Prácticas No. 9 a 12.

Módulo: Formas de extracción

Laboratorio de Química Orgánica I (1000035)

1. Discuta y explique ¿cómo se puede determinar si un componente o un grupo de componentes se

puede separar desde una mezcla mediante extracción con un disolvente?
En primer lugar se debe evaluar la solubilidad de estos en el disolvente a usar, es vital que el
disolvente no sea miscible con la fase a separar. La naturaleza química de los analitos es de vital
importancia, su polaridad va a indicar si dicho compuesto es más o menos afín con el disolvente a
usar. Si es posible, evaluar la eficiencia de la extracción si se conoce el coeficiente de distribución.
También se puede hacer una prueba con el disolvente, preparando una solución de los analitos a
extraer y usando el disolvente para extraerlos. Se puede determinar cuánto analito se extrae en cada
oportunidad.
El éxito de la técnica depende básicamente de la diferencia de solubilidad en el disolvente de
extracción entre el compuesto deseado y los otros compuestos presentes en la mezcla inicial.

2. ¿Cuáles propiedades son deseables en un disolvente útil para extraer o lavar un componente o
grupo de solutos desde una mezcla?
El disolvente ideal para una extracción debería cumplir los siguientes requisitos:

a) debe disolver fácilmente el (los) compuesto(s) orgánico(s) a extraer.

b) debe tener un punto de ebullición lo más bajo posible para que se pueda destilar fácilmente.

c) deber ser totalmente inmiscible con el agua.

d) no debe reaccionar con los compuestos orgánicos a extraer

e) no debe ser inflamable ni tóxico.

f) debe ser relativamente barato.

REF: Lamarque, A. Fundamentos teorico-practicos de quimica organica. Argentina.Editorial Encuentro.

2008

Propiedades del disolvente para lavado

● No sea miscible con el otro disolvente

● El componente deseado sea más soluble en el disolvente de extracción que en el disolvente
original
● El resto de componentes (impurezas) deben ser solubles en el disolvente de lavado
● Debe ser volátil de manera que se pueda eliminar fácilmente del producto extraído mediante
destilación o evaporación
● No sea tóxico ni inflamable

REF: Métodos de separación: Extrácción Recuperado el 23 de octubre de 2018 a las 7:48 pm de

http://www.qfa.uam.es/labqui/practicas/practica7.pdf

3. ¿Qué se entiende por

a. Extracción, La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una

mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la
separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. En la práctica es
muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas
en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico
inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se
distribuyen entre las fases acuosa y orgánica, de acuerdo con sus solubilidades relativas. De
este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos más
comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no
forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica.
La extracción se basa en la transferencia selectiva o libre distribución de la fracción a separar
desde la mezcla (sólida o líquida) hacia una fase líquida (solvente o conjunto de solventes),
por lo que la eficiencia de la técnica depende de la diferencia de solubilidad de cada fracción
en el solvente. La extracción puede clasificarse dependiendo del estado físico de los
materiales: sólido-líquido o líquido-líquido, o bien por la característica de recirculación del
solvente: continua (cuando el solvente circula una y otra vez como en la extracción soxhlet)
 o discontinua (cuando el solvente no circula como en la extracción utilizando ampolla de
decantación).
(QUÍMICA ORGÁNICA I (QU-144) PRACTICA N° 4EXTRACCIÓN CONTINUA Y
DISCONTINUA. CCANTO LLANTOY, Nelson,LOAYZA MERINO, Paola Thalia, TORRES
RUIZ, Ronald

b. Lavado
Se refiere a la operación en extracción, en donde se remueven partículas contaminantes
(solubles en agua y que se encuentran en una mezcla orgánica) para realizarlo se necesita
agregar agua y que esta sea inmiscible en un solvente orgánico donde se encuentra el producto
de interés. Se lleva a cabo en un embudo de decantación, por medio agitación constante se
remueven impurezas que queda en la fase acuosa) así el agua disolverá a los materiales
altamente polares contenidos en la mezcla
REF: Gavalosky
c. disolvente de extracción
Un disolvente o solvente es una sustancia que permite la dispersión de otra sustancia en esta a
nivel molecular o iónico. Es el medio dispersante de la disolución. Normalmente, el disolvente
establece el estado físico de la disolución, por lo que se dice que el disolvente es el componente
de una disolución que está en el mismo estado físico que la misma. Además, también se podría
decir que es la sustancia que disuelve al soluto y que se encuentra en mayor proporción.

Los disolventes forman parte de múltiples aplicaciones: adhesivos, componentes en las pinturas,
productos farmacéuticos, para la elaboración de materiales sintéticos, etc.

Las moléculas de disolvente ejercen su acción al interaccionar con las de soluto y rodearlas. Se
conoce como solvatación. Solutos polares serán disueltos por disolventes polares al establecerse
interacciones electrostáticas entre los dipolos. Los solutos apolares disuelven las sustancias
apolares por interacciones
entre dipolos inducidos.

El agua es habitualmente denominada el disolvente universal por la gran cantidad de sustancias

sobre las que puede actuar como disolvente.
REF: Operaciones unitarias III: Extracción. 12 de Junio del 2013. Recuperado el 1 de Noviembre
de 2018 de: https://sites.google.com/site/teseop3/proceso/actividad-1/3-1-1-introduccion/3-1-1-2-
caracteristicas-del-disolvente
d. extracto
Un extracto es una sustancia obtenida por extracción de una parte de una materia prima, a
menudo usando un solvente como etanol o agua. Por tanto un extracto es un producto rico en
solvente y soluto, aunque contiene presencia del diluyente Los extractos pueden comercializarse
como tinturas o en forma de polvo.

Los principios aromáticos de muchas especias, frutos secos, hierbas, frutas, etcétera y algunas
flores se comercializan como extractos, estando entre los extractos auténticos más conocidos los
de almendra, canela, clavo, jengibre, limón, nuez moscada, naranja, menta, pistacho, rosa,
hierbabuena, vainilla, violeta y té de Canadá.
REF:Extracto. Recuperado el 1 de NOviembre de 2018 a las 10:19am de
https://es.wikipedia.org/wiki/Extracto

e. hipofase
Es la fase más densa en un sistema de extracción
f. hiperfase
g. En un sistema de extracción es la fase menos densa de la mezcla heterogénea
h. ley de reparto
Si a un sistema de dos fases liquidas inmiscibles o muy poco miscibles, se le agrega una
cantidad de un tercer componente, soluble en ambas fases, éste se distribuirá en cada fase,
de tal forma que el cociente que resulta de dividir las concentraciones logradas en cada fase
será una constante, que sólo dependerá de la temperatura.

i. constante de partición o reparto

Coeficiente de reparto Ciertos compuestos orgánicos, como los alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos,
ésteres, aminas, etc., capaces de asociarse con el agua a través de puentes de hidrógeno, son
parcialmente solubles en este disolvente y en los orgánicos; en estos casos pueden ser necesarias
varias extracciones sucesivas para eliminar la sustancia orgánica de la fase acuosa. Cuando se agita una
solución acuosa de una sustancia con un disolvente orgánico en el que la sustancia es al menos algo
soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada disolvente. La relación de las concentraciones
en ambos (CO y CA)- proporcionales a las solubilidades respectivas, SO y SA-, cuando se alcanza el
estado de equilibrio a una temperatura determinada, se llama coeficiente de distribución o de reparto,
KD.
 En general, para un volumen determinado de líquido extractivo, la eficacia de la extracción aumenta
con el número de las mismas. En la práctica, no obstante, deben tenerse en cuenta también el tiempo
y el trabajo requeridos por las repetidas extracciones y los inconvenientes que presenta la
manipulación de muy pequeñas cantidades de disolvente. Como norma práctica puede indicarse que
para solutos mucho más solubles en el disolvente extractivo que en el agua, debe utilizarse en cada
extracción un volumen de aquél igual a la tercera parte de ésta.( Trabajo práctico nº 4: EXTRACCIÓN Y
AGENTES DESECANTES https://rephip.unr.edu.ar/bitstream/handle/2133/4381/8502-
15%20LABORATORIO%20DE%20QUIMICA%20ORGANICA.pdf?sequence=2&isAllowed=y

j. arrastre con vapor

Permite la separacion de sustacias insolubles en agua y ligeramente volatiles de otros productos no
volatiles mezclados con ellos. El arrastre en corriente de vapor hace posible la purificacion de muchas
sustancias de puntos de ebullicion elevado mediante una destilacion a baja temperatura. Mediante la
intorduccion de vapor directo en dicha carga, se produce la evaporacion de los componentes volatiles
a una temperatura menor que la correspondiente a sus puntos de ebullicion.
(https://es.slideshare.net/RRALO/extraccion-por-arrastre-con-vapor, extraccion por arrastre con vapor,
imporatcia y aplicación.otalora vera israel)
k. extracción continua(ver literal a)

l. extracción discontinua(ver literal a)

m. extracción líquido-líquido
La Extracción líquido - líquido es un proceso de separación de los componentes en una solución mediante
su distribución en dos fases liquidas inmiscibles. Este proceso se conoce también como Extracción liquida o
Extracción con disolvente. Esta operación unitaria se basa en la diferencias de solubilidad de los
componentes de la mezcla en un solvente dado y consiste en la separación de los constituyentes de una
disolución liquida por contacto de otro líquido inmiscible que disuelve preferentemente a uno de los
constituyentes de la disolución original, dando lugar a la aparición de dos capas liquidas inmiscibles de
diferentes densidades. La disolución a tratar se denomina alimentación y el líquido que se pone en
contacto con ella disolvente. Después del contacto entre la alimentación y el disolventes se obtienen dos
fases liquidas, denominadas extracto y refinado. La Extracción líquido líquido se utiliza principalmente
cuando la destilación no es práctica o su empleo es demasiado costoso, los casos más frecuentemente de
su empleo se presentan cuando sus componentes a separar pueden ser sensibles a la temperatura, siendo
la destilación un proceso ineficaz.
El fundamento de la extracción líquido-líquido requiere que los dos líquidos no sean miscibles, por ello la
extracción depende del coeficiente de reparto. Cuando un soluto se disuelve en dos líquidos no miscibles
en contacto entre sí, dicho soluto se distribuirá en cada uno de los líquidos en proporción a la solubilidad
en cada uno de ellos.
(file:///C:/Users/user/Downloads/ecitydoc.com_practica-5-extraccion-liquido-liquido.pdf EXTRACCIÓN
LIQUIDO - LIQUIDO)
n. extracción sólido líquido
El material soluble contenido en una mezcla con un sólido inerte se diluye en un disolvente líquido. El
material disuelto o soluto se puede recuperar posteriormente por evaporación o cristalización.(
http://depa.fquim.unam.mx/procesos/PDF/ProcesosI.pdf. Practicas d laboratorio i, laboratorio de
ingeniería química de la unam.)
Los métodos tradicionales de extracción sólido-líquido pueden dividirse en dos
Grandes grupos.
1. Métodos que necesitan un aporte de calor, Sachet. Soxtec ® System HT y
Extracción Soxhlet asistida por microondas.
2. Métodos que no requieren un aporte de calor: agitación con ultrasonidos y
Agitación simple.
o. emulsión
Una emulsión es la suspensión coloidal de un líquido en el seno de otro. Es un problema
frecuente en los procesos de extracción cuando:
• Las dos fases tienen densidades similares
• Se utilizan disoluciones acuosas básicas (p. ej. con CH2Cl2 como disolvente)
• El compuesto tiene grupos hidrófilos e hidrófobos y tiene por tanto afinidad por las dos
fases.
Si se prevé la posibilidad de que se formen emulsiones, se debe agitar suavemente el
embudo, aunque no tan suave que las dos fases no estén en contacto y no se extraiga bien el
producto. Una vez se ha formado la emulsión es difícil romperla aunque en muchos casos
resulta útil:
a) Ayudar a romper la emulsión con una varilla o espátula.
b) Dejar el embudo en reposo sin tapón y cuando en la zona próxima a la llave se vea una
parte de la fase inferior clara, separarla, levantar el embudo del aro e imprimirle un ligero
movimiento circular, dejar reposar y repetir el proceso.
c) Dependiendo de los casos, variar la densidad de la fase acuosa añadiéndole sal o
diluyendo con un poco de agua.
d) Si al final queda una pequeña cantidad de emulsión sin separar se puede:
• Incorporarla a la fase orgánica si ésta se va a lavar posteriormente.
• Separar la emulsión para que no contamine ninguna de las dos fases.

Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas, se forman emulsiones
durante el proceso de extracción. Estas pueden romperse, de ordinario, mediante: 1) un
 movimiento de giro suave al líquido del embudo de separación, mantenido en su posición normal;
2) agitación vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio; 3) saturación de la capa
acuosa con sal común; 4) centrifugación. El método 3, de saturación con sal, tiene una doble
ventaja: hace disminuir la solubilidad en agua de la mayor parte de los solutos y de los
disolventes orgánicos. Su nombre es efecto salino.

(PRÁCTICA 5: Extracción líquido-líquido. Separación, purificación e

identificación de mezclas binarias de especies orgánicas desconocidas.
Cromatografía de capa fina (CCF).Elaboración: Begoña García.
https://capitanswingysanlamuerte.files.wordpress.com/2015/04/extraccion-liquido-liquido.pdf)
p. salting out

q. agente secante

r. Antiespumante
Los antiespumantes son agentes tensoactivos que actúan por medio de tensiones superficiales
intermedias para lograr desestabilizar la espuma y liberar el aire retenido en la emulsión. Por esta
razón los antiespumantes deben tener una tensión superficial inferior a la del agente surfactante
utilizado de forma inicial (como humectante) para así lograr adelgazar rápidamente la lamela y
romperla.

Existen antiespumantes de diferentes composiciones químicas que permiten la adaptación a la

diversidad de sistemas que existen en el mercado y atacar los tipos de espuma que puedan
generarse.

Dentro de estos tipos de antiespumantes encontramos a los antiespumantes orgánicos (base en

aceites minerales) que proporcionan un excelente desempeño y son de bajo costo; los
antiespumantes siliconados que son altamente efectivos a bajos niveles de dosificación y por
último los antiespumantes moleculares que ofrecen una excelente compatibilidad con la mayoría
de los sistemas.
(https://www.quiminet.com/articulos/los-antiespumantes-agentes-tensoactivos-desestabilizadores-
de-espuma-63146.htm, Los antiespumantes, agentes tensoactivos desestabilizadores de
espuma)

4. Investigue y discuta ¿a qué estrategias o medios puede recurrir el químico para desestabilizar y
destruir una emulsión que puede formarse en un proceso de extracción líquido-líquido?

Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas, se forman emulsiones
durante el proceso de extracción. Estas pueden romperse, de ordinario, mediante: 1) un
 movimiento de giro suave al líquido del embudo de separación, mantenido en su posición normal;
2) agitación vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio; 3) saturación de la capa
acuosa con sal común; 4) centrifugación. El método 3, de saturación con sal, tiene una doble
ventaja: hace disminuir la solubilidad en agua de la mayor parte de los solutos y de los
disolventes orgánicos. Su nombre es efecto salino.

5. Investigue y discuta ¿a qué estrategias o medios puede recurrir el químico para desestabilizar y
destruir un gel que puede formarse en un proceso de extracción sólido-líquido?

Si una de las fases es agua esta se puede romper agregando solución salina saturada, ya que este
agregado disminuye la tensión superficial del agua y permite que las gotas colapsen, formándose una
capa. Otra forma de recuperar las capas es centrifugar la totalidad de la solución, también se puede
drenar el contenido emulsionado,gota a gota, sobre paredes limpias de un Erlenmeyer o en vaso de
precipitados, lográndose la formación de las dos capas

6. Investigue y explique

a. ¿cómo pueden secarse los extractos obtenidos en disolventes orgánicos?

Secado de la fase orgánica. (A partir de este punto el material debe estar seco) La fase orgánica se
introduce en un Erlenmeyer y se eliminan las trazas de agua o salmuera con un agente desecante,
normalmente una sal inorgánica anhidra inerte respecto al disolvente y el/los compuestos. Entre los
más utilizados destacan el Na2SO4 y el MgSO4 anhidros, sólidos blancos pulverulentos que en
contacto con el agua se transforman en sales hidratadas
b. ¿cuáles son los agentes secantes más conocidos y útiles en el laboratorio?
c. ¿qué ventajas y desventajas presentan esos agentes secantes?

d. ¿cómo pueden secarse los sólidos o los gases?

 .

7. Haga un diagrama de flujo en el que muestre claramente, como se procede para extraer y
separar los componentes de una mezcla de sólidos que contiene un ácido fuerte (pKa  6,8), un
ácido débil (pKa  6,8) y un compuesto neutro, disueltos en un solvente orgánico, inmiscible con
agua, usando, secuencialmente, soluciones acuosas de NaOH y de Na 2CO3 como disolventes de
extracción. Considere la recuperación del componente neutro. De un ejemplo
8. Haga un diagrama de flujo en el que muestre claramente, como se procede para extraer y
separar los componentes de una mezcla de líquidos que contiene una base fuerte y un
compuesto neutro, disueltos en un solvente orgánico, inmiscible con agua, usando una solución
acuosa apropiada como disolvente de extracción. Considere la recuperación del componente
neutro. De un ejemplo
9. Dibuje cada uno de los siguientes aparatos para extracción (extractor) etiquete, nombre sus
partes y explique su funcionamiento:

a. Soxhlet para extracción sólido-líquido discontinua

b. Soxhlet para extracción sólido-líquido continua
c. para extracción continua con disolvente líquido de mayor densidad que un alimento líquido

d. para extracción continua con disolvente líquido de menor densidad que un alimento líquido