Manual Orgánica

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

DIVISIÓN DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
FORMATOS DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO INTEGRAL
DE QUÍMICA ORGÁNICA
PARA LA CARRERA DE
QUÍMICA INDUSTRIAL
Recopilación realizada por:

María del Rocío Ramírez Salgado.
1
CONTENIDO.
1. Clasificación de los compuestos orgánicos por su solubilidad en
disolventes orgánicos y soluciones reactivas.
2. Recristalización simple y en mezcla de disolventes.
3. Determinación del punto de fusión y sublimación.
4. Cromatografía en columna y capa fina.
5. Destilación simple y fraccionada
6. Destilación por arrastre de vapor
7. Extracción selectiva
8. Alquenos: deshidratación de un alcohol para la obtención de olefinas y
pruebas de insaturación
9. Isomería cis-trans (ácido maléico y fumárico)
10. Alquinos. Obtención y reacciones del acetileno
11. Polimerización: Obtención de poliestireno.
12. Obtención de Acido pícrico
13. Obtención 2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina
14. Obtención de Acido fenoxiacetico ( s i n t e s i s d e williamson)
15. Síntesis de éteres: -nerolina.
16. Obtención de Acetanilida
17. Obtención de p-nitroanilina
18. Obtención de m-nitroanilina. Reduccion selectiva de m-dinitrobenceno
18.1 Reducción con polisulfuro de sodio.
18.2 Reducción con azufre en medio básico
19. Síntesis de azocompuestos.
19.1 Síntesis de rojo para.
19.2 Síntesis de anaranjado de metilo.
20. Obtención de ácido benzoico: Reacción de cannizzaro.
21. Condensación aldólica: preparación de benzalacetofenona (chalcona).
22. Obtención de jabón: Saponificacion
2
“CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SU SOLUBILIDAD EN
DISOLVENTES ORGÁNICOS Y SOLUCIONES REACTIVAS”
OBJETIVOS:
Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgánicos y soluciones reactivas.
Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente ideal en la
recristalización.
Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad.
Reconocer la solubilidad como fenómeno físico que se relaciona con la estructura y polaridad
de una molécula.
Clasificar los disolventes como próticos y apróticos.
PARTE EXPERIMENTAL.
Determine la solubilidad de un compuesto orgánico indicado por su profesor, anotando sus

resultados en forma de tabla indicando con (+) si es soluble, (-) si es insoluble y (+/-) si es
dudosa la solubilidad de compuesto en estudio.
SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.
En tubo de ensaye coloque aproximadamente 0.1g de un sólido finamente pulverizado, y

adicione el disolvente en pequeñas porciones hasta 3 ml. De disolvente, agitando vigorosa y
continuamente. Durante cada adición anote si se desprende calor, gases, cambios de color,
formación de precipitado, etc. Si el compuesto no se disuelve a temperatura ambiente calentar
(1) la mezcla suavemente agitando hasta ebullición.
TABLA PARA LA SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES
SOLUBILIDAD H2O MeOH EtOH ACETONA ACOEt CHCl3 CCl4 HEXANO

FRIO
CALIENTE
SOLUBILIDAD EN SOLUCIONES REACTIVAS
El comportamiento químico del compuesto orgánico se conoce al efectuar las pruebas de

solubilidad de éste en soluciones reactivas. Estas soluciones consisten en NaOH al 5% y HCl al
5%. Cuando nuestro compuesto orgánico es muy soluble en H2O se efectúan estas pruebas
con H2SO4 y H3PO4 concentrado. Es un procedimiento similar al de disolventes inertes, solo
que no es necesario calentar la mezcla.
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO
3
A) SOLUBILIDAD: Explicación como fenómeno físico, relación con la estructura molecular,
relación con la polaridad. Disolventes próticos y apróticos.
B) PRUEBAS DE SOLUBILIDAD: Importancia de las pruebas de solubilidad en la

recristalización. Interpretación de las pruebas de solubilidad.
C) PRUEBAS DE REACTIVIDAD: Relación de la pruebas ácido-base con la presencia de

grupos funcionales en un compuesto orgánico, interpretación.
NOTAS
(1) Caliente en baño maría y mechero apagado en caso que los disolventes sean flamables
BIBLIOGRAFÍA
-Shriner. et. al. Identificación Sistemática de compuestos Orgánicos. 1ª. Edición Ed. Limusa.
-Adams R. John J. R And Wilcox CF. Laboratory Experimental in Organic Chemistry. 7a.
edition, Mac Millan Publishing Co. INC N.Y
4
RECRISTALIZACIÓN SIMPLE Y EN MEZCLA DE DISOLVENTES
OBJETIVOS.- Aprender a elegir el disolvente adecuado para una recristalización mediante

pruebas de solubilidad.
Aplicar la recristalización como la técnica de purificación de elección para compuestos sólidos.
PARTE EXPERIMENTAL.
A) Selección del disolvente ideal: Si se recristaliza el mismo compuesto de la práctica 1,

utilizar el cuadro obtenido para pruebas de solubilidad correspondiente. Si se utiliza otro
compuesto, construir un nuevo cuadro similar para este compuesto, siguiendo el mismo
procedimiento.
B) RECRISTALIZACIÓN: Pese un gramo de la muestra pulverizada y colóquelo en un
matraz Erlenmeyer, agregue el disolvente adecuado (éste deberá calentarse
previamente) y agite constantemente para ayudar a la disolución de la muestra. Si la
disolución es parcial marque este volumen y agregue exceso de disolvente (20% a
100%) y caliente a ebullición en baño maría, salvo los disolventes no flamables (H2O,
CHCl3, etc.) que podrán calentarse a flama directa. Durante el calentamiento debe
mantenerse el volumen constante.
Si el compuesto tiene color es conveniente agregar carbón activado por si éste es
debido a la presencia de impurezas. Filtre por gravedad en caliente para eliminar carbón
activado e impurezas. Mantenga el embudo y el matraz donde se recibe el filtrado
caliente para evitar una previa cristalización, lave el carbón activado con un poco de
disolvente caliente, deje enfriar a temperatura ambiente y espere la cristalización, sí
esta no ocurre, indúzcala por raspado o por sembrado si aún así no ocurre, enfríe en
baño de hielo y combine alguno de los dos métodos.
Separe el sólido por filtración al vacío, lave los cristales con poco disolvente frío y
seque al aire. Calcule la eficacia de la recristalización en porcentaje.
Para la recristalización en par de disolventes, solubilice la muestra en caliente en el disolvente

en el cual es muy soluble, siga el proceso anterior hasta obtener el filtrado incoloro, concentre
el filtrado y agregue el disolvente en el cual la muestra es no soluble, en caliente, gota a gota
hasta que se produzca una turbidez que desaparece inmediatamente, espere la cristalización,
si esta no ocurre indúzcala por los medios conocidos.
a) Cristalización: Generalidades, fundamento de la cristalización, importancia como método de

purificación, principales tipos de cristalización, métodos para inducir la cristalización, factores
que intervienen en el crecimiento de los cristales, eliminación de impurezas coloridas,
fenómeno de adsorción.
b) Técnicas: diversos tipos de filtración, preparación del papel filtro, secado de productos
recristalizados, evaporación del disolvente.
BIBLIOGRAFÍA:
5
R.Q.Brewster y Vander Werf. Curso práctico de química orgánica. Ed. Alhambra, España
(1970)
A.I Voguel, A Text Book of Practical Organic Chemistry, 2nd. Edition, Longmas, Londres (1962).
6
“DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN Y SUBLIMACIÓN”
OBJETIVO:
El alumno aprenderá a determinar una propiedad física muy importante de los sólidos que es el
punto de fusión. Observará los factores experimentales que intervienen en esta determinación y
aprenderá a relacionar esta constante física con la pureza del producto.
Respecto a sublimación conocerá en que consiste esta propiedad y la influencia de las

variables que la afectan, aplicación y limitaciones en compuestos orgánicos. Aprenderá a
diferenciar dos procesos de cambio de fases: fusión y sublimación.
PARTE EXPERIMENTAL
Método de Thiele:
Pulverice la muestra de la sustancia a la cual se le va a determinar su punto de fusión, cierre un

tubo capilar por un extremo: coloque la muestra en el vidrio de reloj y ponga el extremo del
capilar abierto sobre la muestra. Parara que la muestra pase al extremo cerrado del capilar
déjelo caer a través de un tubo de vidrio. (1). Repita esta operación hasta que la sustancia
ocupe aproximadamente 2mm de altura, sujete el capilar al termómetro (2) con hilo, haga que
el capilar y el bulbo del termómetro queden a la misma altura. En un tubo de Thiele vacíe nujol,
tenga cuidado que el nivel de nujol llegue a la parte superior del brazo del tubo de Thiele.
Introduzca el termómetro con el capilar en el tubo de Thiele, de tal manera que el bulbo del
termómetro quede dentro del nujol. Caliente lentamente el brazo del tubo con un mechero.
Anote la temperatura en la que empieza a fundir su muestra y la temperatura en que termina de
fundir. Repita la operación varias veces empleando muestras diferentes. Tome en cuenta las
tres temperaturas más cercanas para obtener un buen resultado.
Método de Fisher-Jones:
Entre dos cubreobjetos (3) coloque unos cuantos cristales de la sustancia (4) a la cual se le va
a determinar el punto de fusión. Póngalo en la depresión circular del bloque de aluminio
calentando eléctricamente.
La velocidad de aumento de la temperatura se regula con la ayuda de un reóstato (5) y la

muestra se observa mediante una lupa (6). Se debe anotar la temperatura a la cual empezó a
fundir la sustancia y la temperatura a la cual terminó de fundir.
SUBLIMACIÓN
Prueba de sublimación:
En un tubo de ensayo coloque alrededor de 50mg de la sustancia, póngalo en posición

horizontal y con la llama pequeña de un mechero, caliente la parte en que se encuentra la
sustancia, sí es sublimable, sus vapores condensan en la aparte fría del tubo.
Sublimación:
7
Coloque en un matraz kitasato un tapón de hule mono horadado que lleve un tubo de ensayo,
el tubo de ensayo desempeña el papel de dedo frío. En la rama lateral del kitasato se coloca la
manguera al vacío. Coloque en el matraz kitasato 0.5g de la sustancia problema (7) y sujételo
por el cuello al soporte con un pinza de tres dedos. El tubo de ensayo se llena casi en su
totalidad de hielo y se introduce al tapón horadado de tal manera que el extremo cerrado quede
3cm arriba del fondo del matraz kitasato. El kitasato así adaptado se sumerge en un recipiente
que contiene nujol (8) de tal manera que la superficie del baño de nujol quede
aproximadamente a la altura del extremo inferior del tubo de ensayo. Se conecta al vacío y se
calienta por medio del mechero hasta una temperatura en el baño menor al punto de fusión del
compuesto. Para colectar el producto sublimado adherido al tubo de ensayo apague e
mechero, quite el baño de aceite y cierre el vacío, de la rama lateral del kitasato, quite el tubo
de ensayo conteniendo al producto sublimado y raspe las paredes (9) del tubo y parte superior
del kitasato. Pese el producto y calcule rendimiento.
NOTAS:
(1) deje caer el capilar por el interior del tubo de vidrio de aproximadamente 60 cm de longitud.
(2) El termómetro está insertado aun tapón monohoradado al que se le ha hecho un corte
longitudinal para permitir la salida de vapores que se desprenden durante el calentamiento del
baño.
(3) Los cubreobjetos circulares deberán estar limpios y secos, se lavan con agua y jabón y se
desengrasan con acetona o éter.
(4) Utilice muestra nueva en cada determinación.
(5) Es importante que el calentamiento se haga lentamente.
(6) Observe la muestra durante el intervalo de fusión para detectar la presencia de cambios
físicos en la forma del cristal o descomposición del producto.
(7) Puntos de fusión de algunas sustancias: Naftaleno (80°C), Ac. Benzoico (122°C), Anhídrido
ftálico (130°), Alcanfor (179°C), Antraceno (118°C).
(8) El nujol debe emplearse libre de impurezas.
(9) No permita que el producto sublimado se contamine con la sustancia impura.
a) Punto de Fusión: Punto de fusión y presión de vapor. Efecto de las impurezas en el punto de
fusión. Mezcla eutéctica y punto eutéctico. Punto de Fusión mixto. Diversos métodos para
determinar puntos de fusión. Factores experimentales que influyen en la determinación del
punto de fusión.
8
“CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA Y CAPA FINA”
OBJETIVO.- Demostrar que la cromatografía constituye una técnica valiosa para separar
mezclas de compuestos, efectuar purificaciones, determinar homogeneidad (pureza) de
sustancias químicas y su identificación así como su control en producción técnica.
GENERALIDADES:
La cromatografía es una técnica muy socorrida por los químicos en el campo de la

investigación, para la separación, identificación y caracterización de compuestos orgánicos.
Pero para comprender mejor en que consiste dicha técnica es necesario esclarecer ciertas
definiciones importantes, tales como:
a) Adsorbente.- Se le conoce como la fase inmóvil la cual debe reunir ciertas características
importantes, tales como que éste debe ser insoluble en el disolvente utilizado, que no reaccione
con él o los compuestos que desean ser separados; no debe actuar como catalizador de
reacciones posibles como polimerización, descomposición, isomerización, etc.
Encontramos varios tipos de adsorbentes los cuales se seleccionan de acuerdo a los

compuestos que se desean separar, polaridad, etc. De esta manera podemos mencionar a los
más utilizados en química orgánica, como son: sílice gel y alúmina. Dentro de éstos existen
varios tipos de acuerdo al tamaño de partícula, el cual es de suma importancia para una buena
separación de los compuestos en turno. Existen otros adsorbentes que también son utilizados:
ácido silícico, carbonato de calcio, fosfato cálcico, magnesia, cal apagada, y por ejemplo en
bioquímica es utilizado es Sephadex que es un polímero de alto peso molecular que ayuda a la
separación de compuestos de acuerdo a su peso molecular.
b) Disolventes.- Esta es conocida como la fase móvil del cromatograma; esta como la descrita
anteriormente, son de suma importancia en el desarrollo de una cromatografía ya que son las
que determinan el poder de adsorción.
Existen varios tipo de disolventes que se pueden utilizar, entre los cuales tenemos: pentano,
hexano, éter, benceno, cloroformo, acetona, acetato de etilo, metanol, etanol, etc. ; en orden de
menor a mayor polaridad. Siempre que se vaya a desarrollarse una cromatografía es necesario
iniciar con un disolvente poco polar e ir aumentando poco a poco la polaridad por medio de
mezclas de disolventes con el fin de obtener una separación adecuada.
C) Columna.- Esta consta de un tubo largo provista de una llave; las dimensiones de esta
columna varias de acuerdo a la cantidad de compuesto que se desea cromatografiar.
A esta columna se le puede adaptar en la parte inferior un kitasato cuando se desea producir
vacío para que la fase móvil corra a mayor velocidad.
Por lo que respecta a la cromatografía en capa fina se puede considerar como el complemento
de la cromatografía en columna ya que las condiciones para que esta última se lleve a cabo
(polaridad de los disolventes, tipo de adsorbente, etc.), son dadas por la cromatografía en capa
fina siendo ésta muy sencilla y rápida de realizar.
9
PARTE EXPERIMENTAL
Tomar por los cantos, con los dedos pulgar e índice, dos portaobjetos limpios, exentos de
grasa y unidos por una de sus caras. Sumergirlos en cuestión de segundos, dentro de una
suspensión de gel de sílice en acetato de etilo; secar la película de gel de sílice, de
aproximadamente 0.3 mm de espesor, y separar los portaobjetos. A continuación, aplicar con
ayudas de un micro capilar (1) a la distancia de 0.5 cm dela extremo inferior de la placa de gel
de sílice; una gota fina de la mezcla de sustancias por separar teniendo cuidado de no tocar la
película del adsorbente para no estrellarla. Si la mezcla a cromatografiar está muy diluida o
clara, aplicar de 2 a 3 gotas, dejando secar cada aplicación y cuidando hacerla en el mismo
punto y sin romper la película del adsorbente.
Cubrir por dentro un frasco de boca ancha (2), con papel filtro previamente humedecido con el
eluyente y agregar al frasco una cantidad de eluyente tal, que al introducir la placa, el líquido
toque el adsorbente pero no a la muestra problema.
Cierre la cámara y sin moverla observe por la mirilla en el papel filtro la ascensión del eluyente;
al llegar éste casi al extremo superior de la placa, sacar ésta de la cámara y con la punta del
lápiz marcar suavemente la altura alcanzada por el eluyente y delinear las manchas que hayan
aparecido. En caso de que no se observen dichas manchas, será necesario revelar con
cualesquiera de los siguientes compuestos: iodo, sulfato cérico, 2,4-dinitrofenilhidrazina, etc.
Medir la distancia del punto de aplicación de la muestra problema al centro de la mancha y
dividir ésta entre la distancia del origen a la altura que alcanzó el eluyente siendo el resultado,
la constante rf. Característica de los compuestos en estado puro.
Para seleccionar el eluyente ideal es necesario correr tantos cromatogramas como se

requieran, de tal manera de lograr la separación óptima de los componentes de la mezcla
problema. Para ello se irá haciendo uso del disolvente de menor polaridad, de que se disponga,
hasta llegar al de mayor polaridad, haciendo uso después de ser necesario, de mezclas de
disolventes en diferentes proporciones.
Una vez seleccionado el eluyente ideal, un solo disolvente o una mezcla de disolventes, en la
forma descrita, se monta una columna cromatográfica con ayuda de una columna de vidrio ala
que previamente se le coloca un pequeño trozo de algodón antes de su salida (3), enseguida
introducir con ayuda de un embudo, una suspensión de 10 a 15 g. de sílice gel para columna,
en 40 ml de disolvente, igual ala usado para disolver la muestra problema, la cual será
proporcionada por el profesor (4). Se debe evitar la formación de grietas o burbujas de aire;
deje salir el disolvente vehículo hasta dejar 1ml de él por encima del sílice gel evitando así que
se seque la columna.
Adicionar 1ml de la sustancia problema, enseguida el eluyente seleccionado en volúmenes de

5 en 5 ml, abriendo la llave de la columna para dejarla correr lentamente a través de ella hasta
observar la separación correcta de los colorantes.
NOTAS
10
(1).- Se toma un tubo capilar y se calienta por el centro, se estira por los extremos y se corta;
así se obtienen 2 micro capilares o micro pipetas para hacer sus aplicaciones necesarias.
(2).- Se les recomienda traer frascos adecuados, tales como frascos Gerber altos, vacíos,
limpios y con tapadera. Traer los más que puedan, pues se pueden utilizar en prácticas
posteriores.
(3).- El algodón que va al fondo de la columna de be humedecerse con el disolvente vehículo,

antes de adicionar la suspensión de gel de sílice. Al agregar ésta, la columna deberá golpearse
ligeramente para que las partículas se acomoden homogéneamente o presionar la gel con una
varilla achatada por uno de sus extremos.
(4).- Se puede hacer de un extracto orgánico, de una mezcla de vegetales molidos o de un

producto comercial colorido usado para la preparación de bebidas refrescantes (KOOL-AID,
PERK, etc.), se les recomienda sea de uva preferentemente; o también de una mezcla de
tintas azul y roja de bolilápiz común. Para esto, deben ponerse de acuerdo con el profesor con
anterioridad.
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO.-
1.- Consultar mecanismos cromatográficos.
2.-Fases móviles y estacionarias.
3.-Formas de cromatografía más comunes.
4.-Coeficientes de partición. Intervención en cromatografía.
5.-Sustancias adsorbentes. Características que deben tener para usarlas en cromatografía-.
BIBLIOGRAFÍA
1.- D. Abbot y R.S. Andrews. Introducción a la cromatografía. Ed. Alhambra. 1970.
2.- Brewster. Curso Práctico de Química Orgánica. Ed. Alhambra, 2ª. Ed, En español.
3.- Helmkalp G.K. Selescted Expeiments in Organic Cemistry. Ed. W.H. Freeman and Co., 1976
4.- Pavia, D.I. Introduction to Organic Laboratory Techniques. W.B. Saunders Co., London 1976
11
DESTILACIÓN SIMPLE
OBJETIVOS:
El alumno aprenderá a aplicar el concepto de punto de ebullición como constante física y a

utilizar la destilación simple como método de purificación de un líquido.
PARTE EXPERIMENTAL:
Se monta el aparato como se indica en la figura 1 (apéndice 1).

coloque 30mL. De la bebida alcohólica (2), en el matraz de destilación. Agregue piedras para
regular la ebullición. Caliente (3) controlando el calor sin interrumpir. Haga circular el agua en el
refrigerante en el momento de empezar el calentamiento (4). Observe la temperatura cuando
empiece a destilar el líquido.
Elimine los2 ó 3 primeros mililitros que son la cabeza del destilado. Durante la destilación
separe: cabeza, cuerpo y cola.
Observe y anote la temperatura del destilado cada 2 ml. Para poder trazar una gráfica.
De por terminado la destilación cuando quede en el matraz un residuo de 3 a 4 mL (cola). Este
residuo es variable según la destilación que se esté realizando.
Terminada la destilación entregue el líquido que separó. Los resultados experimentales que
deberá incluir en su informe son los siguientes:
1) Trace una gráfica en papel milimétrico de T contra V.

2) Determine el porcentaje de alcohol que se separó.
3) Formule conclusiones en base a datos experimentales.
1) El aparato completo se monta sobre soportes mediante pinzas que deberán estar
cubiertas con tubos de goma o asbesto, para evitar la ruptura del vidrio por la presión ejercida
al apretar.
2) El alumno debe traer 30-35 mL. De cualquier bebida alcohólica.
3) El calentamiento del matraz debe hacerse mediante mechero Bunsen con una tela de
asbesto, un baño de agua o de aceite una canastilla de calefacción eléctrico o una lámpara de
infrarrojo.
El profesor indicara el medio de calentamiento.
4) Conecte el agua en el refrigerante para que circule a contra corriente
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INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO
1.- Teoría de la destilación.

2.- Presión de vapor.
3.- Punto de ebullición e intervalo de ebullición.
4.- Ebullición y sobrecalentamiento.
5.- Uso de la destilación simple.
7.- Definición de cabeza, cuerpo, y cola de la destilación.
8.- Piezas para montar un sistema de destilación simple.
9.- Importancia del montaje correcto en la destilación simple.
10.- Empleo del refrigerante de agua o de aire en la destilación.
11.- Precauciones necesarias en la destilación de líquidos inflamables.
B I B L I O G R A F I A
1) R.Q. Brewster y C.A. Vender Werf, Curso Practico de Química Organice, 2ª Ed., Alambra,
España (1970), páginas: 13-16 ./.
2) A.I. Vogel Text-Book Practical Organic Chemistry, 3ª Ed., Longmans, London (1962), pages:
1-4, 83-90 ./.
3) J.A. Moore y D.L. Dalrymple, Experimental methods in organic chemistry, 2ª Ed., W.B.
Saunders, U.S.A. (1976), pages 39-43 ./.
4) G. R. Robertson y T.L. Jacobs, Laboratory Practice of Organic Chemistry, 4ª Ed., MacMillan

Company, U.S.A (1962), pages: 34-38, 65-68 ./.
5) J. Cason y H. Rapoport, Laboratory Text in Organic Chemistry, 3ª Ed., Prentice Hall Inc.,
U.S.A pages: 45 ./.
6) B.J. HAZZARD (traduccion), Organicum. Practical handbook or Organic Chemistry, 1ª Ed.,

Addison-Wesley Publishing Company, Inc. U.S.A (1973), página : 42 ./.
13
DESTILACIÓN FRACCIONADA
OBJETIVOS:
El alumno conocerá un proceso de purificación de una mezcla de líquidos y encontrara

experimentalmente las diferencias entre una destilación simple y una destilación fraccionada.
PARTE EXPERIMENTAL.:
Monte el aparato como se indica en la figura: 5 (apéndice).
Antes de efectuar la destilación, empaque la columna con fibra de acero (2) y distribúyala
homogéneamente en la columna. Coloque 30 mL. (3) de la misma bebida alcohólica que utilizo
en la destilación y agregue piedras para regular la ebullición.
Haga circular el agua en contracorriente en el refrigerante en el momento de iniciar el

calentamiento. Caliente lentamente, regulando el calor y sin interrupciones (4). Observe la
temperatura cuando empiece a destilar el líquido y elimine los primeros 2 mL. (Cabeza).
Observe y anote la lectura cada 2 mL. De destilado para trazar una gráfica. Detenga la
destilación cuando quede un residuo de 3 mL. En el matraz.
Termine la destilación entregue el líquido que separo. Los resultados experimentales que
deberán incluir en su informe son los siguientes:
1) Trace una gráfica en papel milimétricos.

2) Determine el porcentaje de alcohol que separó.
3) Compare los resultados de las dos destilaciones realizadas y formule conclusiones en base
a datos experimentales.
NOTAS.-
(1) Se debe tener las mismas precauciones que en una destilación simple.
(2) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna, conviene cubrirla externamente
con fibra de vidrio.
Tan pronto termine de destilar elimine la fibra de acero en la columna para evitar que esta se
manche.
(3) En una destilación el matraz debe llenarse hasta la mitad de su volumen.
(4) El calentamiento del matraz debe hacerse mediante mechero Bunsen con una tela de
asbesto, un baño de agua o de aceite una canastilla de calefacción eléctrico o una lámpara de
infrarrojo. El profesor indicara el medio de calentamiento.
1.- Teoría de la destilación fraccionada
14
2.- Mezcla de dos sustancias liquidas. Soluciones ideales y no ideales.
3.- Ley de Raoult. Desviaciones a la ley de Raoult (positivas negativas).
4.- Uso de la columna de fraccionamiento.
5.- Valor de plato teórico.
6.- Diferentes tipos de columna y empaque
7.- Destilación fraccionada de soluciones no ideales.
8.- Curvas de destilación.
9.- Mezclas azeotrópicas.
10.- Ruptura de Mezclas azeotrópicas.
1) R.Q. Brewster y C.A. Vender Werf, Curso Practico de Química Organice, 2ª Ed., Alambra,
España (1970), paginas: 13-18 ./.
U.S.A pages: 48-55, 58-60 ./.
3) B.J. HAZZARD (traduccion), Organicum. Practical handbook or Organic Chemistry, 1ª Ed.,

Addison-Wesley Publishing Company, Inc. U.S.A (1973), página : 49-59 ./.
Saunders, U.S.A. (1976), pages 43 ./.

Company, U.S.A (1962), pages: 41-59 1/1 ./.
5-12 ./.
15
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
OBJETIVOS:
El alumno conocerá la técnica la técnica de la destilación por arrastre de vapor.

Aplicará esta técnica a la extracción de aceites esenciales de limón, naranja, canela, clavo, y
otras sustancias como el p-dicloro benceno y anilina.
PARTE EXPERIMENTAL.-
Arme el aparato como se indica en la figura 2 (apéndice).

según el diagrama “A” es el generador de vapor y está provisto de un tubo de vidrio, el cual se
introduce bajo la superficie del agua (tubo de seguridad).
El vapor pasa al matraz “B” por medio d un tubo doblado en forma apropiada. Este tubo se
introduce al matraz que contiene la muestra hasta el fondo. El refrigerante, tiene una ligera
inclinación para que el destilado escurra hacia un vaso colector “C”.
Coloque la sustancia problema (cascara de limón, naranja, clavo o canela), en el matraz “B”.
Humedezca ligeramente la sustancia problema (2). También puede extraer el p-diclorobenceno
de los desodorantes sanitarios o purificar anilina.
Caliente el agua del matraz “A” (3) y cuando empieza a pasar vapor a… se calienta un poco
“B”., para evitar la condensación del vapor de agua.
Cuando empieza a calentarse el matraz “A”, haga circular el agua en el refrigerante.

El calentamiento se suspende cuando se han recogido alrededor de 125-150 mL. De destilado.
Al final de la destilación observe en la superficie del destilado gotas de aceite esencial extraído,
separe si es posible, el aceite esencial en un embudo de separación (4).
Si empleo desodorante sanitario, ponga la mezcla p-diclorobenceno-agua a enfriar en un baño
de hielo, después separe por filtración el p-diclorobenceno. Utilice embudo Buchner.
NOTAS.-
(1) Sostenga los matraces con pinzas. Las conexiones deben estar bien ajustadas.
(2) Emplee de 10-12gr. De muestra y en caso de usar anilina 15-1, al poner la muestra en el
matraz “B” primero coloque las conexiones y después la muestra para evitar que se obstruya el
tubo que llega al fondo del matraz.
(3) caliente el matraz generador de vapor “A” en forma permanente.
Caliente ocasionalmente el matraz que contiene la muestra.
Ponga en el matraz “A” piedras para regular la ebullición.
Empleé tela de asbesto para impedir que la llama destruya el hule de las pinzas.
(4) únicamente realizara la extracción cuando la cantidad del aceite esencial sea considerable,
16
el aceite separado lo puede recoger en un frasco pequeño. Si la cantidad del aceite obtenida es
pequeña únicamente humedezca su pañuelo con el destilado.
1.- Teoría de la destilación por arrastre de vapor

2.- Ley de Dalton. Aplicación en la destilación por arrastre de vapor
3.- Destilación de líquidos inmiscibles
4.-Caracteristicas que debe reunir las sustancias para poder aplicar la destilación por arrastre
de vapor. Ejemplos.
5.- Aplicación de la destilación por arrastre de vapor.
1) R.Q. Brewster y C.A. Vender Werf, Curso Practico de Química Organica, 2ª Ed., Alambra,
España (1970), paginas: 39-42 ./.
U.S.A pages: 61-69 ./.
Saunders, U.S.A. (1976), pages 73-81 ./.

Company, U.S.A (1962), pages: 60-63, 71-78 1/1 ./.
12-16 ./.
17
“EXTRACCIÓN SELECTIVA”
OBJETIVO:
Conocer la técnica de extracción como método de separación, aislamiento y purificación de

sustancias integrantes de una mezcla. Conocer diferentes tipos y procesos de extracción así
como extractores de laboratorio. Correlacionar bases teóricas y posibilidades en su aplicación a
la resolución de problemas específicos.
PARTE EXPERIMENTAL
Extracción Selectiva:
Extracción y aislamiento de los componentes de una mezcla (preparada adlibitum por el

profesor) de ácido benzoico, p. toluidina y naftaleno. Disuelva 2g. de la mezcla en 10ml. De éter
(puede el profesor sugerir otro disolvente). Páselo a un embudo de separación.
Extracción del ácido benzoico: Agregue 10 ml. De NaOH al 5% al contenido del embudo, ponga
el tapón y sujete firmemente el embudo con una mano, tome la porción de la llave con la otra;
invierta cuidadosamente (llave hacia arriba) y abra la llave para disminuir la presión de vapor
dentro del embudo. Cierre la llave y mezcle los dos líquidos con agitación suave, aliviando
presión después de cada agitación. Una agitación vigorosa tiende a producir emulsiones, lo
cual es negativo (2). Vuelva el embudo a su posición normal, destape y deje reposar hasta
separación de capas o fases. Una vez separadas las fases, separe la acuosa abriendo la llave
hasta tener sólo la orgánica en el embudo (la llave se cierra en el momento en que se intercara
pasa por la ranura de la misma). El ácido benzoico extraído queda en la fase acuosa. Colecte
en un matraz Erlenmeyer pequeño y acidule con HCl concentrado para liberar el ácido
benzoico. Separe por filtración al vacío.
Extracción de la p. Toluidina: Separe la p. Toluidina de la fase orgánica con 10m. de HCl al

5%, una vez separada la fase acuosa, se libera la base con NaOH al 20%. Separe por filtración
al vacío, pese su producto.
Naftaleno. El naftaleno quedará disuelto en la fase etérea. Coloque esta fase orgánica en un
matraz Erlenmeyer y seque con algún agente higroscópico. Agite suavemente y filtre. Leve a
sequedad el filtrado y obtenga así el naftaleno.
NOTAS
1) Calcule el porcentaje en peso de cada sustancia en base al peso de muestra tomada.
2) Precaución: El éter es un disolvente altamente flamable, debe contarse con ventilación y

campanas de tipo adecuado. Evite llamas y chispas.
3) las emulsiones se pueden separar o romper por reposo, cambio en el pH, adición de sales
altamente ionizables, agitación con una varilla de vidrio, centrifugación, etc.
(3) Controlar con papel pH
18
Definición y bases teóricas de: fases, solubilidad,, coeficiente de reparto, extracción. Diferentes
tipos y procesos de extracción así como extractores de laboratorio (soxhlet). Ecuación teórica y
cálculo de extracciones múltiples. Tipos y usos de agentes secantes. Análisis, reacciones y
fundamentos de todos y cada uno de los pasos en la técnica. Propiedades de reactivos y
productos involucrados, así como reglas de seguridad para su manejo.
BIBLIOGRAFÍA:
-Brewster y Vader Werf. Curso práctico de Química Orgánica. 2ª. Edición. Ed. Alhambra,
España (1970).
-Voguel, A.I. A textbook of practical Organic Chemistry. 3rd. Edition. Longmans, London, (1962)
-Pasto. Determinación de Estructuras Orgánicas. Reverté, España, (1974).
19
ALQUENOS: DESHIDRATACIÓN DE UN ALCOHOL PARA LA OBTENCIÓN DE OLEFINAS Y
PRUEBAS DE INSATURACIÓN
(CICLOHEXENO Y/O ETENO)
Br
Br2 / CCl4
Br
H2SO 4 Br
HO Br2 / H2O HO

HO
KMnO 4 / H 2O HO
Br
Br2
CCl4
Br
Br
H2SO4 Br2
OH
H2O
OH
KMnO4
H2O
HO OH
OBJETIVOS.-
Aprender un método de preparación de alquenos, específicamente por deshidratación

catalítica de un alcohol y pruebas de insaturación que le servirán para detectar la presencia de
centros de insaturación; así como a controlar los factores experimentales que modifiquen el
equilibrio de una reacción reversible.
20
Ciclohexeno. En un matraz de bola de 50 mL. coloque 20 mL. de ciclohexanol y
agregue, gota a gota, 1 mL. de ácido sulfúrico concentrado (1). Agregue un trocito de piedra
porosa y arme un aparato de destilación fraccionada (la columna sin empaque) (2). Reciba el
destilado en un matraz erlenmeyer de 50 mL enfriado en hielo. El calentamiento del matraz se
hace en baño de nujol (3) procurando que la temperatura de destilación oscile entre 90 y 95oC.
Interrumpa la destilación cuando quede sólo un pequeño residuo (3 mL) y aparezcan vapores
blancos de SO2. Sature el destilado con cloruro de sodio, decante al embudo de separación y
lave con 5 mL de solución de NaHCO3 al 5 % (4), elimine la fracción acuosa y vacié el
ciclohexeno a un vaso de precipitados, seque con sulfato de sodio anhidro. Decante el producto
a un matraz de fondo redondo de 25 mL perfectamente seco y destile, antes de empezar
considere la temperatura de destilación para la presión del lugar (punto de ebullición a 760 mm
Hg 83-84 oC). Recoja en una probeta seca la fracción correspondiente al ciclohexeno.
Determine rendimiento. Efectúe pruebas de insaturación:
1) Reacción con bromo. Agregue 1 mL. de una solución de bromo en tetracloruro de

carbono a 1 mL. de ciclohexeno. Interprete los resultados.
2) Agregue 1 mL. de una solución de bromo en agua a 1 mL. de ciclohexeno. Observe e

interprete los resultados.
3) Reacción con permanganato de potasio: Agregue 1 mL. de una solución de

permanganato de potasio (acidulada a pH 2-3) a 1 mL. de ciclohexeno. Observe e interprete los
resultados.
Eteno: En un matraz de bola de dos bocas coloque 10 mL. de etanol. Adapte un tubo de
desprendimiento de gases y agregue desde un embudo de adición 5 mL. de ácido sulfúrico
concentrado, caliente la mezcla de reacción y burbujee el eteno en tubos de ensayo
conteniendo:
a) Bromo en tetracloruro de carbono.
b) Bromo en solución acuosa.
c) Permanganato de potasio en solución acuosa.
21
INVESTIGACIÓN PREVIA.-
Alquenos.- propiedades físicas; reacciones de adición a dobles ligaduras; métodos de

preparación Alcoholes.- deshidratación catalítica de alcoholes; catalizadores empleados en la
deshidratación de alcoholes; estabilidad de iones carbonio.
BIBLIOGRAFÍA.-
Moore & Darylmple, Experimental Methods in Organic Chemistry. Saunders. U.S.A.,

1976.
Vogel, A.- I., A Texbook of Practical Organic Chemistry. Longmans, London, 1962.
Weinnninger, S. J., Química Orgánica., Interamericana., México, 1975.
22
ISOMERÍA CIS-TRANS (ÁCIDO MALÉICO Y FUMÁRICO)
O
HCl OH
HO OH
HO
O O
O
OBJETIVOS.-
Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería geométrica en alquenos.

Comprobar la isomerización, verificar propiedades de la materia prima y el producto.
Correlacionar dependencia estructura - propiedades.
Coloque 2.5 g de ácido maleico (1) en un matraz de bola y agregue 3 mL. de agua
caliente para disolver el ácido. Una vez disuelto, agregue lentamente 5 mL. de HCl
concentrado. Refluje durante 20 min. Los cristales del ácido fumárico (menos soluble) se
forman en el seno de la reacción (3). Enfríe exteriormente con agua, filtre y recristalice con HCl
1N, determine rendimiento y punto de fusión.(4)
Notas:
1.-También puede utilizarse anhídrido maleico.
2.- Utilice mechero con flama moderada.
3.- Cuando aparecen los cristales cuide que no haya proyecciones.
4.- Caliente hasta 250 oC y observe si funde o no.
23
Isomería, estereoisomería, estereoquímica y estereoquímica en alquenos; reacciones
y fundamento químico de la técnica; propiedades de reactivo y producto.
BIBLIOGRAFÍA.-
Eliel, Elementos de estereoquímica. Limusa, México, 1970.
24
ALQUINOS
OBTENCIÓN Y REACCIONES DEL ACETILENO
Br Br
Br2 / H2O
Br Br
HO OH
KMnO4
HO OH
2 - 2 +
H2O CuCl / NH3
C C Ca HC CH HC CCu
Ag NO 3
HC CAg NH N
O 2N CH3
+ O
HgSO 4 / H3O
CH3 H
NO2
OBJETIVOS.-
Conocer un método de preparación de acetileno, específicamente por hidrólisis de

carburo de calcio; efectuar pruebas de insaturación para detectar este tipo de centros.
Comprobar la acidez de los hidrógenos acetilénicos mediante la preparación de acetiluros.
Caracterizar el acetileno por la preparación de un subderivado de alto peso molecular.
En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 g de carburo de calcio, en

una de las bocas del matraz adapte el embudo de adición con 7 mL. de agua, en la otra boca
conecte un tubo desprendimiento. Gotee el agua del embudo sobre el carburo, se desprende
acetileno, el cual deberá burbujear por medio del colector en tubos que contengan los reactivos
específicos.
Procedimiento modificado: Todo igual al anterior, salvo que se utiliza una mezcla de 7
mL de agua con 5 mL de etanol como agente hidrolizante.
Reacciones de Insaturación: burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una solución de bromo en

tetracloruro de carbono. Observe e interprete los cambios que ocurren.
25
Burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una solución acidulada de permanganato de potasio.
Observe e interprete los resultados.
Reacciones para formar acetiluros: burbujee acetileno a 1 o 2 mL de una solución de

cloruro cuproso amoniacal. Burbujee acetileno a 1o 2 mL de una solución de nitrato de plata
amoniacal.
Hidrólisis de acetileno: burbujee acetileno en un matraz erlenmeyer enfriado exteriormente,

que contenga 13 mL de agua y 6.5 mL de ácido sulfúrico concentrado y 0.5 g de sulfato de
mercurio. Cuando termine el desprendimiento de acetileno, decante el contenido al matraz de
bola de una boca y adapte un aparato de destilación simple. Caliente (4) y reciba el destilado
en un matraz erlenmeyer con 10 mL de solución de DFH, el matraz que contiene esta solución
debe estar en baño de hielo. Filtre el sólido al vacío, lave con agua fría, seque y el determine el
punto de fusión.
Notas:
Utilice refrigerante de aire para está operación.
Las dos técnicas para la preparación de acetileno dan buenos resultados.
Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse de la

siguiente manera: deje asentar el precipitado con agua y elimínela por decantación; agregue 5
mL. de ácido nítrico diluido (1:1) y caliente suavemente hasta descomponer el sólido.
Caliente directamente con un mechero, empleando llama moderada y la tela de asbesto

entre el matraz y el mechero.
Alquinos: propiedades físicas, reacciones de adición a triple ligadura, reacciones de

formación de acetiluros, métodos de preparación, importancia industrial del acetileno,
compuestos con grupos carbonilo, tautomería cetoenólica; reacciones de identificación del
26
grupo carbonilo, reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina, análisis del procedimiento; reacciones y
mecanismos de los experimentos efectuados.
BIBLIOGRAFÍA.-
Reusch, Introduction to Organic Chemistry. Holde Day. USA. 1977.
Vogel, A. I., A text Book of Practical Organic Chemistry, 3rd. Edición, London ,1962.
Hazzard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic Chemistry. Adison - Wesley

Publishing Company, USA, 1973.
27
SÍNTESIS DE POLIESTIRENO.
OBJETIVOS: Obtener poliestireno a partir de la polimerización del estireno utilizando peróxido

de benzoílo como catalizador.
Efectuar la pirolisis de poliestireno para la obtención de estireno.
INTRODUCCIÓN:
El presente experimento se divide en dos partes, la primera consiste en la obtención de

estireno a partir de la pirolisis de poliestireno expandido (unicel) y la segunda, en la obtención
del poliestireno por medio de una polimerización vía radicales libres utilizando peróxido de
benzoílo como catalizador.
Las moléculas de elevado peso molecular resultantes de la unión repetida de moléculas

pequeñas (monómeros) con o sin la eliminación de agua, amoniaco, etc, se llaman polímeros o
plásticos, y tienen diversos usos y gran importancia industrial. Se pueden dividir en
termoplásticos (se ablandan con el calor) y termofijos (si son infusibles y no remoldeables. Los
termoplásticos como el poliestireno, polipropileno, polietileno, nylon, PVC, etc, son polímeros
lineales o bidimensionales, por lo que son solubles en determinados disolventes. Los
termofijos como la bakelita, son tridimensionales e insolubles.
El estireno es relativamente resistente a la oxidación y debido al anillo aromático, en presencia

de peróxidos, forma radicales libres fácilmente, los que se unen formando el polímero y
desprendiendo calor.
Procedimiento:
Pirólisis de poliestireno.
Se colocan 15 g de desecho de poliestireno finamente picado en un matraz balón, se monta

un equipo para destilación a presión reducida, se hace succión y se calienta. El poliestireno
empieza a fundirse, llenándose el matraz de vapores, al proseguir el calentamiento, empieza la
pirolisis del poliestireno, desprendiéndose el estireno. Terminada la pirolisis, se puede añadir
otra porción de poliestireno, para obtener más estireno.
El destilado se coloca en un embudo de separación y se separa la capa acuosa, se seca el

estireno con sulfato de sodio anhidro y se hace una prueba de insaturación con Br2 en CCl4..
Polimerización del estireno.
En un tubo pequeño, se colocan 6 mg de peróxido de benzoílo (PRECAUCIÓN: es explosivo al

estado sólido) y se agregan 2.5 mL de estireno, se mezclan bien los dos compuestos, se tapa
28
con un tapón de corcho y se coloca en una estufa a 70 – 80 °C durante 2-3 días. Después se
rompe el tubo para recuperar el polímero solidificado. Pruebe su fusibilidad y resistencia a los
impactos.
Puntos a desarrollar.
1. Conceptos: monómeros, polímeros y polimerización.

2. Reacciones efectuadas.
3. Proponer mecanismos de reacción de la pirolisis del poliestireno y de la polimerización
del estireno.
4. Usos y “formas” del poliestireno.
5. Propiedades físicas y químicas, toxicidad y manipulación del estireno y del poliestireno.
6. Reciclaje de poliestireno.
29
ACIDO PICRICO
OBJETIVO.-
El alumno realizará una reacción de sustitución electrofílica, nitrando un anillo aromático

que contiene un activante (o-p-director).
GENERALIDADES.-
Las reacciones de nitración son las reacciones de SEA que más se han estudiado. En
las reacciones comunes, con ácido nítrico y sulfúrico concentrado, se considera que el ácido
sulfúrico interviene para la formación de iones nitronio, de acuerdo a la siguiente reacción:
Esta ecuación está basada tanto en datos espectroscópicos como crioscópicos y en el

aislamiento de sales nitronio, como el perclorato de nitronio. Se considera que los iones nitronio
son las especies activas nitrantes, probablemente el ataque del ion nitronio sobre el núcleo
aromático no sea un proceso concertado sino que se lleva a cabo por un intermediario definido
(complejo).
El ácido pícrico se ha utilizado en medicina como astringente, antiséptico y estimulante

de la epitelación. Se utiliza en la fabricación de Cerillos, en la industria de las pieles, baterías
eléctricas, grabado de cobre, manufactura de cristal colorido, mordiente de textiles y como
reactivo.
30
En un matraz erlenmeyer perfectamente limpio y seco, coloque 0.5 g de fenol y póngalo

en un baño de hielo; agregue gota a gota y agitando, 4 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Agite durante 5 min. a temperatura ambiente y caliente en baño María durante otros 5 min.
En un matraz erlenmeyer de 50 mL enfriado exteriormente prepare una mezcla

sulfonítrica, colocando 4 mL de ácido nítrico y agregando gota a agota 4 mL de ácido sulfúrico
concentrado. Añada esta mezcla (enfriando y agitando) a la mezcla de ácidos o- y p-fenol
sulfónicos, gota a gota.
Caliente la mezcla de reacción durante 5 min en baño María, agitando suavemente.

vacíe la mezcla de reacción en un vaso de precipitado que contenga 100 g de hielo picado y
agite perfectamente.
Filtre para recuperar el producto y lávelo con un poco de agua helada . Recristalice de
etanol/agua y seque los cristales . Determine el rendimiento y el punto de fusión (122C).
Teñido: Disuelva 0.1 g de ácido pícrico en 50 mL de agua y agregue una gota de ácido
sulfúrico concentrado. Coloque en esta solución las fibras a teñir (El alumno deberá traer telas
blancas de diferentes tipos). Hierva durante 5 min. y retire las fibras con pinzas lavándolas
perfectamente con agua en abundancia. Seque las fibras y observe los resultados obtenidos.
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.-
1.- Nitración dentro de las reacciones de SEA.
2.- Influencia de los sustituyentes (orientación y reactividad).
3.- Fenoles. Generalidades y reacciones específicas.
4.- Reacciones y fundamento químico de la técnica.
5.- Propiedades y estructura de reactivos y productos.
6.- Colorantes y tinción. Cromóforos y auxócromos.
31
BIBLIOGRAFIA.-
1.- Cremlyn and Still, Named and Misc. Reac., in Prac. Org. Chem. Heinemann Ed. Books
Ltd. London, 1937, p. 167.
2.- The Merk Index , 8a. Ed., 1968, pág. 831.
3.- Parini, Russ. Chem. Rev. 31, 408-417,1962.
4.- Foster , Org. Charge-Transfer Complexes, Academic Press, Inc. N.Y., 1969.
5.- Mullican and Parson, Molecular Complexes, Pergamon Press, London, 1967.
6.- Andrews and Keefer, Molecular complexes in Org. Chem., Holden day Inc. San. Fco.,1964.
32
2,4-DINITROFENILHIDRACINA Y 2,4-DINITROFENILANILINA
Cl NO 2
NO 2
SNA
+ NO 2 NH
NH2
NO 2
Cl
NO 2
NO 2
SNA
+ H2N NH2 NO 2 NH NH2
NO 2
OBJETIVO.-
Ilustrar en el laboratorio una reacción vía sustitución nucleofílica aromática utilizando el

intermediario preparado en la práctica anterior. Observar el efecto de los sustituyentes
electroatrayentes en posiciones orto y para en la sustitución nucleofílica aromática. Observar
los compuestos citados, reactivos muy utilizados en la identificación de compuestos
carbonílicos.
GENERALIDADES.-
Un halógeno, unido a un átomo de carbono saturado, suele ser desplazado fácilmente

o
por un nucleófilo adecuado, a temperaturas menores de 100 C. Por el contrario, los
halogenuros aromáticos son totalmente inertes a esta reacción en esas condiciones; sin
embargo la sustitución puede ocurrir fácilmente si existe un grupo fuertemente electroatrayente
en posición orto o para con respecto al átomo de hálogeno, Son reacciones de sustitución
nucleofílica molecular que implican la formación de intermediarios análogos a los formados en
la SEA; estos intermediarios se denominan de Meisenheimer.
33
Z Cl Z Cl Z Cl
NO2 NO2 NO2
Posición orto
Z Cl Z Z Cl
Cl
NO 2 NO 2 NO 2
Posición para
Si existen dos ó más grupos electroatrayentes en las posiciones adecuadas (orto y

para) el intermediario es aún más estable y la reacción procede con mayor facilidad:
Z Z Z
O 2N O 2N O 2N
Cl Cl Cl
Los grupos nitro estabilizan al intermediario tanto por efecto inductivo como de
Resonancia, por tanto dan una reacción aceptablemente eficaz. Si el grupo activante se
encuentra en posición meta, posee muy poco efecto activante, pues la carga negativa no está
deslocalizada en el átomo de carbono que soporta el grupo activante, así no se puede
estabilizar la carga negativa del intermediario ni por inducción ni por resonancia.
Z Cl Z Cl Z Cl
NO 2 NO2 NO 2
Posición meta
34
TECNICA.-
a) 2,4-dinitrofenilhidracina: En un matraz erlenmeyer de 125 mL se disuelve 1 g de

2,4-dinitriclorobenceno en 3.4 mL de dietilénglicol. Si no hay disolución total, se
calienta ligeramente en baño María. Se enfría a 15 oC en baño de hielo (no importa si
algo precipita). Se agrega poco a poco y agitando 1.4 mL de hidrato de hidracina, sin
permitir que la temperatura exceda de 20 oC (tiempo de adición: 15 minutos ).
Cuando cese el desprendimiento de calor, se calienta la mezcla en baño María
durante 15 minutos., se agregan 6 mL de etanol y se calienta durante 15 minutos
más, se deja enfriar a temperatura ambiente. Se filtra y se lava con metanol frío.
Determinar rendimiento y punto de fusión.
b) 2,4-dinitrofenilanilina: En un matraz erlenmeyer de 125 mL se colocan 10 mL de

etanol, 1 g de 2,4-dinitroclorobenceno y 1 mL de anilina; se calienta en baño María
durante 15 minutos, agitando constantemente, se enfría agitando y se filtra, se
recristaliza de etanol. Determinar rendimiento y punto de fusión.
NOTA.-
La recristalización se realiza con un gran volumen de disolvente, por lo que pueden

omitirse y efectuar un lavado con disolvente frío.
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO.-
1.- Sustitución Nucleofílica Aromática
2.- Sustitución Nucleofílica Aromática en los sustratos utilizados.
3.-Propiedades y usos de los compuestos obtenidos.
BIBLIOGRAFIA.-
1.- Vogel, A. I. Elementary Practical Organic Chemistry. 2nd. Edición Longmans
35
ACIDO FENOXIACETICO
(SINTESIS DE WILLIAMSON)
OBJETIVOS.-
El alumno obtendrá un éter mediante la síntesis de Williamson, haciendo reaccionar

fenóxido de sodio con ácido monocloroacético. Realizará técnicas de extracción por medio de
solventes y aplicará las propiedades de los ácidos carboxílicos para separarlos de los fenoles.
GENERALIDADES.-
La síntesis de Williamson consiste en la producción de éteres tratando un haluro de

alquilo o sulfato de dialquilo con un alcóxido alcalino metálico.
La reacción es de gran aplicación y puede utilizarse para obtener éteres simples y

asimétricos.
Esta reacción es una sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) del átomo de halógeno
por un ion alcóxido. En las reacciones SN2 la velocidad de la reacción depende de las
concentraciones de ambos reactantes.
Generalmente se obtienen buenos rendimientos cuando se utilizan haluros de alquilo

primarios, no así con haluros secundarios o terciarios, con los que el principal producto es la
olefina obtenida por una reacción de eliminación.
Sin embargo, pueden prepararse éteres alquílicos secundarios y terciarios por esta
síntesis, empleando los alcóxidos de potasio, de los correspondientes alcoholes secundarios y
terciarios. Bajo estas condiciones, el proceso SN2 se lleva a cabo dando el éter requerido.
El ácido fenoxiacético se utiliza como fungicida y exfoliativo de la queratina. Para aliviar

y suavizar callos, granos y otras superficies de la piel.
36
En un matraz de 50 mL. disuelva 0.5 g de fenol (es muy irritante) en 2.5 mL. de sosa al
33% y compruebe que la solución esté alcalina. Agregue 0.75 g de ácido monocloroacético,
tape el matraz con tapón de corcho y agite vigorosamente. Si la mezcla se hace pastosa,
agregue de 1 a 4 mL. de agua.
Destape el matraz y coloquelo en un baño maria durante 60 min. Enfríe la solución y

diluya con 5 a 10 mL de agua. Acidule con ácido clorhídrico hasta pH =1. Coloque la mezcla
en un embudo de separación y extraiga con tres porciones de éter de 5 mL. cada una. Reúna
las fases etéreas y lávelas con tres porciones de agua de 5 mL. cada una.
Efectúe tres extracciones con Na2CO3 al 15% (3 mL cada extracción). Acidule el

extracto acuoso alcalino con ácido clorhídrico 1:1 (con precaución pues se produce espuma)
hasta que precipite todo el producto.
Verifique la acidez con papel pH .Filtre y seque los cristales al aire. Recristalice de
agua. Pese y determine el punto de fusión.
1.- Métodos de preparación de éteres.
2.- Fundamento de cada uno de los pasos de la reacción.
3.- Mecanismo de reacción de obtención del producto.
4.- Propiedades de reactivos y productos.
BIBLIOGRAFIA.
1.- Index Merck, 8a. ed., 1968.
2.- Allinger y Cava, Química Orgánica Ed., Reverté. México, 1969.
3.- Herriot and Picker, J. A. C. S., 97, 2345, 1975.
4.- Whitesides et. al., J. A. C.S., 96, 2829, 1974.
37
5.- Mc Omie, Adv. Org. Chem., 3, 191, 1963.
6.- Hendrickson, Tetrahedron Lett., 343, 1970.
7.- Kaven and Henderson, J. A. C. S., 86, 1964.
8.- .- Staude and Patar, The Chem. of the ether Linkage, Inter Science Pub. N.Y. 1967.
38
SÍNTESIS DE ÉTERES.
-NEROLINA.
OH OCH3
CH3OH
H2SO4
OBJETIVO: Obtener un éter mixto por medio de la reacción entre el -naftol y la mezcla,
metanol-ácido sulfúrico para producir nerolina.
INTRODUCCIÓN:
Los Éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R ó Ar-O-Ar, los éteres que
contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y los que
presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen como éteres simétricos.
Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de ellos se

encuentran en la naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales, por ejemplo, el
anetol, el safrol, etc., por lo que se utilizan en la elaboración de esencias artificiales.
Los éteres pueden obtenerse por deshidrtación de alcoholes, por la acción de un

halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (síntesis de Williamson), los éteres metílicos y
etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcóxidos o fenóxidos con sulfato de metilo o de
etilo.
PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz bola de 125 mL, provisto de un refrigerante, se colocan 0.5 g de -

naftol, 2.5 mL de metanol, 0.5 mL de ácido sulfúrico, la mezcla se refluye una hora, luego se
vierte sobre 10 mL de agua helada. El éter precipitado se recoge por succión a vacío, el
precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez con 2 mL de hidróxido de sodio al 10%
yotra vez con agua helada. Se recristaliza con etanol.
Los cristales se secan, se pesan y se les determina el punto de fusión (p.f.

teórico 71°C). Se entrega la -nerolina obtenida y se reporta el rendimiento.
INVESTIGACIÓN PREVIA:
1. Describir la preparación de éteres por medio de la síntesis de Williamson y por

deshidratación de alcoholes.
2. Investigar las ventajas y desventajas de los métodos anteriores a nivel sintético e
industrial.
39
3. Escribir el mecanismo de la reacción efectuada.
4. Efectuar el análisis de la técnica.
5. Incluir los cálculos estequiométricos de la reacción.
6. Resumir los usos y fuentes naturales de los éteres.
7. Más todos los puntos acordados en la 1ª. Sesión sobre la elaboración de los previos.
BIBLIOGRAFÍA:
Vogel, A.I. Elementary Organic Chemistry, Prt 1: Small Scale Preparations. 2 nd. Ed.
Longman G. Ltd., London, 1970.
Morrison, R.T., Boyd, R, N.; Química Orgánica. 5a. ed. Addison-Wesley Iberoamricana,
México.
Wingrove, A.S., Caret, F.L.; Química Orgánica. Harla. México, 1990.
40
ACETANILIDA
OBJETIVO.
Que el alumno efectúe una acetilación del grupo amino como ejemplo de una reacción de
protección de este.
Que obtenga acetanilida, precursor de la síntesis de sulfanilamida.
INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO.
1. Nombre de la práctica
2. Objetivos
3. Principales derivados de ácidos carboxílicos.
4. Reacciones de interconversión de derivados de ácidos carboxílicos.
5. Reacción(es) efectuada(s)
6. Mecanismo propuesto
7. Proporcione otro método de obtención de acetanilida.
8. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
9. Diagrama de flujo ecológico (debe de incluir manejo de residuos generados)
10. Cálculos estequiométricos.
11. Bibliografía
GENERALIDADES.
Las aminas pueden acetilarse por varios medios: usando anhídrido acético, cloruro de acetilo o
ácido acético glacial. El anhídrido acético es el más usado en la síntesis de laboratorio porque
permite acetilar la amina facilmente en solución acuosa se obtiene un producto de gran pureza
y buen rendimiento, sin embargo no funciona con aminas tales como o y p-nitroanilinas.
La acetilación se usa frecuentemente para obtener el grupo amino en aminas primarias y

secundarias. Las aminas acetiladas, son menos suceptibles a la oxidación y menos reactivas
en reacciones de sustitución aromática. El grupo amino puede regenerarse rápidamente por
hidrólisis ácida o básica.
PARTE EXPERIMENTAL.
En un matraz erlenmeyer de 250 mL (1) coloque 1.5 mL de anilina, agregue lentamente y

agitando 2.5 mL de anhídrido acético (2) PRECAUCION. Enfríe exteriormente el matraz con
agua hasta temperatura ambiente; agite durante 5 min., deje reposar la mezcla de reacción
41
durante 5 a 10 min y vacíe el contenido del matraz a un vaso de precipitado que contenga 10 g
de hielo picado, agite enérgicamente y deje reposar 5 min sobre hielo. Separe el producto
obtenido por filtración con vacío y lave ligeramente con agua helada. Recristalice de agua (3)
filtre para separar los cristales obtenidos, seque los cristales (4,5) pese y calcule el rendimiento.
Determine el punto fusión (6) y cromatoplaca.
NOTAS.
(1).- El equipo para efectuar esta práctica debe estar limpio y seco.
(2).- Maneje el anhídrido acético tomando en cuenta que es sumamente irritante para las
mucosas, use gafas de protección y haga esta adición en la campana.
(3).- Si es necesario, agregue carbón activado para eliminar impurezas coloridas, si se forma
un aceite, agregue más agua hirviendo.
(4).- Puede secar la acetanilida húmeda en una estufa a 50 -60 C.
(5).- La acetanilida puede secarse rápidamente desconectando el vacío cuando ya no hay

líquido y sobre el embudo se agitan los cristales con 3 mL de etanol frío, conecte nuevamente
el vacío y elimine el etanol continúe la succión con un vidrio de reloj sobre el Buchner hasta que
los cristales queden secos. (6).- El punto de fusión del producto puro es de 113-115 C.
BIBLIOGRAFIA.
1. A. I. Vogel, Elem. Prac. Org. Chem., Longman, London, 1970.
2. R. C. Brewster, Curso Práctico de Química Orgánica . Ed., Alhambra, España, 1970.
3. R. T. Morrison, Organic Chemistry Allyn and Bacon. Inc., 1974.
4. J. D. Roberts, Basic Principles of Organic Chemistry. Benjamín, Inc. 1974.
5. Pavia, D. L. Introduction to Organic Laboratory Techniques. W. B. Saunders Co., 1976
6. Hansch, C. J. Chem. Ed. 51, 1974
42
OBTENCIÓN DE p-NITROANILINA
(NITRACIÓN E HIDRÓLISIS DE ACETANILIDA)
OBJETIVO: Que el alumno efectúe una reacción de nitración en el anillo de una amina
aromática protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisis alcalina, como
ejemplo del uso del concepto de grupo protector.
INTRODUCCIÓN:
En este experimento se va a convertir Acetanilida en p-Nitroanilina. El mecanismo de nitración

es esencialmente idéntica al dado para la nitración del benceno. El ión nitronio es dirigido a las
posiciones orto y para al grupo acetamida. Esto ocurre debido al efecto de resonancia del
grupo que aumenta la densidad electrónica en esas posiciones, ayudando a estabilizar los
intermediarios que se formaron. Se favorece la sustitución para el grupo acetamido. El producto
orto también se forma pero en pequeñas cantidades y se elimina en la purificación.
PARTE EXPERIMENTAL:
1.- Nitración de la Acetanilida: en una vaso de precipitados se colocan 1.25 mL de Ácido

acético glacial y 1.35 g de Acetanilida. Se agita constantemente y se adicionan 2.5 mL de Ácido
sulfúrico concentrado, enfriándose la mezcla en un baño de hielo-sal (solución clara) hasta que
se tenga una temperatura de 0-5 OC. En este momento, se agrega gota a gota y con agitación
0.75 mL de Ácido nítrico fumante, cuidando que la temperatura no ascienda a más de 25 OC.
Cuando se ha agregado todo al ácido, la temperatura desciende, la mezcla de reacción se saca

del hielo y se deja a temperatura ambiente por 10 minutos (cuidando que la temperatura no
suba más de 10 OC). Se vierte la solución en 25 mL de agua, precipitándose el producto como
un polvo amarillo cristalino, se filtra y se lava y se seca.
2.- Hidrólisis de la p-Nitroacetanilida: Los cristales obtenidos en la parte anterior se colocan en

un matraz bola y se agregan 6 mL de Etanol y una solución de 1.5 g de NaOH en 4 mL de
agua. Se coloca el condensador en posición de reflujo y se refluye en baño maría durante 10
minutos. Al cabo de este tiempo la solución es amarillo claro. Se vierte en vaso de precipitados
que contenga 10-15 g de hielo y se enfría en baño de hielo con lo que cristaliza la p-
Nitroanilina. Se filtra y se baja con las aguas madres el sólido que quedó adherido en el
43
recipiente, se lava con un poco de agua de agua helada, se seca y se recristaliza de etanol-
agua. Se determina el punto de fusión.
INVETIGACIÓN PREVIA:
1. Condiciones experimentales para nitrar una amina aromática y diferentes agentes

nitrantes.
2. Efecto del grupo acetamido en la reactividad y orientación del anillo aromático.
3. Indique que ocurre si se nitra la anilina directamente.
4. Condiciones experimentales para efectuar la hidrólisis de amidas y mecanismos de
reacción implicados.
5. Indique agentes acetilantes de aminas.
6. Investigue los mecanismos de reacción involucrados en la práctica.
7. Propiedades y usos de reactivos y productos.
8. Investigue propiedades generales de aminas y amidas.
9. Cálculos de rendimiento.
BIBLIOGRAFÍA:
1. Vogel, A:I. A Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman, London, 1970.

2. Pavia, D:L. Introduction to Organic Laboratory Tech., Saunders Co., London, 1976.
44
m-NITROANILINA.
REDUCCION SELECTIVA DE m-DINITROBENCENO.
OBJETIVOS:
Que el alumno aprenda en que consiste un proceso de reducción.
Que efectúe una reducción selectiva de un grupo nitro.
Que conozca los diferentes reactivos usados para una reducción.
INTRODUCCION:
El método más usual para preparar amina aromáticas, es la nitración del anillo y la
reducción subsecuente del grupo nitro a un grupo amino. Dicha reducción supone la reducción
del nitrógeno desde su estado de oxidación más alto al más bajo. Cuando un nitrocompuesto
se reduce en ausencia de ácidos fuertes, se pueden obtener productos de reducción en un
estado de oxidación intermedio; estos productos están representados en el esquema general
de reducción de nitrobenceno de Haber.
Existe un tipo de reducción llamada reducción selectiva, en la cual se puede reducir un grupo
nitro de un compuesto dinitrado, utilizando sulfuro de hidrógeno en amoniaco acuoso o
alcohólico, sulfuros o polisulfuros sódicos o amónicos. Cuando se usa H2S, debe medirse
cuidadosamente , porque si se usa una cantidad excesiva se podría provocar la reducción del
otro grupo nitro.
PARTE EXPERIMENTAL:
Preparación de la solución de polisulfuro de sodio.
Se disuelven 2 g de sulfuro de sodio cristalizado (Na2S.9H2O) en 8 mL de agua, se agregan 0.5

g de azufre en polvo fino, se hierve agitando de vez en cuando hasta obtener una solución.
En un matraz bola se colocan 1.25 g de m-dinitrobenceno y 10 mL de agua, se calienta la

mezcla suavemente y con agitación hasta que comience a bullir y la solución sea homogénea
(1); posteriormente se agrega lentamente y sin dejar de agitar la solución de polisulfuro de
45
sodio. Después de haber mezclado las dos soluciones, se pone a reflujo por 30 minutos a
fuego directo. Se enfría (se puede agregar un poco de hielo), se obtiene un sólido, el cual se
filtra a vacío y se lava con agua helada.
El sólido obtenido se pasa a un matraz Erlenmeyer que contenga 8 mL de agua y 2.5 mL de

HCl conc., se hierve con lo que se disolverá la m-nitroanilina quedándose los reactivos que no
reaccionaron; se filtra el sólido y se desecha. Al filtrado se le agrega una solución concentrada
de NH4OH hasta pH alcalino (2); precipitándose así la m-nitroanilina, la cual se filtra y se
recristaliza de etanol-agua en una proporción 1:9 aprox. (3).
NOTAS:
1. Se pueden adicionar de 2-3 mL de etanol.

2. De 3-4 mL de NH4OH conc., ver la precipitación, si no agregar 1-2 mL más (medir el
pH).
3. O probar alguna otra proporción.
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:
1. Agentes utilizados en la reducción de nitrocompuestos.

2. En la reducción selectiva de nitrocompuesto aromáticos, cuáles son los agente
reductores apropiados.
3. ¿Qué importancia tiene la preparación de aminas aromáticas, vía reducción de
nitrocompuestos aromáticos?
4. Escriba la reacción completa que se efectúa en ésta práctica.
BIBLIOGRAFÍA:
1. Vogel, A.I. Practical Organic Chemistry. 3a. ed. Lonsman, Londres, 1956.
2. Cremlyn & Still. Named and Miscellaneus Reactions in Practical Organic Chemistry.
Heineman Ed. Books Ltd. Londres 1967.
3. Solomons T.W. Graham. Química Orgánica. Limusa. México. 1979.
46
REDUCCIÓN DEL GRUPO NITRO.
OBTENCIÓN DE m-NITROANILINA A PARTIR DE m-DINITROBENCENO.
I. OBJETIVOS.
a) Efectuar una reducción selectiva de un grupo nitro del m-dinitrobenceno, para

obtener la m-nitroanilina.
b) Realizar la separación y la purificación de una amina con base a sus propiedades

ácido-base.
47
III. REACTIVOS.
m-dinitrobenceno 0.5 g Hidróxido de sodio 0.45 g
Azufre 0.85 g Etanol 10 mL
Ácido clorhídrico al 20% 10 mL Hidróxido de sodio al 30% 10 mL
IV. INFORMACIÓN.
La reducción de un grupo nitro a un grupo amino supone la reducción del átomo de

nitrógeno a su estado de oxidación más bajo.
Es el método más útil para preparar aminas, porque utiliza materias primas fáciles de
adquirir y genera el tipo más importante de aminas: las aminas primarias aromáticas.
48
La reducción catalítica o mediante cloruro estannoso son las más utilizadas en el
laboratorio.
Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de estos nitrocompuestos

se convierten, sin mayores problemas en sales de diazonio. A su vez el grupo diazo de
estas sales es reemplazable por una gran variedad de otros grupos.
V. PROCEDIMIENTO.
En un matraz bola de 125 mL se colocan 0.5 g de m-dinitrobenceno, 0.85 g de azufre en

polvo y una disolución de hidróxido de sodio en una mezcla de etanol-agua (se
disuelven 0.45 g de NaOH en 3.8 mL de agua y 3.8 mL de etanol). Se adapta un
refrigerante de agua en posición de reflujo y se calienta con agitación magnética durante
45 min. Terminado el tiempo de calentamiento, se adapta un equipo de destilación
simple y se destila el etanol. Una vez destilado el etanol, la mezcla de reacción se vierte
sobre un vaso de precipitados de 50 mL que contenga 2.5 mL de una disolución de ácido
clorhídrico al 20 % (compruebe que el pH de la mezcla de reacción sea de 1). La mezcla
de reacción se filtra por gravedad y al filtrado, bajo agitación se le adiciona una
disolución de hidróxido de sodio al 30 % hasta que la disolución tenga un pH básico
(compruebe que el pH de la mezcla de reacción sea de 10-12). Se obtiene un precipitado
el cual se aísla por filtración al vacío, se deja secar, se mide la masa y el punto de fusión
y se determina el rendimiento de la reacción.
VI. ANTECEDENTES.
a) Diferentes agentes reductores para obtener aminas a partir de derivados nitrados.
b) Agentes reductores selectivos de grupos nitro más empleados en el laboratorio.
c) Importancia de esta reacción como método preparativo de aminas.
d) Reducción de derivados nitrados en medio básico y productos que se pueden aislar

en esta reducción.
e) Efecto de los sustituyentes en la regioselectividad de la reducción selectiva de

compuestos polinitrados.
f) Toxicidad de reactivos y productos.
VII. CUESTIONARIO.
1) ¿De qué manera eliminó el m-dinitrobenceno que no reaccionó?
49
2) ¿Cómo se eliminaron los restos del azufre del seno de la reacción?
3) ¿Cómo regeneró al final la amina ya purificada?
4) ¿Qué le sucedería si permanece en contacto directo y prolongado con la m-

nitroanilina?
5) ¿Es tóxico el m-dinitrobenceno?
6) ¿Qué pH tienen los efluentes líquidos de la reacción?
7) ¿Qué tratamiento les daría para desecharlos en el drenaje?
8) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos

funcionales de reactivos y productos.
VIII. ESPECTROS DE IR.
a) Espectro de IR del m-dinitrobenceno.
50
b) Espectro de IR de la m-nitroanilina.
VIII. BIBLIOGRAFÍA.
51
1) Allinger, N. L., et al., Química Orgánica, Reverté, Barcelona, 1984.
2) Fieser, L. F., Williamson, K. L., Organic Experiments, D. C. Heath, Massachusetts,

1992.
3) Solomons, T. W. G., Fundamentals of Organic Chemistry, John Wiley, New York, 1997.
4) Vogel, A. I., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, John Wiley, New York,
1989.
5) Wade, Jr. L. C., Química Orgánica, Pearson Educación, Madrid, 2004.
6) Weiss, H.; Journal of Chemical Education 43, 384-385, 1966.
7) Niknam, K., Kiasat, A. R., Kazemi, F., Hossieni A., Phosphorus, Sulfur, and Silicon and
Related Elements 178, 1385-1389, 2003.
8) McLaughlin, M. A., Barnes, D. M., Tetrahedron Letters 47, 9095-9097, 2006
52
SÍNTESIS DE ROJO PARA.
INTRODUCCIÓN.
El uso de colorantes es un arte antiguo de más de 4000 años de antigüedad. Los primeros
colorantes se obtuvieron de fuentes naturales animales o vegetales (frutos, flores, raíces,
bayas), fueron triturados y extraídos con agua. Quizás, posteriormente se calentó y el extracto
se utilizó para teñir tejidos. Dentro de los colorantes más antiguos que se han utilizado están el
índigo, púrpura Tiriano, colorante rojizo obtenido de la Rubia tinctorum y henna. El índigo se
sigue utilizando para teñir los jeans.
O H O OH
N OH
H O O
Indigo, colorante azul "Madder, colorante rojo
O H O
N Br OH
Br N
H O
O
Morado Tyriano Henna, colorante naranja rojizo
Un descubrimiento significativo en 1856, se dio cuando se sintetizó el primer colorante. William

Perkin intentaba sintetizar la droga quinina, desafortunadamente, la estructura molecular de la
quinina era desconocida y con la “investigación” que estaba usando, nunca hubiera tenido
éxito. Sin embargo, en uno de sus experimentos, oxidó el sulfato de anilina con dicromato de
potasio obteniendo un material oscuro y alquitranoso. Cuando estaba por descartar la
sustancia, notó que había cristales de color morado oscuro que, al extraerlos con metanol, dio
una solución morada. Se encontró que esta solución era excelente para teñir tejidos, y Perkin
se convirtió en un próspero industrial. El colorante que sintetizó se le nombró como “mauve”
(malva), y se encontró que tenía la siguiente estructura:
H
N N NH2
SO4-2
53
Por los grupos metilo que presentan los anillos aromáticos de la estructura, es evidente que
Perkin oxidó anilina impura, contaminada con una mezcla de toluidinas. Si hubiera utilizado
anilina pura, nunca hubiera sintetizado el colorante.
Debido al éxito de Perkin, muchos químicos se sintieron atraídos hacia el nuevo campo,
llevando al descubrimiento de otros colorantes sintéticos como: verde malaquita, cristal violeta,
amarillo mantequilla, naranja II, verde diamino B y azul de indantreno.
Cl- Cl-
N N
OH
N N
N SO3 -Na+
N N
Verde malaquita Cristal violeta Naranja II
OH
N
N
O2N
NH2 OH
N N
N N
+Na-O S SO3-Na+
3
Verde diamino B
54
O
-
H
N O
N
N N O N
H
Amarillo mantequilla Azul de Indantreno
Actualmente existen más de 5000 colorantes sintéticos, que cubren una variedad muy
amplia de colores que superan en “brillantez” a los naturales; por lo que, son más populares y
preferidos.
En este experimento se sintetizará un colorante azo: rojo Para, llamado también “rojo
bandera americana”. Las siguientes ecuaciones muestran la síntesis:
O2N NH2+ HNO2 O2N N N
O2N N N + O2N N N
HO
HO
El mecanismo de reacción es el siguiente:
N O N O N N O
O
O HO H O
En esta serie de reacciones, el ión nitrito se protona para producir ácido nitroso, que se
protona nuevamente y pierde entonces una molécula de agua para formar el ión nitrosonio.
55
H H
-H+
O 2N N N O O 2N N N O2N N N
H H O H O
O2N N N O2N N N
O2N N N
O OH
H
H
O 2N N N
En esta segunda serie de reacciones, el grupo amino de la p-nitroanilina actúa como nucleófilo
y forma un enlace con el grupo nitrosonio para formar un ión N-nitrosoamonio. La pérdida de un
protón forma una N-nitrosoamina, la cual transfiere un protón al oxígeno para formar un
diazenol. Esta transferencia de protón es análoga a la que ocurre en la tautomería ceto-enólica.
La protonación del diazenol, seguida por la pérdida de agua forma la sal de diazonio, la cual
existe como un híbrido de resonancia. De hecho, la resonancia le confiere al ión diazonio una
estabilidad relativa; ya que, las sales de diazonio no aromáticas se descomponen
inmediatamente después de que se forman.
OH
O2N N N + O2N N N H O H
O2N N N O H
56
En la tercera secuencia de reacciones, la sal de diazonio, actuando como un electrófilo, forma
un enlace en la posición 1 del naftol. Esta posición se ve favorecida debido a que el ión
arenio formado es el más estable. debido a las formas resonantes, permitiendo la
deslocalización de la carga positiva del oxígeno del grupo hidroxilo. La pérdida del protón del
ión arenio conduce al producto final.
La estructura del rojo para contiene dos nitrógenos unidos por un doble enlace (entre los dos
anillos aromáticos). Esta es la estructura general de todos los colorantes azo. Estos colorantes
poseen diferentes colores debido a la unión azo que permite que los dos anillos aromáticos se
conjuguen. Esto produce un sistema de electrones , permitiendo la absorción de luz en la
región visible.
Como se observa en el mecanismo de reacción, la unión azo se forma por el

acoplamiento de los dos anillos aromáticos por una reacción de sustitución electrofílica
aromática. La sal de diazonio es un electrófilo muy débil, por lo que el acoplamiento solo se
llevará a cabo con anillos fuertemente activados por la presencia de grupos como amino, amino
sustituído y grupos hidroxilo. Si los anillos a los que se une la sal de diazonio tienen una
diferencia en reactividad, se sustituirá aquel en el que se encuentre el grupo activante.
Asimismo, la moderada estabilidad del ácido nitroso, impide que sea preparada con
anterioridad; por lo que tiene que ser preparada a partir de la reacción del nitrito de sodio con
un ácido. Una vez formado se descompone rápidamente, por lo que se tiene que preparar en
frío (en baño de hielo) y ser usado de inmediato.
Procedimiento:
Se colocan 0.2 g ( mol) de p-nitroanilina y 2.5 mL ( mol) de ácido sulfúrico 3M en un

matraz Erlenmeyer. Si es necesario, se calienta ligeramente la mezcla para disolver la amina,
tanto como sea posible. Posteriormente se enfría la mezcla a menos de 10°C en un baño de
hielo. A la suspensión resultante de bisulfato de p-nitroanilinio, se le agregan lentamente y con
agitación una solución de 0.1 g ( mol) de nitrito de sodio en 1.2 mL de agua fría. No permita
que la temperatura sea mayor de 10°C.
Adicionalmente, se prepara una solución de 0.2g ( mol) de naftol en 4 mL de

una solución de hidróxido de sodio al 10 %, calentando ligeramente si es necesario. La solución
se enfría a menos de 10°C y se agrega lentamente y con agitación, a la solución de la sal de
diazonio. Se acidifica la mezcla y se colecta el producto por filtración a vacío, a sequedad. El
producto se puede recristalizar con tolueno o con acetato de etilo. Se seca y se determina su
peso, no determinar el punto de fusión (el rojo para se descompone). Se determinan los
rendimientos teórico y experimental del producto final, incluyendo los cálculos.
Si es posible, se obtiene el espectro IR del producto y se compara con el que se

muestra. Se entrega el producto, debidamente envasado y etiquetado, al asesor.
Cuestionario previo:
1. Proponer por lo menos 2 objetivos.
57
2. Incluir una justificación de la realización de esta práctica, con respecto a la utilidad y
aplicación que tiene para un Químico.
3. Investigar importancia actual de los azocompuestos en la industria de los colorantes,
incluida la alimenticia.
4. Proponer diagrama de flujo ecológico.
5. Anexar cálculos estequiométricos.
6. Incluir propiedades de reactivos y productos.
7. Referencias reales y verificables, en formato APA.
58
AZOCOMPUESTOS, ANARANJADO DE METILO
OBJETIVO: Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las

propiedades químicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada la reacción de
diazoación de la amina, emplear la sal de diazonio obtenida como un intermediario, para
formar un colorante.
INTRODUCCIÓN:
El Ácido nitroso, es un ácido débil e inestable, reacciona con todas las clases de amina.
Las aminas primarias aromáticas reaccionan con el Ácido nitroso formando sales
aridiazonio, las cuales no se descomponen cuando la temperatura de la reacción se
mantiene a menos de 5 OC. Las reacciones de diazoación de las aminas aromáticas
primarias son de bastante importancia en síntesis orgánica porque el grupo diazonio
puede reemplazarse por otros grupos funcionales muy diversos.
Hay diversas reacciones en las que el ión diazonio actúa como electrófilo hacia varias
moléculas aromáticas. En el producto se conservan ambos átomos de nitrógeno. Los
compuestos de este tipo se conocen como azocompuestos. Los azocompuestos son el
tipo más común de colorantes sintéticos. Es importante anotar algunas de las
características que hacen los azocompuestos particulares apropiados como colorantes.
En primer lugar, el grupo azo sirve como un eslabón conjugante entre los dos sistemas
aromáticos, dando por resultado un sistema altamente conjugado. En segundo lugar, el
eslabón azo se forma fácilmente a partir de precursores baratos y es bastante estable,
particularmente hacia la hidrólisis.
Como el acoplamiento azo es una reacción de sustitución electrófilica aromática, se

deduce que la velocidad del proceso se incrementa con la presencia de sustituyentes
donadores de electrones en el anillo que se va a atacar. Así, la mayoría de los anillos
aromáticos usados en reacciones de acoplamiento contienen grupos amino o hidroxilo.
59
PARTE EXPERIMENTAL:
Diazoación: En un vaso de precipitados de 150 mL se disuelven 0.4 g de Carbonato de

sodio en 10 mL de agua y se coloca en baño de hielo-sal. Se agrega 1 g de Ácido
sulfanílico, agitándose hasta disolución total. En seguida, se agregan 10 g de hielo
picado, 4 mL de solución de Nitrito de sodio al 10% y finalmente 4 mL de HCl al 20% v/v.
Al cabo de unos minutos se forma la sal de diazonio.
Copulación: En un matraz o vaso pequeño, se disuelven 0.6 mL de N,N-dimetilanilina en

4 mL de HCl diluido al 20% v/v, se enfría en baño de hielo y se vierte sobre la sal de
diazonio agitándose constantemente. En seguida se agregan 8 mL de NaOH al 10% y 4 g
de NaCl, se calienta casi a ebullición y luego se enfría en baño de hielo hasta
precipitación total. Se filtra al vacío, se lava con un poco de Etanol frío, se seca, se pesa
y se calcula el rendimiento práctico. El producto funde con descomposición
INVESTIGACIÓN PREVIA:
1. Métodos de obtención de las sales de diazonio, así como propiedades.
2. Generalidades de azocompuestos, colorantes y tinción.
3. Reacciones y fundamento químico de la técnica.
4. Estructura y propiedades de los reactivos y productos.
5. Características generales de indicadores ácido-base.
BIBLIOGRAFÍA:
1. Abrahart, E.N. Dyes and their intermedites, Pergamon Press, London, 1968.
2. Adams, R.; Jonson, JR.; Wilcox, C.F., Laboratory experiments in Organic

Chemistry, 6th. Edition, The MacMillan Co., London, 1970.
3. Allinger, N.A.; et al, Química Orgánica, Reverté, S.A. España, 1975.
4. Brewster, R.O.; Vanderwef, C.C; McEwen, W.E., Curso Práctico de Química

Orgánica, 2ª. Ed, Alambra, España, 1970.
5. Juster, N.J., Color and Chemical Constitution. Journal of Chemical Education, 39

(1962), 596.
6. Pavia, D.L., Introduction to Organic Laboratory Techniques, W.B Saunders Co.,

London, 1976.
60
REACCIÓN DE CANNIZZARO.
No es frecuente que en química orgánica dos moléculas idénticas reaccionen entre sí y formen
grupos funcionales diferentes al original. Este es el caso de la reacción de Cannizzaro, en
donde compuestos como el benzaldehído o formaldehido reaccionan consigo mismos en
presencia de una base fuerte para producir compuestos en donde los grupos aldehído se
convierten en dos grupos funcionales diferentes.
O O O
H KOH 60% OH O-K+

H
+ +
Una de las moléculas de aldehído se reduce a alcohol y la otra se oxida a la sal del ácido
carboxílico. La reacción de Cannizzaro es, por lo tanto, una reacción de auto oxidación-
reducción. Como se muestra en el siguiente ejemplo, los dos grupos funcionales pueden ser
parte de la misma molécula para dar una reacción de Cannizzaro interna.
O OH
H O-Na+
NaOH, 50%
O O
Una característica común de todos estos ejemplos es que el grupo carbonilo no debe tener
hidrógenos en los átomos de carbono adyacentes. Si se tienen hidrógenos en los carbonos
vecinos se efectuará una condensación aldólica en lugar de la reacción de Cannizzaro.
En general, una mezcla de dos aldehídos lleva a cabo la reacción de Cannizzaro con altos
rendimientos de los cuatro productos posibles. Pero si uno de los aldehídos es formaldehido en
exceso, se produce casi exclusivamente formiato de sodio y el alcohol formado por la reducción
del otro aldehído. El uso del formaldehido permite que se lleve a cabo una reacción de
Cannizzaro cruzada, un método sintético muy útil.
O
O
O
Ca(OH)2
HO OH Ca2+
HO H + +
H O-
H H HO OH
HO OH
2
Pentaeritritol, usado para
preparar explosivos
Procedimiento:
61
1. Se colocan 1 mL de benzaldehído y 0.2 g de hidróxido de sodio en un tubo de ensaye,
se mezclan y se agita durante un minuto.
2. Se enfría la mezcla a temperatura ambiente y se agrega 1 mL de agua
3. Se hacen 3 extracciones con 1 mL, cada una, de acetato de etilo.
4. Se tienen 2 fases, acuosa y orgánica, la orgánica se seca con sulfato de sodio anhidro y
se evapora el acetato de etilo para obtener el alcohol bencílico.
5. A la fase acuosa se le agrega ácido clorhídrico concentrado hasta pH 4 o la
precipitación del ácido benzoico, se filtra y se recristaliza con agua.
Cuestionario previo.
8. Proponer por lo menos 2 objetivos.
9. Proponer mecanismo de reacción.
10. Investigar química verde, triboquímica y química en microescala y correlacionarlos con
la técnica utilizada.
aplicación que tiene para un Q.I.
13. Anexar cálculos estequiométricos.
MATERIAL Y REACTIVOS.
POR EQUIPO:
3 tubos de ensaye de 16X150
62
1 matraz Kitazato
1 embudo Büchner
1 vaso de precipitados de 100 mL
1 matraz Erlenmeyer de 50 mL
1 tripié
1 mechero Bunsen
1 tela de asbesto
1 baño maría
1 agitador
POR GRUPO:
2 balanzas granatarias
2 aparatos Fisher Johns
2 vidrios de reloj
4 pipetas graduadas de 5 mL
REACTIVOS
Benzaldehído
Hidróxido de sodio
Agua destilada
Acetato de etilo
Sulfato de sodio anhidro.
63
CONDENSACIÓN ALDÓLICA: PREPARACIÓN DE BENZALACETOFENONA (CHALCONA).
INTRODUCCIÓN:
El benzaldehído reacciona con una cetona en presencia de base para formar cetonas
insaturadas. Esta reacción es un ejemplo de una condensación aldólica cruzada en donde
el intermediario se deshidrata para producir una cetona insaturada estabilizada por resonancia.
O OH O O
O
H OH- R -H2O R
+ R
Las condensaciones aldólicas de este tipo se producen con altos rendimientos, debido a
que el benzaldehído no puede reaccionar consigo mismo por medio de una reacción aldólica
porque no tiene hidrógenos . Por otro lado las cetonas no reaccionan fácilmente con si
mismas en base acuosa. Por lo tanto, la única posibilidad es que la cetona reaccione con el
benzaldehído.
En este experimento, se preparará benzalacetofenona (chalcona).
Las chalconas son cetonas aromáticas -insaturadas que se caracterizan por tener en su
estructura dos anillos bencénicos, separados por tres átomos de carbono, de los cuales, dos
están conectados por un doble enlace y el tercero hace parte de un grupo carbonilo. La
presencia del grupo carbonilo y la unidad olefínica conjugados confieren a las chalconas gran
reactividad, situándolas como una interesante clase de moléculas a estudiar tanto en las
proyecciones en ciencia básica, como por las aplicaciones en áreas como la medicina, la
agricultura y la industria.
Investigaciones previas han reportado una importante actividad biológica para estos
compuestos, donde cabe resaltar sus propiedades antimicrobianas ,anticancerígenas ,
antiinflamatorias y alelopáticas, entre otras.
Otro campo de aplicación de las chalconas está orientado a la generación de sistema
heterocíclicos, constituyendo bloques heteroaromáticos con nuevas e interesantes
propiedades. Este uso potencial ha aumentado el interés en su obtención; ya sea a partir de
productos naturales o por medio de diferentes estrategias sintéticas.
64
PROCEDIMIENTO:
Se colocan 0.2 mL ( moles) de acetofenona y 0.2 mL ( moles) de benzaldehído en
un tubo de ensaye, y 1.2 mL de etanol, con ayuda de un agitador de vidrio o de una
microespátula, agitar hasta que se disuelvan los reactivos (se calienta ligeramente, si es
necesario).
Se enfría, a temperatura ambiente, y se agregan 0.2 mL de una solución de NaOH al 60
%. Se agita la mezcla durante 3 minutos hasta que se forme un precipitado o una turbidez
intensa.
Aislamiento del producto crudo.
Se agregan 1 mL de agua helada a la mezcla de reacción; si hay un sólido, se deshace
con ayuda de la espátula. Si hay un aceite, se agita hasta que se forma un sólido. Se transfiere
la mezcla a un vaso de precipitados y se le añaden 2 mL de agua helada, se agita para romper
el sólido y se filtra en un embudo Büchner. Se lava el precipitado con agua helada. Se seca, se
pesa y se determina el rendimiento. Se recristaliza con etanol.
Técnica alterna: Libre de disolventes.
Es la misma técnica pero sin disolventes.
Se realizarán ambas reacciones y se compararán de acuerdo a su pureza y
rendimiento.
Proponer por lo menos 2 objetivos.
Investigar reacción de Claisen-Schmidt

Investigar adición de Michael.
Proponer mecanismo de reacción.
Proponga la estructura de un producto alterno (mediante adición de Michael), a la
chalcona formada y proponga y explique cómo evitar su formación.
Incluir una justificación de la realización de esta práctica, con respecto a la utilidad y
Proponer diagrama de flujo ecológico.
Anexar cálculos estequiométricos.
Incluir propiedades de reactivos y productos.
Referencias reales y verificables, en formato APA.
65
MATERIALES Y REACTIVOS.
MATERIAL POR EQUIPO:
3 Tubos de ensaye de 16X150
2 vasos de precipitados de 100 mL
2 matraces Eerlenmeyer de 50 mL
1 matraz Kitazato
1 embudo Büchner
1 tripié
1 mechero
1 tela de asbesto
1 baño maría.
MATERIAL POR GRUPO

5 Pipetas graduadas de 5 mL
2 aparatos Fisher Johns
REACTIVOS
Acetofenona
Benzaldehído
Etanol
Agua destilada
Hidróxido de sodio al 60 %
66
SAPONIFICACION
O
CH2OCR1
O NaOH / H2O / CH3CH2OH CH2OH
CHOH + R CO 2
CHOCR2
CH2OH
CH2OCR3
O
OBJETIVO.-Efectuar la hidrólisis alcalina de un éster para obtener un jabón.
GENERALIDADES.-En este experimento prepararemos jabón partiendo de grasas animales y

aceites vegetales los cuales son ésteres de ácido carboxílico de peso molecular elevado y
alcoholes (glicerol).
Químicamente estas grasas y aceites son llamados triglicéridos, los principales ácidos
que se encuentran en las grasas animales y aceites vegetales pueden prepararse de los
triglicéridos por una hidrólisis alcalina (saponificación). Una sola molécula de triglicérido en una
grasa puede tener tres diferentes ácidos y no todos los triglicéridos en una sustancia serán
idénticos.
Las grasas y aceites comúnmente usados en la preparación de jabones son manteca y

sebo de animales y aceites de coco, palma y oliva de vegetales. La longitud de la cadena
hidrocarbonada y el número de dobles enlaces en la porción del ácido carboxílico de la grasa o
aceite, determinan las propiedades del jabón resultante. Por ejemplo la sal de un ácido saturado
y de cadena larga, hace un jabón duro e insoluble. El sebo contiene ácidos palmítico, esteárico
y oléico; El aceite de coco contiene ácidos laúrico y míristico, el aceite de palma contiene
principalmente ácidos palmítico y oléico y el aceite de oliva contiene ácido oléico.Los jabones
suaves se hacen usando KOH en lugar de NaOH obteniendose así la sal de potasio del ácido
correspondiente la cual es más soluble que la de sodio.
Prepare una solución de 10 g de NaOH disuelta en 10 mL. de agua y 18 mL. de etanol.

Coloque 10 g de la grasa o aceite en un matraz y agréguele la solución anterior. Caliente la
67
mezcla suavemente durante 30 min. Prepare 40 mL. de una solución etanol - agua 1:1 y
agréguela en pequeñas porciones a la mezcla anterior para prevenir la formación de espuma.
Agite la mezcla constantemente.
Prepare la solución de 50 g de NaCl en 150 mL. de agua y enfríela. Rápidamente vierta

la mezcla de saponificación en la solución de sal fría. Agite la mezcla durante 3 min. y enfríe en
baño de hielo. Colecte el precipitado y calcule el rendimiento.
Prepare una solución de 0.2 g del jabón obtenido en 10 mL. de agua y agite
vigorosamente durante 30 seg. Deje reposar durante 30 seg. y observe la espuma formada.
Agregue 4 gotas de una solución de CaCl2 al 4% y agite durante 30 seg. Observe el efecto del
calcio en la espuma.
1.- Constitución química de las grasas y aceites comestibles.
2.- Ácidos grasos. Constitución química y reacciones.
3.- Esteres.
4.- Triglicéridos.
5.- Saponificación.
6.- Índice de saponificación.
BIBLIOGRAFIA.-
1.- Bender, J. A. C. S. , 73, 1626, 1951.
2.- Bender and Thomas, J. A. C. S., 83, 4183, 1961.
3.- Davidson, J. et., al., Soap. Manufacture, N. Y., Interscience, 1953.
4.- Snell, F. D. ”Soap and Glicerol”. J. Chem. Ed., 19, 1942.
68
SÍNTESIS DE BIODIESEL.
OBJETIVO:
Efectuar una reacción de transesterificación a partir de un ácido graso y metanol

por medio de una catálisis básica.
Introducción:
El biodiesel es un combustible líquido que se obtiene a partir de lípidos naturales

como aceites vegetales o grasas de animales, con o sin uso previo, mediante procesos
industriales de transesterificación. Al biodiesel se le describe químicamente como un
compuesto orgánico de ésteres monoalquílicos de ácidos grasos de cadena larga o corta.
La esterificación es el proceso por medio del cual se sintetiza un éster y, la transesterificación

consiste en el intercambio del grupo alcoxi del éster por un alcohol, normalmente catalizadas
por ácidos.
El proceso de transesterificación para la obtención de biodiesel, consiste en combinar un aceite

vegetal con un alcohol ligero, generalmente metanol, y deja como residuo de valor añadido,
propanotriol (glicerina) que se puede utilizar en la industria cosmética.
Procedimiento experimental:
1. Se colocan 10 g de aceite vegetal en un matraz bola de 50 mL, se agregan 2.5 mL de

metanol y 0.1g de KOH.
2. Se coloca en un agitador magnético y se agita durante 30 minutos; posteriormente se
refluye a 70°C durante 30 minutos más.
3. Se deja enfriar, con lo que se separan 2 fases (biodiesel y glicerina). Verificar que el pH
de la mezcla sea neutra.
4. Se separan las dos fases, se elimina el metanol residual (por evaporación). Se secan
ambas fases y se pesan.
1. Proponer por lo menos 2 objetivos adicionales.
2. Escribir la reacción general a realizarse.
3. Proponer mecanismo de reacción.
4. Investigar propiedades del Diesel y del Biodiesel.
5. Investigar alternativas de uso del biodiesel.
6. Investigar como se lava el biodiesel.
69
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIAL POR EQUIPO:
1 matraz bola de 50 mL
1 refrigerante
1 embudo de separación
2 matraces Erlenmeyer de 50 mL
1 parrilla de calentamiento
MATERIAL POR GRUPO:
1 pipeta graduada de 5 mL
REACTIVOS
Metanol
Hidróxido de potasio.
70

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Recopilación realizada por:

Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgánicos y soluciones reactivas.

Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad.

Clasificar los disolventes como próticos y apróticos.

Determine la solubilidad de un compuesto orgánico indicado por su profesor, anotando sus

SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.

En tubo de ensaye coloque aproximadamente 0.1g de un sólido finamente pulverizado, y

TABLA PARA LA SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES

SOLUBILIDAD H2O MeOH EtOH ACETONA ACOEt CHCl3 CCl4 HEXANO

SOLUBILIDAD EN SOLUCIONES REACTIVAS

El comportamiento químico del compuesto orgánico se conoce al efectuar las pruebas de

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO

B) PRUEBAS DE SOLUBILIDAD: Importancia de las pruebas de solubilidad en la

C) PRUEBAS DE REACTIVIDAD: Relación de la pruebas ácido-base con la presencia de

OBJETIVOS.- Aprender a elegir el disolvente adecuado para una recristalización mediante

Aplicar la recristalización como la técnica de purificación de elección para compuestos sólidos.

A) Selección del disolvente ideal: Si se recristaliza el mismo compuesto de la práctica 1,

Para la recristalización en par de disolventes, solubilice la muestra en caliente en el disolvente

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO

a) Cristalización: Generalidades, fundamento de la cristalización, importancia como método de

Respecto a sublimación conocerá en que consiste esta propiedad y la influencia de las

Pulverice la muestra de la sustancia a la cual se le va a determinar su punto de fusión, cierre un

La velocidad de aumento de la temperatura se regula con la ayuda de un reóstato (5) y la

En un tubo de ensayo coloque alrededor de 50mg de la sustancia, póngalo en posición

(4) Utilice muestra nueva en cada determinación.

(5) Es importante que el calentamiento se haga lentamente.

(8) El nujol debe emplearse libre de impurezas.

(9) No permita que el producto sublimado se contamine con la sustancia impura.

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO

La cromatografía es una técnica muy socorrida por los químicos en el campo de la

Encontramos varios tipos de adsorbentes los cuales se seleccionan de acuerdo a los

Para seleccionar el eluyente ideal es necesario correr tantos cromatogramas como se

Adicionar 1ml de la sustancia problema, enseguida el eluyente seleccionado en volúmenes de

(3).- El algodón que va al fondo de la columna de be humedecerse con el disolvente vehículo,

(4).- Se puede hacer de un extracto orgánico, de una mezcla de vegetales molidos o de un

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO.-

1.- Consultar mecanismos cromatográficos.

2.-Fases móviles y estacionarias.

3.-Formas de cromatografía más comunes.

4.-Coeficientes de partición. Intervención en cromatografía.

5.-Sustancias adsorbentes. Características que deben tener para usarlas en cromatografía-.

1.- D. Abbot y R.S. Andrews. Introducción a la cromatografía. Ed. Alhambra. 1970.

El alumno aprenderá a aplicar el concepto de punto de ebullición como constante física y a

Se monta el aparato como se indica en la figura 1 (apéndice 1).

1) Trace una gráfica en papel milimétrico de T contra V.

1.- Teoría de la destilación.

4) G. R. Robertson y T.L. Jacobs, Laboratory Practice of Organic Chemistry, 4ª Ed., MacMillan

6) B.J. HAZZARD (traduccion), Organicum. Practical handbook or Organic Chemistry, 1ª Ed.,

El alumno conocerá un proceso de purificación de una mezcla de líquidos y encontrara

Monte el aparato como se indica en la figura: 5 (apéndice).

Haga circular el agua en contracorriente en el refrigerante en el momento de iniciar el

1) Trace una gráfica en papel milimétricos.

INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO

1.- Teoría de la destilación fraccionada

3) B.J. HAZZARD (traduccion), Organicum. Practical handbook or Organic Chemistry, 1ª Ed.,

5) G. R. Robertson y T.L. Jacobs, Laboratory Practice of Organic Chemistry, 4ª Ed., MacMillan

El alumno conocerá la técnica la técnica de la destilación por arrastre de vapor.

Arme el aparato como se indica en la figura 2 (apéndice).

Cuando empieza a calentarse el matraz “A”, haga circular el agua en el refrigerante.

INVESTIGACION PREVIA AL EXPERIMENTO

1.- Teoría de la destilación por arrastre de vapor