UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PREVIO NO. 1

“CLASIFICACIÓN DE LOS
COMPUESTOS POR SU SOLUBILIDAD
EN DISOLVENTES
ORGÁNICOS Y EN DISOLVENTES
REACTIVOS.​”

Alumnos:

● López Ramírez Christian

● Ruiz Rosales Michelle David

Carrera:​ Ingeniería Química

Grupo:​ 2401
Semestre: ​2019-2
Equipo:​ 8
Profesora:​ Garcia Rodriguez Susana
Fecha de entrega: ​13/02/19
Objetivos:

● Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos

en disolventes orgánicos y disolventes reactivos.

● Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la

selección del disolvente ideal en una cristalización.

● Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de

solubilidad.
 1. Solubilidad

Explicación de la solubilidad como fenómeno físico:

Cuando un compuesto se diluye en un disolvente, sus moléculas de aquel se
separan y quedan rodeadas por moléculas del disolvente (solvatación). En éste
proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto,
son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones más intensas entre las
moleculas del soluto y del disolvente. El balance de estos dos tipos de fuerza de
atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.1

Relación entre solubilidad y estructura molecular:

La solubilidad depende de la estructura molecular del soluto y del disolvente.
Cuando las fuerzas interactúan entre entidades elementales del soluto y el
disolvente por separado.

Polaridad y solubilidad:
En las sustancias que presentan enlaces covalentes se aplica la regla de "lo similar
disuelve lo similar", del tal forma que los solutos no polares o poco polares se
disuelven mejor en disolventes no polares, por otro lado, los disolventes polares
disuelven sustancias polares. Por lo generalmente las fuerzas de atracción en las
moléculas no polares son débiles. Los solutos no polares no son solubles en
disolventes de alta polaridad como el agua. Esto se debe a que la atracción entre
las partículas del soluto no polar y el disolvente polar no son suficientes para
ocasionar el proceso de disolución.2
Hay cuatro casos distintos a la hora de considerar los efectos de la polaridad sobre
la solubilidad

● Soluto polar en disolvente polar.

● Soluto polar en disolvente no polar.
● Soluto no polar en disolvente no polar.
● Soluto no polar con un disolvente polar.

Efecto entre las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.

Las fuerzas intermoleculares determinan la solubilidad de los compuestos
orgánicos. La regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante, las

1
​Marquez C. & Olivares D.. (2011). Clasificación de Compuestos Orgánicos por Solubilidad. Febrero 8, 2019, de Universidad
Tecnologica Metropolitana Sitio web: ​https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/q
2
Flores Y. & Gutierrez A.. (2007). El mundo microscópico de las disoluciones . febrero 8, 2019, de Universidad Nacional
Autónoma de México Sitio web: http://depa.fquim.unam.mx/disolucion/disolucion.html
susatancias polares se disuelven en disolventes polares y las no polares en
disolventes no polares.

● Un soluto polar con un disolvente polar: ​como la disolución del cloruro

sódico (soluto polar) en agua (disolvente polar). Se necesita una gran
cantidad de energía para separar los iones del cloruro sódico pero el agua
puede separarlos porque los solvata. Es decir, las moléculas de agua rodean
al ión con el extremo adecuado del dipolo del agua hacia el ión. En el caso
del ión positivo, el Na+, el átomo de oxígeno de la molécula de agua es el
que se acerca, mientras que los átomos de hidrógeno se acercan a los iones
negativos cloruro (Cl-). Como las moléculas de agua son muy polares se
libera una gran cantidad de energía, que junto con el aumento de la entropía,
compensa la energía necesaria para romper la red cristalina.

● Un soluto polar con un disolvente no polar: como el cloruro sódico (soluto

polar) en la gasolina (disolvente no polar). En este caso no se produce la
disolución del soluto porque las moléculas no polares de los hidrocarburos
que constituyen las gasolinas no solvatan a los iones y no pueden superar la
gran energía necesaria para romper la red cristalina.

● Un soluto no polar con un disolvente no polar: como la cera de parafina

que se disuelve en gasolina. La cera de parafina está constituida por largas
moléculas de hidrocarburo y por tanto son moléculas no polares que se
atraen débilmente, y estas atracciones se compensan fácilmente con las
atracciones de van der Waals con el disolvente. Aunque hay poco cambio
energético cuando la sustancia no polar se disuelve en el disolvente no polar,
hay un gran aumento de la entropía, que hace que el proceso sea favorable.

● Un soluto no polar con un disolvente polar: como la cera de parafina y el

agua. Las moléculas no polares sólo se atraen débilmente y se necesita poca
energía para separarlas. El problema es que las moléculas de agua se atraen
fuertemente entre sí, por puentes de hidrógeno. La molécula no polar debería
desplazar a estos enlaces, pero casi no se libera energía de solvatación. La
red de puentes de hidrógeno de las moléculas de agua excluye a las
moléculas de parafina. 3

Solvatación e hidratación.
Proceso de interacción entre un disolvente polar y un soluto iónico o polar. Las
moléculas del disolvente rodean electrostáticamente a los iones enfrentados con

3
Soldani M, Cassia R. & Ávila A.. (2006). Introducción a la Química Orgánica . Masterización:
Recursos Pedagógicos , 1, 20-21.
cargas opuestas. Cuando el disolvente es agua, el proceso de solvatación recibe el
nombre de hidratación.
Disolventes Próticos y Apróticos.
Los disolventes pueden clasificarse en dos grandes grupos: los que contienen
grupo carboxilo o amino son los próticos; y los que no contienen tales grupos y no
pueden intervenir en la formación de enlaces por puentes de hidrógeno son
apróticos. 4

2. Pruebas de solubilidad
En disolventes orgánicos.
Los disolventes orgánicos están en función de las polaridades tanto del soluto como
del disolvente.
Criterios generales en disolventes orgánicos:
1. Solubles en agua y éter: Alcoholes monofuncionales, cetonas, acidos,
ésteres, aminas y nitrilos conteniendo 5 carbonos o menos.
2. Solubles en agua, insolubles en eter: Sales de aminas, sales de acidos.

Interpretación de las pruebas de la solubilidad relacionadas con la estructura

del compuesto.
Si el compuesto es polar se disolverá en un compuesto polar, lo mismo si es no
polar, se disolverá en un no polar. Existen distintos grados de polaridad de las
sustancias, pero lo más importante es que para que un soluto se disuelva en un
disolvente es necesario que las fuerzas intermoleculares entre disolvente y soluto
sean similares a las que hay originalmente en el soluto.

Orden de la polaridad de los disolventes.

4
Geissman T.. (1974). Principios de Química Orgánica . Los Angeles: Editorial Reverté.