UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

Producto Integrador de Aprendizaje
3,4,5-trimetoxibenzaldehído

1727270 OZIEL GONZÁLEZ VÁZQUEZ

1827429 ARIANNA JEANETH PADILLA VALDEZ

No. de equipo: 12

CD. SAN NICOLÁS DE LOS GARZA, NUEVO LEÓN DICIEMBRE DEL 2018

3,4,5-trimetoxibenzaldehído
 Introducción

El 3,4,5-trimetoxibenzaldehído es un compuesto orgánico sólido de color blanco. Se

trata de un aldehído aromático trisustituido. Su fórmula es C 10H12O4. Tiene un peso

molecular de 196.202 g/mol. Su punto de fusión es de 73°C y su punto de ebullición

es de 337.6°C. Es parcialmente soluble en agua.

Los aldehídos aromáticos son unos intermediarios clave para la producción de una

variedad de químicos especiales, como medicamentos, pesticidas y en la

composición de perfumes. El 3,4,5-trimetoxibenzaldehido es usado principalmente

como intermediario de síntesis de varios farmacéuticos, especialmente para la

trimetroprima, la cual es usada en combinación con sulfametoxazol para infecciones

bacterianas y patógenos del tracto urinario [1]. Es utilizado en el área de alimentos

para ayudar a producir saborizantes de algunas bebidas. También tiene aplicaciones

en el desarrollo de fragancias usadas en perfumes y otros aromatizantes. Entre

otros, es útil en la producción de aditivos del plástico. [2]

En el presente trabajo aplicaremos los conceptos estudiados en la unidad de

aprendizaje de química orgánica general respecto a este compuesto de interés

industrial.

El compuesto 3,4,5-trimetoxibenzaldehido es un aldehído aromático trisustituido ya

que contiene un grupo carbonilo unido directamente a un anillo bencénico que está
sustituido por metoxilos, como se señala en la figura 1. El grupo carbonilo es el más

Figura 1. Grupos funcionales del compuesto.

 importante; le confiere a la molécula cierta
polaridad y también influye en la solubilidad y
otras propiedades químicas y físicas del
compuesto.

Existen
distintas
formas para
dibujar la
molécula de un compuesto. En este caso la figura 2
muestra la estructura enlace-línea del 3,4,5-
trimetoxibenzaldehido. Esta estructura es simple;
aunque no muestra explícitamente los carbonos ni
los hidrógenos, se deben tomar en cuenta.

Figura 2. Estructura enlace-

línea.

La figura 3 muestra, a la izquierda, la fórmula desarrollada del compuesto, esta

representación se utiliza para describir la unión entre los átomos que conforman la
molécula; se muestran todos los enlaces entre carbonos e hidrógenos que en la
fórmula semidesarrollada no se representan, pues se hace una simplificación de
estos, como se observa en la estructura de la derecha. Ambas fórmulas nos
permiten conocer cómo están unidos los átomos pero no nos ofrecen su estructura
real ni geometría.
 Figura 3. Fórmula desarrollada y semidesarrollada del 3,4,5-
trimetoxibenzaldehido.

Con la estructura en tres dimensiones del 3,4,5-trimetoxibenzaldehido que se

muestra en la figura 4. podemos observar cómo están distribuidos los átomos en el
espacio. La molécula presenta hibridación sp 2 en el carbono del grupo carbonilo y
en los carbonos del anillo bencénico, así que la geometría es trigonal planar con
ángulos de 120°. Los carbonos de los sustituyentes metoxilo tienen hibridación sp 3
así que la geometría es tetraédrica, con ángulos de 109.5° (figura 5). De acuerdo a
las hibridaciones y respectiva geometría, la molécula es mayormente plana y sólo
los hidrógenos de los metoxilos salen del plano.

Figura 4. Estructura
Figura 5.tridimensional
Hibridación y ángulos en la
del 3,4,5-trimetoxibenzaldehido. molécula.
La figura 6 muestra los dipolos en la molécula, que se forman por la distribución
asimétrica de electrones debido a la presencia de átomos más electroatrayentes. En
este caso la densidad electrónica se ve atraída hacia los átomos de oxígeno debido
a su mayor electronegatividad. [3]

Figura 6. Dipolos.

La presencia del grupo carbonilo hace que la molécula tenga carácter polar por la
formación del dipolo gracias a la electronegatividad del oxígeno [3]. Sin embargo, la
molécula es predominantemente apolar. Esto se observa en su solubilidad pues, es
parcialmente soluble en agua (polar) y se disuelve más en solventes orgánicos
(apolares).

Las fuerzas intermoleculares de la molécula son de tipo dipolo-dipolo. Los dipolos

son fuerzas intermoleculares que se presentan en una molécula o en la interacción
de 2 o más moléculas. La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-
dipolo entre las moléculas de los aldehídos por lo que tiene mayor punto de
ebullición que los hidrocarburos o éteres de peso molecular semejante pero menor
que los alcoholes. Esto se refleja en el relativamente alto punto de ebullición de
337.6° de este compuesto. No pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí porque
el hidrógeno no está unido al oxígeno en el grupo carbonilo. Sin embargo, los
aldehídos sí forman enlaces de hidrógeno con el agua. Por esto, los de bajo peso
molecular, son solubles en ella. Como ya se mencionó, y a pesar de esto, el 3,4,5-
trimetoxibenzaldehido es ligeramente soluble en agua porque relativamente tiene
mayor peso que otros aldehídos.

De manera general, los aldehídos reaccionan con agua formando hidratos, en este
caso dioles. Se enlaza el protón proveniente del agua al oxígeno del grupo
carbonilo, y al carbono se enlaza el -OH del agua. La reacción del compuesto con
agua se muestra en la figura 7.

Figura 7. Reacción con agua.

Los aldehídos tienen valores de pKa alrededor de 20, mayores al agua, y por lo
tanto son menos ácidos que ésta. Si se compara un alcohol aromático como el 2-
metoxifenol de pKa 9.98, el 3,4,5-trimetoxibenzaldehido es también menos ácido.

El compuesto presenta conjugación en el anillo del benceno (figura 8) debido a que

tiene sus dobles enlaces alternados. La conjugación permite la deslocalización de
las cargas sobre los distintos átomos en la molécula por lo que aumenta su
estabilidad.

Figura 8. Conjugación en el anillo

bencénico.
El
compuesto presenta resonancia por tener dobles enlaces conjugados, además el
grupo carbonilo (figura 9) y los metoxilos también le confieren ésta característica. El
oxígeno tiene par de electrones libres sin compartir, con los cuales ocurre una
deslocalización de electrones y adquiere gran estabilidad. Las siguientes son las
respectivas estructuras de resonancia por los grupos metoxilo (figura 10); aquellos
contribuidores que no tienen cargas son los que más aportan al híbrido de
resonancia (figura 11).

Figura 9. Resonancia por parte del

carbonilo.
Figura 10. Resonancia por parte de
los metoxilos.

Figura 11. Híbridos de resonancia.

El 3,4,5-Trimetoxibenzaldehido se sintetiza a partir del p-cresol (figura 12). El primer
paso es una bromación, ocurre una reacción de sustitución electrofílica aromática.
Después se hidroliza, ocurriendo una reacción de eliminación, al llevar a cabo esto
se le añade NaOCH3, ocurriendo una metoxilación la cual sería una reacción de
sustitución nucleofílica aromática y por último se metila con el reactivo dimetilsulfato.

Figura 12. Reacciones de la

síntesis.
 Para la identificación del compuesto primeramente medimos una propiedad física. Al
ser un sólido, se realiza previamente la prueba de punto de fusión por el método de
tubo de Thiele o el Melt-Temp.

Preparamos un capilar sellando uno de los extremos con el mechero y se procede a

colocar el 3,4,5-trimetoxibenzaldehido, se coloca en el tubo de Thiele o el Melt-
Temp. Ya previamente instalado el termómetro, colocamos la muestra, aumentamos
la temperatura y observamos el termómetro para registrar el intervalo de fusión
comparándolo con el reportado.

Para la identificación del compuesto utilizamos el reactivo de Tollens que consiste

en una disolución amoniacal de plata, el cual es un agente oxidante suave que, en
presencia de un aldehído, se reduce a plata metálica y oxida el aldehído a su
respectivo ácido carboxílico. Como prueba positiva se observa la formación de un
‘espejo de plata’ en las paredes del recipiente o también puede considerarse un
precipitado de color negro [3].

El reactivo de Tollens es utilizado para la identificación de aldehídos y la reacción se

representa bajo la siguiente ecuación general:

2[Ag(NH3)2]+ + R-CHO + 2 OH- → 2 Ag + R-COOH + 4 NH3 + H2O

En un tubo de ensayo de 13x100 colocamos 7 gotas del reactivo de Tollens y

enseguida añadimos con la punta de la espátula un poco de 3,4,5
-trimetoxibenzaldehido, observamos. Como se muestra en las figuras 13 y 14, el
resultado es primeramente la aparición de un sólido negro; después de un tiempo,
se observó la formación del espejo de plata en el tubo de ensayo. Con esto
concluimos que la prueba es positiva.
Figura 10.
Otra prueba de identificación que se puede utilizar para identificar el 3,4,5-
trimetoxibenzaldehido es usando 2,4- dinitrofenilhidracina. Ésta reacción provoca
que se formen fenilhidrazonas las cuales precipitan de color anaranjado. [5]
Figura 13. Formación
Figurade14.unFormación
sólido de un espejo
negro. de plata.

Conclusión

El 3,4,5-trimetoxibenzaldehido es un compuesto orgánico con importantes

aplicaciones industriales principalmente en la farmacéutica. Al ser un aldehído, se
identifica utilizando el reactivo de Tollens que como prueba positiva da un espejo de
plata.

Referencias
1. Lal Hiran, B., Khuntwal, J., Kumar, R., & Divya, M. (2011). Oxidación de 3,4,5-
trimetoxibenzaldehído por fluorocromato de piridinio en medio N, N-
dimetilformamida: un estudio cinético y mecanicista. Revista Árabe de
Química, 440-445.
2. Desconocido. (2018, Noviembre 2). chemicalland21. Retrieved from
chemicalland21: http://www.chemicalland21.com/lifescience/phar/3,4,5-
TRIMETHOXYBENZALDEHYDE.htm
3. Pinto, G., Martín, M., Hernández, J., y Martín, M. (2015) El reactivo de
Tollens: de la identificación de aldehídos a su uso en nanotecnología.
Aspectos históricos y aplicaciones didácticas, Anales de Química, 111(3),
173-180
4. Martínez, P., López, A., Jiménez, A., & Fernández, J. (8 de Noviembre de
2018). Página Web del Departamento de Física Aplicada de la Universidad
de Córdoba. Obtenido de rabfis15.uco.es:
http://rabfis15.uco.es/weiqo/tutorial_weiqo/hoja14a2a2p1.html
5. Shriner, R., Fuson, R., Curtin, R. (2008), Identificación sistemática de
compuestos orgánicos, Limusa, (39-42).
6. Ji, Y., Zong,Z.,Wei, X.. (2002). Síntesis de 3,4,5-trimetoxibenzaldehído a partir
de p-cresol. 02/12/2018, de HTML por Rhodium Sitio web:
https://chemistry.mdma.ch/hiveboard/rhodium/345tmb.p-cresol.html.