Práctica no.

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Nombre de integrantes de equipo:
___________________________________

REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

OBJETIVOS
Identificar el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas.
Distinguir entre un aldehído y una cetona mediante reacciones características.

INTRODUCCIÓN.

Estructura del grupo carbonilo

Adición nucleofílica al doble enlace carbono-carbono
Reacción de identificación de grupo carbonilo
Estructura de los aldehídos y cetonas
Oxidación de aldehídos y cetonas
Oxidación de metilcetonas
Pruebas Químicas para la determinación de aldehídos y cetonas
Estructura de los azúcares reductores y no reductores

ANTECEDENTES.

El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco

produciendo compuetos sólidos de punto de fusión definido, esto permite caracterizarlos
cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de las cetonas no se oxida, esta
diferencia en la reactividad permite diferenciar estos compuestos que contienen un grupo
carbonilo.
Las -hidroxicetonas, así como los azúcares reductores, reaccionan de manera
semejante a los aldehídos, por ello se deben hacer más pruebas para su correcta
identificación.
La prueba del haloformo permite que las metilcetonas, los metilalcoholes y el acetaldehído den
una reacción positiva.

MATERIAL DE LABORATORIO

1 Agitador de vidrio 1 Pinzas de tres

1 Embudo de filtración
rápida
1 Espátula
1 Gradilla
dedos con nuez
1 Probeta graduada
de 10 mL
1 Recipiente de peltre
1 Recipiente eléctrico
para baño María

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1 Matraz Erlenmeyer 20
de 50 mL Tubos de ensaye
1 Matraz Kitasato de 1 Vaso de precipitado
50 mL con de 100 mL
manguera
1 Pinzas para tubo de 1 Vidrio de reloj
ensaye

REACTIVOS

Acetona destilada 1 mL Metilisobutilcetona 5 mL

de KMnO4
Acetofenona 1g Propionaldehído 1 mL
Benzaldehído 1 mL Solución de ácido 1 mL
crómico
2-Butanona 1g Solución de AgNO3 1 mL
al 5 %
Dioxano 1 mL Solución de 2,4- 5 mL
Dinitrofenilhidrazin
a
Etanol 5 mL Solución de NaOH 5 mL
al 10 %
Formaldehído 1 mL Solución de 3g
NH4OH al 5 %
HNO3 concentrado 3 mL Solución de 5 mL
yodo/yoduro de
potasio
H2SO4 concentrado

PROCEDIMIENTO.

Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensaye y el
material a emplear estén limpios, no exceder las cantidades mencionadas en
cada experimento para no tener falsos positivos y finalmente tener cuidado de
no contaminar los reactivos a usar.

Cada alumno podrá elegir para trabajar un aldehído aromático, un aldehído alifático
una cetona aromática y una cetona alifática de entre las muestras disponibles para
realizar todas las pruebas a cada sustancia, posteriormente se le podrá entregar una
muestra problema si el profesor lo considera conveniente.

a) Reacción de identificación del grupo carbonilo

Preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas. (Técnico de

laboratorio)
Se disuelve 0.1 g o 0.1 mL (2 gotas) del compuesto en 1 mL de etanol, se adiciona 1
mL de una disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se calienta en un baño de agua

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durante 5 minutos, se deja enfriar y se induce la cristalización al adicionar unas gotas
de agua y enfriando en un baño de hielo.

Preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas.

La aparición de un precipitado indica una prueba positiva y se puede confirmar la

presencia de un grupo carbonilo. El precipitado formado se filtra al vacío y se
determina el punto de fusión o descomposición y consultar la tabla de derivados.

Tabla de puntos de fusión de derivados de 2,4-dinitrofenilhidrazina

Compuesto ( dibuja la estructura) 2,4-Dinitrofenilhidrazona pf (°C)

Acetona 126

Acetofenona

Benzaldehído 237

acetaldehído

b) Ensayo con ácido crómico

Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.

Se disuelven 2 gotas o 100 mg del aldehído en 1 mL de acetona (la acetona debe ser
pura para análisis o de preferencia que haya sido destilada de KMnO4), Se añaden

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0.5 mL de la solución de ácido crómico recién preparada. Un resultado positivo será la
formación de un precipitado verde o azul de sales de cromo.

Con los aldehídos alifáticos la disolución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un

precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehídos aromáticos requieren
por lo general de 30 a 90 segundos para la formación del precipitado.

b) Reacción de Tollens para identificación de aldehídos

SE EFECTÚA SOLO EN CASO DE OBTENER PRUEBA POSITIVA CON ÁCIDO CRÓMICO PARA
EVITAR FALSOS POSITIVOS.

Este reactivo debe usarse recién preparado por cada alumno.

En un tubo de ensaye limpio se colocan 2 gotas de disolución de nitrato de plata al

5%, justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata que se precipitó,
evitando cualquier exceso (aproximadamente 2.5 mL, técnico lab).
Al reactivo recién preparado se agregan 0.1 g o 2 gotas de la sustancia, se agita y se
calienta en un baño de agua brevemente. La aparición de un espejo de plata indica
prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deberá limpiarse con
ácido nítrico.

d) Prueba del yodoformo

Reacción positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-CH-
(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El único aldehído que da prueba positiva es el
acetaldehído.
En un tubo de ensaye se colocan 0.1 g o de 2 a 3 gotas de la muestra, agregue 2 mL
de agua y si la muestra no es soluble en ella se adiciona 1 mL de dioxano. Se añade 1
mL de disolución de NaOH al 10% y después con agitación constante se agrega gota
a gota de 1-3 mL de una disolución yodo-yodurada hasta que el color café oscuro del
yodo persista. (preparada por el tec. Del lab)

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La mezcla se calienta en un baño de agua durante dos minutos, si en este tiempo el
color café desaparece, se adicionan unas gotas más de la disolución yodo-yoduro de
potasio hasta lograr que el color no desaparezca después de 2 minutos de
calentamiento.
La disolución se decolora agregando de 3 a 4 gotas de sosa al 10%, se adiciona
agua hasta casi llenar el tubo y se deja reposar en un baño de hielo. Al observase la
formación de un precipitado amarillo correspondiente al yodoformo indica que la
prueba es positiva.

Complete el siguiente cuadro indicando los resultados obtenidos.

Tabla de resumen de resultados.
Reacción con 2,4- Reacción con Reacción con Reacción del
dinitrofenilhidrazina ácido tollens yodoformo
Pf(°C) de derivado crómico

Aldehído
alifático

Aldehído
aromático

Cetona
aromática
Cetona
alifática

Problema

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

CUESTIONARIO

1. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?

2. Escriba la reacción que permitió hacer dicha identificación.
3. ¿Cómo se diferenció a un aldehído de una cetona?
4. Escriba la(s) reacción (es) que permitieron diferenciar uno de otro.
5. ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en qué casos se lleva a cabo?
6. Escriba la reacción anterior.

Diagrama ecológico

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Bibliografía
a. Allinger, N. L., Química Orgánica 2ª edición, Reverté, Barcelona; 1984.
b. Ávila A. J. G. et al, Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª
edición, UNAM, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, 2009.

c. Mohring, J. R. and Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic

d. Wade, L. G. Jr., Química Orgánica 5ª edición, Prentice Hall, España, 2004.

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