose, um dissacarídeo rico em energia.
d) gene DGAT, introduzido por engenharia genética.
8
e) glicogênio, reserva energética das cianobactérias.
15. (Enem 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação

entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto
foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo

com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes
altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em
determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
Substância Inseto Cultivo
Sitophillus
Milho
spp
Migdolus Cana-
de-
fryanus açúcar
Anthonomus Morang
rubi o
Grapholita
Frutas
molesta
Scrobipalpuloide
s Tomate
absoluta
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a

comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola. n.7, maio
1998 (adaptado).
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria

apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado
no controle do inseto
a) Sitophilus spp.
9
b) Migdolus fryanus.
c) Anthonomus rubi.
d) Grapholita molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.
16. (Enem PPL 2016) A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do
inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao
emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior

eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes
propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal
e isomeria geométrica original.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido

industrialmente é:
a)
b)
c)
d)
e)
17. (Enem 2016) O esquema representa, de maneira simplificada, o processo

de produção de etanol utilizando milho como matéria-prima.
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A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do milho é fundamental

para que
a) a glicose seja convertida em sacarose.
b) as enzimas dessa planta sejam ativadas.
c) a maceração favorece a solubilização em água.
d) o amido seja transformado em substratos utilizáveis pela levedura.
e) os grãos com diferentes composições químicas sejam padronizados.
18. (Enem 2ª aplicação 2016) A descoberta dos organismos extremófilos foi

uma surpresa para os pesquisadores. Alguns desses organismos, chamados de
acidófilos, são capazes de sobreviver em ambientes extremamente ácidos.
Uma característica desses organismos é a capacidade de produzir membranas
celulares compostas de lipídeos feitos de éteres em vez dos ésteres de
glicerol, comuns nos outros seres vivos (mesófilos), o que preserva a
membrana celular desses organismos mesmo em condições extremas de
acidez.
A degradação das membranas celulares de organismos não extremófilos em

meio ácido é classificada como
a) hidrólise.
b) termólise.
c) eterificação.
d) condensação.
e) saponificação.
19. (Enem 2016) Nucleófilos (Nu− ) são bases de Lewis que reagem com
haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica
(SN ), como mostrado no esquema:
R − X + Nu− → R − Nu + X− (R = grupo alquila e X = halogênio)
A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu− = CH3O− ) e brometo de

metila fornece um composto orgânico pertencente à função
a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) haleto.
e) hidrocarboneto.
20. (Enem PPL 2016) Na preparação da massa do pão, presente na

mesa do café da maioria dos brasileiros, utiliza-se o fungo
Saccharomyces cerevisiae vivo, contido no fermento. Sua finalidade é
fazer com que a massa cresça por meio da produção de gás carbônico.
Esse processo químico de liberação de gás é causado pela

a) glicogênese lática.
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b) fermentação alcoólica.
c) produção de ácido lático.
d) produção de lactobacilos.
e) formação do ácido pirúvico.
21. (Enem 2016) Após seu desgaste completo, os pneus podem ser
queimados para a geração de energia. Dentre os gases gerados na combustão
completa da borracha vulcanizada, alguns são poluentes e provocam a chuva
ácida. Para evitar que escapem para a atmosfera, esses gases podem ser
borbulhados em uma solução aquosa contendo uma substância adequada.
Considere as informações das substâncias listadas no quadro.
Valor da
constante
Substância Equilíbrio em solução aquosa
de
equilíbrio
Fenol C6H5 OH + H2O C6H5 O− + H3 O + 1,3  10−10
Piridina C5H5N + H2O C5H5NH+ + OH− 1,7  10−9
Metilamina CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH− 4,4  10−4
Hidrogenofosfato
HPO24− + H2O H2PO4− + OH− 2,8  10−2
de potássio
Hidrogenossulfato
de HSO−4 + H2O SO24− + H3O+ 3,1 10−2
potássio
Dentre as substâncias listadas no quadro, aquela capaz de remover com maior

eficiência os gases poluentes é o(a)
a) fenol.
b) piridina.
c) metilamina.
d) hidrogenofosfato de potássio.
e) hidrogenosulfato de potássio.
22. (Enem 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por

descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese
de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a
partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes
alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O
esquema ilustra simplificadamente esse processo.
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Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido

3,3-dimetil-butanoico é o
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
23. (Enem 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a

presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem.
No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser
feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio
que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o
perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal
para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados
pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme

são, respectivamente,
a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.
24. (Enem PPL 2015) Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de
fusão, muito mais solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente
solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para
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serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a

efedrina, que funde a 79 C, tem um odor desagradável e oxida na presença
do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina
funde a 217 C, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os
medicamentos.
De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a

formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de princípios
ativos?
a) Acidez.
b) Basicidade.
c) Solubilidade.
d) Volatilidade.
e) Aromaticidade.
25. (Enem 2015) A química verde permite o desenvolvimento tecnológico

com danos reduzidos ao meio ambiente, e encontrar rotas limpas tem sido
um grande desafio. Considere duas rotas diferentes utilizadas para a obtenção
de ácido adípico, um insumo muito importante para a indústria têxtil e de
plastificantes.
Que fator contribui positivamente para que a segunda rota de síntese seja
verde em comparação à primeira?
14
a) Etapa única na síntese.

b) Obtenção do produto puro.
c) Ausência de reagentes oxidantes.
d) Ausência de elementos metálicos no processo.
e) Gasto de energia nulo na separação do produto.
26. (Enem 2015) O permanganato de potássio (KMnO4 ) é um agente

oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial.
Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno,
ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos
carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa

de KMnO4 , são:
a) Ácido benzoico e ácido etanoico.
b) Ácido benzoico e ácido propanoico.
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
27. (Enem PPL 2015) O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das
etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da
celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro
(C 2 ), hipoclorito de sódio (NaC O), oxigênio (O2 ) ozônio (O3 ) ou
peróxido de hidrogênio (H2O2 ). Alguns processos de branqueamento levam
à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de
um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados
formados no processo de branqueamento.
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Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo

citado são
a) O2 e O3 .
b) C 2 e O2 .
c) H2O2 e C 2.
d) NaC O e O3 .
e) NaC O e C 2.
28. (Enem PPL 2015) O poli(ácido lático) ou PLA é um material de interesse

tecnológico por ser um polímero biodegradável e bioabsorvível. O ácido
lático, um metabólito comum no organismo humano, é a matéria-prima para
produção do PLA, de acordo com a equação química simplificada:
16
Que tipo de polímero de condensação é formado nessa reação?

a) Poliéster.
b) Polivinila.
c) Poliamida.
d) Poliuretana.
e) Policarbonato.
29. (Enem PPL 2015) O Nylon® é um polímero (uma poliamida) obtido pela
reação do ácido adípico com a hexametilenodiamina, como indicado no
esquema reacional.
Na época da invenção desse composto, foi proposta uma nomenclatura

comercial, baseada no número de átomos de carbono do diácido carboxílico,
seguido do número de carbonos da diamina.
De acordo com as informações do texto, o nome comercial de uma poliamida

resultante da reação do ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é
a) Nylon 4,3.
b) Nylon 6,2.
c) Nylon 3,4.
d) Nylon 4,2.
e) Nylon 2,6.
30. (Enem PPL 2015) O quadro apresenta a composição do petróleo.
17
Faixa de Faixa de ponto

Fração tamanho das de ebulição Usos
moléculas (C)
combustíveis
Gás C1 a C5 −160 a 30
gasosos
combustível de
Gasolina C5 a C12 30 a 200
motor
diesel e
Querosene C12 a C18 180 a 400 combustível de
alto-forno
Lubrificantes maior que C16 maior que 350 lubrificantes
maior que C20 sólidos de baixa

Parafinas velas e fósforos
fusão
Asfalto maior que C30 resíduos pastosos pavimentação
BROWN, T. L. et al. Química: a ciência central. São Paulo: Person

Prentice Hall, 2005.
Para a separação dos constituintes com o objetivo de produzir a gasolina, o

método a ser utilizado é a
a) filtração.
b) destilação.
c) decantação.
d) precipitação.
e) centrifugação.
31. (Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas

definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de
cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja
cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

a) CH3 − (CH)2 − CH(OH) − CO − NH − CH3.
b) CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3 .
c) CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH2.
d) CH3 − CH2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3 .
e) C6H5 − CH2 − CO − NH − CH3 .
32. (Enem 2014) O biodiesel não é classificado como uma substância pura,
mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em
sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do
óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de
ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à
18
oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro

ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.
Teor médio do ácido graxo (% em massa)

Fonte Mirísti Palmíti Esteári Oleic Linolei
Linolêni
Oleagin co co co o co
co
osa (C14:0 (C16:0 (C18:0 (C18: (C18:2
(C18:3)
) ) ) 1) )
Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5
Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2
Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2
Algodão 0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6
Amendoi
< 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9
m
MA, F.; HANNA, M. A. “Biodiesel Production: a review”. Bioresource

Technology, Londres, v. 70, n. 1 jan. 1999 (adaptado).
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior

resistência à oxidação?
a) Milho.
b) Palma.
c) Canola.
d) Algodão.
e) Amendoim.
33. (Enem 2014) A capacidade de limpeza e a efici阯cia de um sab

鉶 dependem de sua propriedade de formar micelas est醰eis, que
arrastam com facilidade as mol閏ulas impregnadas no material a
ser limpo. Tais micelas t阭 em sua estrutura partes capazes de
interagir com subst鈔cias polares, como a 醙ua, e partes que
podem interagir com subst鈔cias apolares, como as gorduras e os
髄eos.
SANTOS, W. L. P; M誏, G. S. (Coords.). Qu韒ica e sociedade. S鉶
Paulo: Nova Gera玢o, 2005 (adaptado).
A subst鈔cia capaz de formar as estruturas mencionadas ?

a) C18H36 .
b) C17H33COONa.
c) CH3CH2COONa.
d) CH3CH2CH2COOH.
e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3.
19
34. (Enem 2014) Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está
relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se
utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir
ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois
enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina
(C5 H5 N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de
peixe podre.
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. “Algo aqui não cheira
bem… A química do mau cheiro”. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev.
2011 (adaptado).
A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela

a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.
b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.
c) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido
acético.
d) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de
ácido acético.
e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em
compostos sem mau odor.
35. (Enem 2014) Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno,

alguns supermercados têm utilizado um novo tipo de plástico ecológico, que
apresenta em sua composição amido de milho e uma resina polimérica
termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica.
ERENO, D. “Plásticos de vegetais”. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011
(adaptado).
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os

carboidratos presentes
a) dissolvem-se na água.
b) absorvem água com facilidade.
c) caramelizam por aquecimento e quebram.
d) são digeridos por organismos decompositores.
e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico.
36. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e

foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da
linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química
orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:
20
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.
37. (Enem PPL 2013) A qualidade de óleos de cozinha, compostos

principalmente por moléculas de ácidos graxos, pode ser medida pelo índice
de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de
iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são apresentados
alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha:
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor

qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos
a) esteárico e oleico.
b) linolênico e linoleico.
c) palmítico e esteárico.
d) palmítico e linolênico.
21
e) linolênico e esteárico.
38. (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao

grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto
possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do
glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de
microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os
produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-
metilglicina (sarcosina):
A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura

química que representa o glifosato é:
a)
b)
c)
d)
e)
39. (Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a

partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui
aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na
fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis,
pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua
fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos
22
carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o

que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada
região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto
a ser utilizado é:
a)
b)
c)
d)
e)
40. (Enem PPL 2013) Há processos industriais que envolvem reações

químicas na obtenção de diversos produtos ou bens consumidos pelo homem.
Determinadas etapas de obtenção desses produtos empregam catalisadores
químicos tradicionais, que têm sido, na medida do possível, substituídos por
enzimas. Em processos industriais, uma das vantagens de se substituírem os
catalisadores químicos tradicionais por enzimas decorre do fato de estas
serem
a) consumidas durante o processo.
b) compostos orgânicos e biodegradáveis.
c) inespecíficas para os substratos.
d) estáveis em variações de temperatura.
e) substratos nas reações químicas.
41. (Enem 2013) Músculos artificiais são dispositivos feitos com plásticos
inteligentes que respondem a uma corrente elétrica com um movimento
mecânico. A oxidação e redução de um polímero condutor criam cargas
positivas e/ou negativas no material, que são compensadas com a inserção ou
expulsão de cátions ou ânions. Por exemplo, na figura os filmes escuros são
de polipirrol e o filme branco é de um eletrólito polimérico contendo um sal
inorgânico. Quando o polipirrol sofre oxidação, há a inserção de ânions para
compensar a carga positiva no polímero e o filme se expande. Na outra face
do dispositivo o filme de polipirrol sofre redução, expulsando ânions, e o filme
se contrai. Pela montagem, em sanduíche, o sistema todo se movimenta de
forma harmônica, conforme mostrado na figura.
23
A camada central de eletrólito polimérico é importante porque

a) absorve a irradiação de partículas carregadas, emitidas pelo aquecimento
elétrico dos filmes de polipirrol.
b) permite a difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de
potencial, fechando o circuito elétrico.
c) mantém um gradiente térmico no material para promover a
dilatação/contração térmica de cada filme de polipirrol.
d) permite a condução de elétrons livres, promovida pela aplicação de
diferença de potencial, gerando corrente elétrica.
e) promove a polarização das moléculas poliméricas, o que resulta no
movimento gerado pela aplicação de diferença de potencial.
42. (Enem PPL 2013) Garrafas PET (politereftalato de etileno) têm sido
utilizadas em mangues, onde as larvas de ostras e de mariscos, geradas na
reprodução dessas espécies, aderem ao plástico. As garrafas são retiradas do
mangue, limpas daquilo que não interessa e colocadas nas “fazendas” de
criação, no mar.
GALEMBECK, F. Ciência Hoje, São Paulo, v. 47, n. 280, abr. 2011 (adaptado).
Nessa aplicação, o uso do PET é vantajoso, pois

a) diminui o consumo de garrafas plásticas.
b) possui resistência mecânica e alta densidade.
c) decompõe-se para formar petróleo a longo prazo.
d) é resistente ao sol, à água salobra, a fungos e bactérias.
e) é biodegradável e poroso, auxiliando na aderência de larvas e mariscos.
43. (Enem 2013) O uso de embalagens plásticas descartáveis vem crescendo

em todo o mundo, juntamente com o problema ambiental gerado por seu
24
descarte inapropriado. O politereftalato de etileno (PET), cuja estrutura é

mostrada, tem sido muito utilizado na indústria de refrigerantes e pode ser
reciclado e reutilizado. Uma das opções possíveis envolve a produção de
matérias-primas, como o etilenoglicol (1,2-etanodiol), a partir de objetos
compostos de PET pós-consumo.
Disponível em: www.abipet.org.br. Acesso em: 27 fev. 2012 (adaptado).
Com base nas informações do texto, uma alternativa para a obtenção de

etilenoglicol a partir do PET é a
a) solubilização dos objetos.
b) combustão dos objetos.
c) trituração dos objetos.
d) hidrólise dos objetos.
e) fusão dos objetos.
44. (Enem 2012) A própolis é um produto natural conhecido por suas

propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse material contém mais de
200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de
estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está
mostrada a seguir.
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por

meio da reação de esterificação são, respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.
45. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40%

da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado,
o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas
superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como
25
a piretrina e coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos

prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos

dois biopesticidas apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.
46. (Enem 2012) Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em

decorrência do derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto
que se apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico
ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de para-dodecil-
benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo sintético, para diminuir os
impactos desse acidente.
Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente porque
a) promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, tornando-o
menos letal ao ambiente.
b) a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato de sódio produz energia
térmica suficiente para vaporizar o hidrocarboneto.
c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do hidrocarboneto, o que
diminui a quantidade dessa substância na natureza.
d) a solução de para-dodecil-benzenossulfonato possibilita a solubilização do
hidrocarboneto.
e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do hidrocarboneto, o que
facilita sua retirada do ambiente.
26
47. (Enem 2012) O rótulo de um desodorante aerossol informa ao

consumidor que o produto possui em sua composição os gases isobutano,
butano e propano, dentre outras substâncias. Além dessa informação, o
rótulo traz, ainda, a inscrição “Não tem CFC”. As reações a seguir, que
ocorrem na estratosfera, justificam a não utilização de CFC
(clorofluorcarbono ou Freon) nesse desodorante:
UV
I. CF2C 2 ⎯⎯⎯
→ CF2C • + C •
II. C • + O3 ⎯⎯→ O2 + C O •
A preocupação com as possíveis ameaças à camada de ozônio (O3) baseia-se

na sua principal função: proteger a matéria viva na Terra dos efeitos
prejudiciais dos raios solares ultravioleta. A absorção da radiação ultravioleta
pelo ozônio estratosférico é intensa o suficiente para eliminar boa parte da
fração de ultravioleta que é prejudicial à vida.
A finalidade da utilização dos gases isobutano, butano e propano neste
aerossol é
a) substituir o CFC, pois não reagem com o ozônio, servindo como gases
propelentes em aerossóis.
b) servir como propelentes, pois, como são muito reativos, capturam o Freon
existente livre na atmosfera, impedindo a destruição do ozônio.
c) reagir com o ar, pois se decompõem espontaneamente em dióxido de
carbono (CO2) e água (H2O), que não atacam o ozônio.
d) impedir a destruição do ozônio pelo CFC, pois os hidrocarbonetos gasosos
reagem com a radiação UV, liberando hidrogênio (H2), que reage com o
oxigênio do ar (O2), formando água (H2O).
e) destruir o CFC, pois reagem com a radiação UV, liberando carbono (C),
que reage com o oxigênio do ar (O2), formando dióxido de carbono (CO2),
que é inofensivo para a camada de ozônio.
48. (Enem PPL 2012) Motores a combustão interna apresentam

melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão
mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível
sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de
resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados
a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de
ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da
cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero
do octano mais resistente à compressão.
Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes

seria esse composto?
a) n-octano.
b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
d) 2,5-dimetil-hexano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.
49. (Enem 2012) Há milhares de anos o homem faz uso da biotecnologia para
a produção de alimentos como pães, cervejas e vinhos. Na fabricação de pães,
por exemplo, são usados fungos unicelulares, chamados de leveduras, que são
27
comercializados como fermento biológico. Eles são usados para promover o

crescimento da massa, deixando-a leve e macia.
O crescimento da massa do pão pelo processo citado é resultante da
a) liberação de gás carbônico.
b) formação de ácido lático.
c) formação de água.
d) produção de ATP.
e) liberação de calor.
50. (Enem 2012) Uma dona de casa acidentalmente deixou cair na geladeira a
água proveniente do degelo de um peixe, o que deixou um cheiro forte e
desagradável dentro do eletrodoméstico. Sabe-se que o odor característico
de peixe se deve às aminas e que esses compostos se comportam como
bases.
Na tabela são listadas as concentrações hidrogeniônicas de alguns materiais
encontrados na cozinha, que a dona de casa pensa em utilizar na limpeza da
geladeira.
Material Concentração de H3O+ (mol/L)

Suco de limão 10–2
Leite 10–6
Vinagre 10–3
Álcool 10–8
Sabão 10–12
Carbonato de sódio/barrilha 10–12
Dentre os materiais listados, quais são apropriados para amenizar esse odor?
a) Álcool ou sabão.
b) Suco de limão ou álcool.
c) Suco de limão ou vinagre.
d) Suco de limão, leite ou sabão.
e) Sabão ou carbonato de sódio/barrilha.
51. (Enem PPL 2012) Um dos métodos de produção de biodiesel

envolve a transesterificação do óleo de soja utilizando metanol em
meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de
água. A figura mostra o esquema reacional da produção de biodiesel,
em que R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos
ésteres de ácidos graxos.
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para
28
a) manter o meio reacional no estado sólido.

b) manter a elevada concentração do meio reacional.
c) manter constante o volume de óleo no meio reacional.
d) evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional.
e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão.
52. (Enem 2012) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no

petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são
altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos.
O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do
comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se
liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por
fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as

estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:
a)
b)
c)
29
d)
e)
53. (Enem PPL 2012) O senso comum nos diz que os polímeros
orgânicos (plásticos) em geral são isolantes elétricos. Entretanto, os
polímeros condutores são materiais orgânicos que conduzem
eletricidade. O que faz estes polímeros diferentes é a presença das
ligações covalentes duplas conjugadas com ligações simples, ao longo
de toda a cadeia principal, incluindo grupos aromáticos. Isso permite
que um átomo de carbono desfaça a ligação dupla com um vizinho e
refaça-a com outro. Assim, a carga elétrica desloca-se dentro do
material.
FRANCISCO, R. H. P. “Polímeros condutores”. Revista Eletrônica de

Ciências, n. 4, fev. 2002. Disponível em: www.cdcc.usp.br. Acesso em:
28 fev. 2012 (adaptado)
De acordo com o texto, qual dos polímeros seguintes seria condutor de

eletricidade?
a)
b)
c)
d)
e)
54. (Enem PPL 2012) O polímero PET (tereftalato de polietileno),

material presente em diversas embalagens descartáveis, pode levar
centenas de anos para ser degradado e seu processo de reciclagem
requer um grande aporte energético. Nesse contexto, uma técnica que
visa baratear o processo foi implementada recentemente. Trata-se do
30
aquecimento de uma mistura de plásticos em um reator, a 700 °C e 34

atm, que promove a quebra das ligações químicas entre átomos de
hidrogênio e carbono na cadeia do polímero, produzindo gás
hidrogênio e compostos de carbono que podem ser transformados em
microesferas para serem usadas em tintas, lubrificantes, pneus, dentre
outros produtos.
Considerando o processo de reciclagem do PET, para tratar 1 000 g

desse polímero, com rendimento de 100%, o volume de gás hidrogênio
liberado, nas condições apresentadas, encontra-se no intervalo entre
Dados: Constante dos gases R = 0,082 L atm/mol K; Massa molar do

monômero do PET = 192 g/mol; Equação de estado dos gases ideais:
PV = nRT
a) 0 e 20 litros.
b) 20 e 40 litros.
c) 40 e 60 litros.
d) 60 e 80 litros.
e) 80 e 100 litros.
55. (Enem 2011) Para evitar o desmatamento da Mata Atlântica nos

arredores da cidade de Amargosa, no Recôncavo da Bahia, o Ibama tem
atuado no sentido de fiscalizar, entre outras, as pequenas propriedades rurais
que dependem da lenha proveniente das matas para a produção da farinha de
mandioca, produto típico da região. Com isso, pequenos produtores
procuram alternativas como o gás de cozinha, o que encarece a farinha. Uma
alternativa viável, em curto prazo, para os produtores de farinha em
Amargosa, que não cause danos à Mata Atlântica nem encareça o produto é a
a) construção, nas pequenas propriedades, de grandes fornos elétricos para
torrar a mandioca.
b) plantação, em suas propriedades, de árvores para serem utilizadas na
produção de lenha.
c) permissão, por parte do Ibama, da exploração da Mata Atlântica apenas
pelos pequenos produtores.
d) construção de biodigestores, para a produção de gás combustível a partir
de resíduos orgânicos da região.
e) coleta de carvão de regiões mais distantes, onde existe menor intensidade
de fiscalização do Ibama.
56. (Enem 2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar
e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são
esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese
31
envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre

a formação dos ácidos glicólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a
presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do ácido
taurina
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função

amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o
grupo
a) carboxila do ácido cólico.
b) aldeído do ácido cólico.
c) hidroxila do ácido cólico.
d) cetona do ácido cólico.
e) éster do ácido cólico.
57. (Enem 2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes,

entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam
efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um
átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de
átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical
orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três
subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B,
na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo
enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre.
BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo

etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:
a)
32
b)
c)
d)
e)
58. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-

amarelo-alaranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma
longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal
de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro
milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser
investigada pela ciência ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções

a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.
59. (Enem 2010) No ano de 2004, diversas mortes de animais por

envenenamento no zoológico de São Paulo foram evidenciadas. Estudos
técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio,
conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida.
O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age
33
no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à

parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

a) desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de água.
b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.
c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de
hidróxido de sódio.
d) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com
liberação de água.
e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido
monofluoracético, sem formação de água.
60. (Enem 2ª aplicação 2010) Vários materiais, quando queimados, podem

levar à formação de dioxinas, um composto do grupo dos organoclorados.
Mesmo quando a queima ocorre em incineradores, há liberação de
substâncias derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são
produzidos em baixas concentrações, como resíduos da queima de matéria
orgânica em presença de produtos que contenham cloro. Como consequência
de seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem como de suas
propriedades estruturais, as dioxinas sofrem magnificação trófica na cadeia
alimentar. Mais de 90% da exposição humana às dioxinas é atribuída aos
alimentos contaminados ingeridos. A estrutura típica de uma dioxina está
apresentada a seguir:
A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente conhecida pelo nome

‘dioxina’, sendo a mais tóxica dos 75 isômeros de compostos clorados de
dibenzo-p-dioxina existentes.
FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e compromissos. Cadernos

Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).
34
Com base no texto e na estrutura apresentada, as propriedades químicas das

dioxinas que permitem sua bioacumulação nos organismos estão relacionadas
ao seu caráter
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais lenta do que a dos
ácidos.
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais lenta do que a dos
alcalinos.
c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é mais lenta do que a dos
oxidantes.
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis é mais lenta do que a
dos hidrossolúveis.
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais hidrossolúveis é mais lenta do
que a dos lipossolúveis.
61. (Enem cancelado 2009) Sabe-se que a ingestão frequente de lipídios

contendo ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) de cadeia
carbônica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o
desenvolvimento de doenças cardiovasculares, sendo que isso não se observa
com os isômeros cis.
Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um produto
alimentar saudável contendo lipídios é:
a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a
um aminoácido.
b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois são essas as
formas mais frequentes nos lipídios cis.
c) Se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas entre os
aminoácidos, os grupos amino devem ser esterificados.
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os ligantes de
maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia.
e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados covalentemente entre si, por
ligações simples, esses compostos devem apresentar estrutura linear.
62. (Enem cancelado 2009) Duas matérias-primas encontradas em grande

quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um biopolímero preparado a
partir da carapaça do camarão, e o poliol, obtido do óleo do grão da soja, são
os principais componentes de um novo material para incorporação de
partículas ou princípios ativos utilizados no preparo de vários produtos. Este
material apresenta viscosidade semelhante às substâncias utilizadas atualmente
em vários produtos farmacêuticos e cosméticos, e fabricadas a partir de
polímeros petroquímicos, com a vantagem de ser biocompatível e
biodegradável. A fórmula estrutural da quitosana está apresentada em seguida.
35
Com relação às características do material descrito, pode-se afirmar que

a) o uso da quitosana é vantajoso devido a suas propriedades, pois não
existem mudanças em sua pureza e peso molecular, características dos
polímeros, além de todos os seus benefícios ambientais.
b) a quitosana tem em sua constituição grupos amina, pouco reativos e não
disponíveis para reações químicas, com as vantagens ambientais
comparadas com os produtos petroquímicos.
c) o polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois o produto
constituído por grupos álcool e amina tem vantagem ambiental comparado
com os polímeros provenientes de materiais petroquímicos.
d) a quitosana é constituída por grupos hidroxila em carbonos terciários e
derivados com poliol, dificilmente produzidos, e traz vantagens ambientais
comparadas com os polímeros de produtos petroquímicos.
e) a quitosana é um polímero de baixa massa molecular, e o produto
constituído por grupos álcool e amida é vantajoso para aplicações
ambientais em comparação com os polímeros petroquímicos.
63. (Enem 2009) O uso de protetores solares em situações de grande

exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande
importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam,
usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses
sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres
humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre
ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas
em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar
responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede
sua rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a

seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores
solares?
a)
36
b)
c)
d)
e)
64. (Enem 2008) A biodigestão anaeróbica, que se processa na ausência de ar,

permite a obtenção de energia e materiais que podem ser utilizados não só
como fertilizante e combustível de veículos, mas também para acionar
motores elétricos e aquecer recintos.
O material produzido pelo processo esquematizado na figura e utilizado para

a geração de energia é o
a) biodiesel, obtido a partir da decomposição de matéria orgânica e/ou por
fermentação na presença de oxigênio.
b) metano (CH4 ), biocombustível utilizado em diferentes máquinas.
c) etanol, que, além de ser empregado na geração de energia elétrica, é
utilizado como fertilizante.
d) hidrogênio, combustível economicamente mais viável, produzido sem
necessidade de oxigênio.
e) metanol, que, além das aplicações mostradas no esquema, é matéria-prima
na indústria de bebidas.
65. (Enem 2007) Ao beber uma solução de glicose (C6H12O6), um corta-cana
37
ingere uma substância

a) que, ao ser degradada pelo organismo, produz energia que pode ser usada
para movimentar o corpo.
b) inflamável que, queimada pelo organismo, produz água para manter a
hidratação das células.
c) que eleva a taxa de açúcar no sangue e é armazenada na célula, o que
restabelece o teor de oxigênio no organismo.
d) insolúvel em água, o que aumenta a retenção de líquidos pelo organismo.
e) de sabor adocicado que, utilizada na respiração celular, fornece CO2 para
manter estável a taxa de carbono na atmosfera.
66. (Enem 2006) As características dos vinhos dependem do grau de

maturação das uvas nas parreiras porque as concentrações de diversas
substâncias da composição das uvas variam à medida que as uvas vão
amadurecendo. O gráfico a seguir mostra a variação da concentração de três
substâncias presentes em uvas, em função do tempo.
O teor alcoólico do vinho deve-se à fermentação dos açúcares do suco da

uva. Por sua vez, a acidez do vinho produzido é proporcional à concentração
dos ácidos tartárico e málico. Considerando-se as diferentes características
desejadas, as uvas podem ser colhidas
a) mais cedo, para a obtenção de vinhos menos ácidos e menos alcoólicos.
b) mais cedo, para a obtenção de vinhos mais ácidos e mais alcoólicos.
c) mais tarde, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos e menos ácidos.
d) mais cedo e ser fermentadas por mais tempo, para a obtenção de vinhos
mais alcoólicos.
e) mais tarde e ser fermentadas por menos tempo, para a obtenção de vinhos
menos alcoólicos.
67. (Enem 2004) As previsões de que, em poucas décadas, a produção

mundial de petróleo possa vir a cair têm gerado preocupação, dado seu
caráter estratégico. Por essa razão, em especial no setor de transportes,
intensificou-se a busca por alternativas para a substituição do petróleo por
combustíveis renováveis. Nesse sentido, além da utilização de álcool, vem se
propondo, no Brasil, ainda que de forma experimental,
a) a mistura de percentuais de gasolina cada vez maiores no álcool.
b) a extração de óleos de madeira para sua conversão em gás natural.
c) o desenvolvimento de tecnologias para a produção de biodiesel.
d) a utilização de veículos com motores movidos a gás do carvão mineral.
38
e) a substituição da gasolina e do diesel pelo gás natural.
68. (Enem 2004) Há estudos que apontam razões econômicas e ambientais

para que o gás natural possa vir a tornar-se, ao longo deste século, a principal
fonte de energia em lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão, entre outros
motivos, porque o gás natural
a) al 閙 de muito abundante na natureza ? um combust 韛 el renov
醰 el.
b) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos poluente que o petróleo.
c) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvão mineral.
d) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior à do petróleo.
e) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito estufa.
69. (Enem 2002) Segundo matéria publicada em um jornal brasileiro, "Todo o

lixo (orgânico) produzido pelo Brasil hoje - cerca de 20 milhões de toneladas
por ano - seria capaz de aumentar em 15% a oferta de energia elétrica. Isso
representa a metade da energia produzida pela hidrelétrica de Itaipu. O
segredo está na celulignina, combustível sólido gerado a partir de um
processo químico a que são submetidos os resíduos orgânicos".
(O Estado de São Paulo, 01/01/2001.)
Independentemente da viabilidade econômica desse processo, ainda em fase

de pesquisa, na produção de energia pela técnica citada nessa matéria, a
celulignina faria o mesmo papel
a) do gás natural em uma usina termoelétrica.
b) do vapor d'água em uma usina termoelétrica.
c) da queda d'água em uma usina hidrelétrica.
d) das pás das turbinas em uma usina eólica.
e) do reator nuclear em uma usina termonuclear.
39
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]

A fonte de energia subutilizada nos aterros sanitários é o gás metano (CH4 )
produzido pela atividade decompositora de bactérias anaeróbicas.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]

Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o gás metano (CH4 ),
menor hidrocarboneto existente, obtido pela atividade de bactérias
anaeróbias na decomposição da matéria orgânica.
[D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]

A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos
sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas estruturas
humanas. Pode causar a morte embrionária por más formações renais,
cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento, dessa forma,
prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores e(ou) posteriores dos
sobreviventes.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]

A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar:
- Não reagem entre si.
- Podem ser separados opticamente.
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do
levogiro (mistura racêmica).
- Interagem de maneira distinta com o organismo.
- São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais.
[E]
O petróleo, descoberto e utilizado a princípio nos Estados Unidos, revelou-se

um combustível de alto grau de versatilidade, constituindo-se na mola
propulsora do desenvolvimento ao longo de todo o século XX como seu
principal combustível.
A alternativa [A] é falsa: o petróleo é produzido muito lentamente pela
natureza;
A alternativa [B] é falsa: o petróleo também é explorado em áreas terrestres;
A alternativa [C] e falsa: o petróleo é poluente, pois emite gás carbônico a
partir de sua queima por origem fóssil;
40
A alternativa [D] é falsa: o petróleo é distribuído de modo heterogêneo nas

diversas regiões.
[E]
[B]
Trans
H3C H
C C
H CH2 SH
Grupo tiol
[D]
A molécula representada apresenta 3 carbonos quirais ou assimétricos (*) :
(Número de enantiômeros ) = 2(Número de carbonos quirais ) = 23 = 8
41
[B]
[A]
Essas modificações são resultantes de ocorrência de reações de oxidação.
[A]

[E]
É recomendável transferir o vinho para uma garrafa menor, tampá-la e guardá-

la na geladeira para evitar a oxidação (contato com o oxigênio do ar) e
diminuir a velocidade das reações envolvidas neste processo.

[C]
42
A síntese do TNT é um exemplo de reação de substituição.

[C]
Apesar de não ser perceptível visualmente, por casa das condições de

diluição, essa análise apresentará resultado positivo para o triclosan, pois este
composto apresenta a função fenol que tem caráter ácido.

[D]
Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura,

aquele que apresenta solubilidade em água é a poliacrilamida, pois este
polímero faz ligações de hidrogênio com a água.
43

[B]
Considerando as vias mostradas, uma fonte de matéria-prima primária desse

biocombustível é o gás carbônico, adquirido via fotossíntese.
Luz
nCO2 + nH2O ⎯⎯⎯
→ (CH2O)n + nO2

[E]
Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria cis-trans.
Este tipo de isomeria também ocorre no composto no feromônio utilizado no

controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta.

[E]
Fórmula do feromônio desenvolvido:
44
Função orgânica: éster de ácido carboxílico ou éster.

Cadeia carbônica: normal.
Isomeria geométrica: cis e trans.
Fórmula estrutural do substituto adequado, que apresenta estas

características:

[D]
O amido ((C6H10O5 )n ) presente no milho sofre hidrólise formando

carboidratos (C6H12O6 ) que fermentam na presença de leveduras
produzindo gás carbônico (CO2 ), etanol (C2H6O) e água (H2O).
(C6H10O5 )n + n H2O → n C6H12O6

[A]
45
Ésteres sofrem hidrólise em meio ácido.
De acordo com o texto, uma característica desses organismos é a capacidade

de produzir membranas celulares compostas de lipídeos feitos de éteres em
vez dos ésteres de glicerol, comuns nos outros seres vivos (mesófilos), o que
preserva a membrana celular desses organismos mesmo em condições
extremas de acidez, pois neste caso, a hidrólise é evitada.

[A]
Substituindo Nu− (CH3O− ) e o brometo de metila (CH3Br) na equação

fornecida no enunciado, vem:
R − X + Nu− → R − Nu + X−
CH3 Br CH3O− CH3OCH3 Br −
CH3Br + CH3 O− → H3 C − O − CH3 + Br −

Éter

[B]
Esse processo químico de liberação de gás é causado pela

fermentação alcoólica.
46

[D]
A borracha vulcanizada apresenta enxofre em sua estrutura tridimensional.
A queima dos pneus (fabricados com borracha vulcanizada) libera trióxido de

enxofre gasoso (SO3 ), um óxido ácido, responsável pela chuva ácida
composta por ácido sulfúrico (SO3 + H2O → H2SO4 ).
A substância listada no quadro deverá apresentar o maior caráter básico para

neutralizar o poluente que possui caráter ácido, ou seja, terá que apresentar o
maior valor de constante de equilíbrio (nesse caso a concentração de ânions
OH− será maior). Isto ocorre em:
Hidrogenofosfat
HPO24− + H2O H2PO4− + OH− K eq = 2,8  10 −2
o de potássio

[C]
Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:

[A]
47
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme

são, respectivamente, álcool e éster.

[B]
As aminas são classificadas como bases de Lewis.

[A]
Percebemos que a rota tradicional ocorre em três etapas:
48
Já a rota verde ocorre em apenas uma etapa:
Conclusão: o fator que contribui positivamente para que a segunda rota de

síntese seja verde em comparação à primeira é o fato de ocorrer em uma
única etapa gerando menos resíduos tóxicos ou subprodutos e utilizando
menos reagentes nocivos ao meio ambiente. Além disso, tem-se uma
economia de tempo na execução processo.

[A]
Teremos:

[E]
49
Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo

citado são NaC O (C O− ) e C 2 , neste caso, chega-se à conclusão devido
à presença de cloro em suas fórmulas e na estrutura do organoclorado
fornecido no enunciado.

[A]
Verifica-se a formação da função éster no elo de repetição do polímero, ou

seja, tem-se um poliéster.

[D]
Notação:
Nylon x, y. Onde,
x : número de átomos de carbono na cadeia do diácido carboxílico.

y : número de átomos de carbono na cadeia da diamina.
Butanodioico: 4 átomos de carbono.

1,2-diamino-etano: 2 átomos de carbono.
Conclusão:
Nylon 4,2.

[B]
Na separação das frações do petróleo o método utilizado é a destilação

fracionada.
Os componentes da mistura homogênea são separados a partir da diferença
de temperatura de ebulição.
50

[B]
Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja

insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e
ramificada (apresenta carbono terciário):
CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3

[B]
Quanto menor a presença de insaturações (ligações duplas), maior a

resistência à oxidação, ou seja, quanto mais saturado for o composto, mais ele
resiste à oxidação.
Analisando a tabela:
Mirístico Palmítico Esteárico

(C14:0) (C16:0) (C18:0)
0 insaturação 0 insaturação 0 insaturação
Oleico Linoleico Linolênico

(C18:1) (C18:2) (C18:3)
1 insaturação 2 insaturações 3 insaturações
A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e esteárico, vem:
Teor médio do ácido graxo (% em massa)

Mirístico Palmítico Esteárico
Total
(C14:0) (C16:0) (C18:0)
Milho 0,1 11,7 1,9 13,7 %
Palma 1,0 42,8 4,5 48,3 %
Canola 0,2 3,5 0,9 4,6 %
Algodão 0,7 20,1 2,6 23,4 %
Amendoim 0,6 11,4 2,4 14,4 %
51
Palma 48,3 % (composto mais saturado)

[B]
As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias

polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares,
como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão,
C17H33COONa.

[E]
A eficiência do uso do vinagre, nesse caso, se explica pela reação de

neutralização entre o ácido acético e a piridina, que apresenta caráter básico
no conceito de Lewis, o que resulta em compostos sem mau odor.
ácido
piridina acético
C5 H5 N + CH3COOH → H2O + [C5 H5 N+ ][CH3COO− ]

[D]
Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os

carboidratos presentes são digeridos por organismos decompositores, ou
seja, o polímero é biodegradável.

[A]
Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono,

isto ocorre nas mãos do nanokid. Então:
52

[B]
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor

qualidade para os óleos de cozinha são os ácidos linolênico (três duplas entre
carbonos) e linoleico (duas duplas entre carbonos).

[B]
De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato,

amino e fosfonato:
Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-

metilglicina (sarcosina):
53
Então:
Em bastão, teremos:

[A]
O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia alifática de oito
carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes
metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo
o trans o que mais contribui para o forte odor que atrai as abelhas. Então,
teremos:
54

[B]
As enzimas são sensíveis á temperatura, pH do meio e concentração do

substrato.
Uma das vantagens de se substituírem os catalisadores químicos tradicionais
por enzimas decorre do fato de estas serem compostos orgânicos de fácil
degradação na natureza.

[B]
A camada central de eletrólito polimérico é importante porque permite a

difusão dos íons promovida pela aplicação de diferença de potencial, fechando
o circuito elétrico:
Polipirrol = Pp
Ânion proveniente do sal = A −
Pp → Pp+ + e− (oxidação)
Pp+ + A − → Pp+ A −
Pp+ A − + e− → Pp + A − (redução)

[D]
O polímero politereftalato de etileno (PET) é resistente ao sol, à água salobra,

a fungos e bactérias.

[D]
A reação de hidrólise do PET produz o etilenoglicol:
55

[A]
Teremos:

[B]
56
Teremos as funções cetona e éster nas estruturas dos dois biopesticidas

apresentados:

[D]
O hidrocarboneto é apolar e pode ser solubilizado pela região apolar do

tensoativo.

[A]
A finalidade da utilização dos gases isobutano, butano e propano (moléculas

apolares e pouco reativas) neste aerossol é substituir o CFC, pois não reagem
com o ozônio, servindo como gases propelentes em aerossóis.

[E]
Os isômeros de cadeia citados no texto apresentam a mesma fórmula

molecular.
57
C8H18 (octano)
C8H18 (2,2,4-trimetilpentano)

[A]
O crescimento da massa do pão é resultante da liberação de gás carbônico

(CO2 ), devido ao processo da fermentação.

[C]
A trimetilamina é a substância que caracteriza o odor de peixe. Este

composto é básico devido à presença da função amina.
Para amenizar este odor é necessário utilizar-se um composto ácido. De
acordo com a tabela o suco de limão e o vinagre possuem a maior
concentração de cátions H3O+ , logo são apropriados para este fim.

[E]
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para evitar a hidrólise

dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão, ou seja, para que não
ocorra saponificação.

[A]
Teremos:
58

[A]
O polímero representado na alternativa [A] possui ligações pi alternadas e

isto é fundamental para que ocorra ressonância e transmissão de corrente
elétrica:

[C]
1 mol do polímero (C10H8O4 )n 4 mols H2

192n g 4 mols
1000 g nH2
nH2 = 20,8n mols
P V = nR T
34  V = 20,8n  0,082  (700 + 273)
V = 48,8n L
Para n = 1  V = 48,8 L
59

[D]
Uma alternativa viável, em curto prazo, para os produtores de farinha em

Amargosa, que não cause danos à Mata Atlântica nem encareça o produto é a
construção de biodigestores, para a produção de gás combustível a partir de
resíduos orgânicos da região. Nos biodigestores a matéria orgânica se
decompõe liberando gás natural, cujo principal componente é o metano (
CH4 ) que pode ser queimado no lugar do gás de cozinha.

[A]
O grupo amina reage com o grupo carboxila formando o grupo amida:

[E]
Temos o grupo etoxi na alternativa E:

[B]
Teremos:
60

[D]
Resolução:
Teremos:

[D]
As propriedades químicas das dioxinas que permitem sua bioacumulação nos

organismos estão relacionadas ao seu caráter lipofílico, ou seja, este
composto se acumula no tecido adiposo (predominantemente apolar).

[D]
O critério mais adequado é: no produto alimentar contendo lipídios com

duplas ligações entre os carbonos, os ligantes de maior massa devem estar do
mesmo lado da cadeia, assim teremos isômeros do tipo cis.

[C]
61
O polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois o produto constituído

por grupos álcool e amina são solúveis em água e tem vantagem ambiental
comparado com os polímeros provenientes de materiais petroquímicos.

[E]
De acordo com o texto: “As moléculas ativas de um protetor apresentam,

usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila:
Pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais

nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de
alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra
propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas
extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do
composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato
com a água.”
A molécula mais adequada é:

[B]
O metano é produzido na decomposição da matéria orgânica e sua queima

pode ser representada por:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O .
O metano (CH4 ) é o menor alcano (só um carbono) que existe e,

atualmente, é um dos mais importantes compostos derivados do petróleo. O
metano é um gás incolor e inodoro. É um dos principais constituintes do gás
natural, o qual vem sendo cada vez mais usado como combustíveis de
62
automóveis (GNV - Gás Natural de Veículos), substituindo a gasolina e o

álcool.
O metano recebe diversos apelidos (nomes comuns): é chamado muitas vezes
de “gás dos pântanos” ou “gás do lixo”, já que ele pode ser obtido pele
decomposição de matéria orgânica de origem animal ou vegetal em pântanos
ou em lixões. O metano também é encontrado no subsolo e em minas
terrestres e sai junto com o petróleo, quando este é extraído de suas
reservas naturais.

[A]
Ao beber uma solução de glicose, um corta-cana ingere uma substância que,

ao ser degradada pelo organismo, produz energia que pode ser usada para
movimentar o corpo. A glicose é utilizada pelas células no processo de
respiração aeróbica.

[C]
De acordo com o gráfico, quanto mais tempo, menor a concentração de

ácidos e maior a concentração de açúcares.
Considerando as diferentes características desejadas, as uvas podem ser
colhidas mais tarde para a obtenção de vinhos mais alcoólicos e menos ácidos.
Quanto mais maduras as uvas, maior o teor de açúcar e, consequentemente,
maior a quantidade de álcool produzida na fermentação.

[C]
O biodiesel pode ser produzido a partir de várias fontes, como o óleo de

mamona. O Brasil investe há vários anos em pesquisas nesta área.

[B]
O maior constituinte do gás natural é o metano (CH4) que, ao sofrer

combustão, produz menos monóxido de carbono e gás carbônico do que
outros derivados, como alguns tipos de óleos combustíveis e gasolinas, que
apresentam maior número de átomos de carbono por molécula.

[A]
A celulignina faria o mesmo papel do gás natural em uma usina termoelétrica,

ou seja, sofreria combustão.

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1

TODAS AS QUESTÕES DE ORGÂNICA ENEM

1. (Enem 2014) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia

Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o

2. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no

COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

3. (Enem 2000) Para compreender o processo de exploração e o consumo

"O petróleo é um combustível fóssil, originado provavelmente de restos de

no fundo do mar transformaram esses restos em massas viscosas de

(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. São Paulo: Atual Editora,

As informações do texto permitem afirmar que:

4. (Enem (Libras) 2017) Plantas apresentam substâncias utilizadas para

O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a)

5. (Enem PPL 2017) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é

6. (Enem (Libras) 2017) A figura representa a estrutura química do principal

Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral?

7. (Enem 2017) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes

renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para

A função química presente no produto que representa o biodiesel é

8. (Enem (Libras) 2017) A maioria dos alimentos contém substâncias

Essas modificações são resultantes de ocorrência de reações de

9. (Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a

Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

Quais são os produtos formados nessa reação?

Para conservar as propriedades originais do vinho, depois de aberto, é

11. (Enem (Libras) 2017) O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo

A síntese do TNT é um exemplo de reação de

12. (Enem PPL 2017) Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável

Apesar de não ser perceptível visualmente, por casa das condições de

13. (Enem PPL 2017) Os polímeros são materiais amplamente utilizadas na

plásticos, por exemplo. Na figura estão relacionadas as estruturas de alguns

Dentre os homopolímeros formados a partir dos monômeros da figura,

14. (Enem PPL 2017) O quadro é um esquema da via de produção de

Considerando as vias mostradas, uma fonte de matéria-prima primária desse

e) glicogênio, reserva energética das cianobactérias.

15. (Enem 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo

Substância Inseto Cultivo

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria

Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior

A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido

17. (Enem 2016) O esquema representa, de maneira simplificada, o processo

A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do milho é fundamental

18. (Enem 2ª aplicação 2016) A descoberta dos organismos extremófilos foi

A degradação das membranas celulares de organismos não extremófilos em

R − X + Nu− → R − Nu + X− (R = grupo alquila e X = halogênio)

A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu− = CH3O− ) e brometo de

20. (Enem PPL 2016) Na preparação da massa do pão, presente na

Esse processo químico de liberação de gás é causado pela

Considere as informações das substâncias listadas no quadro.

Fenol C6H5 OH + H2O C6H5 O− + H3 O + 1,3  10−10

Piridina C5H5N + H2O C5H5NH+ + OH− 1,7  10−9

Metilamina CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH− 4,4  10−4

Dentre as substâncias listadas no quadro, aquela capaz de remover com maior

22. (Enem 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido

23. (Enem 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme

serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a

De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a