TAJUK:

Tindak Balas Kimia Hidrokarbon Alifatik dan Aromatik

TUJUAN:
Untuk mengkaji tindak balas kimia hidrokarbon alifatik dan aromatik
PENGENALAN:
Eksperimen ini dijalankan bagi menunjukkan dan memerhatikan tindak
balas kimia yang berlaku daripada tiga kumpulan hidrokarbon yang berbeza
iaitu alkana, alkena dan sebatian aromatik. Hidrokarbon ialah sebatian organik
yang mengandungi atom hidrogen dan atom karbon sahaja (Pek, 2008).
Seterusnya, hidrokarbon dicirikan menggunakan tindak balas kimia secara
umumnya seperti tindak balas penambahan dan sebagainya. Dua jenis
hidrokarbon yang digunakan dalam eksperimen ini adalah hidrokarbon alifatik
dan hidrokarbon aromatik. Hidrokarbon alifatik merupakan sebatian karbon
yang disusun dalam rantai terbuka dan juga terdapat dalam keadaan rantai
lurus ataupun bercabang. Sebatian ini berbeza mengikut jenis ikatan kovalen
antara atom-atom karbon dalam molekul. Hidrokarbon alifatik yang hanya
mengandungi ikatan kovalen tunggal antara atom-atom karbon disebut
hidrokarbon tepu manakala hidrokarbon alifatik yang mengandungi ikatan
ganda dua atau tripel antara atom-atom karbon adalah hidrokarbon tidak tepu.
Hidrokarbon aromatik pula mudah dikenali dengan struktur gelang yang
distabilkan dengan elektron yang tidak disetempatkan.

Sikloheksana yang digunakan dalam eksperimen ini merupakan

daripada kumpulan sikloalkanan dengan formula molekul C6H12. Sikloheksana
banyak digunakan dalam perindustrian penghasilan produk serta penghasilan
beberapa bahan kimia. Sikloheksena pula daripada kumpulan sikloalkena yang
mempunyai formula molekul C6H10. Sikloheksena adalah cecair yang tidak
berwarna dan mempunyai bau yang tajam. Bahan ini tidak begitu stabil untuk
penyimpanan jangka masa panjang kerana dengan pendedahan kepada
cahaya dan udara ianya boleh membentuk peroksida.

Seterusnya, sebatian yang mengandungi sistem yang distabilkan oleh

satu gelang elektron-elektron π yang terselerak dipanggil sebatian aromatik.
Metilbenzena adalah sejenis hidrokarbon aromatik yang mempunyai satu
kumpulan metil, CH3. Metilbenzena merupakan ahli yang paling ringkas bagi
keluarga arena. Nama khas bagi semua hidrokarbon yang mengandungi satu
gelang benzena adalah arena.

Secara teorinya, ketiga-tiga kumpulan hidrokarbon ini mempunyai

kereaktifan yang berbeza. Alkena dilihat lebih reaktif berbandung dua
kumpulan yang lain. Hal ini kerana mereka mempunyai ikatan ganda yang kaya
dengan elektron yang membolehkan mereka menjalani tindak balas
penambahan dengan mudah. Selain itu, hidrokarbon aromatik agak tidak
reaktif tetapi untuk sebab yang berbeza. Hidrokarbon aromatik mempunyai
kestabilan khas kerana resonans di mana elektron π mereka diasingkan
sepenuhnya. Tambahan pula, hidrokarbon aromatik tidak mengalami tindak
balas penambahan tetapi mengalami tindak balas penukargantian kerana
mereka akan kehilangan kestabilan istimewa ini iaitu kehilangan kearomatikan
cincin di mana hidrogen aromatik digantikan dengan satu elektrofil.

Eksperimen yang dijalankan pada kali ini adalah untuk membezakan

ketiga-tiga kumpulan ini daripada segi ciri-ciri mereka. Hidrokarbon tepu
(alkana) diwakili oleh sikloheksana manakala sikloheksena digunakan sebagai
hidrokarbon tidak tepu (alkena). Metilbenzena pula digunakan sebagai
hidrokarbon aromatik. Tiga jenis ujian yang akan dijalankan dalam eksperimen
ini adalah ujian pembakaran, ujian tindak balas dengan bromin dan ujian tindak
balas dengan KMnO4 berasid.

Formula struktur bagi sikloheksana, sikloheksena dan metilbenzena

HIPOTESIS:
Sikloheksana - Sikloheksana akan terbakar dengan nyala kuning yang kurang
berjelaga serta tidak menunjukkan sebarang perubahan terhadap ujian tindak
balas dengan bromin dan ujian tindak balas dengan KMnO4 berasid.

Sikloheksena - Sikloheksena akan terbakar dengan nyala kuning yang lebih

berjelaga serta menunjukkan perubahan terhadap ujian tindak balas dengan
bromin dan ujian tindak balas dengan KMnO4 berasid

Metilbenzena - Metilbenzena tidak menunjukkan sebarang perubahan

terhadap ujian tindak balas dengan bromin tetapi menunjukkan perubahan
terhadap ujian tindak balas dengan KMnO4 berasid.

PEMBOLEH UBAH:
a. Dimanipulasikan: Jenis sebatian hidrokarbon
b. Bergerak balas : Jumlah jelaga yang terhasil
Perubahan warna larutan selepas tindak balas
c. Dimalarkan : Jenis tabung uji yang digunakan
ALAT DAN RADAS:
Sikloheksana, sikloheksena, metilbenzena, larutan bromin, larutan kalium
manganat (VII) berasid, piring kaca, tabung uji, tiub kaca, pemegang tabung uji,
mancis, kayu lidi.

PROSEDUR:
(A) Ujian Pembakaran
1. 1ml sikloheksana dan 1ml sikloheksena dituangkan ke dalam dua mangkuk
penyejat yang berasingan.
2. Kedua-dua sebatian dinyalakan secara serentak dengan kayu uji menyala.
3. Keamatan dan kejelagaan nyalaan dibandingkan.
4. Pemerhatian dicatatkan dalam sebuah jadual.
Nota: Ujian ini tidak dijalankan ke atas metilbenzena kerana sifat karsinogeniknya.

(B) Tindak balas dengan air bromin

1. Tiga tabung uji yang bersih dan kering dilabelkan sebagai A, B dan C.
2. 1ml sikloheksana, 1ml sikloheksena dan 1ml metilbenzena dimasukkan ke
dalam tabung uji A, B dan C masing-masing.
 3. 1ml air bromin ditambahkan ke dalam setiap tabung uji dan digoncangkan.
4. Pemerhatian dicatatkan dalam sebuah jadual.
(C) Tindak balas dengan KMnO4 berasid
1. Tiga tabung uji yang bersih dan kering dilabelkan sebagai D, E dan F.
2. 10 titis sikloheksana, 10 titis sikloheksena dan 10 titis metilbenzena
dimasukkan ke dalam tabung uji D, E dan F masing-masing.
3. 1ml KMnO4 berasid ditambahkan ke dalam setiap tabung uji dan
digoncangkan.
4. Tabung uji F dipanaskan dalam kukus air pada suhu 70°C hingga 80°C
selama 10-15 minit.
5. Pemerhatian dicatatkan dalam sebuah jadual.
KEPUTUSAN:
Pemerhatian
Jenis Ujian
Sikloheksana Sikloheksena Metilbenzena
(A) Ujian
Pembakaran

Tidak dijalankan kerana

sifat karsinogeniknya.

Terbakar dengan nyala Terbakar dengan nyala

kuning kurang berjelaga. kuning lebih berjelaga.
(B) Ujian
Tindak Balas
dengan Air
Bromin

Warna bromin kekal Warna perang air bromin Warna bromin kekal
perang. dinyahwarnakan. perang.
(C) Ujian
Tindak Balas
dengan
KMnO4
Berasid

Warna ungu larutan Warna ungu larutan

dinyahwarnakan. dinyahwarnakan tetapi
mendakan perang
terbentuk.

Warna larutan kekal

ungu.
Jadual 1: Pemerhatian bagi setiap ujian yang dijalankan

PERBINCANGAN:
Secara umumnya, semua hidrokarbon mempunyai karbon dan hidrogen.
Walau bagaimanapun, mereka mempunyai sifat-sifat yang berbeza.
Kebiasaannya, tindak balas mereka dengan sebatian lain digunakan untuk
membezakan sesuatu hidrokarbon daripada yang lain. Disebabkan tindak
balas ini sering melibatkan ikatan bersama elektrofil dan nukleofil, tindak balas
ini dipanggil tindak balas ionik atau berkutub. Tindak balas ini kebiasaannya
berlaku dalam larutan cecair, di mana molekul pelarut membantu pembentukan
perantara yang dikenakan.

Sikkloheksana

Berdasarkan jadual pemerhatian di atas, didapati bahawa pembakaran

sikloheksana dengan nyala kuning kurang berjelaga berbanding pembakaran
sikoheksena. Hal ini berlaku kerana peratus karbon mengikut jisim dalam
sikloheksana adalah lebih rendah daripada peratus karbon mengikut jisim
dalam sikloheksena. Seterusnya, ujian tindak balas dengan bromin juga tidak
menunjukkan sebarang perubahan warna terhadap bromin dan ianya kekal
perang. Sebaik sahaja air bromin dimasukkan ke dalam tabung uji, ianya
digoncang dan didirikan secara tegak. Bromin dilihat mula melarut dalam
sikloheksana berbanding air dan membentuk dua lapisan berbeza dalam
tabung uji. Hal ini berlaku kerana bromin mempunyai keterlarutan yang rendah
dalam air serta bromin merupakan molekul bukan polar. Air merupakan sejenis
pelarut polar dan sikloheksana pula merupakan sejenis pelarut bukan polar.
Jadi, bromin mempunyai keterlarutan yang lebih tinggi dalam sikloheksana
berbanding air. Ujian tindak balas yang terakhir iaitu dengan larutan kalium
manganat (VII) berasid menunjukkan warna larutan kekal ungu. Heksana
merupakan hidrokarbon tepu. Oleh sebab itu, ia tidak dapat bertindak balas
dengan air bromin dan larutan kalium manganat (VII) berasid.

Sikloheksena

Sikloheksena yang dibakar dan menghasilkan nyalaan kuning dilihat lebih

berjelaga berbanding pembakaran sikloheksana. Hal ini kerana sikloheksena
mempunyai peratus karbon mengikut jisim yang lebih tinggi berbanding peratus
karbon mengikut jisim dalam sikloheksana. Selain itu, sikloheksena juga
menyahwarnakan warna perang air bromin. Hal ini kerana sikloheksena
merupakan hidrokarbon tidak tepu. Jadi, ianya mengalami tindak balas
penambahan atau dipanggil pembrominan yang menyebabkan air bromin
dinyahwarnakan. Tindak balas sikloheksena dengan air bromin membentuk
1,2-dibromosikloheksana.

Rajah 1: Tindak balas pembrominan

Seterusnya, sikloheksena juga dapat bertindak balas dengan larutan kalium

manganat (VII) berasid. Larutan kalium manganat (VII) berasid bertindak
sebagai agen pengoksidaan dalam ujian ini. Pemerhatian yang dapat
direkodkan adalah warna ungu larutan dinyahwarnakan. Hal ini menunjukkan
pengoksidaan berlaku. Hasil akhir yang terbentuk adalah sikloheksana-1,2-diol.
Metilbenzena

Untuk ujian pembakaran, metilbenzena tidak digunakan kerana sifat

karsinogeniknya. Pemerhatian dalam ujian dengan air bromin menunjukkan
tiada sebarang perubahan berlaku kerana warnanya kekal perang. Secara
teorinya, tindak balas pembrominan sepatutnya boleh berlaku pada rantai sisi
atau gelang metilbenzena tetapi bergantung kepada keadaan-keadaan tindak
balas. Untuk penukargantian rantai sisi, bromin sepatutnya dialirkan melalui
metilbenzena yang mendidih dalam keadaan cahaya ultra-ungu atau cahaya
matahari terik. Walau bagaimanapun, keamatan cahaya yang kurang di dalam
makmal kimia tidak memungkinkan tindak balas ini untuk berlaku. Selain itu,
penukargantian elektrofilik pada gelang hanya berlaku jika bromin dialirkan
melalui metilbenzena tanpa cahaya matahari dan dalam kehadiran satu
pembawa halogen seperti aluminium klorida. Keadaan-keadaan yang
dinyatakan ini tidak hadir sewaktu amali ini dijalankan. Jadi, tidak ada tindak
balas yang berlaku dengan air bromin. Walau bagaimanapun, didapati dua
lapisan medium yang berbeza terbentuk kerana bromin larut dalam
metilbenzena berbanding air. Kejadian ini adalah seperti yang berlaku kepada
sikloheksana kerana metilbenzena juga merupakan pelarut bukan polar. Akhir
sekali, warna ungu larutan dinyahwarnakan tetapi dengan mendakan perang
terbentuk. Hal ini menunjukkan bahawa tindak balas tidak lengkap. Mendakan
perang yang terbentuk berkemungkinan adalah mangan(IV) oksida.
Pengoksidaan dengan kalium manganat(VII) berasid yang lengkap akan
menyebabkan warna ungu larutan dinyahwarnakan dan sepatutnya
manganat(VII) diturunkan menjadi manganum(II) serta membentuk asid
benzoik.

Soalan Perbincangan

1. Terangkan bagaimana keadaan-keadaan eksperimen adalah penting

untuk menentukan hasil-hasil dari tindak balas metilbenzena dengan
klorin.
Secara keseluruhan, metilbenzena menjalani tiga jenis tindak balas iaitu
penukargantian pada rantai sisi, penukargantian elektrofilik pada gelang dan
penambahan pada gelang. Bagi situasi metilbenzena dengan klorin, tindak
balas pengklorinan boleh berlaku pada rantai sisi atau pada gelang secara
penukargantian mengikut keadaan-keadaan tindak balas. Jika klorin dialirkan
melalui metilbenzena yang mendidih dalam kehadiran cahaya ultra-ungu atau
cahaya matahari terik, penukargantian berlaku pada rantai sisi. Yang kedua
merupakan penukargantian elektrofilik pada gelang. Jika klorin dialirkan melalui
metilbenzena tanpa cahaya matahari dan dalam kehadiran satu pembawa
halogen seperti aluminum klorida, penukargantian elektrofilik berlaku pada
gelang benzena.

2. Tuliskan mekanisme bagi tindak balas sikloheksana dengan bromin.

Sikloheksana hanya akan bertindak balas dengan bromin sekiranya terdapat
kehadiran matahari. Tindak balas ini merupakan tindak balas fotokimia serta
terjadi pada suhu bilik. Tindak balas sikloheksana dengan bromin (dengan
kehadiran cahaya matahari) ditunjukkan dalam persamaan di bawah.

Sinaran UV
C6H12 + Br2 C6H11Br + HBr

3. Banding dan bezakan struktur sikloheksana dan sikloheksena dan

terangkan bagaimana struktur ini mempengaruhi tindak balas yang
dijalankan oleh dua hidrokarbon tersebut.
Sikloheksana Persamaan Sikloheksena
Merupakan sebatian
hidrokarbon
Tidak larut dalam air
Tidak mengkonduksi
elektrik
Ketumpatan rendah
Takat lebur dan takat
didih rendah
(mudah terbakar)
Terbakar dalam
oksigen berlebihan
membentuk karbon
dioksida dan air
Perbezaan
Hidrokarbon tepu Jenis hidrokarbon Hidrokarbon tidak tepu
Ikatan kovalen tunggal
Ikatan kovalen tunggal Jenis ikatan dalam
dan ikatan kovalen
sahaja molekul
ganda dua
Ikatan kovalen ganda
Tiada Kumpulan berfungsi dua antara dua atom
karbon, C=C
 Tindak balas
Tindak balas
Jenis tindak balas penambahan
penukargantian
kimia Tindak balas
Tindak balas peretakan
pempolimeran
Menyahwarnakan
Tindak balas dengan
Tiada perubahan warna perang air
air bromin
bromin
Tindak balas dengan
larutan kalium Menyahwarnakan
Tiada perubahan
manganat (VII) warna ungu larutan
berasid

Struktur sikloheksena yang mempunyai ikatan kovalen ganda dua antara dua
antara dua atom karbon memberi kelebihan kepada alkena ini. Ianya juga
dipanggil sebagai hidrokarbon tidak tepu. Kedua-dua hidrokarbon ini boleh
dibezakan dengan ujian-ujian yang telah dijalankan dalam amali ini. Kerana
kehadiran ikatan kovalen ganda dua ini, kita dapat lihat kesannya dalam jadual
pemerhatian di atas. Jelaga yang dihasilkan lebih banyak, warna bromin
dinyahwarnakan dan warna ungu larutan kalium manganat(VII) berasid berasid
adalah contoh kesan kehadiran ikatan kovalen ganda dua dalam struktur
sikloheksena berbanding struktur sikloheksana.

LANGKAH BERJAGA-JAGA:

1. Setiap ujian tindak balas perlu dijalankan di dalam kebuk wasap.

2. Memakai sarung tangan sewaktu mengendalikan larutan-larutan yang

digunakan.

3. Hasil tidak balas dilupuskan ke tempat buangan bahan organik yang betul
selepas pemerhatian direkodkan.

4. Tabung uji digoncang secara sederhana setiap kali selepas larutan tindak
balas dimasukkan ke dalam tabung uji.
KESIMPULAN:
Secara kesimpulan, hipotesis diterima.

Sikloheksana - Sikloheksana terbakar dengan nyala kuning yang kurang

berjelaga serta tidak menunjukkan sebarang perubahan terhadap ujian tindak
balas dengan bromin dan ujian tindak balas dengan KMnO4 berasid.

Sikloheksena - Sikloheksena terbakar dengan nyala kuning yang lebih

berjelaga serta menunjukkan perubahan terhadap ujian tindak balas dengan
bromin dan ujian tindak balas dengan KMnO4 berasid

Metilbenzena - Metilbenzena tidak menunjukkan sebarang perubahan

terhadap ujian tindak balas dengan bromin tetapi bertindak balas dengan
KMnO4 berasid.
Rujukan
Clark, J. (2017, Mei 3). Reactions of Alkenes with Bromine. Diperoleh
daripada Chemistry LibreTexts:
https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemen
tal_Modules_(Organic_Chemistry)/Reactions/Addition_Reactions/Elect
rophilic_Addition_Reactions/Reactions_of_Alkenes_with_Bromine
Reference.com. (2017, Mac 15). Is Toluene Polar or Nonpolar? Diperoleh
daripada Reference.com: https://www.reference.com/science/toluene-
polar-nonpolar-872d209daf6e76b2
Science Photo Library. (2015, Januari 20). Alkane and bromine water.
Diperoleh daripada Science Photo Library:
https://www.sciencephoto.com/media/135050/view/alkane-and-
bromine-water
Tan, P. S. (2008). Complete Text & Guide Bilingual Chemistry Form 5. Shah
Alam, Selangor, Malaysia: Arah Pendidikan Sdn. Bhd.
Timothy, E. (2017, Februari 19). What are the mechanisms involved in
reaction of cyclohexene with acidified potassium permanganate?
Diperoleh daripada Quora: https://www.quora.com/What-are-the-
mechanisms-involved-in-reaction-of-cyclohexene-with-acidified-
potassium-permanganate